【2019年高考一轮复习】化学 全国通用版有机合成与推断教案
化学 全国通用版有机合成与推断教案最新修正版
一、自我诊断 知己知彼1、（2017年广州模考卷第36题）化合物M 是一种香料，A 与D 是常见的有机化工原料，按下列路线合成化合物M ：已知以下信息：①A 的相对分子质量为28回答下列问题：（1）A 的名称是 ，D 的结构简式是 。
（2）A 生成B 的反应类型为 ，C 中官能团名称为 。
（3）E 生成F 的的化学方程式为 。
（4）下列关于G 的说法正确的是________。
（填标号）a ．属于芳香烃b ．可与FeCl 3溶液反应显紫色c ．可与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀—CH ＝CHCHOMR2 RCH 2CHO稀NaOH△R —CH 2CH ＝C —CHO②d ．G 分子中最多有14个原子共平面（5）化合物M 的同系物N 比M 的相对分子质量大14，N 的同分异构体中同时满足下列条件的共有________种（不考虑立体异构）。
①与化合物M 含有相同的官能团；②苯环上有两个取代基（6）参照上述合成路线，化合物X 与Y 以物质的量之比2:1反应可得到化合物【参考答案】 （1）乙烯（1分）（1分）（2）加成反应（1分） 醛基（1分）（3）（2分）（4）cd （2分） （5）18（3分）（6）CH 3CH 2CHO （2分）2分）【解析】 【流程解析】逆推法：根据醛醛加成的反应原理，流程图中M G C OHN ∆−−−→−+a 稀，逆推出C 为CH 3CHO ，G由C 可逆推出A 为22CH CH =，相对分子质量为28，满足题意。
再根据每步的反应条件可推出流程图如下：CHOCH OH CH CH CH CH C O O H 3u /232222−−−→−−−→−=∆光−→−2lC −−−→−O H OH N 2/a −−−→−∆u /2CO∆−−−→−OHN a 稀，X 的结构简式为，Y 的结构简式为 。
OO —CH 3—CH 2Cl +NaOHH 2O △—CH 2OH + NaCl【答题解析】 （1）乙烯、（2）A →B 反应方程式：OH CH CH O H CH CH 23222−−→−+=催化剂，为加成反应；根据C 的结构简式CHO CH 3可知官能团为：醛基（3）根据反应试剂和反应条件可知，E→F 为卤代烃的水解反应，反应方程式为：（4）GO 元素，不是烃，a 错误；没有酚羟基，不能与FeCl 3发生显色反应，b 错误；含有醛基，可与新制的Cu(OH)2共热反应，反应方程式为−→−++∆OH N OH C a )(u 22O H O C 223u +↓+，生成Cu 2O 的砖红色沉淀，c 正确；G 的结构式中可找出2种基本模型，一个是苯环（12个原子共面），一个是HCHO （4个原子共面），这2种模型都是平面结构，2个平面共线，由于碳碳单键可以旋转，2个平面可以旋到重合，即16个原子共面，d 正确。
2019届一轮复习人教版 有机合成与推断 课件(28张)
三、有机合成的方法
1.顺合成分析(直推法)
原料→中间产物→产品 例：
CH2=CH2
HOCH2CH2OH
2.逆合成分析法（反推法）
产品→中间产物→原料
四、有机推断
1、有机推断的考核实质： 官能团的性质、转化、检验 反应方程式 反应类型 定量计算 同分异构
【课堂练习】： 1．写出以乙醇为原料制备乙二醇的流程图。
2．以乙烯为原料，无机试剂任选， 合成乙二酸二乙酯，画出合成路线的流程图
1、官能团转化
【课堂练习】： 1．写出以乙烯为原料制备乙酸乙酯的流程图。
Br NaOH OH [O] 2．写出以环己烷为原料制备 H2O B O 的流程图。 浓 H SO C O 2 4 O C HBr O HCN 和 C D OHHBr H2O CN H+
三、重要的聚合反应
1、乙二酸和乙二醇反应生成聚合物 （注意与反应成环的区别） 2、 通过分子间的酯化反应生成聚合物
3、苯酚和甲醛反应生成酚醛树脂（选五P107）
4、1，3丁二烯和乙烯发生聚合反应
有机合成的任务：
• 官能团的转化 • 目标化合物分子骨架的构建
• 二、有机合成的原则
原料易得（石油→气态烯烃） 步骤少（产率高） 副产物少（合适催化剂） 条件温和
浓硫酸， 加热
硝化反应
二、根据反应条件确定官能团 种类
反应条件
可能官能团
①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 羧酸盐转化为羧酸 醇氧化为醛或醛氧化为酸
稀硫酸、加热
催化剂、氧气 催化剂、氢气
Cl2 (Br2)/光照 Cl2 (Br2) /催化剂（Fe）
高三化学有机合成与推断教学设计
引入新课：有机合成与推断题是每年化学高考题的重点题型之一,在高考中占有非常重要的地位，首先请大家看一下近三年高考中本题型所占分值比例，并请大家关注一下高考的具体要求，本节课我们就从有机合成与推断题的特点入手一起揭开他的神秘面纱。
