第一章认识有机化合物知识点复习
第一章 认识有机化合物 第二节 有机化合物的结构特点
440 460 498 570
109．3 100．8 95.8 91.8
键角：决定物质的空间结构 键长：键长越短，化学键越稳定 键能：键能越大，化学键越稳定
一、有机化合物中碳原子的成键特点 1、碳原子的结构特点 2、碳原子间的结合方式 3、甲烷分子的结构特点
碳与氢形成四个共价键，以C原子为中心，四 个氢位于四个顶点的正四面体立体结构。所以4个键 的键长是相等的，4个键的键角是相等的，4个H原 子是等同的。
二、有机化合物的同分异构现象 2、同分异构体的分类 ②官能团位置异构
CH3－CH2－CH2－ OH
1-丙醇
CH3－CH－CH3
▏
2-丙醇
OH
二、有机化合物的同分异构现象 2、同分异构体的分类 ③官能团异构
CH3－CH2－COOH CH3－COO－CH3
丙酸
乙酸甲酯
二、有机化合物的同分异构现象
例1、 下列异构属于何种异构？
一、有机化合物中碳原子的成键特点
4、甲烷分子中碳原子的杂化轨道 碳原子基态时的外层电子的分布：C：2S2 2Px1 2py1 2pº z
sp³杂 化 ： 夹 角 为 109°28 ＇ 的 正四面体形四个 杂化轨道。
一、有机化合物中碳原子的成键特点
甲烷的形成过程
头碰头重叠 形成C—Hσ键
109º 28′
一元取代 物只有一种的 10个碳原子以 内的烷烃：
CH4 CH3 CH3-C-CH3 CH3
CH3CH3
CH3 CH3 CH3—C — C—CH3 CH3 CH3
二、有机化合物的同分异构现象 3、同分异构体的书写
书写步骤： 碳链异构→位置异构→官能团异构
碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构 ② ① ③ ① ② 对称轴 CH3CH2CH2CH2CH3 ① ② ③ ② ① CH3-CH2-CH-CH2-CH3 ① CH2 ② CH3
有机化合物的分类1
复习： 定义：大多数含碳元素的化合物叫有机物
CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其 盐、硫氰酸（HSCN） 、氰酸（HCNO）及其盐、 金属碳化物（CaC2）等除外。
有机物特性：易燃烧；易碳化； 受热易分解； 化学反应慢、复杂；一般难溶于水 组成元素： C 、H、O 、N、P、S、卤素等
用系统命名法命名
CH3—CH CH—CH2—CH3
CH3 CH3
2，3—二甲基戊烷 2，3—二甲基—2—戊烯
主链名称 双键位置
CH2 C—CH— CH2—CH3 CH3CH3
2，3—二甲基—1—戊烯
取代基名称
取代基数目
取代基位置
1 2
CH 2
CH—CH
CH2
1，3—丁二烯 CH3—C C—CH—CH3 CH3 4—甲基—2—戊炔
三键上的碳是sp杂化，形成三键的碳以及与之 直接相连的原子处于同一直线（4原子）上， 碳碳三键含1个σ键2个∏键
5.苯的结构特征：
6个C和6个H共平面，碳是sp2杂化，
碳氢间σ键，碳碳间σ键和大∏键 烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为 饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原 子称为不饱和碳原子。 只有单键可以在空间任意旋转。
【思考与交流】
1、下列括号中的杂质可以用什么方法除去。
（1）酒精（水） （3）甲烷（乙烯） （5）溴水（水） （2） KNO3（NaCl ） （4）乙酸乙酯（乙醇） （6）NaCl（泥沙）
2、物质分离和提纯的区别
练习1、命名下列烯烃和炔烃
CH C—CH—CH—CH3 CH3 C2H5 CH 2 C—CH2—CH2—CH3 CH2CH3 CH3—CH2—C C—CH—CH3 CH3
选修5有机化学---第一章复习题(整理好)
第一章 认识有机化合物复习重点：常见官能团的结构和名称；同分异构体的书写方法;有机物的命名;研究有机物的一般步骤。
一、构建知识网络：饱和链烃：如：烷烃（通式： ）代表物（一）、链烃（脂肪烃） C=C烃脂环烃：如环烃芳香烃：如分类 卤代烃：代表物 ，官能团醇：代表物 ，官能团酚：代表物 ，官能团醚：代表物 ，官能团 烃的衍生物醛：代表物 ，官能团酮：代表物 ，官能团羧酸：代表物 ，官能团酯：代表物 ，官能团例1、下列物质的类别与所含官能团都正确的是① 酚类 -OH ② 羧酸 -COOH③ 醛类 –CHO ④CH 3-O-CH 3 醚类⑤ 羧酸 –COOH ⑥ 醇类 -OH[针对练习1]：下列有机化合物中属于芳香族化合物的是（ ）①CH 3CH 2CH(CH 3)2；②CH 3；③CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2；④OH；⑤；⑥H 3C NO 2A ．②④⑥B ．②⑤⑥C ．③④⑤D ．③④⑥ （二）、CH 2OHCH 3CHCH 3COOHH C OOO CH C O OCH 2OH二、重难点突破：(一) 同系物的判断规律[针对练习]：6、下列说法不正确的是（）A．分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物B．具有相同通式的有机物不一定互为同系物C．两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差14D．分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物必定互为同系物7、下列物质一定属于同系物的是（）A．①和②B．④和⑥C．⑤和⑦D．⑤和⑧（二）同分异构体1．书写口诀：2．同分异构体数目的判断方法▲记忆法：记住已掌握的常见的同分异构体数。
例如：（1）甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷、乙炔、乙烯等分子一卤代物只有1种;（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种。
如：丁炔（3）戊烷、丁烯有3种；如丁烯（4）丁基有4种；（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；例如：C7H8O（含苯环）有▲由不同类型的氢原子推断：碳链中有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。
第一章认识有机物
考点一有机化合物的分类及官能团1．按碳的骨架分类2．按官能团分类烃：称碳氢化合物，是有机化合物的一种。
这种化合物只由碳和氢两种元素组成，其中包含烷烃、烯烃、炔烃、环烃及芳香烃烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代，衍生出一系列新的化合物。
官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
．常见有机物的主要类别、官能团和典型代表物—C≡C—．基与官能团2.实例及其电—OH OH－有下列四种含苯环的有机物：按要求回答下列问题：(1)属于苯的同系物的是______。
(填序号，下同)(2)属于芳香烃的是________。
(3)属于芳香化合物的是____________。
(4)用图示画出上述三类物质之间的包含关系。
答案(1)①(2)①②(3)①②③④(4)题组一官能团的识别1．北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。
S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是()A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B．含有苯环、羟基、羰基、羧基C．含有羟基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基答案 A题组二突破有机物的分类3．下列物质的类别与所含官能团都正确的是()①醛类—CHO ④CH3—O—CH3醚类羧酸—COOHA．①②③④⑤B．②③④C．②④⑤D．仅②④答案 C4．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，填在横线上。
