第八章 现代物理实验方法在
苏州大学有机化学、物理化学考研大纲
苏州大学有机化学、物理化学考研大纲.doc1.烷烃（1）烷烃的同系列、同分异构现象及命名法（2）烷烃的构型和烷烃的构象（3）烷烃的物理性质和化学性质（4）烷烃卤代反应历程2.单烯烃（1）烯烃的同分异构和命名（2）烯烃的物理性质,化学性质和制备（3）诱导效应和烯烃的亲电加成反应历程和马尔科夫尼科夫规则3.炔烃和二烯烃（1）炔烃和二烯烃的命名、物理性质和化学性质（2）共轭效应,速率控制和平衡控制4.脂环烃（1）脂环烃的命名（2）环烷烃的性质和结构（3）环己烷的构象5.对映异构（1）物质的旋光性（2）对映异构现象与分子结构的关系（3）含一个和两个手性碳原子化合物的对映异构（4）构型的R、S命名规则（5）环状化合物的立体异构（6）不含手性碳原子化合物的对映异构（7）亲电加成反应的立体化学6．芳烃（1）芳烃的异构现象和命名（2）单环芳烃的物理性质和化学性质（3）芳环的亲电取代定位效应7．现代物理实验方法在有机化学中的应用（1）紫外和可见光吸收光谱（2）红外光谱（3）核磁共振谱（4）质谱8．卤代烃（1）卤代烃的命名、同分异构现象（2）一卤代烷、一卤代烯烃、一卤代芳烃的物理性质、化学性质和制备（3）亲核取代反应历程9．醇、酚、醚（1）醇酚醚的命名、物理性质、光谱性质（2）醇酚醚的化学性质和制备（3）消除反应机理10．醛和酮（1）醛、酮的命名和同分异构现象（2）醛、酮的物理性质、光谱性质（3）醛、酮的化学性质和制备（4）亲核加成反应历程（5）不饱和羰基化合物的主要化学性质11．羧酸（1）羧酸的分类和命名（2）饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质（3）羧酸的化学性质制备（4）羟基酸和羰基酸的化学性质（5）酸碱理论12．羧酸衍生物（1）羧酸衍生物的命名和光谱性质（2）酰卤、酸酐、羧酸酯、酰胺的化学性质及制备（3）乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用（4）羧酸衍生物的水解、氨解及醇解历程（5）有机合成路线13．含氮有机化合物（1）硝基化合物的命名、物理性质、化学性质（2）胺的命名、物理性质、化学性质（3）重氮和偶氮化合物的性质（4）分子重排机理14．含硫和含磷有机化合物（1）含硫有机化合物的命名（2）硫醇、硫酚、硫醚的化学性质和制备（3）有机硫试剂在有机合成上的应用（4）磺酸酯和磺酰胺的性质（5）含磷有机化合物命名和化学性质15．元素有机化合物（1）有机锂化合物的结构、化学性质（2）有机硼在合成中的应用16．周环反应（1）电环化反应立体选择性规则（2）环加成反应规则（3）迁移反应（4）周环反应的理论17．杂环化合物（1）杂环化合物的分类和命名（2）呋喃、噻吩和吡咯的物理性质、光谱特征、化学性质和制备（3）吲哚、吡啶和喹啉的性质（4）Skraup合成法18．糖类化合物（1）单糖的构型和反应19．蛋白质和核酸（1）氨基酸的结构、命名和性质20．萜类和甾族化合物（1）异戊二烯规律和萜的分类《仪器分析》部分一、光学分析法（一）光学分析法导论1、电磁辐射的基本特征，电磁辐射与物质结构的关系。
第八章现代物理实验方法的应用
λ max/ nm 255
270
280
ε max 15000 20900 35000 52000
ε max 215 1450
1000
五、 紫外光谱的应用
1.利用紫外光谱法检查化合物的纯度（定性和定量） 紫外光谱灵敏度很高，容易检验出化合物中所含的微量杂质。 例如，检查无醛乙醇中醛的限量，可在270 ~ 290nm范围内测其吸 光度，如无醛存在，则没有吸收。 2. 确定共轭体系是否存在以及共轭体系的长短 3 .确定顺反异构体的构型 反苯二乙烯的吸收波长较顺式的长
可以看出，电子跃迁前后两个能级的能量差值ΔE越大，跃迁所 需要的能量也越大，吸收光波的波长就越短。
三、朗勃特—比尔定律和紫外光谱图
1．Lambert-Beer定律 A=EcL= log I Io