有机合成与推断题的特点要求我们必须找准突破口，理清转化思路，并能正确书写结构简式、反应类型和反应方程式；要解决上述问题,不仅要求我们必须掌握必要的有机基础知识，而且还要学会解决问题的必要的方法和技巧,现就上述问题归类探讨：一、知识回顾：1、重要代表物的转化关系：2、常见官能团的引入：（1）、碳碳双键的引入：反应类型，方程式：；反应类型，方程式：；（2）、羟基的引入：反应类型，方程式：；反应类型，方程式：；（3）、卤素原子的引入：反应类型，方程式：；反应类型，方程式：；（4）、醛基的引入：反应类型，方程式：；酮基的引入：反应类型，方程式：；（5）、羧基的引入：反应类型，方程式：；反应类型，方程式：；3、重要官能团的确定：（1）由特有的性质确定官能团：①、能发生银镜反应的物质所含的官能团是：－CHO，可能的物质有：醛、甲酸及盐、甲酸酯、葡萄糖等。
②、能与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2的可能含官能团：－COOH③、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯、二糖及多糖、蛋白质等④、能发生消去反应的物质有：卤代烃、醇等（2）由特定的条件确定官能团：①、“NaOH水溶液，加热”的反应类型可能是：卤代烃的水解、酯的水解等②、“稀硫酸，加热”可能是：酯的水解，糖类的水解等③、“浓硫酸，加热”的反应类型可能是：醇消去反应、酯化、硝化等④、“Cu, △”是：醇催化氧化反应的条件解有机合成与推断题除了必备的重要有机基础知识规律外,另一方面就是要掌握解决问题的基本途径和常规方法。
二、有机合成与推断的方法1、顺推法：即正向思维法，从已知原料入手，找出合成所需的中间产物，逐步推向待合成的有机物。
(全国通用版)2019版高考化学一轮回顾 第十章A有机化合物教案
【真题溯源】
【真题溯源解析与答案】 1.【解析】选D。b的同分异构体除了d和p外,还有
等,A项错误;二氯代物的种数分别是b有3种, d有6种,p有3种,B项错 误;b和p不含双键,不能与酸性高锰酸钾溶液反应,C项错误;b、d、p中只有b的所有原 子处于同一平面,D项正确。
2.【解析】选A。乙烯能与单质溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷是一 种无色、可溶于有机溶剂四氯化碳的有机物,故A项正确;乙醇和水都可与金属钠反应 产生可燃性气体氢气,但是钠与水反应比与乙醇反应剧烈,说明水中的氢比乙醇中的 氢活泼,故B项错误;用乙酸可清除水壶中的水垢,根据强酸制弱酸,说明乙酸酸性大于 碳酸,故C项错误;甲烷与
2019届一轮复习人教版 有机合成与推断 学案
2019年全国卷高考化学总复习《有机合成与推断》专题突破[题型分析]有机合成与有机推断问题是高考的热点，也是复习中的难点之一。
其实有机合成过程主要包括两个方面，其一是碳原子骨架的变化，例如碳链的增长和缩短、链状和环状的互相转化；其二是官能团的引入和消除、官能团的衍变等变化。
考查有机合成实质是根据有机物的性质，进行必要的官能团反应，从而达到考查官能团性质的目的。
根据给出的有机物的化学性质及与其他有机物间的相互关系，推断未知有机物的结构，是结构与性质关系中考查能力的高层次试题。
在历年各地各模式高考卷有机板块中重现率极高。
近年高考在有机化学板块中设计有机合成题来考查学生对基础有机化合物分子结构及相应性质的认识和理解，从而考查学生的能力，其难度往往为中等难度和较难，要解好这些题，一是要熟练掌握烃及其衍生物之间的相互转化，二是要提高知识迁移的能力。
【例题演练】☆★考点一：有机合成类试题有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。
两条经典合成路线掌握好有利于解题：①一元合成路线：RCH===CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸―→酯；②二元合成路线：RCH===CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。
在合成某一种产物时，可能会存在多种不同的方法和途径，应当在节省原料、产率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。
1．【2017新课标1卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是__________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。
（3）E的结构简式为____________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
新高考化学一轮复习有机合成与推断课件(95张)
(2020·全国卷Ⅲ节选)苯基环丁烯酮(
PCBO)是一种
十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化
合物。近期我国科学家报道用 PCBO 与醛或酮发生[4＋2]环加成
反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线
如下：
已知如下信息：
回答下列问题： (1)A 的化学名称是________________。 (2)B 的结构简式为________________。 (3)由 C 生成 D 所用的试剂和反应条件为________；该步反应中， 若反应温度过高，C 易发生脱羧反应，生成分子式为 C8H8O2 的 副产物，该副产物的结构简式为________。