(1)CH 3CH2CH2OH________。
答案 (1)醇 (2)酚 (3)芳香烃(或苯的同系物) (4)酯 (5)卤代烃 (6)烯烃 (7)羧酸 (8)醛考点二 有机化合物的结构特点、同分异构体及命名1．有机化合物中碳原子的成键特点3、表示有机物分子结构和组成的几种方法比较表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子①具有化学式所能表示的意义，反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示立体构型小球表示原子，短棍表示价键用不同体积的小球表示不同的原子大小3.有机化合物的同分异构现象碳链骨架不同如官能团位置不同CHCH3CH3CH3]官能团种类不同如：CH3CH2OH和4.常见的官能团类别异构烯烃(CH 2CHCH 3)、炔烃(CHCCH 2CH 3)、二烯烃(CH 2CHCHCH 2)、醛(CH 3CH 2CHO)、酮(CH 3COCH 3)、烯醇(CH 2CHCH 2OH)、羧酸(CH 3CH 2COOH)、 酯(HCOOCH 2CH 3)、羟基醛(HOCH 2CH 2CHO)5．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
第一章 认识有机化合物章节复习
B
总结升华： 总结升华：
烷烃的系统命名法要注意： 烷烃的系统命名法要注意：“长”、“多”、 “近”、“简” 、“小”，在主链两端等距离地出 现不同的取代基时， 现不同的取代基时，从靠近简单取代基的一端给主 链编号，即两端等距不同基，起点靠近简单基。 链编号，即两端等距不同基，起点靠近简单基。 烯烃、炔烃命名时要注意：以包含双键或三键（ 烯烃、炔烃命名时要注意：以包含双键或三键（官 能团）的最长的碳链作主链， 能团）的最长的碳链作主链，另外从离双键或三键 最近的一端开始给主链上的碳原子编号， 最近的一端开始给主链上的碳原子编号，使双键或 三键的位次最小。 三键的位次最小。 苯及同系物命名时，若苯环上只有一个取代基， 苯及同系物命名时，若苯环上只有一个取代基，可 不必编号；若苯环上有两个取代基时，可用邻、 不必编号；若苯环上有两个取代基时，可用邻、间、 对表示，也可编号。 对表示，也可编号。
。
答案 N(C) ＝5 N(H) ＝12 N(O) ＝1 故该有机物的分子式为C 故该有机物的分子式为 5H12O， ， 结构简式为
举一反三
【变式3】 、一种新型的灭火剂叫“1211”，其分子式为 变式 】 一种新型的灭火剂叫“ ， CF2ClBr，命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以 ，命名方法是按碳、 阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的“ 可略去 可略去) 阿拉伯数字表示相应元素的原子数目 末尾的“0”可略去 末尾的 按此原则，下列几种新型灭火剂的命名不正确的是( 按此原则，下列几种新型灭火剂的命名不正确的是 A.CF3Br——1301 C.C2F4Cl2——242 B.CF2Br2——122 D.C2ClBr2——2012 )
【答案】A 答案】
举一反三
【变式1】下列物质的类别与所含官能团都正确 变式 】 的是（ 选 的是（2选）（ ）
高中化学第一章认识有机化合物重难点八烷烃及其命名人教版选修
重难点八烷烃及其命名【要点解读】1)系统命名法(以烷烃为例)：(1)选择主连(母体)．a、选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基．b、分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链．当有机物存在两个或多个官能团时，把最优官能团作为母体，其它官能团当做取代基．(2)碳原子的编号．a、从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3…编号．b、从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号．c、若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位置，以取代基的系列编号最小(最低系列原则)为原则．(3)烷烃名称的写出．a、将支链(取代基)写在主链名称的前面．b、取代基按“次序规则”小的基团优先列出{烷基的大小次序：甲基＜乙基＜丙基＜丁基＜戊基＜己基＜异戊基＜异丁基＜异丙基}．c、相同基团合并写出，位置用2，3…标出，取代基数目用二，三…标出．d、表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开．例如：命名为：2，2-二甲基-4-乙基己烷步骤和原则的归纳：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算．2)习惯命名法．习惯命名法又称为普通命名法，适用于结构简单的烷烃．命名方法如下：(1)用“正”表示直链的烷烃，根据碳原子数目命名为正某烷．碳原子数目为1～10个的用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，碳原子数目在10个以上的，则用小写中文数字表示．“正”字常可省略．(2)用“异”表示末端具有(CH3)2CH-结构的烷烃．(3)用“新”表示末端具有(CH3)3C-结构的含5、6个碳原子的烷烃．【重难点指数】★★★【重难点考向一】烷烃的特点【例1】下列有关烷烃的叙述中，正确的是( )①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去③分子通式为C n H2n+2的烃不一定是烷烃④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色．A．①③⑤ B．②③ C．①④ D．①②④【答案】C【重难点点睛】考查烷烃的结构和性质，掌握物质的结构和性质是解题的关键，烷烃是饱和链烃，烷烃中只含有碳碳单键(甲烷除外)，碳氢单键，不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，易发生取代反应，分子通式为C n H2n+2，据此答题。
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②两烃混合,若其平均相对分子质量小于或等于26,则该混合物 中一定有甲烷。 ③当条件不足时,可利用已知条件列方程,进而解不定方程。结 合烃CxHy中的x、y为正整数,烃的三态与碳原子数的相关规律 (特别是烃为气态时,x≤4)及烃的通式和性质,运用化学—数学 分析法,即讨论法,可便捷地确定气态烃的分子式。
= g=
18
3.2 g,N(C)∶N(H)∶N(O)=5∶8∶1,则实验式为C5H8O,其分子
式为(C5H8O)n。由其相对分子质量为84,得n=1,该有机物的分子
式为C5H8O,结合红外光谱图知A含有—OH和—C≡C—,核磁共振
氢谱有三个峰,峰面积之比为6∶1∶1,经过合理拼凑,知A的结
构简式为
答案:C5H8O
【知识扫描】限定条件下同分异构体的书写 限定范围书写和补写同分异构体时要看清所限范围,分析已知几 个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律进行书写,同时注 意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。 (1)具有官能团的有机物。 一般的书写顺序:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。 同时遵循“对称性、互补性、有序性”原则。
如何利用规律实现更好记忆呢？
超级记忆法-记忆 规律