A：吸光度（吸收度）；
c：溶液的摩尔浓度（mol/L） L：液层的厚度； E：吸收系数（消光系数）
若化合物的相对分子量已知，则用摩尔消光系数ε=E×M来 表示吸收强度，上式可写成:
λ / nm
四、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系
1．烷径（σ→σ*）、醇（σ→σ*，n→σ*）、醚（σ→σ*， n→σ*）在近紫外区不产生吸收。
2．通常将能够发生π→π*或n→π*的基团，含π键的碳碳双键 、碳碳叁键、羰基、硝基等，称为发色基团。
3.当有共轭体系存在时，跃迁所需的能量显着减小，吸收向长波 方向移动（红移）。
跃迁类型 吸收能量的波长范围
σ σ* n σ* π π*（孤立）
π π*（共轭） n π*
~150nm 低于200nm 低于200nm 200~400nm 200~400nm
有机物
烷烃 醇，醚 乙烯（162nm）丙酮（188nm） 丁二烯（217nm）苯（255nm） 丙酮（ （227955nnm m） ） 乙醛（292nm）
《有机化学》三基要求
《有机化学》三基要求课程编码：190142107，190142108课程性质：学科专业必修课程教学对象：化学专业本科学生学时学分：136学时 8学分编写单位：化学系编写人：董玉环审定人：刘立华编写时间：2006年11月前言有机化学是化学专业本科生一门重要的基础理论必修课程，课程教学的目的是使学生系统地掌握有机化学的基本理论和有机化合物的结构、性质、制备、应用、反应历程等基础知识，初步具备能运用有机化学知识的从业能力，提升其分析问题、解决问题的综合能力。
学生不仅了解化学变化的普遍规律，而且对化学变化的规律性，能从理论上有更深刻、更本质的认识。
培养学生树立科学的自然观，掌握正确的方法论，使学生了解有机化学的一般研究方法。
课程教学的基本要求，掌握各章节的基础知识、基本理论、基本技能，掌握物质的基本理化性质、变化规律，明确其特点，掌握适用范围及应用的技巧。
第一章绪论基础知识：1、有机化学和有机化合物的涵义。
2、有机化学的产生和发展。
3、有机化合物的特性。
4、研究有机化合物的一般方法。
5、有机化合物的分类和官能团。
基本理论：1、共价键理论（价键理论和分子轨道理论）。
2、共价键的键参数。
3、共价键的断裂与有机反应类型。
4、有机化合物中的电子效应—诱导效应。
基本技能：1、了解有机化学的涵义，有机化学的发展史。
2、了解有机化学的研究的对象及其在现代化建设中的重要作用。
3、用共价键理论的要点及共价键的键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性等知识，解决有机化学中的一些实际问题。
4、了解有机化合物的特性。
5、根据共价键的不同断裂方式对有机反应进行分类。
6、掌握有机化合物中的电子效应—诱导效应，并能应用在有机化学理论和有机化合物的性质上。
7、根据不同的分类方法对有机化合物进行分类。
第二章烷烃基础知识：1、烃的通式、同系列、同系物、同系差。
2、伯、仲、叔、季碳原子，伯、仲、叔氢原子。
3、烷烃的同分异构现象。
4、烷烃的命名（普通命名和系统命名法）。
有机化学第五版第八章课后答案(李景宁编)
第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用& 析(2> CH S—CH—CH—CH=CH2 > CH】YHYHYH* > CH T—€H a(3) CH3I > CH3Br > CH3C1NO2（5）反-1,2-二苯乙烯>顺一1,2-二苯乙烯3-解：可在近紫外区产生吸收带的是（4八（5）、（6）。
4.解：乙酸乙酯=2980^2850 cm^1为甲基、亚甲基C-H伸缩振动产生的吸收峰：1 742 cm—L为C=O伸缩振动产生的吸收峰匕1 374 cm"1为甲基C」H弯曲振动产生的吸收Mh]240 cm^和1047 cnT】为C—O- C伸缩振动产生的吸收峰。