(2)
：反应类型可能为加成反
应，通过分子式即可验证，联想乙烯与溴的四氯化碳溶液反应，
则 C 结构中应该存在一个碳碳双键。
(3)
：反应类型可能为消去反
应，联想卤代烃在碱的醇溶液中加热发生消去反应，然后酸化，
则 E 结构中可能生成新的不饱和键。
生成 A 的反应为氯原子取代苯环上的氢原子，由 D 的结构知， 取代的是邻位上的氢原子；由 A、B 的分子式差异知，A→B 为 卤代烃的水解反应；由 B→C 的反应条件及 B、C 的分子式差 异知，B→C 为苯环上甲基的取代反应，且取代了两个氢原子； 由 C→D 的反应条件及 D 的结构知，C→D 为侧链上两个氯原 子的水解反应，因同一个碳原子上连两个羟基通常不稳定，脱 水形成—CHO。
同分异构体有 6 种，分别是
答案：(1)三氯乙烯
(2)
＋KOH―△醇―→
(3)碳碳双键、氯原子
(4)取代反应
＋KCl＋H2O
(5) (6)6
类型二 根据转化中的反应条件推断有机产物结构及反应 类型
(全国通用)近年高考化学一轮复习第48讲高分子化合物有机合成与推断学案(2021年整理)
（全国通用）2019版高考化学一轮复习第48讲高分子化合物有机合成与推断学案编辑整理：尊敬的读者朋友们：这里是精品文档编辑中心，本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的，发布之前我们对文中内容进行仔细校对，但是难免会有疏漏的地方，但是任然希望（（全国通用）2019版高考化学一轮复习第48讲高分子化合物有机合成与推断学案）的内容能够给您的工作和学习带来便利。
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第48讲高分子化合物有机合成与推断1．高分子化合物(1）有机高分子化合物及其结构特点①定义相对分子质量从几万到十几万甚至更大的化合物，称为高分子化合物，简称高分子。
大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。
②有机高分子的组成a．单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
b．链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位.c．聚合度：高分子链中含有链节的数目。
（2）合成高分子化合物的两个基本反应①加聚反应小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应，如合成有机玻璃的方程式为：②缩聚反应单体分子间缩合脱去小分子（如H2O、HX等）生成高分子化合物的反应.如乙二酸与乙二醇发生缩聚反应,其化学方程式为:n HOCH—CH2OH＋n HOOC—COOH错误!2。
(3）高分子化合物的分类其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料.2．有机合成的分析方法和原则（1）有机合成的分析方法①正向合成分析法的过程基础原料―→中间体―→目标化合物.②逆向合成分析法的过程目标化合物―→中间体―→基础原料。
(2）有机合成遵循的原则①起始原料要廉价、易得、无毒或低毒性。
高考一轮复习通用版第12章有机化学基础第5讲有机合成与推断课件(65张)
01 素养1
素养 1 学习掌握 根据有机物的结构与性质推断未知物
“学习掌握”是指学习者在面对生活实践或学习探索问题情境时，进行有效 输入、编码、储存各种形式的信息的综合品质。“学习掌握”是认知加工和行动 输出的前提和基础。在信息时代，新知识、新方法、新技术不断涌现，个体必须 能够通过各种渠道获得所需要的信息，能够在原有的知识基础上理解新信息并将 其纳入学科的基本知识结构中，能够根据已接收的新信息与解决问题的需要建立 各种知识组合。
(7)稀 H2SO4―→酯的水解等反应。 (8)H2，催化剂―→烯烃、炔烃的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。 (9)光照―→烷基上的氢原子被卤素原子取代。 (10)Fe 或 FeX3(X 为卤素原子)―→苯环上的氢原子被卤素原子取代。
回答下列问题： (1)A 的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结 构：______________________________。 (2)在核磁共振氢谱中，化合物 B 有________组吸收峰。 (3)化合物 X 的结构简式为________________。 (4)D→E 的反应类型为________________。 (5)F 的分子式为__________，G 所含官能团的名称为________________。
③氨基(—NH2)的保护 例 如 ， 在 对 硝 基 甲 苯 合 成 对 氨 基 苯 甲 酸 的 过 程 中 应 先 把 — CH3 氧 化 成 —COOH 之后，再把—NO2 还原为—NH2，防止 KMnO4 氧化—CH3 时，—NH2(具 有还原性)也被氧化。
A．A 的结构简式是 CH3CH===CHCH2OH B．C 中含有的官能团为醚键和溴原子 C．D、E 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．①③的反应类型分别为加成反应、消去反应
