第三章第二节第2课时 苯

第2课时苯1.会写苯的分子式、结构式、结构简式；知道苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。

2.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会写相应的化学方程式。

知识点一苯的物理性质及分子结构[学生用书P50]阅读教材P69、P71，思考并填空。

1．苯的物理性质2.苯的分子组成与结构3.检验苯分子中是否含C===C的实验探究结论：苯分子中不含碳碳双键。

判断正误(1)标准状况下， 22.4 L 苯分子中含有3N A 个C —C 键。

( ) (2)苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃。

( ) (3)苯分子中有6个完全相同的碳碳键。

( ) (4)苯分子中各原子不在同一平面上。

( )(5)苯与溴水混合振荡后静置，溴水层褪色，证明苯分子中含有碳碳双键。

( ) 答案：(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)×苯的分子结构1．(2016·南京金陵中学期末)以下有关物质结构的描述正确的是( ) A ．甲苯分子中的所有原子可能共平面B ．苯乙烯()分子中的所有原子不可能共平面C ．二氯甲烷分子为正四面体结构D ．乙烷分子中的所有原子不可能共面解析：选D 。

甲苯分子中的所有原子不可能共面，因为甲苯可以看成是甲烷分子中的一个氢原子被苯基取代，A 错误；苯乙烯分子中的所有原子有可能共平面，因为乙烯分子中的所有原子共面，而苯分子中的所有原子也共面，所以苯乙烯分子中的所有原子有可能共平面，B 错误；二氯甲烷分子为四面体结构，但不是正四面体，C 错误；乙烷分子中的所有原子不可能共面，D正确。

2．能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是()解析：选B。

苯分子结构中无论是单、双键交替出现，还是6个碳原子之间的键完全相同，苯的一取代物都只有一种结构，间位二取代物、对位二取代物也都只有一种结构，因此A、C、D项不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构；B项，苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的邻位二取代物有两种结构，因此B项可以说明苯分子不存在单、双键交替结构。

知识点二苯的化学性质[学生用书P51]阅读教材P69～P70，思考并填空。

苯的化学性质②③1．可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是()A．苯和汽油B．苯和硝基苯C．水和溴苯D．苯和溴解析：选C。

水和溴苯相互不溶解，故可以用分液法分离。

2．已知苯可发生如下转化，下列叙述正确的是()A．反应①常温下不能进行，需要加热B．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层C．反应③为加成反应，产物是一种有机物D．反应④能发生，证明苯是单双键交替结构解析：选B。

反应①常温下能进行，A错误；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但其密度比水小，故有机层在上层，B正确；反应③为取代反应，C错误；反应④能发生，但是苯中的碳碳键是一种介于单键与双键之间的特殊键，D错误。

苯与甲烷、乙烯的结构和典型性质的比较(1)熟记甲烷、乙烯、苯分子结构特点，是判断常见烃分子中原子共线、共面问题的基础。

(2)判断原子共线、共面问题时，单键可以旋转，双键不能旋转。

下列物质中，既能发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KM n O4溶液褪色的是()①SO2②CH2===CH2③④CH3CH3A．①②③④B．③④C．①②④D．①②[解析]SO2具有还原性，能被强氧化剂溴水、酸性KM n O4溶液氧化而使其褪色；CH2===CH2中有双键，遇溴水能发生加成反应，遇酸性KM n O4溶液能被氧化，从而使溴水、酸性KM n O4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性KM n O4溶液氧化，但苯可萃取溴水中的Br2，使溴水层褪色，此过程属物理变化；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KM n O4溶液褪色。

[答案] D(1)苯乙烯()分子中最多有多少个原子共平面？(2)1 mol苯乙烯最多能与________mol Br2发生加成反应，最多能与________mol H2发生加成反应。

答案：(1)16个。

苯乙烯分子中8个C原子与8个H原子有可能共平面，故最多有16个原子共平面。

(2)1 4苯的化学性质1．下列过程中有机物发生了取代反应的是()A．甲烷通入溴水中B．乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中C．苯在催化剂条件下与氢气反应D．苯与液溴混合物中撒入铁粉解析：选D。

A项，甲烷与溴水不反应；B项发生氧化反应；C项发生加成反应。

2．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是()A．甲烷与氯气混合后的光照反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在加热条件下反应；乙烯与水在一定条件下生成乙醇的反应D．在苯中滴入溴水，溴水层变无色；乙烯生成聚乙烯的反应解析：选C。

A项，前者是取代反应，后者是氧化反应；B项，两者都是加成反应；C 项，前者是取代反应，后者是加成反应；D项，前者是物理变化，后者是加聚反应。

3．甲、乙、丙、丁分别是甲烷、乙烯、丙烯、苯中的一种。

(1)甲、乙能使溴的CCl4溶液褪色，甲分子中所有原子共平面，但乙分子不是所有原子共平面。

(2)丙既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KM n O4溶液褪色。

(3)丁既不能使Br2的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KM n O4溶液褪色，但在一定条件下可与液溴发生取代反应；一定条件下，1 mol丁可以和3 mol H2完全加成。

