2024-2025高二化学人教版选择性必修三举一反三2.3芳香烃(精讲)(原卷版) 02

2.3 芳香烃（精讲）思维导图
常见考点
考点一苯的性质
【例1】（2024·全国·高二课时练习）苯可发生如图所示反应，下列叙述错误的是
A．反应①为取代反应，向反应后的液体中加入水，有机产物在上层
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．反应③为取代反应，有机产物是一种芳香化合物
D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2在加热、催化剂作用下发生加成反应
【一隅三反】
1．（2024·全国·高二专题练习）苯是重要的有机化工原料。

下列关于苯的说法正确的是A．常温下为气体，易溶于水
B．能在空气中燃烧，燃烧时冒浓烟
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．苯分子里含有的官能团是碳碳双键
2．（2024·全国·高二课时练习）有关苯的结构和性质，下列说法正确的是
A．苯分子中碳碳键是单键和双键交替排列的
B．易被酸性KMnO4溶液氧化
C．与溴水发生加成反应而使溴水褪色
D．苯分子中存在大π键，碳原子采取sp2杂化
考点二溴苯
【例2】（2024·全国·高二课时练习）实验室制备溴苯可用如图所示装置(部分装置已省略)。

请回答下列问题：
（1）关闭弹簧夹G，打开弹簧夹B，从装有少量苯的三颈烧瓶的A口加少量液溴，再加入少量铁屑，塞住A口，三颈烧瓶中发生的主要反应的化学方程式为_______________。

（2）试管C中苯的作用是__________；
试管D中出现的现象是_________________；
试管E中出现的现象是______________。

（3）待三颈烧瓶中的反应进行到仍有气泡冒出时打开弹簧夹G，关闭弹簧夹B，可以看到的现象是
_______________。

【一隅三反】
1．（2024·全国·高二专题练习）溴苯是一种用来合成医药、农药的重要原料。

某化学课外活动小组用如图装置制取溴苯。

先向分液漏斗中加入苯和液溴，在A下端活塞关闭的前提下，再将混合液慢慢滴入其中。

（1）写出A中反应的化学方程式：___________。

（2）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是___________。

将B中液体分液后得到的粗溴苯中还含有的主要杂质是___________，要进一步提纯，需采用___________操作。

C中盛放CCl4的作用是___________。

（3）证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入___________溶液，现象是___________，则能证明；或者向试管D中加入___________试液，现象是___________。

（4）实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%NaOH溶液洗。

正确的操作顺序是(操作可重复)
A．①②③④②B．④②③①②
C．②④①②③D．②④②③①
2．（2023·江苏徐州·高二期中）实验室可用如图装置制取溴苯。

先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将苯和液溴的混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞处于关闭状态)。

（1）A中发生反应的化学方程式是___________。

（2）实验结束时打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡B后静置，能够观察到的明显现象是___________，充分振荡目的是___________，从B中分离出溴苯时需要用到的主要玻璃仪器是___________，B中有关反应的离子方程式是___________。

CCl的作用是___________。

（3）C中盛放4
（4）此实验装置还能用于证明表和液溴发生的是取代反应。

证明是取代反应的第一种方法是___________；证明是取代反应的第二种方法是___________。

考点三硝基苯
【例3】（2023·广东阳江·高二期末）某实验小组用如图所示的装置制备硝基苯实验步骤如下：
I.配制浓硫酸与浓硝酸(体积比为4：3)的混合物(即混酸)35mL；
II.在三颈烧瓶中加入13g苯；
III.按图示装好药品并装好其他仪器；
IV.向三颈烧瓶里加入混酸，并不断搅拌(磁力搅拌器已略去)；
V.控制温度在50-60℃，一段时间后三颈烧瓶内有淡黄色油状液体出现；
VI.分离出硝基苯经提纯最终得到纯净的硝基苯12.3g 。

可能用到的有关数据如下：
①苯的密度：30.88g cm -⋅，沸点：80.1C ︒；
②硝酸的密度：31.42g cm -⋅(质量分数为63%)，沸点：84C ︒。

回答下列问题：
(1)仪器d 的名称为_______，其作用是_______。

(2)配制一定比例的浓24H SO 和浓3HNO 的混合酸时，操作注意事项是_______。

(3)三颈烧瓶内发生的主要反应的化学方程式为_______。

(4)硝基苯的密度比水的_______(填“大”或“小”)；纯净的硝基苯是油状无色液体，而实验所得的硝基苯是淡黄色油状液体，原因是_______。

(5)将粗产品依次用蒸馏水和5%的NaOH 溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。

若用无水2CaCl 干燥后将粗硝基苯进行蒸馏则可得到纯硝基苯。

①加入NaOH 溶液的作用是_______。

②本实验中硝基苯的产率是_______。

【一隅三反】
1.（2024·全国·高二课时练习）实验室制备硝基苯的原理是在50～60 ℃下，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生反应：
+HNO 3浓硫酸Δ−−−−−→ +H 2O ，实验装置如图所示(夹持装置已略去)。

下列说
法不正确的是
A ．水浴加热的优点是使反应物受热均匀、容易控制温度
B ．反应完全后，可用仪器a 、b 蒸馏得到产品
C ．硝基苯有苦杏仁气味，密度比水的大
D ．将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，将所得混合物加入苯中 2．（2023·福建省永泰县第一中学高二期末）实验室制取硝基苯常规方法为：在大试管中将浓硝酸和浓硫酸按体积比2:3混合，摇匀、冷却后滴入苯，水浴加热至50℃~60℃，即可制得硝基苯。