1—己烯【3070 cm"1为=C—H伸缩振动产生的吸收峰*2960-2866 cm"1为甲基、亚甲基C—H伸缩振动产生的吸收峰*1S41 cmT为碳碳双键伸缩振动产生的吸收峰鼻1460 cm-1和1370 cm"】为C—H弯曲振动产生的吸收峰；910 cm-1为RCH—CH3式烯绘C-H面外弯曲振动产生的吸收峰,乩（1）舸者c—C和C—Q的伸箔振动峰与后者的C—C和-一OH的伸缩振动峰有很大憧别I （2）=C-H面外弯曲振动中，反式和孤式产生的峰有但别丿<3）前者具有共無结构，C—O伸缩振动吸收峰较启者的波数低'<4）积累二烯烽申C—C—C伸端抿动吸收峰与孤立二烯烂的C = C伸縮振动吸收蜂宥饨别，C5）前妾的C—C—C [申缩振动与后者的E—C—N的伸缩振动产生的吸收峰有区别.6.糠t不堰和度U=8+l-0.5Xe = 6>4t可能有苯环.3300 和2110沁一1的吸收峰说明有Y—H t3 0S0 cm-] J 600 cm'1J 5（）0 cm^1吸收峰说明有笨环?75€ cm'1和&91 m 1 吸收峰说明苯环上是单履代.再结合题中所已知的化学性质’可推得该化合物E的结构足：C^CHH S C\ b/H11.解：(1) CHjCHzCH^CH,&V&(2) c —cH /b ^CHja入>5.abba(3) CH S CH,OCH 2CH 5&A&a b b a (4) QH 5CH ?CH ,CH , a b ・c d&>&>&>&(5) CUCHCHzCl九〉A a b(6) CICH,CH 2CH,Br a b c(7) CHsCHO仇>&(8) C HjCOOCH^CH,矗>&>&12.解「在室温下，环己烷的两种构象转换很快，6个4键质子和6个€键质子处于平均的环境中， 所以其:H NMR 中质子只有一个峰；当温度降至一100弋时，环己烷两种构象转换速度很慢，所 以在】H NMR 谱图中,a 键质于和e 键质子各有一个单峰，即西个峰.13.解'不饱和度U=9+l-0・5X12 = 4.说明可能冇苯!H NMR 谱中古约为 7.0 的信号以及 IR 谱 3030 cm"1 J602 cnT' J 500 cm^1 J 462 cm'】 这些吸收谱带都说明有■苯环存在.根据不饱和度，除苯环外，分子中剩余的部分只能是烷基. 由】H NMR 谱可推得•可能得烷基为一CH ：和-CH 2CH S e 再由IR 谱知，780 cnT*和680 cm"1 处有较强的吸收•这是间二取代苯的特征谱带.因此该化合物的结构为，8.解$ (1)两个$(2)四个M3)四个；(4)两个$(5》四个)(6)—个$(7)三个.(8〉五个。
8第八章 现代物理方法应用
n
可以看出，电子跃迁前后两个能级的能量差值ΔE越大，跃迁所 需要的能量也越大，吸收光波的波长就越短。
12
R吸收带为 n π *跃迁引起的吸收带，其特点是吸收强度弱。 εmax < 100，吸收峰波长一般在270nm以上。
π* 跃迁引起的吸收带，其特点为吸收峰很强， K吸收带为 π εmax > 10000。共轭双键增加，λmax向长波方向移动，εmax
一般的紫外光谱仪是用来研究近紫外区吸收的。
8
二、朗勃特—比尔定律和紫外光谱图
1．Lambert-Beer定律 当我们把一束单色光（I0）照射溶液时，一部分光（I）通过 溶液，而另一部分光被溶液吸收了。这种吸收是与溶液中物质 的浓度和液层的厚度成正比，这就是朗勃特—比尔定律。用数 学式表式为：
A=ε cL=
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1.特征频率区： 在1600～3700 cm-1区域（称为：高频区）出现的吸 收峰，较为稀疏，容易辨认，主要有： (1)Y－H 伸缩振动区： Y = O、N、C ， 2500～3700 cm-1 。 (2)Y≡Z 三键和累积双键伸缩振动区： 主要是：C≡C、C≡N 三键和C＝C＝C、C＝N＝O 等累积双键的伸缩振动吸收峰,2100～2400 cm-1。 (3)Y＝Z双键伸缩振动区： 主要是：C＝O、C＝N、C＝C等双键， 1600～1800 cm-1 。