请根据以上叙述完成下列填空：(1)甲的结构简式为________________________________________________________________________，乙的结构简式为________________，丙是________形结构。

(2)写出丁与液溴在催化剂作用下发生取代反应的化学方程式：________________________________________________________________________。

解析：能使溴的CCl4溶液褪色的是乙烯和丙烯，其中乙烯分子中所有原子共平面，而丙烯中甲基碳原子为饱和碳原子，与之紧邻的4个原子构成四面体结构，故甲为乙烯，乙为丙烯；苯可与液溴在催化剂作用下发生取代反应；一定条件下，1 mol苯可与3 mol H2完全加成，故丁为苯，则丙为甲烷。

答案：(1)CH2===CH2CH2===CHCH3正四面体(2)4．如图分别是烃A、B、C的模型。

请回答下列问题：(1)A、B两种模型分别是有机物的________模型和________模型。

(2)A及其同系物的分子式符合通式________(用n表示)。

当n＝________时，烷烃开始出现同分异构体。

(3)A、B、C三种有机物中，所有原子均共面的是________(填名称)。

结构简式为CHCHCH2CH3的有机物中处于同一平面内的碳原子最多有________个。

(4)下列关于烃A、B、C的说法中不正确的是________(填序号)。

a．A在光照条件下与Cl2发生取代反应，得到CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl 的混合物b．B、C燃烧时都会产生黑烟c．C不能使酸性KM n O4溶液和溴水褪色d．B分子中含有极性键和非极性键(5)等质量的三种烃完全燃烧生成H2O和CO2时消耗氧气的体积(相同状况下)最大的是______________(填分子式)。

解析：根据模型可知，三种烃依次是甲烷、乙烯和苯。

(2)甲烷及其同系物即烷烃的通式为C n H2n＋2。

甲烷、乙烷和丙烷均无同分异构体，从丁烷开始出现同分异构体，即正丁烷和异丁烷。

(3)甲烷分子是正四面体结构，分子中最多有3个原子共面；而乙烯和苯都是平面结构，分子中所有原子均共面。

(5)等质量的烃完全燃烧，含氢量越高，消耗的氧气越多。

所有的烃中，甲烷的含氢量最高，所以此题答案为甲烷。

答案：(1)球棍比例(2)C n H2n＋24(3)乙烯、苯10(4)c(5)CH4重难易错提炼1.苯的结构简式为，苯分子为平面正六边形结构，所有原子共平面，苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键。

2.苯的化学性质是易取代，能加成，难氧化。

3.必记的3个反应4.苯能萃取溴水中的Br2，不能使酸性KM n O4溶液褪色。

课后达标检测[学生用书P109(独立成册)][基础巩固]1．将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。

下列图示现象正确的是()解析：选D。

汽油与苯互溶，且密度均小于水的密度，故上层液体体积为下层水的体积的2倍。

2．已知苯是一种可燃、有毒、强烈致癌的化学物质。

下列关于苯的说法中不正确的是()A．苯的分子式为C6H6B．苯分子中含有碳碳单键，该键稳定，故苯不易发生反应C．苯的易挥发性与其沸点低是分不开的D．在苯中加入溴水，振荡并静置后上层液体为橙色解析：选B。

苯分子中不含碳碳单键，B错误。

由于苯的沸点较低，所以其易挥发，C 正确。

苯能萃取溴水中的Br2，上层为Br2的苯溶液，下层为无色水，D正确。

3．在实验室中，下列除去杂质的方法不正确的是()A．溴苯中混有溴，加稀NaOH溶液反复洗涤、分液B．乙烷中混有乙烯，与氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷C．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入NaOH溶液中，静置，分液D．乙烯中混有SO2和CO2，将其通过NaOH溶液洗气解析：选B。

B项反应条件苛刻，且无法控制氢气的量，氢气量少不能除尽其中的乙烯，氢气过量又会引入新的杂质。

4．下列说法正确的是()A．C4H10有3种同分异构体B．正戊烷和新戊烷互为同分异构体，它们分子中所含化学键的种类和数量不完全相同C．丙烷的二溴代物比其三溴代物的种类少D．分子式为C6H6的物质一定是苯解析：选C。

丁烷有正丁烷、异丁烷两种同分异构体，A项错误。

正戊烷和新戊烷分子中都含有4个碳碳单键和12个碳氢键，B项错误。

丙烷的二溴代物有4种，三溴代物有5种，C项正确。

分子式为C6H6的烃有多种同分异构体，如等，D项错误。

5．苯环结构中，不存在单双键交替结构，下列可以作为证据的事实是()①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色②苯中所有碳碳键的键长均相等③苯与氢气在催化剂存在的条件下加热能发生加成反应生成环己烷④经实验测得邻二甲苯只有一种结构⑤苯在溴化铁存在的条件下同液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤D．①②③④解析：选C。

本题可用反证法。

若苯环中存在单双键交替结构，则①②④⑤都是错误的，故①②④⑤均可作为苯环中不存在单双键交替结构的证据。

6．五联苯()一氯代物有()A．4种B．5种C．6种D．7种解析：选C。