人教版 选修5第三章第四节-有机合成
2021年人教版高二化学选修5课件--第三章-第四节有机合成(共74张PPT)
(3)酯在酸性条件下水解。例如：
CH3COOCH2CH3 ＋ H2O
H＋ △
CH3COOH ＋
CH3CH2OH (4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：
特别提示：在解答有机合成的题目时，除了分析各物 质组成和结构的差异外还要掌握反应的特征条件，如碱、 醇、加热为卤代烃的消去反应的特征条件，碱溶液、加热 为卤代烃水解反应的特征条件，X2、光照为烷烃取代反应 的特征条件等。这些特征条件可作为推断有机物过程的突 破口。
第三章 烃的含氧衍生物
第四节 有机合成
自主学习
一、有机合成的过程 1．有机合成的概念 有机合成指利用________的原料，通过有机反应，生 成具有特定________和________的有机化合物。 2．有机合成的任务 通过有机反应构建________的分子骨架，并引入或转 化所需的________。
四、有机推断题的常用解题策略 有机物推断题是有机化学中的重要题型。该类题目综 合应用了各类有机物官能团的性质、相互转化关系等知识， 并且常常在题目中设置一些新的信息，让同学们通过学习 新信息，理解新信息，并联系已学知识，进行综合分析、 迁移应用。解题时常用的策略有以下几种：
பைடு நூலகம்
(1)根据有机物的性质或反应现象推断其可能具有的官 能团。
③通过某种方法，改变官能团的位置。如：
3．碳骨架的增减 ①增长碳链：它常以信息题的形式出现，常见方法有： 烯烃、炔烃、醛与 HCN 的加成反应，酯化反应，不饱和有 机物的加聚反应，多官能团物质间的缩聚反应等。 ②减短碳链：常见方法有：酯的水解、裂化、裂解、 苯的同系物或烯烃的氧化等。
三、重要的有机化学反应类型
③醛或酮与氢气加成生成醇。例如： CH3CHO＋H2―N△ ―i→CH3CH2—OH
高中化学选修五-第三章第四节-有机合成
③2mol－OH或2mol－COOH与活泼金属反应放出1molH2。
④1mol－COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子 质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相 对分子质量将增加84。
解析：由题意可知，C不是甲酸，E为酮(分子中含碳原子数≥3)，
故A可能为
或
。
• 答案：B
25
解有机物综合推断类试题的常用方法 (1)逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物时叫逆推法。 (2)根据反应条件推断。在有机合成中，可以根据一些特定反应的 条件，推出未知有机物的结构简式。如“N―aO― △H→/醇”是卤代烃消去的条 件；“ N―aO△―H→/水 ”是卤代烃水解的条件，“ 浓― 17―硫0 →℃酸 ”是乙醇消去的条 件，“浓硫酸，△”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。
(1).碳骨架构建:构建方法会以信息形式给出。 包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。
(2.官能团的引入和转化: (1)官能团的引入：
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法：
醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；
烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
•2020/2/14 ⑩遇浓硝酸变黄的有机物为： 蛋白质
1717
寻找题眼.确定范围---【有机物·条件】
①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为 卤代烃的消去反应。 ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为 卤代烃或酯的水解反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为
人教版高中化学选修5第三章第四节有机合成1 (共10张PPT)
有机合成遵循的原则
1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常 采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的 产率。 3、满足“绿色化学”的要求。 4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 5、尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料
顺 逆
中间产物
顺 逆
产品
二、有机合成的方法
例1：用CH3CH2Cl为原料和成塑料中间体CH2ClCH2Cl，写出流程图。
1、正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出 合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标 合成有机物。 基础原 料