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产生红外光谱的必要条件是：
1. 红外辐射光的频率与分子振动的频率相当，才能满 足分子振动能级跃迁所需的能量，而产生吸收光谱。 2. 振动过程中必须是能引起分子偶极矩变化的分子才 能产生红外吸收光谱。 三、有机化合物基团的特征频率 总结大量红外光谱资料后，发现具有同一类型化学键或官 能团的不同化合物，其红外吸收频率总是出现在一定的波数范 围内，我们把这种能代表某基团，并有较高强度的吸收峰，称 为该基团的特征吸收峰（又称官能团吸收峰）。
大学物理实验电子教案
大学物理实验电子教案第一章：绪论1.1 课程介绍了解大学物理实验课程的目的和意义理解实验电子教案的使用方法和基本要求1.2 实验器材与设备熟悉实验中所使用的器材与设备学习如何正确使用和维护实验设备1.3 实验安全与环保掌握实验安全的基本知识了解实验中环保的要求和注意事项第二章：基础实验技能2.1 测量与误差学习测量方法的基本原理理解误差的概念和分类2.2 数据处理与分析掌握数据处理的基本方法学习如何进行实验数据的分析和解释第三章：力学实验3.1 简单单摆实验了解单摆的周期公式学习如何测量单摆的周期和摆长3.2 弹簧振子实验掌握弹簧振子的运动规律学习如何测量振子的周期和频率3.3 碰撞实验理解动量守恒定律学习如何测量碰撞前后的速度和动量第四章：热学实验4.1 热膨胀实验了解热膨胀的原理学习如何测量物体的热膨胀系数4.2 热传导实验掌握热传导的定律学习如何测量物体的热传导率4.3 蒸汽湿度实验理解蒸汽湿度的概念学习如何测量蒸汽的湿度和温度第五章：光学实验5.1 光的干涉实验了解光的干涉原理学习如何测量光的干涉条纹间距5.2 光的衍射实验掌握光的衍射原理学习如何测量光的衍射角度5.3 光的折射实验理解光的折射原理学习如何测量光的折射率和折射角度第六章：电磁学实验6.1 库仑定律实验了解库仑定律及其应用学习如何利用库仑扭秤测量静电力常数6.2 直流电路实验掌握基本电路元件的特性学习如何测量电阻、电流和电压，并分析电路6.3 电磁感应实验理解电磁感应定律学习如何测量感应电流和感应电动势第七章：振动与波实验7.1 机械波传播实验了解机械波的传播特性学习如何测量波的速度和波长7.2 声速测量实验掌握声波的基本特性学习如何测量声速和声波的传播距离7.3 光的色散实验理解光的色散现象学习如何利用三棱镜观察光的色散第八章：现代物理实验8.1 光电效应实验了解光电效应的原理学习如何测量光电效应的截止频率和逸出功8.2 原子光谱实验掌握原子光谱的特性学习如何利用光谱仪观察原子光谱8.3 磁共振实验理解磁共振现象学习如何测量磁共振的频率和磁场强度第九章：实验设计与创新9.1 实验设计方法学习实验设计的基本原则和方法理解如何进行实验方案的设计与优化9.2 实验创新与研究鼓励学生创新思维，提出新的实验想法9.3 实验答辩与评价学习如何进行实验答辩理解实验评价的标准和方法第十章：综合实验与实践10.1 综合实验项目完成一项综合性的物理实验项目学习如何综合运用所学的物理知识和实验技能10.3 实验反思与提升反思实验过程中的问题和不足学习如何提升实验技能和解决问题的能力重点和难点解析重点环节1：实验器材与设备的使用和维护补充说明：实验器材的选择和使用对实验结果的准确性至关重要。
有机化学习题与解答