2019高考化学一轮复习有机化学教案
《有机化学》教学设计：教学目标：1．落实基础，着力构建学生有机化学知识的网络和体系2．突破重点、难点，提高解题技巧和能力。
3．培养和提高学生对有机化学知识的综合能力、迁移能力、运用能力、探究能力、创新能力专题设计：一常见有机物结构、性质及结构与性质的互推，二常见有机物结构与同分异构体，三常见有机反应类型的判断。
课时安排：专题一2课时，专题二、专题三各1课时，共4课时小专题一：常见有机物结构、性质及结构与性质的互推一、几种重要烃的比较二、几种重要烃的衍生物的比较2CH）或K2Cr2O小专题拓展结构(官能团）决定性质，性质反映结构(官能团）重要反应的断键机理共线、共面的母体有机物小专题二：常见有机物的结构与同分异构体一、同分异构体的书写方法与规律书写有机物的同分异构体时要按一定的顺序，避免遗漏和重复，一般的思路为：类别异构→碳链异构→位置异构。
1．判类别：根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构。
2．写碳链：根据有机物的类别异构写出各类别异构的可能的碳链结构（先写最长的碳链，依次写出少一个碳原子的碳链，把余下的碳原子挂到相应的碳链上去。
）3．移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，再上第二个官能团，依此类推。
4．氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。
二、同分异构体数目的判断1．等效氢法有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。
等效氢的判断方法是：（1）同一个碳原子上的氢原子是等效的。
如分子中—CH3上的3个氢原子等效。
（2）同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。
如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。
2．换元法对多元取代产物的种类判断，要把多元换为一元或二元再判断，它是从不同视角去想问题，思维灵活，答题简便，如二氯苯和四氯苯的同分异构体都为3种。
高三化学一轮复习 有机推断与合成教学设计(公开课)
高三化学一轮复习有机推断与合成（公开课）三、教学流程1. 有机基础知识、陌生信息、推断方法认知模型初建构【复习任务1】例1分析( 2019-2020学年高二年级期末质量监测题17题)学生回顾顺义区期末质量监测题17题，梳理在未知起始原料与合成高聚物的前提下，推断有机物结构简式的正向合成方法。
【评价任务1】诊断学生对未知起始原料与合成高聚物的前提下，根据题干要求和问题中的提示进行正向合成推断有机物结构简式的能力，突显出信息的精准应用和不饱和度的应用价值。
2. 有机基础知识、陌生信息、推断方法认知模型再建构【复习任务2】例2分析( 高考题型示例中的2010年北京高考题)学生分析2010年北京高考题，梳理在已知合成的高聚物的结构简式的前提下，推断有机物结构简式的逆向合成方法。
【评价任务2】发展学生对已知合成的高聚物的结构简式的前提下，通过高聚物的结构简式判断单体，通过合成过程中的有机物的结构简式，结合陌生信息进行基础原料的逆推，突显信息的逆向应用和通过高聚物判断单体方法的重要性。
3. 有机基础知识、陌生信息、推断方法认知模型建构再完善【复习任务3】例3分析( 2019-2020学年高二年级期末质量监测题19题)学生回顾顺义区期末质量监测题19题，梳理在已知起始原料与合成有机物结构简式的前提下，推断有机物结构简式的正向、逆向合成方法。
【评价任务3】发展学生对已知起始原料与合成有机化合物结构简式的前提下，进行正向、逆向综合推断；突显官能团的引入、转化及保护和陌生信息的逆向应用。
4. 有机推断与合成知识、方法梳理及应用【复习任务4】以例4为例，梳理有机推断与合成的命题特点、知识和方法。
【评价任务4】通过回顾3道例题的分析，梳理有机推断与合成的命题特点；应用有机物知识、陌生信息、推断方法认知模型，提升学生有机推断与合成题的分析能力；以例4为例，完善有机推断与合成题的后续梳理与提升。
板书设计：专题四 有机推断与合成高二化学 专题四 有机推断与合成课堂导学案 编者：穆卫国【课堂复习目标】学生活动设计意图学生回顾3道例题，梳理有机推断与合成的命题特点以例4为例，完善有机推断与合成题的后续梳理与提升应用有机物基础知识、陌生信息、推断方法认知模型进行有机推断与合成题的精准分析引导学生梳理有机合成题的命题特点，强化有机基础知识、陌生信息、推断方法认知模型建构应用有机基础知识、陌生信息、推断方法认知模型，提升学生有机推断与合成题的分析能力强化学生的低头落实、规范表达和方法积累。
2019年高考化学一轮复习精品资料专题11.5有机合成与推断(教学案)含解析
2019年高考化学一轮复习精品资料有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式，该题型多以新型有机物的合成路线为载体，并结合题目所给物质结构、性质反应信息，综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，通常有4～5个设问，题目综合性强，情境新，考查全面，难度稍大，大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复习备考中应予以重视。
