高考化学第一轮考点突破复习-第1讲 认识有机化合物

3．按特定原子团(官能团)，有机化合物可分为________、 ________、________、________、________、________、 ________等。
二、官能团
官 能 团 是 指 _____________________________________ 。 乙烯的官能团为________。乙醇的官能团为________；乙酸的 官能团为________。一氯甲烷的分子式为________，官能团为 ________。
3．(2011·浙江，11)褪黑素是一种内源性生物钟调节剂， 在人体内由食物中的色氨酸转化得到。
下列说法不正确的是( ) A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较 高的熔点 B．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶 体析出 C．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应 D．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性 [答案]D
三、有机物的命名 1．习惯命名法 烷 烃 中 碳 原 子 数 在 10 以 下 的 ， 用 _______________________来表示，碳原子数在10以上的，就用 ________来表示，称为某烷，并且用“正”“异”“新”来区 别同分异构体，这种命名法适用于简单的烷烃。
2．系统命名法 命名原则如下： ①选主链(最长碳链)，称某烷 ②编碳位(最小定位)，定支链 ③取代基，写在前，注位置，短线连 ④不同基，简到繁，相同基，合并算 另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、 二、三、四……表示相同取代基的数目，用1、2、3、4……表 示取代基所在的碳原子位次。
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1．(2011·江苏，11)β－紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等 中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。
下列说法正确的是( ) A．β－紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色 B．1mol中间体X最多能与2mol H2发生加成反应 C．维生素A1易溶于NaOH溶液 D．β－紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体 [答案]A
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[解析]本题主要考查了官能团的性质、同分异构的概念等 知识。β－紫罗兰酮分子中含有碳碳双键，因此可以和酸性高锰 酸钾发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色，A正确；1mol 中间体X中含有2mol碳碳双键和1mol醛基，因此1mol中间体X能 与3molH2加成，B错；维生素A1没有能与氢氧化钠溶液反应的 官能团，C错；β－紫罗兰酮和中间体X的C原子数不同，二者不 可能是同分异构体，D错。
六、同分异构体 1．定义 (1)分子式________； (2)结构式________； (3)研究对象为________。
2．分类 (1)碳链异构：分子中烷基所取代的位置不同，如正丁烷和 异丁烷。 (2)官能团异构：分子中含不同的官能团，如己烯和环己烷、 乙酸和________或________、邻甲苯酚和________。 (3)位置异构：官能团在碳链上所处的位置不同而产生的异 构，如1－丁烯和________、邻甲苯酚和________等。 (4)给信息的其他同分异构体：顺反异构、对映异构。
四、有机化合物中碳原子的成键特点
1 ． 碳 原 子 有 ________ 个 价 电 子 ， 能 与 其 他 原 子 形 成 ________个共价键。
2 ． 有 机 物 中 碳 碳 之 间 的 结 合 方 式 有 ________ 键 、 ________键或________键；多个碳原子之间可以相互形成长短 不一的________和________，________和________也可以相互 结合。所以有机物结构复杂，数量庞大。
[解析]本题考查了有机物的结构与性质。观察色氨酸的结 构可知，氨基和羧基相互作用，使氨基酸成为带正、负电荷的 两性离子(内盐)，熔点较高，A项正确；调节pH，使氨基酸以两 性离子的形态存在，在水溶液中溶解度最小，可以晶体形式析 出，B项正确；色氨酸含有羧基和氨基，可以缩聚形成多肽，C 项正确；褪黑素无氨基和羧基，无两性，D项错误。
[解析]本题主要考查了有机物中官能团的性质，考查了学 生对知识的应用能力。NM－3中有酯基、酚羟基都能与氢氧化 钠反应，而D－58中只有酚羟基能与氢氧化钠反应，故A正确； NM－3中有碳碳双键和苯环都能与溴水反应，而D－58中只有 苯环能与溴水反应，B也正确；NM－3中有醇羟基且相邻碳上 有氢原子，可以发生消去反应，D－58中虽然也有醇羟基但相邻 碳上没有氢原子，故不能发生消去反应，C错；所有酚羟基遇氯 化铁都能显紫色，D正确。
已知以下信息： ①A中有五种不同化学环境的氢； ②B可与FeCl3溶液发生显色反应； ③同一个பைடு நூலகம்原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成 羰基。 请回答下列问题： (1)香豆素的分子式为________； (2)由甲苯生成A的反应类型为________，A的化学名称为 ________；
(3)由B生成C的化学反应方程式为________； (4)B的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中在 核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种； (5)D 的 同 分 异 构 体 中 含 有 苯 环 的 还 有 ( 或 2 － 氯 甲 苯)________种，其中： ①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是________(写 结构简式)； ②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是________(写 结构简式)。