中间体1
中间体2
目标 化合物
正向合成分析法示意图
人教版选修⑤——《有机化学基础》
§3.4 有机合成
世界上每年合成的近百万个 新化合物中约70%以上是有 机化合物。弥补了天然有机 物在产量以及性能的不足。
知识回顾：
烷烃
取 代
加 化 去
加成
炔烃
卤代烃
水解 取代
醇
氧化 还原
醛
酯 水 化 解
氧化
羧酸
酯
氯乙烷主要用作四乙基铅、乙
探讨学习2
如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？
O C— OC2H5 浓H2SO4 5 C— OC2H5 △ O CH3CH2OH
1 +H2O +Cl2 2
O
C— OH C— OH
人教版化学选修五第3章 第4节 有机合成优秀课件
OO
CH2 CH2
CH2
CH2 H2,催化剂HC
⑸
CH 或Cu(OH)2,△ HOC
或O2 ,催化剂
COH
CH2＝CH2
①
H2O ② 浓H2SO4 催化剂 170℃
乙烯辐射一大片， 醇醛酸酯一条线
⑤NaOH,水△
⑥ O2,Cu,△
⑦ Ag(NH3)2OH,△或
CH3CH2Br
CH3CH2OH⑧ H2,催化剂CH3CHCOu(OH)2,△或COH2 ,3催C化O剂OH
酚羟基 淀粉 蛋白质 (结构中含有苯环)
例3
根据反应条件或 性质确定官能团
❖题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：
根（❖含1据1有）) 图反醛化应示基合（，填物条A空能件A与、含N性有a质H的C）官O分官信3反子能能息式团应：团断A能定碳与A碳分银双子氨键中溶，有液醛羧反基基应，。，羧表基明A。分子内 （是❖❖223）))O结 数H1构 据Cm-信 信CoH息息l=A=：：C与从从H2-CDFm分O物Oo子质Hl 中的+H碳2CH2碳链反原2结链△应子N构不i 数生含H可成支O推-链C1出H，m2A-可oC是lH知E含2-AC，4H分个其2-子碳C反O也原O应不子H含的方支物程。链质式。。
能被氧化
能发生水解反应
能发生加聚反应
醛基
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 酚羟基
苯的同系物
醛基、醇羟基、酚羟基、 碳碳双键 、碳碳叁键 酯基、(-X)卤素原子、肽键 碳碳双键
三．从官能团以及对应的化学性质突破
中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：
化学性质
官能团或物质
使溴水褪色且有白色沉淀 酚羟基
遇FeCl3溶液显紫色 使I2变蓝 使浓硝酸变黄
人教版选修5化学第三章第四节有机合成知识点练习含复习资料
第四节 有机合成人教版选修5化学第三章第四节有机合成学问点练习含答案学问点一 有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成是指利用简洁、易得的原料，通过有机反响，生成具有特定构造和功能的有机化合物。
2．有机合成的任务目的化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3．有机合成的过程4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃、炔烃及水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的复原。
1．推断正误(1)乙醇和溴乙烷发生消去反响都生成乙烯，且反响条件也一样。
( )(2)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反响，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反响。
( )(3)乙烯及氯化氢、水能发生加成反响，说明可以利用烯烃引入卤素原子和羟基。
( ) (4)加聚反响可以使有机物碳链增长，取代反响不能。
( ) 答案：(1)× (2)× (3)√ (4)×2．化合物丙可由如下反响得到：C 4H 10O ――→浓硫酸，△C 4H 8――→Br 2溶剂CCl4丙(C 4H 8Br 2)，丙的构造简式不行能是( )A ．CH 3CH(CH 2Br)2B ．(CH 3)2CBrCH 2BrC ．CH 3CH 2CHBrCH 2BrD ．CH 3(CHBr)2CH 3答案：A3．以H 2O 、H 218O 、空气、乙烯为原料制取，写出相关反响的化学反响方程式。
有机合成中常见官能团的引入或转化1．卤素原子的引入方法(1)烃及卤素单质的取代反响。
例如： CH 3CH 3＋Cl 2――→光照HCl ＋CH 3CH 2Cl(还有其他的氯代苯甲烷)CH 2===CH —CH 3＋Cl 2――→△CH 2===CH —CH 2Cl ＋HCl (2)不饱和烃及卤素单质、卤化氢的加成反响。
最新人教版高中化学选修五第三章烃的含氧衍生物 第四节 有 机 合 成
第四节有机合成学习目标核心素养1.了解逆合成分析法的原理、步骤及分析过程的正确表示方法。
2.掌握官能团的引入和转化的一些技巧。
3.理解逆向合成法在有机合成中的应用,尤其在制药行业中的重要作用,知道“绿色合成”原则。
1.能从构成物质的化学键、官能团等方面说明常见物质的主要性质,能分析物质性质与用途的关系。