记忆中
选择恰当的记忆数量
魔力之七：美国心理学家约翰·米勒曾对短时记忆的 广 度进行过比较精准的测定：通常情况下一个人的 记忆 广度为7±2项内容。
超级记忆法-记忆 规律 TIP1：我们可以选择恰当的记忆数量——7组之内！
TIP2：很多我们觉得比较容易背的古诗词，大多不超过七个字，很大程度上也 是因 为在“魔力之七”范围内的缘故。我们可以把要记忆的内容拆解组合控制 在7组之 内（每一组不代表只有一个字哦，这7组中的每一组容量可适当加大）。 TIP3：比 如我们记忆一个手机号码18820568803，如果一个一组的记忆，我 们就要记11组，而如果我们拆解一下，按照188-2056-8803，我们就只需要 记忆 3组就可以了，记忆效率也会大大提高。
第一章认识有机化合物单元复习
【堂上练习】
下列物质中： (1)
CH3
CH OH
COOH
(2) CH3 CH2 CH2 CH3 (4) CH3CH3
(3)
(5) CH3CH2OH
(6) CH2=CH2
(9)
(7) 乙酸
(8) CH2=CHCH3
(10)
CH3 CH CH3 CH3
Br
(Ⅰ)属于含氧的有机物是 (1)、(5)、(7) ； (2)、(3)、(4)、 (Ⅱ)属于烃类的物质是 (6)、(8)、(9) 属于烷烃的是 (2)、(4)、(9) ； 属于烯烃的是 (6)、(8) ；
斗
原理
利用物质的沸 点不同而使 (液态)混合物 分离
利用物质的溶 解度不同而使 混合物分离
萃取原理
利用溶质在互不相溶的 溶剂里的溶解度不同， 用一种溶剂把溶质从它 与另一溶剂所组成的溶 液里提取出来 分液原理 适用于分离互不相溶的 两种液体液态混合物
适 用 范 围
适用于从互溶的、沸 点不同的液态混合物 中分离出佛点较低的 物质
5，6一二甲基一5一乙基一3一庚醇
CH3 CH3 CH C CH2 CH CH3 CH3 OH OH
4，5一二甲基一2，4一己二醇
四、研究有机化合物的一般步骤 1分离提纯有机物的方法
方法 蒸馏 重结晶 萃取
仪器
铁架台、烧瓶 、酒 精灯、温度计、冷 凝器、三角锥瓶、 石棉网、接液管、 导管
铁架台、三角架、 铁架台、烧 石棉网、烧杯、 杯、分液漏 玻璃棒、漏斗
CH3
Br
溴苯
甲苯
②如果有两个氢原子被两个甲基取代后， 可分别用“邻”“间”和“对”来表示 如： CH
第一章 认识有机化合物复习
5、用系统命名法命名下列有机物
2,2-二甲基丙烷
2,5-二甲基-3-乙基己烷 1-丁烯 4-甲基-1-戊炔
答案 B 6种 4种 7种
4种
A．①和② B．②和③ C．③和④ D．①和③
C
热稳定
液 固 温度影响较大
萃取剂 和水中的溶解性不同，
沸点 很小或很大
互不相溶，互不反应。 溶解度大于水中
F、同分异构体不仅存在于有机物之间，也可以存在于有机物 和无机物之间。
4、下列微粒的化学用语是表示物质间什么关系？
（1）H
（2）H2 （3）
D
D2
T
3H 2
同位素 ; 不同分子 ;
不同物质（或不同分子） ;
NH4CNO
（4）CO(NH2)2
同分异构体 ;
（5）
同种物质（同种分子） ； 同系物
；
（6）
第一章 认识有机化合物复习
1、下列每组物质均含有同一类官能团，观察后写出官能团的名 称，你得出的结论是什么？
羟基
碳碳双键
醛基
硝基 羧基
含有相同官能团的物质不一定是同一类物质
芳香化合物、硝基化合物，酯类化合物、胺类化合物
3、下列说法正确的是 C D E F 。 A、组成元素相同，且元素的质量百分含量相同的两种有机物 一定互为同分异构体。 B、组成元素相同，且相对分子质量相同的两种有机物一定互 为同分异构体。 C、实验式相同，且相对分子质量相同的两种有机物一定互为 同分异构体。 D、分子式相同，结构不同的两种有机物一定互为同分异构体。 E、同分异构体结构不同，可以是同一类物质，也可以是不同 类物质。
第1题【答案】
第2题【答案】 (1)分子中n(C)∶n(H)＝5∶12， (3)羟
高中化学 第一章 认识有机化合物 第二节 第1课时《有机化合物中碳原子
促敦市安顿阳光实验学校第1课时有机化合物中碳原子的成键特点[基础过关]一、有机物的成键特点1．大多数有机物分子里的碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合形成的化学键( )A．只有极性共价键B．只有非极性共价键C．有极性共价键和非极性共价键D．只有离子键答案C解析因碳原子有4个价电子，在有机物中，碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合形成的均是共价键，其中碳原子与碳原子之间以非极性共价键相结合，碳原子与其他原子之间以极性共价键相结合。
2．下列分子中，既具有极性键又具有非极性键的分子是( )A．CH2Cl2B．HCHOC．H2O D．CH2===CH—CH3答案D 解析CH2===CH—CH3中存在C===C、C—C非极性键和C—H极性键。
3．分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是( )A．只含有1个双键的直链有机物B．含2个双键的直链有机物C．含1个双键的环状有机物D．含一个三键的直链有机物答案A解析分子中有1个碳碳双键或1个碳环，就可以少2个氢，有1个碳碳三键，就可以少4个氢。
C5H7Cl与饱和状态相比少4个氢，所以不可能是只含有1个双键的直链有机物。
二、有机物结构表示方法4．下列表示乙醇的结构中不正确的是( )A．CH3CH2OH B．C2H5OHC ．D ．答案D解析D项中键线式表示的结构简式为CH3CH2CH2OH。
5．键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，如表示CH3CH2CH2CH2CH3，则表示的物质是( )A．丁烷B．丙烷C．丁烯D．丙烯答案C6．右图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是( ) A．分子中含有羟基B．分子中含有羧基C．分子中含有氨基D．该物质的分子式为C3H6O3答案C解析该有机物的结构简式为HOCH2CH2COOH，没有氨基存在。
三、有机物分子空间构型7．甲烷分子中的4个氢原子被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是( )A．分子式为C25H20B．该化合物为芳香烃C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D．分子中所有原子一处于同一平面答案D解析本题实际上是考查甲烷的正四面体结构。
有机化学第一章绪论复习重点资料
H
CH2
(4) H2C
CH2CH2CH(CH3)COCl (5) CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
CH2
5. 将下列键线式改写为普通结构式：
O
(1)
OH (2)
(3)
有机补充练习
x
6. 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层 结构，同时原子间可以共用一对以上的电子。试写出这些化合物可能的简单电子 结构式。
E. C2H5OH
A. C2H5NH2 B. C3H7OH C. C2H5OC2H5 D. CH3COCH3 4. 下列碳原子的杂化状态仅为 sp2 的化合物是：
E. H2O
有机补充练习
x
5. 碳原子的杂化轨道，其能量： A. 低于 2s 轨道 B. 等于 2s 轨道 C. 高于 2p 轨道 D. 等于 2p 轨道 E. 高于 2p 轨道而低于 2p 轨道 6. 某化合物的相对分子质量为 60，经化学分析含 C 40.1%，H 6.7%，此化合物 的分子式为： A. C4H12 B. C3H8O C. C2H4O2 D. CH2O E. C3H6O
三、简答题
1. 什么是有机化合物？它具有哪些特点？ 2. 区别键的解离能和键能这两个概念。 3. 指出下列各组化合物哪些是同分异构体？哪些不是？为什么？
4. 将下列结构式改写为键线式：
CH3
NO2
CH