有机化学习题与解答《有机化学》重点课程建设组编印2012.10目录第一章绪论---------------------------------------------------------4 第二章烷烃---------------------------------------------------------5 第三章单烯烃------------------------------------------------------12 第四章炔烃和二烯烃------------------------------------------------18 第五章脂环烃------------------------------------------------------28 第六章对映异构----------------------------------------------------34 第七章芳烃--------------------------------------------------------45 第八章现代物理实验方法的应用--------------------------------------54 第九章卤代烃------------------------------------------------------60 第十章醇酚醚----------------------------------------------------74 第十一章醛酮-----------------------------------------------------84 第十二章羧酸------------------------------------------------------92 第十三章羧酸衍生物------------------------------------------------95 第十四章含氮化合物------------------------------------------------97 第十五章杂环化合物-----------------------------------------------101 第十六章碳水化合物-----------------------------------------------104 第十七章蛋白质和核酸---------------------------------------------113 第十八章甾萜化合物-----------------------------------------------116第一章绪论习题1.甲基橙是一种含氧酸的钠盐，它的含碳量51.4%、氮12.8%、硫9.8%和钠7.0%，问甲基橙的实验式是什麽？2.胰岛素含硫3.4%，其分子量为5734，问一分子中可能有多少硫原子？3.元素定量分析结果，指出某一化合物的实验式为CH，测得其分子量为78，问它的分子式是什麽？4.根据键能数据，当乙烷（CH3-CH3）分子受热裂解时，哪种共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热反应还是放热反应？5.写出下列反应能量的变化？6、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。
物理实验的方法
物理实验的方法物理实验是物理学学习中非常重要的一环，通过实验可以帮助学生更好地理解物理知识，培养学生的动手能力和实验精神。
在进行物理实验时，正确的方法和步骤是非常关键的。
下面将介绍一些常见的物理实验方法，希望能够对大家有所帮助。
首先，进行物理实验前，我们需要做好充分的准备工作。
首先要对实验所需的仪器和材料进行检查，确保其完好无损，同时要对实验步骤和操作方法有一个清晰的认识。
在实验过程中，要时刻保持警惕，严格按照实验步骤进行操作，避免出现意外情况。
其次，物理实验中常用的方法之一是测量实验。
在进行测量实验时，我们需要选择合适的仪器进行测量，并严格按照测量方法进行操作。
在测量过程中，要保持仪器的准确性和稳定性，避免外界因素对测量结果造成影响。
同时，对于测量结果要进行准确的记录和分析，得出实验结论。
另外，还有一种常见的物理实验方法是观察实验。
观察实验通常需要用到显微镜、望远镜等仪器，通过对物体的观察和记录，来得出实验结论。
在进行观察实验时，要注意调节仪器的焦距和清晰度，保证观察的准确性。