(变化观念与平衡思想)2.能根据解决问题的需要设计典型有机化合物的组成结构检测与合成的方案。
(科学探究与创新意识)3.能基于“绿色化学”理念设计有机化合物合成的方案,并对方案进行评价和优化。
(科学态度与社会责任)一、有机合成的过程1.有机合成定义:有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2.有机合成的任务:包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3.有机合成过程:4.官能团的引入:官能团引入方法碳碳双键①卤代烃的消去,②醇的消去,③炔烃的不完全加成。
卤素原子①醇(酚)的取代,②烯烃(炔烃)的加成,③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。
羟基①烯烃与水的加成,②卤代烃的水解,③醛的还原,④酯的水解。
【情境思考】乙烯是一种重要的基本化工原料,乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
写出引入双键、生成乙烯的相关反应的化学方程式。
提示:CH3CH2OH CH2CH2↑+H2O、CH3CH2Br+NaOH CH2CH2↑+NaBr+H2O、CH≡CH+H2CH2CH2。
二、逆合成分析法1.基本思路:可用示意图表示为2.基本原则:(1)合成路线的各步反应反应条件必须比较温和,并具有较高的产率。
(2)使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
3.实例:以(草酸二乙酯)为例,说明逆推法在有机合成中的应用。
(1)分析草酸二乙酯,官能团有酯基;(2)反推,酯是由酸和醇合成的,则反应物为和乙醇;(3)反推,酸是由醇氧化成醛再氧化成酸来的,则可推出该醇(用A表示)为。
人教版化学选修五第三章-第四节-有机合成品质课件PPT
第四节
有机合成
学习目标
1. 熟悉各类有机物的性质和 相互转化关系；
2. 初步认识逆向合成法的思 维方法。
学习重点：逆向合成法
什么是有机合成？
以有机反应为基础的有机合成， 是有机化学的一个重要内容。它是 利用简单易得的原料，通过有机化 学反应，生成具有特定结构和功能 的有机化合物。
生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，② 糖类物质的水解反应，③蛋白质的水解反应。
注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应
8、聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反 应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生 成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。
2、有机合成的任务： 对目标化合物分子骨架的构建和官能
4）还原反应:有机物加氢或去氧的反应， 如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成 反应。
5、消去反应：有机化合物在一定条件下，从一 个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和 化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。
6、酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水
的反应叫做酯化反应。 7、水解反应：如：①酯的水解反应：酯与水发
（2）有机反应的基本类型
1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝 化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间 脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有 C C或C O 可与H2、HX、X2、H2O等加成 。
3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应， 如：醛基的氧化、醇的催化氧化。
90.0%
C 85.6%
COOH
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
作业 P67. 1、2、3
2020版高中化学人教版选修5有机化学基础课件第3章 第4节
第四节有机合成课程目标核心素养建构1.掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应)原理及应用,初步学会引入官能团的方法。
2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。
