有机化学考试大纲

《有机化学》考试大纲

（201409修改）

一、考试目的

有机化学是一门研究有机物的组成、结构、性质、合成以及与此相关的理论、规律的科学。通过考试，使同学们系统地掌握有机化学的基本概念、基本理论，熟练掌握有机化合物分子结构与性质之间的关系，有机化合物的合成及相互转化的方法和规律，具有基本科学的思维方法和理论联系实际独立分析问题解决问题的能力。

二、考试内容

第一章绪论

1．1有机化合物和有机化学

有机化合物的定义

1.2 有机化合物的特征

1.3 分子结构和结构式

短线式、缩简式、键线式

1.4 共价键

1.4.1 共价键的形成

Lewis 结构式、价键理论、轨道杂化（sp、sp2、sp3 杂化）

1.4.2 共价键的属性

键长、键能、键角、键的极性、诱导效应

1.4.3 共价键的断裂和有机反应的类型

均裂（产生自由基）、异裂（形成正、负离子）、自由基反应、离子型反应

1.5 分子间的相互作用力

偶极-偶极相互作用、范德华力、氢键

1.6 酸碱的概念

1.6.1 Brø nsted 酸碱理论

Brø nsted 酸、Brø nsted 碱、共轭酸碱

1.6.2 Lewis 酸碱理论

Lewis 酸、Lewis 碱

1.7 有机化合物的分类

1.7.1 按碳架分类

脂肪族化合物、脂环族化合物、杂环化合物

1.7.2 按官能团分类

官能团

第二章饱和烃：烷烃和环烷烃

烃、脂肪烃、脂环烃、饱和烃

2.1烷烃和环烷烃的通式和构造异构

烷烃：CnH2n+2

环烷烃：CnH2n

构造异构体

2.2 烷烃和环烷烃的命名

伯、仲、叔、季碳原子；伯、仲、叔氢原子；烷基、环烷基烷烃的命名、单环环烃的命名

2.3烷烃和环烷烃的结构

2.3.1 σ键的形成及其特征

2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性

角张力

2.5 烷烃和环烷烃的物理性质

2.6 烷烃和环烷烃的化学性质

2.6.1 自由基取代反应

卤化反应、自由基的稳定性次序、卤素的活性次序

2.6.2 氧化反应

2.6.5 小环环烷烃的加成反应

加氢、加溴、加溴化氢

第三章不饱和烃: 烯烃和炔烃

3.1烯烃和炔烃的结构

碳碳双键的组成、碳碳叁键的组成、π键的特性

3.2烯烃和炔烃的同分异构

碳架异构、官能团位次异构、构型异构

3.3烯烃和炔烃的命名

3.3.1 烯基和炔基

3.3.2 烯、炔烃的命名

3.3.3 烯烃的顺反异构体的命名

顺反-标记法、次序规则、Z，E-标记法

3.3.4 烯炔的命名

3.5 烯烃和炔烃的化学性质

3.5.1 加氢

顺式加氢、反式加氢

3.5.2 亲电加成

（1）加卤素

（2）加卤化氢

Markovnikov规则、碳正离子的稳定性次序、过氧化物效应，反马氏加成（3）加硫酸

（4）加次卤酸（HOX）

（5）加水

（6）硼氢化反应

硼氢化-氧化反应

3.5.4 氧化反应

（1）环氧化反应

过氧酸

（2）高锰酸钾氧化

（3）臭氧化

（4）催化氧化

3.5.6 α-氢原子的反应

卤化反应，氧化反应

3.5.7 炔烃的活泼氢反应

炔氢的酸性、金属炔化物的生成及应用、炔氢的鉴定

第四章二烯烃共轭体系共振论

4.1 二烯烃的分类和命名

分类：隔离二烯烃、累积二烯烃、共轭二烯烃

命名

4.2 二烯烃的结构

4.3 电子离域与共轭体系

π,π-共轭、p-π共轭、σ，π-超共轭、σ，p-超共轭

4.4 共振论

极限结构、共振杂化体

4.5 共轭二烯烃的化学性质

4.5.1 1，4-加成反应

4.5.4 双烯合成

第五章芳烃芳香性

5.1 芳烃的构造异构和命名

5.2 苯的结构

5.2.1 价键理论

5.4 单环芳烃的化学性质

5.4.1 芳烃苯环上的反应

（1）亲电取代反应

卤化、硝化、磺化、Friedel-Crafts反应（付克反应）、氯甲基化（2）亲电取代反应的机理

5.4.2 芳烃侧链（烃基）上的反应

（1）卤化反应

（2）氧化反应

5.5 苯环上的亲电取代反应的定位规则

5.5.1 两类定位基

第一类定位基（邻对位定位基）、第二类定位基（间位定位基）5.5.2苯环上的亲电取代反应的定位规则的理论解释

（1）电子效应

（2）空间效应

5.5.3二取代苯的亲电取代的定位规则

5.5.4 亲电取代反应的定位规则在有机合成上的应用5.7.1 萘

5.8 芳香性

5.8.1休克尔（Hückel）规则: 4n+2规则

5.8.2 非苯芳烃芳香性的判断

5．11 多官能团化合物的命名

第六章立体化学

6.1异构体的分类

6.2手性和对称性

手性分子、对映异构体、对称面、对称中心

6.3 手性分子的性质—光学活性

6.3.1 旋光性

6.4 具有一个手性中心的对映异构分子的构型

6.4.1 对映体和外消旋体的性质

6.4.2 构型的表示法

模型和四面体式、透视式、Fischer投影式

6.4.3 构型的标记法

（2）R，S-标记法

第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应

7.1 卤代烃的分类

7.1.1 卤代烷的分类

伯、仲、叔卤代烷

7.1.2 卤代烯烃和卤代芳烃的分类

乙烯型和苯基型、烯丙型和苄基型、隔离型

7.2卤代烃的命名

7.3 卤代烃的制法