同时，要对观察到的现象进行合理的解释和分析，得出科学的结论。
此外，还有一些特殊的物理实验方法，比如电路实验、光学实验等。
这些实验方法都有其特定的操作步骤和注意事项，需要我们在进行实验前进行充分的了解和准备，确保实验顺利进行并得出准确的实验结果。
总的来说，物理实验的方法需要我们在进行实验前做好充分的准备工作，严格按照实验步骤进行操作，保持实验的准确性和稳定性。
同时，对于实验结果要进行准确的记录和分析，得出科学的结论。
希望通过本文的介绍，大家能对物理实验方法有一个更清晰的认识，能够在今后的学习和实验中更加得心应手。
有机化学测试模拟题
第一章 绪论 和 第二章 烷烃一、命名下列化合物或写出其结构式1、(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2233、2,5-二甲基庚烷二、选择题1、下列自由基稳定性最高的是（ ）2、(CH 3)2CHCH 2OH 与(CH 3)3COH 是什么异构体? ( )（A ）碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构.3、将下列化合物按沸点由高到底排列（ ）a. 正戊烷，b. 异戊烷，c. 正己烷，d. 2-甲基戊烷（A ）a>b>c>d (B) d>c>b>a (C) c>a>d>b (D) c>d>a>b4、甲烷分子中四个氢原子与碳原子的何种轨道成键？[ ]a. SP 3杂化轨道；b. SP 2杂化轨道；c. SP 杂化轨道；d. P 杂化轨道。
5、自由基最稳定的是( )CH 3CH 2CH 2=C-CH 2A.B. C.CH 236、下列自由基最最稳定的是（ ）A CH 3CH .CH 3B PhCH 2C .H 2. C PhC .H.CH3三、机理题完成反应，并写出一元溴代的反应机制：CH 3Br 2CH 3CHCHCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3A:B:C:答案一、命名下列化合物或写出其结构式12、2-甲基-3-乙基己烷3、323二、选择题1、C2、B3、D4、A5、C6、C三、机理题Br:Br –—–→ Br · + Br ·CH 3+Br ·CH3+·BrH CH3·+Br 2CH 3Br+Br ·第三章 单烯烃一、命名下列化合物或写出其结构式1、2、 3、CCCH 3BrBrC 2H 534、4，4-二甲基-2-戊烯5、1-戊烯-4-炔二、填空题1、化合物的系统命名是（ ）2、化合物的系统命名是 ( )3、3三、选择题1、下列碳正离子中最稳定的是（ ）2、将下列碳正离子稳定性由强到弱排列为序（ ）(A)a>b>c>d (B) d>c>b>a (C) c>a>d>b (D) a>d>c>b3、苯己烯用热KMnO 4氧化,得到什么产物?（ ）CH 2COOH CH —CH 2OH COOH CH 2CHO (A) (B) (C) (D) OH4、将下列化合物的氢化热由大到小排列 ( )CH 3CHCH CH 2H 3Ca.CH 3CH 2C CH 2CH 3b.(CH 3)2CCHCH 3c. （A ）a>b>c (B) b>c>a (C) c>b>a (D) c>a>b5、较稳定的碳正离子是[ ]a 叔碳正离子b 仲碳正离子c 伯碳正离子d 甲基碳正离子6、乙烯分子中碳原子以何种轨道与其它原子成键？[ ]a SP 3杂化轨道；b SP 2杂化轨道；c SP 杂化轨道；d P 杂化轨道。
第八章 现代物理学实验方法
(4)已知物的鉴定：若被测物的IR与已知物的谱 峰位置和相对强度完全一致，则可确认为一种物 质（注意仪器的灵敏度及H2O的干扰）。 (5)未知物的鉴定：可推断简单化合物的结构。 对复杂的化合物，需要UV、NMR、MS的数据。
3.有机化合物基团的特征频率