[知识梳理]一、有机合成的过程1.有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2.有机合成的任务目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3.有机合成的过程4.官能团的引入或转化方法(1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去；②醇的消去；③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代；②烯烃(炔烃)的加成；③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
(3)引入羟基的方法①烯(炔)烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解；④醛的还原。
【自主思考】1.由乙醇为主要原料制取乙二醇时,需要利用哪些反应实现？【温馨提示】：CH 3CH 2OH ――→消去CH 2==CH 2――→加成CH 2X —CH 2X ――→水解CH 2OH —CH 2OH 。
二、逆合成分析法 1.基本思路目标化合物⇒中间体⇒中间体基础原料2.基本原则(1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和,并具有较高的产率。
(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
3.用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基,按酯化反应规律将酯基断开,得到草酸和两分子乙醇,说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到：＋2C 2H 5OH;(2)羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中间体应该是乙二醇：；(3)乙二醇的前一步中间体是1,2－二氯乙烷,1,2－二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到：；(4)乙醇可以通过乙烯与水的加成得到：根据以上分析,合成步骤如下(用化学方程式表示)： ①CH 2==CH 2＋H 2O ――→催化剂CH 3CH 2OH ；②；③；④⑤。
人教版高中化学选修五第三章第四节有机合成教学课件
(2)由消去反应的产物可确由取代产物的种数可确定碳链结构。
(4)由加氢后碳架结构确定“C “－C≡C－”的位置。
C”或
4．解答有机物推断题的思维方法 有机推断题属于综合运用各类有机物官能团性 质、相互衍变关系的知识，结合有关计算的综合题。 熟练掌握各类有机物的性质及其转化关系是推断未 知物的前提。分析有机物推断题常用的方法：
(5)从特征现象突破。如加FeCl3溶液发生显色反 应，有机物可能是酚类；能与银氨溶液生成银镜， 则有机物为含醛基的物质；能与溴水反应的有机物 可能含有碳碳双键或碳碳叁键或醛基或为酚。
(6)从特定的量变突破。如相对分子质量增加16， 则可能是加进了氧原子；若某羧酸与乙醇反应生成 的酯与羧酸的相对分子质量之差为28，则该羧酸为 一元羧酸。
五、有机合成的分析方法和常规方法
1．分析方法：(1)逆向分析法。(2)正向分析 法。(3)正、逆分析法(综合分析法)。
2．常规方法
(1)碳骨架的增减：增长——一般会以信息形 式给出，常见方式为有机物与HCN反应和不饱和化 合物间的聚合等。变短——烃的裂化、裂解和某些 烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化等。
有机推断之分层推理法
【典例4】已知醛在一定条件下可以发生如下转化：
H是一种可以作为药物的芳香族化合物，请根 据下图(所有无机产物均已略去)中各有机物的转变 关系回答问题：
(1)B的结构简式为______________________。
(2)G 、 D 反 应 生 成 H 的 化 学 方 程 式 是 __________________________________________。
③加成反应 ④取代反应
(3) 由 B 与 D 反 应 生 成 E 的 化 学 方 程 式 为 ____________________________________________ _________________。
人教化学选修5第三章第四节 有机合成(共17张PPT)
(5)1molA完全水解需消耗 molNaOH
4．A是一种可以作为药物的芳香族化合物，根据下图所示的转 化关系。
回答下列问题： (1)写出结构简式：A_______________，F_________________ (2)写出A分子中的官能团的名称_________________________ (3)写出下列变化的化学方程式 ①A→C______________________________________________ ②B+E→G____________________________________________ (4)B有多种同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且 与浓溴水发生反应时，1molB最多能与3molBr2反应的同分异构 体共有 种，写出其中一种的结构简式________________。
二、突破口(题眼)
1．根据有机物的性质推断官能团 ①能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀
的物质 (含醛基或-CHO) ②能与NaHCO3溶液反应产生CO2气体的物质 (含羧基或-COOH) ③能与金属钠反应产生H2的物质
(含活泼H原子，醇羟基、酚羟基或羧基) ④能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物质(碳碳双键或碳碳三键) ⑤能与NaOH溶液反应的物质 (卤代烃、酚、羧酸、酯) ⑥能与FeCl3溶液反应生成紫色溶液的物质 (酚类或酚羟基)
3．从物质A开始有如下转化关系(其中部分产物已略去)。已知D、 G为无机物，其余为有机物；H能使溴的四氯化碳溶液褪色； 1molF与足量新制Cu(OH)2在加热条件下充分反应可生成2mol Cu2O。
回答下列有关问题： (1)写出E含有的官能团：______________________________
人教版高中化学选修5课件：第3章第4节有机合成(共35张PPT)
5、有机合成的关键—碳骨架的构建 ［Q2］如何缩短碳链？
(3)水解反应：主要包括酯的水解，蛋白质的水解 和多糖的水解。如：
二、逆合成分析法
1、合成设计思路:
二、逆合成分析法
2、有机合成路线的设计:
三、消去反应
一定条件下，有机物脱去小分子物质(如 H2O、HX等物质)生成分子中含双键或三 键的不饱和有机物的反应。
1、醇分子内脱水 2、卤代烃脱卤代氢
注意：①卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻 碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成卤化氢脱 去。如果相邻碳原子上无氢原子，而不能发生消去反应。 ②醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似，但 反应条件不同。醇类发生消去反应的条件是浓硫酸，加热， 而卤代烃发生消去反应的条件是浓NaOH、醇，加热，要 注意区分。
二、加成反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子 或原子团相互结合生成新化合物的反应。
1、烯烃或炔烃的加成 (4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；
(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；
2、苯环的加成 CH3CH2CN+NaBr
该反应需要的官能团是X有Br原子，Y有碳氧双键。 (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
3、有机合成过程: 有机合成过机反应构建目标分子的骨架，并 引入或转化所需的官能团。
［思考与交流］官能团的引入方法
1、引入碳碳双键的三种方法： (1)＿醇＿的＿消＿去＿＿＿ (2) 卤＿代＿烃＿的＿消＿去＿＿ (3) 炔＿烃＿的＿不＿完＿全＿加＿成
2、引入卤原子的三种方法： (1)＿烷＿烃＿或＿苯＿及＿其＿同＿系＿物＿或＿酚＿与＿X2＿的＿取＿代＿ (2) 烯＿烃＿或＿炔＿烃＿与＿H＿X＿或＿X2＿的＿加＿成＿＿＿＿＿ (3) 醇＿与＿H＿X＿的＿取＿代＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
【高中化学】高中化学(人教版)选修5同步教师用书：第3章 第4节 有机合成
第四节有机合成1．掌握构建碳链骨架的方法和引入官能团的方法及有机物官能团之间的相互转化。
(重难点)2．掌握有机合成的途径和条件的合理选择，以及逆合成分析法。
(重难点) 3．了解有机合成对人类生产、生活的影响。
有机合成的过程[基础·初探]1．有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2．有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3．有机合成的过程4．官能团的引入(1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去反应，②醇的消去反应，③炔烃的不完全加成反应。
(2)引入卤素原子的方法①醇(或酚)的取代，②烯烃(或炔烃)的加成，③烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。
[探究·升华][思考探究] 1．由怎样转变为?【提示】 由转化成的流程为――→NaOH――→通入CO 2。
2．如何由乙烯合成乙酸乙酯？【提示】 由乙烯合成乙酸乙酯的转化流程为 CH 2===CH 2――→HCl 加成CH 3CH 2Cl ――→NaOH/H 2O水解。
[认知升华]1．常见的取代反应中，官能团的引入或转化 (1)烷烃的取代，如CH 4＋Cl 2――→光照CH 3Cl ＋HCl 。
(2)芳香烃的取代，如＋Br 2――→FeBr 3＋HBr 。
(3)卤代烃的水解，如CH 3CH 2X ＋NaOH ――→H 2O△CH 3CH 2OH ＋NaX 。
(4)酯的水解，如CH 3COOC 2H 5＋H 2O CH 3COOH ＋C 2H 5OH 。
2．常见的加成反应中，官能团的引入或转化(1)烯烃的加成反应，如CH 2===CH 2＋HX ―→CH 3CH 2X 。
其他如H 2O 、X 2等均可以引入或转化为新的官能团。