一、有机合成路线的综合分析【例1】秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是________(填标号)。
a．糖类都有甜味，具有C n H2m O m的通式b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为________。
(3)D中的官能团名称为________，D生成E的反应类型为________。
(4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为__________________________________________________________________。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________。
(6)参照上述合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和C 2H 4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线________________。
答案 (1)cd(2)取代反应(酯化反应) (3)酯基、碳碳双键 消去反应 (4)己二酸――→催化剂＋(2n -1)H 2O(5)12(6)――→C 2H 4加热――→Pd/C 加热――→KMnO 4/H ＋加热【变式探究】“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题：(1)试剂a 是________，试剂b 的结构简式为________，b 中官能团的名称是________。
2019届一轮复习人教版 有机合成与推断题的解题策略 学案
综合课9 有机合成与推断题的解题策略有机推断与有机合成题是新课标高考的经典题型，也是高考试题中最具有选拔性功能的题目之一。
考查的知识点包括有机物分子式的确定、结构简式的书写，官能团种类、反应类型的判断，有机化学反应方程式的书写、同分异构体的书写，以及有机合成路线的设计等，大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，其中明确反应条件，分析反应前后物质变化，特别是物质碳架结构和官能团的变化，理解运用题目所给信息，找准问题的切入点四个方面是解题的关键。
有机合成路线的分析与设计一、有机合成路线的选择 1．一元转化关系2．二元转化关系3．芳香化合物合成路线(1) ――→Cl 2FeCl3――→NaOH/H 2O△――→H＋(2)――→Cl 2光――→NaOH/H 2O△――→[O]――→[O]―→芳香酯二、官能团的转化 1．官能团的引入(1)引入碳碳双键⎩⎪⎨⎪⎧①卤代烃的消去：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O ②醇的消去：CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170℃CH 2===CH 2↑＋H 2O ③炔烃的不完全加成：HCCH ＋HCl ――→一定条件CH 2===CHCl(2)引入卤素原子⎩⎪⎪⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎪⎪⎪⎪⎪⎧①烃的卤代⎩⎪⎪⎨⎪⎪⎧a.CH 3CH 3＋Cl 2――→光照HCl ＋CH 3CH 2Cl (还有其他的卤代烃)b. ＋Br 2――→FeBr 3＋HBr c.＋Cl 2――→光照HCl ＋d.CH 2===CHCH 3＋Cl 2――→500～600℃CH 2===CHCH 2Cl ＋HCl ②不饱和烃与HX 、X 2的加成：CH2===CH 2＋HBr ――→一定条件CH 3CH 2Br ③醇与氢卤酸的取代：CH 3CH 2OH ＋HBr ―――――――→△CH 3CH 2Br ＋H 2O ④酚的卤代：＋3Br 2――→水＋3HBr(3)引入羟基⎩⎪⎪⎨⎪⎪⎧①烯烃与水的加成：CH 2===CH 2＋H 2O ―――――→催化剂加热、加压CH 3CH 2OH②醛(酮)的加成：＋H 2――→催化剂△③卤代烃的水解：R —X ＋NaOH ――→水△ROH ＋NaX ④酯的水解：RCOOR ′＋NaOH ――→△RCOONa ＋R ′OH(4)引入羧基⎩⎪⎪⎪⎨⎪⎪⎪⎧①醛的氧化：2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△2CH 3COOH ②酯的水解：CH 3COOC 2H 5＋H 2O????H＋△CH 3COOH ＋C 2H 5OH ③烯烃的氧化：R —CH===CH 2――→KMnO 4(H ＋)RCOOH ＋CO 2↑④苯的同系物的氧化：――→KMnO 4(H ＋)⑤肽键的水解R —CONH —R ′＋H 2O ―→RCOOH ＋R ′NH22．官能团的消除(1)通过加成反应可以消除或：如CH 2===CH 2在催化剂作用下与H 2发生加成反应。