C
(1) HC CH (2) H2C
HC CH C
H2C
CH CH2CH3 (3) (CH3)2CHCH2CH(CH3)CH2OH CH2
(1) HBr
(2) I2
(4) CH2Cl2
(5) CH3OCH3
有机化学复习知识点
有机化学总复习第一章绪论一、有机化合物及其特点1.1 历史简介1828年，魏勒偶然用无机物合成了有机物——尿素（NH4Cl + AgOCN→NH4OCN−→−∆NH2CONH2），魏勒——“有机化学之父”有机化合物有一个共同点，即都含有碳元素——碳的化合物、有机化学——碳化合物的化学1874年，德国化学家肖莱马提出，可以把碳氢化合物(烃)看作有机化合物的母体，把含有其他元素的有机化合物看作是烃的衍生物，因此他把有机化合物定义为“烃及其衍生物”。
也常把有机物称为“碳氢及其衍生物”1.2 有机化合物的特点可燃性；熔点和沸点较低；难溶于水，易溶于有机溶剂；反应速度慢、复杂，常常有副反应1. 分子结构复杂2. 有机物与无机物的性质差别有机物无机物可燃性一般可燃不易燃熔点低（一般<400℃）高溶解性多数难溶于水，易溶于水，不易易溶于有机溶剂溶于有机溶剂反应性速度慢产物复杂速度快，产物固定副反应多1.3 研究领域有机化学：研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论、变化规律和方法学的科学。
三项内容：分离、结构、反应和合成[分离] 从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华、色谱分离等操作分离出单一纯净的有机物。
（分离提纯的方法之一：柱层析俗称过柱子即梯度洗涤，分液漏斗中从上至下依此放海沙、硅胶、砂芯，然后将样品从上口倒下过滤洗涤）[结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐明其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。
二、有机化合物的结构概念1：化学结构(构造): 分子中原子相互结合的顺序和方式。
（大致分为：直链状、支链状、环状）概念2：同分异构现象和同分异构体同分异构现象：分子式相同而结构式不同的现象。
同分异构体：分子式相同而结构式不同的化合物。
（比如：乙醇与甲醚）三、共价键电子理论1. 化学键的两种基本类型，就是离子键与共价键，离子键是由原子间电子的转移形成的，共价键则是原子间共用电子形成的。
高中化学选修有机化学基础知识点
有机化学基础第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类第二节有机化合物的结构特点第三节有机化合物的命名第四节研究有机化合物的一般步骤和方法归纳与整理复习题第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃第二节芳香烃第三节卤代烃归纳与整理复习题第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第二节醛第三节羧酸酯第四节有机合成归纳与整理复习题第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂第二节糖类第三节蛋白质和核酸归纳与整理复习题第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法第二节应用广泛的高分子材料第三节功能高分子材料归纳与整理复习题结束语——有机化学与可持续发展高二化学选修5有机化学基础知识点整理2010-2-26一、重要的物理性质1．有机物的溶解性1难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多的,下同醇、醛、羧酸等;2易溶于水的有：低级的一般指NC≤4醇、醚、醛、酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖;它们都能与水形成氢键;3具有特殊溶解性的：① 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率;例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相同一溶剂的溶液中充分接触,加快反应速率,提高反应限度;② 苯酚：室温下,在水中的溶解度是属可溶,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液;苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐;③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味;④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．;蛋白质在浓轻金属盐包括铵盐溶液中溶解度减小,会析出即盐析,皂化反应中也有此操作;但在稀轻金属盐包括铵盐溶液中,蛋白质的溶解度反而增大;⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂;⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液;2．有机物的密度1小于水的密度,且与水溶液分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯包括油脂2大于水的密度,且与水溶液分层的有：多氯代烃、溴代烃溴苯等、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态常温常压1个大气压、20℃左右1气态：① 烃类：一般NC≤4的各类烃注意：新戊烷CCH34亦为气态② 衍生物类：一氯甲烷CH3Cl,沸点为℃氟里昂CCl2F2,沸点为℃氯乙烯CH2==CHCl,沸点为℃甲醛HCHO,沸点为-21℃氯乙烷CH3CH2Cl,沸点为℃一溴甲烷CH3Br,沸点为℃四氟乙烯CF2==CF2,沸点为℃甲醚CH3OCH3,沸点为-23℃甲乙醚CH3OC2H5,沸点为℃环氧乙烷 ,沸点为℃2液态：一般NC在5～16的烃及绝大多数低级衍生物;如,己烷CH3CH24CH3环己烷甲醇CH3OH 甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态3固态：一般NC在17或17以上的链烃及高级衍生物;如,石蜡C16以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态★特殊：苯酚C6H5OH、苯甲酸C6H5COOH、氨基酸等在常温下亦为固态4．有机物的颜色☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示：☆三硝基甲苯俗称梯恩梯TNT为淡黄色晶体；☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；☆ 2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体但易溶于苯等有机溶剂；☆苯酚溶液与Fe3+aq作用形成紫色H3FeOC6H56溶液；☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；☆淀粉溶液胶遇碘I2变蓝色溶液；☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色;5．有机物的气味许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：☆甲烷无味☆乙烯稍有甜味植物生长的调节剂☆液态烯烃汽油的气味☆乙炔无味☆苯及其同系物芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入;☆一卤代烷不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入;☆二氟二氯甲烷氟里昂无味气体,不燃烧;☆ C4以下的一元醇有酒味的流动液体☆ C5～C11的一元醇不愉快气味的油状液体☆ C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体☆乙醇特殊香味☆乙二醇甜味无色黏稠液体☆丙三醇甘油甜味无色黏稠液体☆苯酚特殊气味☆乙醛刺激性气味☆乙酸强烈刺激性气味酸味☆低级酯芳香气味☆丙酮令人愉快的气味二、重要的反应1．