以苯甲酸为原料 经磺化 碱熔而制备间羟基苯甲酸的方法

以苯甲酸为原料，经磺化、碱熔而制备间羟基苯甲酸的方法是较为合理的［８、９］。

实验操作
１．间羧基苯磺酸的制备将３０．５克苯甲酸加入三口烧瓶中，加热至１２５℃熔化，在１２５～１４０℃滴加７８．４克２０％发烟硫酸，加完后反应３小时，用薄层色谱检测达终点。

将物料稀释到３００毫升２２％盐水中，降温至３０℃以下，过滤，滤饼干燥，收率９０％。

２．间羟基苯甲酸的制备将３８．５克（９６％）氢氧化钠配成７０％碱液加入碱熔釜中，另７克氢氧化钠与３４．９克（折１００％）间羧基苯磺酸钠打浆。

碱液加热至２２０℃，加入浆料，于２４０～２５０℃反应４小时。

出料，冷却，移入烧杯，加入适量水溶解碱熔料。

加热......
间按基苯磺酸钠的合成:在配有搅拌、温度计、回流和滴加漏斗的500mL四口反应瓶中，投入11（187．og，98％，1．5moL），开动搅拌，室温下滴加液体SO3（120．og，1．smoL），约lh加完，于1．5h内升温至125℃，继续于125℃保温4h。

稍冷后，反应物转移至装有1．SL 饱和氨化钠溶液的烧杯中，充分搅拌，于80℃保温0．5h，物后处理困难，含有较多的硫酸钠杂质。

本文采用液体SQ3作磺化剂，磺化收率接近理论量，间羟基苯甲酸收率可达87．0％。

３ｈ，
编号系统
CAS号：99-06-9
MDL号：MFCD00002506
EINECS号：202-726-5
RTECS号：DH1924980
BRN号：508160
PubChem号：24878874
物性数据
1. 性状：白色结晶
2. 密度（g/mL,25℃）：1.485
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4. 熔点（ºC）：201.3~205
5. 沸点（ºC,常压）：34
6.1
6. 沸点（ºC,30mmHg）：未确定
7. 折射率：未确定
8. 闪点（ºC）：220
9. 比旋光度（º）：未确定
10. 自燃点或引燃温度（ºC）: 未确定
11. 蒸气压（mmHg,20ºC）：未确定
12. 饱和蒸气压（kPa, ºC）：未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：微溶于水和苯，溶于乙醇和醚。

微溶于冷水。

毒理学数据
1、急性毒性：大鼠腹膜腔LD50：3700mg/kg；
小鼠经口LC50：2mg/kg；
2、生殖毒性：受孕11天的大鼠皮下TDLo：400 mg/kgSEX/DURATION；
生态学数据
该物质对环境有危害，对水体和大气可造成污染，有机酸易在大气化学和大气物理变化中形成酸雨。

因而当PH值降到5以下时，会给动、植物造成严重危害，鱼的繁殖和发育会
受到严重影响，流域土壤和水体底泥中的金属可被溶解进入水中毒害鱼类。

水体酸化还会导致水生生物的组成结构发生变化，耐酸的藻类、真菌增多，而有根植物、细菌和脊椎动物减少，有机物的分解率降低。

酸化后会严重导致湖泊、河流中鱼类减少或死亡。

分子结构数据
1、摩尔折射率：35.061
2、摩尔体积（m3/mol）：100.3
3、等张比容（90.2K）：284.4
4、表面张力（dyne/cm）：64.4
5、介电常数：
6、偶极距（10-24cm3）：
7、极化率：13.90
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：1.5
2、氢键供体数量：2
3、氢键受体数量：3
4、可旋转化学键数量：1
5、互变异构体数量：3
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：57.5
7、重原子数量：10
8、表面电荷：0
9、复杂度：133
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
性质与稳定性
1. 避免与强氧化剂、强碱接触。

2. 存在于烤烟烟叶、烟气中。

贮存方法
1.储存于阴凉、通风的库房。

远离火种、热源。

2.应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。

3.配备相应品种和数量的消防器材。

储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法
1.其制备方法过去是以苯甲酸为原料，用硫酸进行磺化，再进一步碱熔，然后酸化得成
品。

该方法磺化、碱熔腐蚀性强，温度高，操作环境差，现已不用该工艺，而用间甲酚为原料，先与乙酸酐或乙酰氯对羧基进行保护成为乙酸酯，再进一步在催化剂存在下进行空气氧化生成相应的羧酸，再水解得到成品。

反应式如下：
2.苯甲酸磺化碱熔法。

3.将稀硫酸加热至160℃，慢慢倒入间氨基苯甲酸重氮液，加完后加热煮沸到没有气泡。

冷却过滤得粗品。

以水重结晶即得成品。

4. 烟草：FC，54。

用途
1. 用作杀菌剂，防腐剂，增塑剂及医药中间体。

亦可用于偶氮染料的合成。

安全信息
危险品标志：有害
安全标识：S26S36S36/S37/S39
危险标识：R22R36/37/38
表征图谱
间羟基苯甲酸质谱(MS)。