3．重结晶是提纯固态有机物的常用方法 适用条件：在所选溶剂中(1)杂质在此溶剂中________； (2)被提纯的有机物在该溶剂中____________。 4．萃取包括液—液萃取和固—液萃取 液液萃取原理是：利用有机物在____________________。 常用的玻璃仪器是________________。 固液萃取原理是用________溶剂从________________的过 程。
考生在复习时要紧抓“有机物间的转化关系”这条主线不 放。有机物间的转化实质是官能团间的转化，通过常见有机物 的逐步转化，来巩固对常见官能团性质的掌握，只有掌握了各 种官能团的性质，才能解答一系列的相关问题。对于推断题， 注意总结推断的各种“突破口”，学会运用“正向”和“逆向 ”推理方法，多加训练，一步一步提升解题能力。
基础回扣 一、有机物的分类 1．有机化合物从__________上有________分类方法：一 是按照构成有机化合物分子的________________来分类，二是 按照反映有机化合物特性的________来分类。 2．按碳原子组成的分子骨架，有机化合物可分为 ________化合物和________化合物。脂肪烃包括________烃和 ________烃。
2．(2011·重庆，12)NM－3和D－58是正处于临床试验阶 段的小分子抗癌药物，结构如下：
关于NM－3和D－58的叙述，错误的是( ) A．都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同 B．都能与溴水反应，原因不完全相同 C．都不能发生消去反应，原因相同 D．遇FeCl3溶液都显色，原因相同 [答案]C
①能与金属钠反应放出H2；②是萘(
)的衍生物，
且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水
解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学
环境的氢。
(4)若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子 式为C23H18O3)，E是一种酯。E的结构简式为________。
[答案](1)A被空气中的O2氧化 (2)羧基 醚键
八、元素分析与相对分子质量的测定 1．对纯净的有机物进行元素分析，可确定________。 2．可用________测定相对分子质量，进而确定________。 九、分子结构的鉴定 1．鉴定结构的方法有________方法和________方法。 2 ． 化 学 方 法 主 要 是 鉴 别 ________ ， 物 理 方 法 主 要 有 ________等方法。 3．红外光谱、核磁共振氢谱分别根据___________来推测 分子结构。
五、同系物或同系列 1．狭义同系物的概念(即高中教材上的定义) (1)分子式________； (2)结构________； (3)分子组成上相差________________； (4)研究对象为________。
2．广义同系物的概念(通常以信息题形式出现) (1)分子式________； (2)结构________； (3)分子组成上相差一个或若干个系差； (4)研究对象为________。
4．(2011·江苏，17)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线 如
回答下列问题： (1) 在 空 气 中 久 置 ， A 由 无 色 转 变 为 棕 色 ， 其 原 因 是 ________。 (2)C 分 子 中 有 2 个 含 氧 官 能 团 ， 分 别 为 ________ 和 ________(填官能团名称)。 (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简 式：________。
课 堂 探究
条 分 缕 析········································各 个 击 破
解读考纲 考点
有机化合物的 结构与性质
考纲解读
1.了解有机化合物的分类方法。 2.掌握有机化合物中碳原子的成键特点 及同分异构现象。 3.知道有机化合物的命名原则。 4.掌握研究有机化合物的一般步骤和方 法。 5.能列举事实说明有机化合物分子中基 团之间存在相互影响。
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本模块内容丰富，知识点多，难点也多，但是在高考中考 查的知识点主要有以下几个：(1)有机物及其官能团的性质的推 测与判断；(2)有机物结构简式或分子式的推断(有的需要通过 计算)；(3)有机反应类型的判断；(4)有限定条件的同分异构体 的书写；(5)有机反应方程式的书写；(6)有机物合成路线的设计 。
七、分离提纯 1．研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤 分离提纯→元素定量分析→测定相对分子质量→波谱分析 确定__________→确定__________→确定__________ 2．蒸馏是分离提纯液态有机物的常用方法 适用条件：(1)该有机物热________较强； (2)有机物与杂质的____________。
[解析](1)根据香豆素的结构简式可知其分子式为C9H6O2。 (2)根据A的分子式，可知由苯生成A的反应为取代反应；由题给 水杨醛的结构简式和信息①可确定氯原子取代了甲基邻位上的 氢原子，A的化学名称为邻氯甲苯。
(3)光照条件下氯原子取代了甲基上的氢原子，根据C的分 子式判断应该取代了两个氢原子，所以反应方程式为：
[解析]本题考查了有机物结构简式的推断与书写、同分异 构体的书写等知识，着重考查考生运用所学知识和题给信息分 析、推理、解决问题的能力。
5．(2011·新课标，38)香豆素是一种天然香料，存在于黑 香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存 在下加热反应制得：
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应 条件及副产物已略去)：