2019届高考化学一轮复习：第12章 有机化学基础 学案11 有机合成与推断
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2.根据特征现象进行推断 (1)使溴水褪色，则表示物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基(产生白色沉 淀)等。 (2)使酸性KMnO4溶液褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或苯的 同系物等。 (3)遇FeCl3溶液显紫色，说明该物质中含有酚羟基。
(4)与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热沸腾时有砖红色沉淀生成，或能与银氨溶液在水 浴加热时发生银镜反应，说明该物质中含有—CHO。 (5)与金属钠反应有H2产生，表示物质中可能有—OH或—COOH。 (6)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应有气体放出，表示物质中含有—COOH。 (7)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 (8)遇I2变蓝，则说明该物质为淀粉。
(4)通过水解反应可消除
：
如 CH3COOC2H5 在酸性条件下水解生成 CH3COOH 和 C2H5OH。
(5)通过消去反应或水解反应消除卤素原子。
如 CH3CH2Br 在 NaOH 醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在 NaOH 水溶
液中发生水解反应生成乙醇和溴化钠。
2.官能团的保护 有机合成中常见官能团的保护： (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 (2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 (3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧 化 成 —COOH 之 后 ， 再 把 —NO2 还 原 为 —NH2 。 防 止 当 KMnO4 氧 化 —CH3 时 ， — NH2(具有还原性)也被氧化。
高三化学高考备考一轮复习专题有机合成与推断课件
①醛基氧化； ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
①卤代：X2、铁屑（或FeX3） ②硝化反应：浓硝酸、浓硫酸、加热
③磺化反应：浓硫酸、加热 ④先卤代再水解 ⑤烃基氧化 ⑥先硝化再还原
（2）官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键（双键、三键、苯环）； ②通过消去、氧化、酯化消除羟基； ③通过加成或氧化消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
（3）
（4）
的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简
式：________________________________。
①分子中含有苯环，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，不能发生银镜反应； ②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢。
（5）写出以 和 为原料制备
1.丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
（1）C 中含氧官能团名称为________________________（写两种）。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
（2）E 生成丹参醇可以通过
反应和
反应实现（填反
应类型）。
（3）B 的结构简式为：_________________________________________________。 答案 （1）羟基、醚键、酮羰基 （2）加成 取代（或水解）
酸性高锰酸钾溶液褪色
遇氯化铁溶液显紫色 生成银镜或砖红色沉淀
与钠反应产生H2 加入碳酸氢钠溶液产生CO2
可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物 为苯的同系物等 含有酚羟基
含有醛基或甲酸酯基 可能含有羟基或羧基
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一、自我诊断 知己知彼1、（2017年广州模考卷第36题）化合物M 是一种香料，A 与D 是常见的有机化工原料，按下列路线合成化合物M ：已知以下信息：①A 的相对分子质量为28回答下列问题：（1）A 的名称是 ，D 的结构简式是 。
（2）A 生成B 的反应类型为 ，C 中官能团名称为 。
（3）E 生成F 的的化学方程式为 。
（4）下列关于G 的说法正确的是________。