(2)炔与X 2、HX 、H 2O 等的加成 如HC ≡CH ＋HCl ――→催化剂△H 2C===CHCl 。
人教版高中化学选修五 第三章 第四节 有机合成
答案：C
人教版化学·选修5
返回导航 上页 下页
3．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是( )
A．硝基苯
B．溴苯
C．环己烷
D．苯酚
答案：D
人教版化学·选修5
返回导航 上页 下页
4．在绿色化学工艺中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原
子利用率为 100%。①置换反应，②化合反应，③分解反应，④取代反应，⑤加成反
人教版化学·选修5
返回导航 上页 下页
④含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如
。
人教版化学·选修5
返回导航 上页 下页
二、逆合成分析法 1．基本思路 可用示意图表示为
目标化合物 ⇒ 中间体 ⇒ 中间体 ⇒ 基础原料
2．基本原则 (1)合成路线的各步反应反应条件必须比较温和，并具有较高的 产率 。 (2)使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、 低污染 、易得和廉价的。
人教版化学·选修5
返回导航 上页 下页
第四节 有机合成
人教版化学·选修5
返回导航 上页 下页
课程目标
素养目标
1.通过构建碳骨架、转化官能团等微观揭示 1.了解有机合成所遵循的原则。
有机化合物的合成，辨识有机合成在创造新 2.掌握常见的反应类型；了解常
物质、提高人类生活质量、促进社会发展方 见的官能团之间的转化方法。
酯的水解
CH3COOC2H5＋H2O
H＋ △
CH3COOH＋C2H5OH
人教版化学·选修5
返回导航 上页 下页
2.官能团的转化 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
返回导航 上页 下页
人教版化学·选修5
(4)羟基的引入 引入方法
高中化学人教版选修五课件 第3章-第4节-有机合成
一、有机合成的过程 1．有机合成的概念 有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成 具有 特定结构 和 功能 的有机化合物的过程。 2．有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物 和 官能团 的转化。
分子骨架
的构建
3．官能团的引入和转化 (1)引入碳碳双键的方法 ①卤代烃的消去反应，② 醇的消去反应 ， ③炔烃的不完全加成反应 。 (2)引入卤素原子的方法 ① 醇(或酚)的取代，② 烯烃(或炔烃)的加成 ③ 烷烃(或苯及苯的同系物)的取代 (3)引入羟基的方法 ① 烯烃与水的加成 ，②卤代烃的水解， ③ 酯的水解 ，④ 。 ，
【解析】 进行有机合成时，先确定有机物的分子结构中的 官能团，再设计出不同的合成路线，最后对不同的合成路线进行 优选。
【答案】 B
3．有机化合物分子中能引入卤原子的反应是(
)
①在空气中燃烧 ②取代反应 ③加成反应 ④加聚反应 A．①② C．②③ B．①②③ D．③④
【解析】 有机物在空气中燃烧，是氧元素参与反应；由烷 烃、苯等可与卤素单质发生取代反应，引入卤素原子；由不饱和 烃与卤素单质或卤化氢加成，可引入卤素原子；加聚反应仅是含 不饱和键物质的聚合。
(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化：
5．有机物官能团的转化 (1)利用官能团的衍生关系进行官能团种类转化： [O] [O] 醇 醛――→羧酸 H2 (2)通过消去、加成 (控制试剂)、水解反应使官能团数目增加 或减少：
(4)碳链的增长：有机物与 HCN 的反应以及不饱和化合物间 的加成、聚合等。 (5)碳链的变短，如：烃的裂化、裂解。
第 3 步 运用 ——精选习题，落实强化 1．下列反应中，引入羟基官能团的是 ( A． CH2===CH2＋Br2―→ CH2BrCH2Br H2 O B． CH3CH2Br＋ NaOH――→CH3CH2OH＋ NaBr △ 一定条件 C． nCH2===CH2 ――→ CH2—CH2 醇 D．CH3CH2CH2Br＋ NaOH――→CH3CH===CH2↑＋NaBr △ ＋ H2O )
2020-2021学年人教版选修5 第三章第四节 有机合成 课件(38张)
3．有机合成过程示意图
有机合成路线选择一般有什么要求？ 【答案】(1)应尽量选择步骤最少的合成路线； (2)原料要廉价、易得、低毒性、低污染； (3)条件要温和，耗能低，易于实现； (4)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不 存在的反应事实。
逆合成分析法 1．基本思路
2．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 (1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将 酯基断开，得到乙醇和乙二酸，说明目标化合物可由乙醇和乙 二酸通过酯化反应得到：
【答案】CH2==CH2 OHCCHO