能使溴水Br2/H2O褪色的物质1有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀;③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO醛基的有机物有水参加反应注意：纯净的只含有—CHO醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质1有机物：含有、—C≡C—、—OH较慢、—CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物与苯不反应2无机物：与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下,易与含有酚羟基．．．、—COOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应取代反应与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体；含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体;与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体;4．既能与强酸,又能与强碱反应的物质12Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑2Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2OAl2O3 + 2OH- == 2 AlO2- + H2O3AlOH3 + 3H+ == Al3+ + 3H2OAlOH3 + OH- == AlO2- + 2H2O4弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2ONaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2ONaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O5弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、NH42S等等2CH3COONH4 + H2SO4 == NH42SO4 + 2CH3COOHCH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2ONH42S + H2SO4 == NH42SO4 + H2S↑NH42S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O6氨基酸,如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O7蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应;5．银镜反应的有机物1发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖葡萄糖、麦芽糖等2银氨溶液AgNH32OH多伦试剂的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失;3反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．．若在酸性条件下,则有AgNH32+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏;4实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出5有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == AgNH32OH + 2H2O银镜反应的一般通式：RCHO + 2AgNH32OH 2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O记忆诀窍：1—水盐、2—银、3—氨甲醛相当于两个醛基：HCHO + 4AgNH32OH4Ag↓+ NH42CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛：OHC-CHO + 4AgNH32OH4Ag↓+ NH42C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2 AgNH32OH 2 Ag↓+ NH42CO3 + 2NH3 + H2O过量葡萄糖：CH2OHCHOH4CHO +2AgNH32OH2Ag↓+CH2OHCHOH4COONH4+3NH3 + H2O6定量关系：—CHO～2AgNH2OH～2 AgHCHO～4AgNH2OH～4 Ag6．与新制CuOH2悬浊液斐林试剂的反应1有机物：羧酸中和、甲酸先中和,但NaOH仍过量,后氧化、醛、还原性糖葡萄糖、麦芽糖、甘油等多羟基化合物;2斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液即斐林试剂;3反应条件：碱过量、加热煮沸．．．．．．．．4实验现象：①若有机物只有官能团醛基—CHO,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有砖红色沉淀生成；②若有机物为多羟基醛如葡萄糖,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有砖红色沉淀生成；5有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == CuOH2↓+ Na2SO4RCHO + 2CuOH2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2OHCHO + 4CuOH2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2OOHC-CHO + 4CuOH2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2OHCOOH + 2CuOH2CO2 + Cu2O↓+ 3H2OCH2OHCHOH4CHO + 2CuOH2CH2OHCHOH4COOH + Cu2O↓+ 2H2O6定量关系：—COOH～ CuOH2～ Cu2+酸使不溶性的碱溶解—CHO～2CuOH2～Cu2O HCHO～4CuOH2～2Cu2O7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类单糖除外、肽类包括蛋白质;HX + NaOH == NaX + H2OHRCOOH + NaOH == HRCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物;9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉;10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质;三、各类烃的代表物的结构、特性：类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式C n H2n+2n≥1C n H2n n≥2C n H2n-2n≥2C n