（填标号）a ．属于芳香烃b ．可与FeCl 3溶液反应显紫色c．可与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀R2 RCH 2CHO稀NaOH△R —CH 2CH ＝C —CHO② —CH ＝CHCHOMd ．G 分子中最多有14个原子共平面（5）化合物M 的同系物N 比M 的相对分子质量大14，N 的同分异构体中同时满足下列条件的共有________种（不考虑立体异构）。
①与化合物M 含有相同的官能团；②苯环上有两个取代基（6）参照上述合成路线，化合物X 与Y 以物质的量之比2:1反应可得到化合物【参考答案】 （1）乙烯（1分）（1分）（2）加成反应（1分） 醛基（1分）（3）（2分）（4）cd （2分） （5）18（3分）（6）CH 3CH 2CHO （2分）2分）【解析】 【流程解析】逆推法：根据醛醛加成的反应原理，流程图中M G C OHN ∆−−−→−+a 稀，逆推出C 为CH 3CHO ，G由C 可逆推出A 为22CH CH =，相对分子质量为28，满足题意。
再根据每步的反应条件可推出流程图如下：CHO CH OH CH CH CH CH C O O H 3u /232222−−−→−−−→−=∆光−→−2lC −−−→−O H OH N 2/a −−−→−∆u /2CO∆−−−→−OHN a 稀—CH 2Cl + NaOHH 2O △—CH 2OH + NaCl—CH 3，X 的结构简式为，Y 的结构简式为。
OO【答题解析】 （1）乙烯、（2）A →B 反应方程式：OH CH CH O H CH CH 23222−−→−+=催化剂，为加成反应；根据C的结构简式CHO CH 3可知官能团为：醛基（3）根据反应试剂和反应条件可知，E→F 为卤代烃的水解反应，反应方程式为：（4）GO 元素，不是烃，a 错误；没有酚羟基，不能与FeCl 3发生显色反应，b 错误；含有醛基，可与新制的Cu(OH)2共热反应，反应方程式为−−++∆OH N OH C a )(u 22O H O C 223u +↓+，生成Cu2O 的砖红色沉淀，c 正确；G 的结构式中可找出2种基本模型，一个是苯环（12个原子共面），一个是HCHO （4个原子共面），这2种模型都是平面结构，2个平面共线，由于碳碳单键可以旋转，2个平面可以旋到重合，即16个原子共面，d 正确。
答案为cd 。
（5）根据题意可知，N 比M 多一个CH 2，且要求含有碳碳双键和醛基，苯环上有两个取代基。
根据取代基的种类来讨论，有如下6种情况，每种情况两个取代基有邻间对3种位置异构，6×3=18种。
（6）根据醛醛加成的原理，断键部位如图所示：，可推知：—CH 2Cl + NaOHH 2O △—CH 2OH + NaCl化合物X与Y的结构简式分别为：CH3CH2CHO二、温故知新夯实基础1、碳架的构建2、合成路线的选择3、有机物推断题解题策略三、典例剖析思维拓展例1、（2017年湖北第一次联考卷第28题）有一种新型有机物M，存在如下转化关系：已知：（a）化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，核磁共振氢谱显示其有两个吸收峰，且峰面积之比为1:2。
（b）1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。
F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。
根据以上信息回答下列问题：（1）化合物M含有的官能团的名称为。
（2）化合物C的结构简式是，A→C的反应类型是________。
（3）写出B→G反应的化学方程式。
（4）写出E→F反应的化学方程式。
（5）写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构) 。
a．属于酯类b．能发生银镜反应【参考答案】（1）酯基、溴原子（2分）（2）（2分）取代反应（1分）（3）（3分）（4）（3分）（5）、、（每个1分，共4分）【解析】【流程解析】由A分子式和结构特点可知，A再根据G的所有氢原子化学环境相同，可知GBE和F的最简式相同，可知F由E通过加聚反应制得，则E中含有碳碳双键，D→E为酯化反应，则得知B→D为消去反应形成碳碳双键，D【答题解析】（1）根据M的结构简式，可知答案：酯基、溴原子（2），取代反应（1）G是环状化合物可知，G是由2个B酯化脱去2分子的H2O形成的。
答案：（2）E的分子式和F最简式相同可知：E生成高聚物F是加聚反应。
答案：（5）D的同分异构体中属于酯，又能够发生银镜反应，必须含有-HCOO结构，还剩下3个C和双键，所以剩下的基团的碳链结构为：CCC=--、CCC-=-、。
答案：、、【易错点】B→D为消去反应、E→F为加聚反应。
【方法点拨】此题需要采用逆向推断法来求解。
例2、（2017年高考全国Ⅰ卷第36题）化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是、。
（3）E的结构简式为。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。
（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线（其他试剂任选）。