四 苯 基 乙 烯 (TPE) 及 其 衍 生 物 具 有 诱 导 发 光 特 性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是 TPE 的两条合成 路线(部分试剂及反应条件省略)：
(1)A 的名称是__________；试剂 Y 为__________。 (2)B→C 的反应类型为________；B 中官能团的名称是 ______，D 中官能团的名称是______。 (3)E→F 的化学方程式是______________________。 (4)W 是 D 的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘
③苯的同系物的氧化：
(2)官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键。 ②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。 ③通过氧化反应或加成反应消除醛基(—CHO)。 ④通过水解反应或消去反应消除卤素原子。
(3)官能团之间的衍变 ①利用衍生关系引入官能团，如醇 [O] 醛―[―O]→酸。
[H] ② 通 过 化 学 反 应 增 加 官 能 团 ， 如 C2H5OH 浓―消硫 ―去→酸
项目
引入方法及举例(化学方程式)
①烯烃与水的加成反应：
CH2===CH2＋H2O催―化 △―→剂CH3CH2OH
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
(2) CH3CH2Br+NaOH
消去反应：
△
醇
（1）醇；（2）卤代烃；
CH2=CH2+H2O 醇、卤代烃的 消去反应 CH2=CH2+NaBr+H2O
5、官能团的消除
①通过加成消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基
③通过加成或氧化消除醛基
④通过消去或水解可消除卤原子
学生练习
烷
取代
2、碳链缩短的反应通常有：
O ‖ CH CH=CCH 小结：能减短碳链的常用方法 3 3 KMnO4 CH CHO +CH CCH 3 3 3 CH3
—CH2 CH3 KMnO4
烯烃、炔烃 的氧化反应
（KMnO4）
1、氧化反应（酸性KMnO4溶液）
（1）烯烃、炔烃；（2）苯的同系物 苯的同系物的
—COOH
Cu
氧化反应
（1）醛的氧化（2）苯的同系物氧化（3）烯烃 KMnO4 —CH2 CH3 —COOH 氧化 O CH3CH=CCH3 KMnO CH COOH+CH ‖ 4 3 3CCH3 CH3
（5）在分子中引入碳碳双键的反应通常有
小结：分子中引入碳碳双键的方法 浓H2SO4
170℃
(1) CH3CH2OH
2、逆向合成分析法
又称逆推法，其特点是从产物出发， 由后向前推，先找出产物的前一步原 料（中间体），并同样找出它的前一 步原料，如此继续直至到达简单的初 始原料为止。
目标化合物 中间体 中间体 基础原料
逆向合成分析法示意图
其思维程序可概括为：
中间体 目标化合 物 例如：乙二酸(草酸)二 C— OH 乙酯的合成 C— OH 中间体
基础 原料
中间体
中间体
目标化 合物
【实战演练2】尝试设计
已知
CH 2 CHCH 3 CH 3CH(OH)CH
，
水
3
试以1-丁烯为主要原料合成 CH3CH2COCOOCH(CH3)CH2CH3， 并写出有关化学方程式。
答案：
CH3CH2CH=CH2+Br2→CH3CH2C类型
加成
烯
加成
加成
炔
加成 消去
消去
卤代烃
水解
醇
氧化 还原
醛
氧化
羧酸
酯 化
水 解
酯
课后作业
以乙烯为原料实现官能团间转化
HX 碱 ,醇 X Δ OHH2 O
CH2=CH2
浓 硫 酸 +H2O
CH3CH2
催 O2 化 剂 Cu
CH3CHO
新 制 Cu (OH) 2 ， O2
2 4
（3）、在分子中引入羰基（醛基-CHO）的反应通常是：
（4）、在分子中引入羧基的反应通常有：
2CH3CH2OH+O2 △ 2CH3CHO+2H2O 小结（3）分子中引入羰基（醛基）的主要途径 醇的催化氧化； △ CH3CHO+2Cu(OH)2→ CH3COOH+Cu2O+2H2O （4）分子中引入羧基的主要途径：
CH 2 CH 2 CH CH 2 H 2 O 催化剂 CH 3 CH 2 CH(OH)CH 3
CH 3 CH 2 COCOOH CH 3 CH 2 CH (OH )CH 3 浓硫酸
CH 3 CH 2 COCOOCH (CH 3 )CH 2 CH 3 H 2 O
产率计算——多步反应一次计算
CH3
H2C= C—COOH
CH3 HSCH2CHCO—N
93.0%
A
81.7%
B
90.0%
85.6% COOH
C
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54%
【实战演练3】尝试设计
设计方案由氯乙烷合成乙二醇，并写出每步反应的化 学方程式．
分析：用逆向分析法确定其合成方案：
CH 3CH 2 CHBrCH 2 Br 2H 2 O NaOH CH 3CH 2 CH(OH)CH 2 (OH) 2HBr
CH 3 CH 2 CH(OH)CH 2 (OH) O 2 Cu CH 3 CH 2 COCHO 2 H 2 O
2CH 3 CH 2 COCHO O 2 催化剂 2CH 3 CH 2 COCOOH
+Br2