H2n-6n≥6代表物结构式H—C≡C—H相对分子质量Mr16282678碳碳键长×10-10m键角109°28′约120°180°120°分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面正六边形主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成,易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：R—X多元饱和卤代烃：C n H2n+2-m X m卤原子—XC2H5BrMr：109卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇： R—OH饱和多元醇： C n H2n+2O m 醇羟基—OHCH3OHMr：32C2H5OHMr：46羟基直接与链烃基结合, O—H及C—O均有极性;β-碳上有氢原子才能发生消去反应;α-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化;1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚R—O—R′醚键C2H5O C2H5Mr：74C—O键有极性性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基—OH Mr：94—OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离;1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHOMr：30Mr：44HCHO相当于两个—CHO有极性、能加成;1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等氧化为羧酸酮羰基Mr：58有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基Mr：60受羰基影响,O—H能电离出H+,受羟基影响不能被加成;1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺肽键酯酯基HCOOCH3Mr：60Mr：88酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基—ONO2不稳定易爆炸硝基化合物R—NO2硝基—NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCHNH2COOH氨基—NH2羧基—COOHH2NCH2COOHMr：75—NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基—NH2羧基—COOH酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应生物催化剂5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示：C n H2O m羟基—OH醛基—葡萄糖CH2OHCHOH4CHO淀粉C6H10O5 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应还原性糖2.加氢还原CHO羰基纤维素C6H7O2OH3 n3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应皂化反应2.硬化反应鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质物理性质、化学性质,要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们;试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制CuOH2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯;但醇、醛有干扰;含碳碳双键、三键的物质;但醛有干扰;苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸酚不能使酸碱指示剂变色羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2．卤代烃中卤素的检验取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化．．．．．．．,再滴入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素;3．烯醛中碳碳双键的检验1若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键;2若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制CuOH2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化．．．．．．．,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键;★若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr 而使溴水褪色;4．二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,水浴加热,观察现象,作出判断;5．如何检验溶解在苯中的苯酚取样,向试样中加入NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液或过量饱和溴水．．．．．．,若溶液呈紫色或有白色沉淀生成,则说明有苯酚;★若向样品中直接滴入FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀;★若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀;6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2SO43溶液、品红溶液、澄清石灰水、检验水检验SO2除去SO2确认SO2已除尽检验CO2溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液检验CH2＝CH2;六、混合物的分离或提纯除杂七、有机物的结构牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N氨基中：三价、X卤素：一价一同系物的判断规律1．一差分子组成差若干个CH22．两同同通式,同结构3．三注意1必为同一类物质；2结构相似即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目；3同系物间物性不同化性相似;因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物;此外,要熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物;二、同分异构体的种类1．碳链异构2．位置异构3．官能团异构类别异构详写下表4．顺反异构5．对映异构不作要求常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例C n H2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与C n H2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2C n H2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与醛、酮、烯醇、环醚、环C n H2n O醇C n H2n O2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHOC n H2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与C n H2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH葡萄糖与果糖C6H12O6、C n H2O m单糖或二糖蔗糖与麦芽糖C12H22O11三、同分异构体的书写规律书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉；思维一定要有序,可按下列顺序考虑：1．