【参考答案】（1）苯甲醛（2）加成反应取代反应（3（4）（5）（任写两种）（6）【解析】 【流程解析】 根据A →B的反应条件可知，此反应为醛醛加成，则O H C CHO CH O H B A 6732=-+=的分子式的分子式，又A 中含有醛基，A为FG 为。
再根据每步的反应条件可推出流程图如下：∆−−−−−−→−O H OH N CHOCH 2/a3+∆−−−−→−H OH C )22)(u 1）−−−→−42l /r CC B +−−−−−→−H OHHC KOH ））252/1∆−−−−−−→−4252SO H OHH C 浓【答题解析】 （1）苯甲醛（2）根据C 、D 的分子式可知：D 比C 多了2个Br 原子，只上不下，属于加成反应；E →F 根据反应试剂和反应条件可知E →F 为取代反应 。
（3）根据不饱和键成环原理可逆推出F（4）（5）X 含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO 2，则含有COOH -；核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，说明结构式中含有2个3CH -；取代基共有3个不饱和度，COOH -中已经含有1个不饱和度，剩下2个碳中含有2个不饱和度，则含有-≡-C C 。
再根据峰面积比为6∶2∶1∶1写出X 的结构简式如下：（任写两种）（6）根据原料为环戊烷和2–丁炔，可合成产物的断键位置为，分为和合成思路为：先将转化为，再和33CH C C CH -≡-合成，最后与Br 2加成，即可。
【易错点】理解不饱和键的成环反应原理，推导F 、G 的结构简式；然后逆推出D →E 要消去2分子的H2O，形成碳碳三键。
【方法点拨】此题需要采用正向推导和逆向推导相结合的方法。
四、举一反三成果巩固1、（2014年高考全国Ⅰ卷第36题）席夫碱类化合物G在催化席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。
合成G的一种路线如下：已知以下信息：①②一摩尔B经上述反应可生成二摩尔C，且C不能发生银镜反应。
③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢原子。
⑤回答下列问题：（1）由A生成B的化学方程式为，反应类型为.（2）D的化学名称是，由D生成E的化学方程式为：.（3）G的结构简式为（4）F的同分异构体中含有苯环的还有种（不考虑立体异构）。
其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是。
（写出其中的一种的结构简式）。
（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。
反应条件1所选择的试剂为____________；反应条件2所选择的试剂为________；I 的结构简式为_____________。
【参考答案】（1）C(CH 3)2Cl —CH(CH 3)2＋NaOH∆−−−→醇溶液C(CH 3)2＝C(CH 3)2＋NaCl ＋H 2O（2HNO 3浓硫酸 △H 2O（3（4）19、（任写一种）（5）浓硝酸、浓硫酸；Fe/【解析】 【流程解析】1molB 经上述反应可生成2molC ，且C 不能发生银镜反应，证明B 是对称结构，且碳碳双键的两个碳上没有H ，得B D 属于单取代芳烃，其相对分子质量为106，可得D F 苯环上有两种化学环境的氢原子，则2NH -在对位，F 为【答题解析】（1）A 生成B 是氯代烃的消去反应，C(CH 3)2Cl —CH(CH 3)2＋NaOH ――――→乙醇△ C(CH 3)2＝C(CH 3)2＋NaCl ＋H 2O（2）D HNO 3浓硫酸 △H 2O（3）G （4）首先按照取代基的个数来讨论，分为1个取代基、2个取代基、3个取代基；再讨论碳链异构的种类。
①只有1个取代基的情况：先写碳链异构，再插入N ，有5种插入的位置。
②有2个取代基的情况：先讨论取代基的种类，再讨论取代基在苯环上的位置异构。
③有3个取代基的情况：采用定二议一法，3个取代基中有2个取代基相同，先将两个取代基定在苯环上，有邻间对3种情况，然后再找对称轴，插入第3个取代基。
如下：共有6种根据上述讨论，一共有5+8+6=19种。
核磁共振有4组峰表示有4种氢原子，且原子个数比为6︰2︰2︰1的有：或；（5）结合题中的信息⑤，采用逆推法得到流程为：反应条件1是苯环上引入硝基，试剂为：浓硝酸、浓硫酸；反应条件2把硝基还原为氨基，试剂为：Fe 、稀盐酸。
2、（2017年佛山一模第36题）“T·M”是一种应用广范的高分子聚酯，工业上用有机原料A 制备“T·M”和聚乙酸乙烯酯，其流程为：已知：①分子A 苯环上的一元取代物只有两种结构。
②调节pH ，—CHO 与不稳定的烯醇结构（即烃基与双键碳原子相连的结构），易与发生如下可逆的互变：RCH 2CHORCH=CHOH③—COOH 能被LiAlH 4还原成-CHO④-ONa连在烃基上不会被氧化请回答下列问题：（1）G的结构简式是（2）①的反应类型是（3）从I J需要加入的试剂名称是（4）J的化学名称是（5）写出J“T·M”的化学方程式：（6）与A有相同官能团且有两个侧链的芳香化合物的同分异构体有种。