高二化学醛、酮的化学性质

二、氧化反应和还原反应
氧化反应
醛和酮都能发生氧化反应，醛比酮更容易被 氧化，空气中的氧气就能氧化醛，一些弱氧化剂 如银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液也能氧化醛， 氧化产物通常为相应的羧酸。而酮对一般的氧化 剂比较稳定，只有很强的氧化剂才能将其氧化。 之所以出现上述情况，是由于醛的氧化只是官能 团的转变，而酮的氧化还包含分子中碳碳单键的 断裂。
受羰基吸电子作用的影响，醛、酮分子中的 α-H活泼性增强。在一定条件下，分子中有α-H 的醛或酮会发生自身加成反应。 OH OH CH CH＝O＋H－CH CHO CH CH－CH CHO
3 2 3 2
OH △ CH3CH＝CHCHO＋H2O CH3CH－CH2CHO 由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基， 故这一反应称为羟醛缩合反应。羟醛缩合反应主 要用于制备α,β-不饱和醛、酮；另外，由于它 是增长碳链的反应，在有机合成中也有着重要用 途。
这类加成反应在有机合成中可用于增长碳链。
醛、酮还能与氨及氨的衍生物发生加成反应， 反应的产物还会发生分子内脱水反应。从总的结 果来看，相当于在醛、酮和氨的衍生物的分子之 间脱掉一个水分子，其转化可表示为： H O H-NHY [CH －C－NHY] -H2O CH －C＝NY CH3－C－H 3 3 OH H 甲醛之所以有毒，就是因为它进入人体后， 分子中的羰基与蛋白质分子中的氨基发生类似上 述转化的反应，使蛋白质失去原有的生物活性， 引起人体中毒。甲醛能够防腐，也是基于这个原 因。
有机合成的中转站
第3节
醛和酮 糖类
第2课时
醛、酮的化学性质
一、羰基的加成反应
羰基含不饱和碳原子，可发生加成反应。能 与醛、酮发生加成反应的试剂有氢氰酸、氨及氨 的衍生物、醇等。
碳氧双键具有较强的极性，双键上的不饱和 碳原子带部分正电荷，发生加成反应时，碳原子 与试剂中带部分负电荷的基团结合： R
H－CN
δ+ δ-
H－CN H－NH2
氨及氨的衍 NH3 生物(以氨 为例) 醇类(以甲 CH3－OH 醇为例)
δ+ δ-
δ+ δ-
H－OCH3
醛或酮与氢氰酸加成，反应产物的分子比原 来的醛分子或酮分子多了一个氢原子。例如： O CH3 NaOH CH3－C－H＋HCN H－C－CN OH O CH3 CH3－C－CH3＋HCN NaOH CH3－C－CN OH
(R′)H
δ+ δ－ δ+ δ－
C ＝O ＋A －B
(R′)H－C－OA
几种与醛、酮反应的试剂及加成产物
试剂名称 化学式
氢氰酸
电荷分布wk.baidu.com
δ+ δ-
A －B
与乙醛加成的 产物
CH3 H－C－CN OH α-羟基丙腈 CH3 H－C－NH2 OH α-羟基乙胺 CH3 H－C－OCH3 OH 乙醛半缩甲醇
醛与银氨溶液的反应，因生成的金属银的薄 层附着在洁净的试管内壁形成光亮的银镜，也称 为银镜反应。乙醛发生银镜反应的化学方程式为： CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH
微热
CH3COONH4＋2Ag＋3NH3＋H2O
△ CH COOH＋Cu O↓＋2H O CH3CHO＋Cu(OH)2 3 2 2
乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为：
凡是分子中含有醛基的物质(如葡萄糖)通常 都能与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应，且 都有类似乙醛与这些试剂反应所产生的特殊现象。 因此，银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液这两种试 剂常用于鉴别有机化合物分子中是否含有醛基。
还原反应
醛、酮的羰基可以发生多种还原反应，但还 原产物都是醇或烃。 将醛、酮还原成醇可以采取多种方法，如 可在铂、镍等催化剂存在下与氢气加成。
RCHO＋H2 高温、高压 RCH2OH
Ni
R
R
C ＝O ＋H 2
Ni
高温、高压
R
R
CHOH
在特定的条件下醛、酮还能被还原为烃，这 个反应在有机合成中有重要的应用价值。
； http://www.sowaifu.com lol美服账号
ysh26zvb
拜~”张祁潭也从窗户里翻了出去。“好的，明天见。”慕容凌娢这会连手都懒得抬了。韩哲轩和张祁潭都离开之后，慕容凌 娢开始构思到底要怎么样进入皇宫——三品一下官员是没资格上朝的，但如果不上朝就木有理由在皇宫闲散的瞎逛，就没办法 知道玉玺放在哪儿，也就没办法计划偷灵石的路线……真是麻烦，看来只能去拜托夏桦了……第二天下午，慕容凌娢抽时间回 了晴穿会总部。“大叔，你今天还进宫吗？”慕容凌娢趴在桌子前，“如果去的话带上我啊。”“为何？”夏桦头也不抬，翻 着这几天晴穿会成员的业绩记录。“我要去找灵石啊。”“灵石……”夏桦猛然抬头，进入沉思状态。过了许久，他缓慢的说 道，“你居然还记得。”“怎么会不记得！”慕容凌娢拍案而起，她不明白夏桦为什么是这种反应，该不会是忘记灵石这个梗 了吧……“那可是我穿越回去的希望啊！”“你如果真的想穿越回去……”夏桦慢条斯理的捋着胡须，“还不如去晴穿会旗下 的超自然协会，那儿的人都是研怎样究穿越时空的。当然，想要进那个协会，至少也要硕士以上学历……你没希望的。”“你 明明告诉我用灵石都可以的！”慕容凌娢感觉自己被耍了。“那只是传闻，所有解释权归晴穿会所有。”“我不管！”慕容凌 娢炸了，既然夏桦那么不要脸，她也开始没节操的软膜硬派。“你欺骗了我的感情，浪费了我的精力，消磨了我的时间，伤害 了我脆弱幼小的心灵。你要赔偿我！”“好好好……”慕容凌娢大声的鬼吼鬼叫，夏桦也有些方了。这要是被别人听到，指不 定以为自己做了什么伤天害理，丧尽天良的事呢。“明天进宫的时候一定带你去。”“说话算话啊，不能再找借口了。”“绝 对算话。”为了防止慕容凌娢把自己的办公室给拆了，夏桦决定先把她支走，“我今天还有别的事，要不……你明天来找 我？”“那好吧。”阴谋得逞，慕容凌娢欣慰的一笑，转身离去。（古风一言）十年戎马孤心单，今日我退隐归深山，如若有 天你难堪，我定扬旗再起帆。第117章 晴穿会创始人“说话算话啊，不能再坑我。”“绝对算话。”为了防止慕容凌娢把自己 的办公室给拆了，夏桦决定先把她支走，“我今天还有别的事，要不……你明天来找我？”“那好吧。”阴谋得逞，慕容凌娢 欣慰的一笑，转身离去。于是乎，第二天，慕容凌娢又兴冲冲的去找夏桦。“大叔，我准备好了。”“走吧，白绫。”夏桦依 旧提着上次那个箱子，装出一副仙风道骨的样子。“走走走，到时候你还找借口和皇上胡扯，把我打发走，然后我就可以在四 处转转，设定路线。”慕容凌娢很拽的一摆手，搞得自己是老大一样。“哎~”夏桦叹了口气，递给慕容凌娢一个小瓶子， “你要是摊上事了，别指望我帮你。自尽之前，随便喊