主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对;2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写;3．若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的;四、同分异构体数目的判断方法1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数;例如：1凡只含一个碳原子的分子均无异构；2丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；3戊烷、戊炔有3种；4丁基、丁烯包括顺反异构、C8H10芳烃有4种；5己烷、C7H8O含苯环有5种；6C8H8O2的芳香酯有6种；7戊基、C9H12芳烃有8种;2．基元法例如：丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种3．替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种将H替代Cl；又如：CH4的一氯代物只有一种,新戊烷CCH34的一氯代物也只有一种;4．对称法又称等效氢法等效氢法的判断可按下列三点进行：1同一碳原子上的氢原子是等效的；2同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；3处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面成像时,物与像的关系;五、不饱和度的计算方法1．烃及其含氧衍生物的不饱和度2．卤代烃的不饱和度3．含N有机物的不饱和度1若是氨基—NH2,则2若是硝基—NO2,则3若是铵离子NH4+,则八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目一定为偶数,若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子,则氢原子个数亦为奇数;①当nC︰nH= 1︰1时,常见的有机物有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸;②当nC︰nH= 1︰2时,常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖;③当nC︰nH= 1︰4时,常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CONH22;④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有—NH 2或NH 4+,如甲胺CH 3NH 2、醋酸铵CH 3COONH 4等;⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于75%~%之间;在该同系物中,含碳质量分数最低的是CH 4;⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为%; ⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于%~%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C 2H 2和C 6H 6,均为%; ⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH 4⑨一定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是：CH 4⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO 2和H 2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖通式为C n H 2n O x 的物质,x=0,1,2,……;九、重要的有机反应及类型1．取代反应酯化反应水解反应C 2H 5Cl+H 2O ∆−−→−NaOHC 2H 5OH+HClCH 3COOC 2H 5+H 2O −−−→−无机酸或碱CH 3COOH+C 2H 5OH2．加成反应3．氧化反应2C 2H 2+5O 2−−→−点燃4CO 2+2H 2O2CH 3CH 2OH+O 2℃网550−−→−Ag 2CH 3CHO+2H 2O 2CH 3CHO+O 2℃～锰盐7565−−→− CH 3CHO+2AgNH 32OH −→−∆+2Ag↓+3NH 3+H 2O4．还原反应5．消去反应C 2H 5OH ℃浓17042−−−→−SO H CH 2═CH 2↑+H 2O CH 3—CH 2—CH 2Br+KOH ∆−−→−乙醇CH 3—CH═CH 2+KBr+H 2O 7．水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8．热裂化反应很复杂C 16H 34∆−→−C 8H 16+C 8H 16 C 16H 34∆−→−C 14H 30+C 2H 4 C 16H 34∆−→−C 12H 26+C 4H 8……9．显色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO 3作用而呈黄色 10．聚合反应11．中和反应十、一些典型有机反应的比较1．反应机理的比较1醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成;例如：+ O 2−→−羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成 ,所以不发生失氢氧化反应;2消去反应：脱去—X 或—OH 及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键;例如：与Br 原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应;3酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯;例如：2．反应现象的比较 例如：与新制CuOH 2悬浊液反应的现象：沉淀溶解,出现绛蓝色溶液−→−存在多羟基； 沉淀溶解,出现蓝色溶液−→−存在羧基; 加热后,有红色沉淀出现−→−存在醛基; 3．反应条件的比较同一化合物,反应条件不同,产物不同;例如：1CH 3CH 2OH ℃浓17042−−−→−SO H CH 2=CH 2↑+H 2O 分子内脱水 2CH 3CH 2OH ℃浓14042−−−→−SO H CH 3CH 2—O —CH 2CH 3+H 2O 分子间脱水 2CH 3—CH 2—CH 2Cl+NaOH ∆−−→−O H 2CH 3CH 2CH 2OH+NaCl 取代 CH 3—CH 2—CH 2Cl+NaOH ∆−−→−乙醇CH 3—CH=CH 2+NaCl+H 2O 消去 3一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同;十一、几个难记的化学式硬脂酸十八酸——C17H35COOH 硬脂酸甘油酯——软脂酸十六酸,棕榈酸——C15H31COOH油酸9-十八碳烯酸——CH3CH27CH=CHCH27COOH亚油酸9,12-十八碳二烯酸——CH3CH24CH=CHCH2CH=CHCH27COOH鱼油的主要成分：EPR二十碳五烯酸——C19H29COOH DHR二十二碳六烯酸——C21H31COOH 银氨溶液——AgNH32OH葡萄糖C6H12O6——CH2OHCHOH4CHO果糖C6H12O6——CH2OHCHOH3COCH2OH蔗糖——C12H22O11非还原性糖麦芽糖——C12H22O11还原性糖淀粉——C6H10O5n非还原性糖纤维素——C6H7O2OH3n非还原性糖。