将该实验进行改进，以25N O 为绿色硝化剂制取硝基苯的反应原理、实验装置及实验步骤如下：反应方程式：
6625652322
NaY CH Cl C H +N O C H -NO +HNO −−−−→
实验步骤：
Ⅰ．将100mL 浓度为1mol/L 25N O 的22CH Cl 溶液加入到装有高选择性分子筛催化剂(NaY )的反应器中。

Ⅱ．在搅拌状态下，将一定量的苯用恒压滴液漏斗滴加至反应器中，使66C H 与25N O 物质的量之比达到1：1，并控制反应温度在15℃以下。

Ⅲ．滴加完毕后继续搅拌一段时间，将反应器中的液体倒入饱和3NaHCO 溶液中，分液得到粗产品。

Ⅳ．将粗产品进一步纯化得到硝基苯7.38g 。

回答下列问题：
(1)常规法制取硝基苯的化学方程式为___________。

(2)对比常规法，以25N O 制取硝基苯的方法更符合“绿色化学”理念，原因是___________。

(3)准确配制100mL 浓度为1mol/L 的25N O 的22CH Cl 溶液用到的玻璃仪器有烧杯、玻璃棒、量筒、胶头滴管，___________。

(4)“步骤Ш”中饱和碳酸氢钠溶液的作用是___________。

(5)“步骤Ⅳ”中“进一步纯化”的方法是___________。

N O的转化率为___________。

(6)若忽略提纯过程中硝基苯的损耗，
25
考点四芳香烃的性质
【例4-1】（2024·云南·高二学业考试）有关苯及芳香族化合物的说法正确的是
A．苯的密度小于水B．苯分子中含有3个碳碳双键
C．含苯环的物质均有毒D．苯乙烯是苯的同系物
【例4-2】（2024·全国·高二课时练习）下列说法中，正确的是
A．芳香烃的分子通式是C n H2n-6(n≥6)
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C．在苯的同系物分子中存在大π键，每个碳原子均采取sp2杂化
D．苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应
【一隅三反】
1．（2024·全国·高二课时练习）下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是
A．甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．甲苯燃烧时产生很浓的黑烟
D．1 mol甲苯与3 mol氢气发生加成反应
2．（2024·全国·高二专题练习）下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，还能在光照条件下与溴发生取代反应的是
A．B．CH3CH2CH=CH2C．CH3CH3D．
3．（2024·全国·高二专题练习）下列反应中，不属于
．．．取代反应的是
A．苯的硝化反应
B．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷和氯化氢
C．乙烷在一定条件下生成溴乙烷
D．乙炔在一定条件下生成乙烯
4．（2024·黑龙江·哈尔滨工业大学附属中学校高二期末）下列物质属于苯的同系物的是。

A．B．
C．D．
5．（2024·全国·高二专题练习）下列苯的同系物的名称不正确的是
A．对二甲苯B．乙苯
C．1，2，3-三甲苯D．1，3，4-三甲苯
考点五芳香烃同分异构体
【例5】（2023·河南·济源市第五中学高二期末）有机物X的结构简式是，能用该结构
简式表示的X的同分异构体共有(不考虑立体异构)
A．7种B．8种C．9种D．10种
【一隅三反】
1．（2023·山东滕州·）苯环上有两个取代基的C9H12，其苯环上的一氯代物的同分异构体共有（不考虑立体异构)
A．6种B．7种C．10种D．12种
2．（2023·江苏省南菁高级中学）的同分异构体中，含有苯环且苯环上一氯代物只有一种结构的共有(不考虑立体异构)（）
A．2种B．3种C．4种D．5种
3．（2023·贵州铜仁·）芳香烃C8H10的一氯代物的结构有（不考虑立体异构）（）
A．16种B．14 种C．9 种D．5种
4．（2023·全国·）芳香烃C8H10的一氯代物的结构有（不考虑立体结构）
A．5 种B．10 种C．14 种D．16种
5．（2023·广西·浦北中学高二期中）下列关于芳香烃的同分异构体的说法正确的是
A．立方烷()存在与苯互为同系物的同分异构体
B．苯的二溴代物中，与互为同分异构体
C ．已知的苯环上的二溴代物有9种，则苯环上的四溴代物也有9种
D ．分子式为C 9H 12的芳香烃共有2种
考点六 原子共线共面
【例6】（2023·全国·高二课时练习）下列有机化合物的分子中，所有原子不可能处于同一平面的是 A ．22C H
B ．24
C H C ．66C H (苯)
D ．78C H (甲苯) 【一隅三反】
1．（2023·浙江）如图有机物中，同一平面上和同一直线上的碳原子最多数目分别为
A ．11、4
B ．10、3
C ．12、3
D ．13、4
2．（2023·江苏·涟水县第一中学高二阶段练习）下列化合物中的所有碳原子一定在同一平面上．．．．．．．．．．．的是 A ．CH 3(CH 2)4CH 3
B ．CH 3CH 2CHO
C ．CH 2=CHCH=CH 2
D ．(CH 3)3C -C C -CH=CHCH 3
3．（2023·西藏·日喀则市南木林高级中学高二期末）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是 A ．1，3−丁二烯 B ．乙烷 C ．丙炔 D ．甲苯。