Fe
Br
CH4+Cl2（光）→CH3Cl+HCl
+HBr
CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br
（1）烃与X2的取代；（2）醇与HX的取代
CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O
500 ℃－600℃ （CH 3）含有α -H 烯烃，炔烃，醛，酮，羧酸 CH=CH + Cl CH2ClCH=CH2 + HCl 3 2 2 与卤素取代
基础 原料
H2C— OH H2C— OH 水 解
O
[O]
O
4
C— OC2H5 C— OC2H5
O +CH3CH2OH 3
+H2O
1
O 石油裂解气
CH2 CH2
+Cl2
2
H2C— Cl H2C— Cl
课堂演练
1.由甲苯为原料来制取苯甲酸苯甲酯，写出所发生 的化学反应方程式，注明条件。 2.从丙醇合成丙三醇，写出各步所发生的化学反 应方程式，注明条件。 3.以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成 乙二酸二乙酯。
知识延伸
课堂小结
1.官能团的引入方法 2.有机物的合成方法
作业：
课后习题：67页 1, 3
总结：常见有机物的合成路线 HX (1)一元合成路线：R —CH===CH2 ――→一元卤代物―→ 一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯． X2 (2)二元合成路线： CH 2===CH 2 ――→ 二元卤代物―→二元 醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)．
中间体
辅助原料
辅助原料
辅助原料
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找 出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它 的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机 物。
【实战演练1】如何以乙烯为基础原料， 无机原料可以任选，合成下列物质：
（1）CH3CH2OH （2）CH3COOH （3）CH3COOCH2CH3
增长碳链
设 计 合 成 路 线
碳骨架的构建
关键 官能团的引入
缩短碳链
开环，成环
引入卤原子
引入羟基 引入羰基 引入羧基 引入碳碳双键
1、能使碳链增长的反应通常有：
CH3CH2Br + NaCN → CH3CH2CN+NaBr
小结：能使碳链增长常用的方法：
卤代烃的 取代反应
CH CH Br + Na C CCH →CH CH -C CCH +NaBr 3 2 3 3 2 3 1、卤代烃的取代反应；（ 1）与NaCN；（2） OH 与炔钠； CH3CHO+HCN→CH3CH-CN 2、醛酮的加成反应； （1）与HCN （2）羟醛缩合； 3 炔烃加HCN . （ɑ-H加成） CH3CHO+CH3CHO →CH3CH(OH)CH2CHO 羟醛缩合；
氧化反应 2、脱羧反应 △ △ 通式： R-COONa+NaOH CH4R-H+Na CH3COONa+NaOH ↑+Na2CO 2CO 3 3 通式： R-COONa+NaOH △ R-H+Na2CO3 3、烷烃裂化、裂解 羧酸盐的脱羧反应
3、常见碳链的成环和开环的方法 (1)常见碳链成环的方法是羟基酸酯化成环 如
(2)常见碳链开环的方法是上述环酯的水解反应。
4、官能团的引入：在有机合成中除了构建碳
骨架，官能团的引入、转化或消除是有机合成中 的重要环节。
学生分组交流讨论 课前预习内容 引入-X，
-OH，羰基，羧基，碳碳双键方法有哪些。
（1）、在分子中引入卤素原子的反应通常有：
小结：分子中引入卤素原子的常用方法 1、取代反应
2、加成反应 烯烃、炔烃与HX、X2的加成
含有α -H烯烃，炔烃，醛 酮.羧酸与卤素的取代
CH3COOH + Cl2
催化剂
CH2ClCOOH + HCl
（2）、在分子中引入羟基的反应通常有：
①烯烃与水加成 一定条件 CH =CH +H O CH CH OH 小结：分子中引入羟基的常用方法 2 2 2 3 2 HO 1、水解 CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr ②卤代烃在碱 （1）卤代烃；（2）淀粉 （3）酯性条件下水解 催化剂 OH 2CH 、加成反应 3CHO+H2 △ CH3CH2 ③醛、酮中羰基 （1）烯烃与水；（2）醛、酮与 H2 与 H2加成 LiAlH 3 、羧酸还原 CH COOH CH3CH2OH 3 LiAlH4做还原剂 4羧酸还原
第三章 第四节 有机合成 第一课时
学习目标：
1. 熟悉各类有机物的性质和相 互转化关系； 2. 认识并掌握逆向合成法的思 维方法。
学习重点：逆向合成法
名
称
结 － C＝ C－ － C＝ C－
构
化学反应
双 叁 苯
键 键 环
加成 聚合 加成 聚合
取代、加成
－ OH 羟 基 取代、消去、氧化 知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质： O 醛 基
－ C－ H
氧化、还原
羧
酯
基
基
－ C － OH 回味从前 O
、 － C－ O－ R