有机物的分类
CH3CHO CH3COOH
—COOH 羧基
乙酸乙酯 CH3COOC2H5 —COOR 酯基
Cl
Br
甲醚 丙酮 苯酚
CH3OCH3 O 3 CH3 C CH3 OH
CH
C O C 醚基 O 羰基 C —OH 酚羟基
醇
类别
代表物
名称 —OH
乙醇
结构简式
CH3Cl
官能团
—X
CH3CH2 OH 乙醇
H —OH O H
巩固练习
1、下列化合物不属于烃类的是 （ AB）
A. NH4HCO3
C. C4H10
B. C2H4O2
D. C20H40
2 ．下列有机物中，含有两种官能团的是： （ C） A、CH3—CH2—Cl B、
—Cl
C、CH2=CHBr
D、H C—
3
—NO2
练习 1、下列物质有多个官能团
CH3CH2CH=CH2
2、正丁醇
CH3CHCH2OH CH3
OH
3、环戊烷
4、 环己醇
1、2 3、4 链状化合物___________。 环状化合物_______， 脂环 它们为环状化合物中的_______化合物。
OH
5、环戊烷
6、环辛炔
7、环己醇
8、苯
9、萘
无 5---9 链状化合物_____。 环状化合物_____________， 5、6、7 其中__________为环状化合物中的脂环化合物
可以看作醇类的是 BD 羧酸类的是 BCD 酚类的是 ABC 酯类的是 E
2、化合物
有几种官能团？
3种
练习：按交叉分类法将下列物质进行分类 一种物质根据不同的分类 —CH3 方法，可以属于不同的类 环状化合物 1、 别
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第一章认识有机化合物知识点复习
考点1:有机物的特点
1.无机化合物和有机化合物的划分
无机化合物（简称无机物)通常指不含碳元素的化合物,无机物包括酸、碱、盐、氧化物等,另外,单质也属于无机物。
有机化合物（简称有机物）是一类含有碳元素的化合物，比如烃及其各种衍生物就是我们常见的有机物。
无机物和有机物的划分不是绝对的,少数含碳化合物性质更像无机物,所以将它们划分为无机物的范畴。
中学常见含碳无机物有:
2.有机物的特点
在结构上：
在性质上：
在反应上：
考点2:碳原子的成键特点和结合方式
1.C原子的成键特点
（1）通常以共价键与其它原子结合——所以有机物多数是共价化合物。
（2）总是形成4个价键——是有机物种类繁多的一个重要原因。
（3）C原子的价键具有一定的空间伸展方向——这样有机物就有一定的立体空间形状。
2.Ｃ原子结合方式
有机物中C原子可以以单键结合，也可以以双键、三键结合，还可以像苯环这样介于单双键之间的独特方式相结合。
C原子可以结合成链状,也可以结合成环状。
考点3:有机物分子结构
１.有机分子的空间结构及表示方法——
有机物绝大多数为共价化合物，分子中原子之间依靠共价键结合。
通常用
式表示有机物分子中原子间的结合情况。
对于环状化合物，用键线式表示则比较方便。
由于共价键具有一定的空间伸展方向，这使得有机物分子具有一定的空间形状。
若一个碳原子周围是一个双键和两个单键,其双键和单键的夹角总接近120º，若是一个三键和一个单键,则它们的夹角总接近18０º,若碳原子形成四个单键,则它们的夹角总接近109.5º。
有机物的空间结构可以用粗略表示。
下面是几种具有代表性的有机物分子结构。
2.同分异构现象和同分异构体
化合物具有相同的分子式不同的结构式的现象叫做同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
（1）特点：
①分子式相同，故燃烧反应的化学方程式也相同
②分子式相同则相对分子质量必然相同(但相对分子质量相同而分子式不一定相同。
如：
HH3PO4与Ｈ2SO4、分子内C原子数为n的饱和一元羧酸与分子内C原子数为n+1的饱和一元醇的相对分子质量相同，但分子式不同)
③官能团不一定相同故不一定属于同类物质,化学性质也不一定相同，但物理性质一定不
同。
如CＨ３ＣH3ＣH3CH3与CＨ3ＣＨ(ＣＨ3）2属于同类物质，化学性质相似，而物理性质不同;而ﻩCH2＝ＣHＣH3与环丙烷不属于同类物质，物理性质、化学性质均不相同。
④同分异构现象在有机化合物中广泛存在，在某些有些有机化合物中也存在，如：CO(NH2)
与ＮH４OCN、HＯCN(氰酸)HＮＣＯ（异氰酸）
（2）同分异构的类型
按照产生同分异构现象原因的不同，可将同分异构体分成不同类型。
考点4:有机物的分类和命名
1.有机物的基本分类（见课本)
2.有机物的命名
考点5:研究有机物的一般步骤：
1、分离、提纯、
蒸馏
(1）定义:利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同,使低沸点组分蒸发,再冷凝以分离整个组分的操作过程。
（２)要求：含少量杂质,该有机物具有热稳定性,且与杂质沸点相差较大(大于3０℃）。
（3)仪器：
（4)蒸馏的注意事项
①注意仪器组装的顺序:“先下后上,由左至右”；
②不得直接加热蒸馏烧瓶,需垫石棉网;
③蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的２/3；不得将全部溶液蒸干；需使用
沸石；
④冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出);
⑤温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；
重结晶
（1）定义:重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程,是提纯、分离固体物质的重要方法之一。
（2）溶剂的选择:
①杂质在溶剂中的溶解度很小或很大,易于除去；
②被提纯的有机物在此溶液中的溶解度,受温度影响较大。
（3)重结晶苯甲酸的实验步骤
高温溶解、趁热过滤、低温结晶
萃取
（1)定义：萃取是利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取出来的方法。
(2）选择萃取剂的原则
①萃取剂与原溶剂及溶质不发生化学反应
②萃取剂与原溶剂不互溶
③溶质在萃取剂中的溶解度应远大于在原溶剂中的溶解度。
(３)萃取-分液的实验仪器
(4)常见的有机萃取剂:
苯、乙醚、汽油、四氯化碳……
(5）萃取－分液的注意事项
①检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；
②将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔
③使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出
④使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞，不要让上层液体流出;
2、鉴定结构：
(1）元素分析——实验式（李比希氧化产物吸收分析法和现代元素分析法)
（２)测相对分子质量——确定分子式（质谱法）
（３）确定官能团、氢原子种类及数目——确定结构式；（红外光谱、核磁共振
氢谱或化学方法）
(4)相对分子质量的求法：
思路：求1摩尔物质的质量(摩尔质量)
1、已知质量和物质的量
2、已知标准状况下气体的密度,求分子量
摩尔质量＝22.4 L/moｌ⨯ｒg/Ｌ
分子量= 22.4⨯ρ
3、已知相对密度(D),求分子量
相同条件下,气体的分子量之比=密度之比＝相对密度。
吸收峰数目＝氢原子类型
不同吸收峰的面积之比(强度之比)＝不同氢原子的个数之比。