区段 (Ⅰ) N-H 和 O-H 伸 缩振动 区 (Ⅱ) 不饱和 特 C-H 伸 征 缩振动 频 区 率 区 (Ⅲ) 饱和 C-H 伸 缩振动 区 波数范围/cm-1 振动类型 O-H 伸缩 3750～3000 N-H 伸缩 相关有机化合物中基团的特征频率/cm-1 醇酚单体 3650-3590(s);缔合 3400-3200(s,b) 酸 单体 3560-3500(m) ;缔合 3000-2500(s,b) 胺 1。;3500(m)和 3400(m);2。3500-3300(m) 亚胺 3400-3300(m) 酰胺 3350(m)和 3160(m);一取代酰胺 33203060(m) 炔 3300 (s) 烯 3090-3010(m) 芳烃 -3030 说明 无论单体 还 是 缔 合 ， ν N-H 吸收都比 ν O-H 吸 收 尖而弱 醛基的 ν =C-H 吸 收 于 2820cm-1 和 2720cm-1 处 3000cm-1 处 为区分饱 合与不饱 合 ν C-H 的 分界线 (? -H 的 ν C-H 吸 收 在 3050cm-1 处
2-20万
仪器昂贵 缺点 仪器操作复杂、后二者 维护费用高
3-50万 50-1000万 20-500万
二、紫外和可见光吸收光谱（UV）Ultravoilet
1. 紫外光谱的基本原理 1) 紫外光谱的产生（电子跃迁） 分子吸收紫外可见光区的电磁辐射，引起电子能级的 跃迁即成键电子或非键电子由基态跃迁到激发态。也 称电子吸收光谱。 4~ 200nm 远紫外区 （被氮，氧，二氧化碳等吸收）； 200 ~ 400nm 近紫外区（玻璃）；400 ~ 800nm 可见区 2) 电子跃迁的类型（三种价电子类型）
Ch.8 现代物理实验方法
第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用测定有机物的结构，是研究未知有机物和鉴定有机物的重要环节。
过去，测定有机物的结构，主要依靠化学方法，化学方法要消耗较多的样品，而且费时费力。
近几十年来，化学方法测定有机物结构已被现代物理方法取代，化学方法了退居辅助地位。
物理方法的优点是样品用量少、快速、准确。
目前广泛用于测定有机分子结构的物理方法是波谱法。
紫外-可见光谱UV－V i s红外光谱IR核磁共振谱NMR质谱MS第一节关于光光是电磁波，具有波动性和粒子性。
一、光的波动性ν与λ成反比关系。
二、光的粒子性表现在光具有能量。
一个光子的能量：E正比于ν反比于λ一摩尔光子的能量：三、电磁波的区域划分四、比耳-朗伯特定律A为吸光度，A的大小反映出样品（溶液）对特定波长的光的吸收程度。
E和ε不随溶液的厚度及浓度的变化而变化，但随单色光波长的不同而变化。
E和ε反映分子中某种价电子吸收某种波长的光发生跃迁的几率。
每一种化合物对特定波长的光的吸收，其E或ε值是特定的，所以消光系数是化合物的特征常数，是鉴定化合物的重要依据。
第二节UV－V i s光谱一、价电子原子中的价电子是填充在一定的原子轨道（s、p、d、f等）。
分子处于基态时，σ电子填充在成键的σ分子轨道中；π电子填充在成键的π分子轨道中；n 电子填充在原子轨道（s或P或SP3轨道）中。
如果用能量合适的光照射分子，分子中的价电子就会吸收光能，从成键的σ轨道或成键的π轨道或原子轨道跃迁到反键的σ*轨道或反键的π*轨道上。
分子中σ轨道、σ*轨道、π轨道、π*轨道、n 电子的轨道的能级相对高低如下图所示：有机分子中的价电子有6种可能的跃迁，这6种跃迁的能级差，其大小顺序为：一个有机分子究竟有可能发生哪几种跃迁，要看该分子含有些价电子，或者说，要看含有哪些分子轨道。
例如烷烃分子，其价电子只有σ电子，其分子轨道只有σ轨道和σ*轨道，所以，烷烃分子吸收能量合适的光，只能发生σ→σ*这种跃迁。
有机化学 曾昭琼 第四版 答案 第八章
杂原子的原子半径增大，化合物的电离能降低，吸收带波长红移。n → σ* (4)
NO2 > Cl > H
以苯环为基准，硝基苯增加π-π共轭，氯苯增加 p-π共轭，UV 吸收红移。 (5) 反-1,2-二苯乙烯 > 顺-1,2-二苯乙烯
反式异构体的共轭程度比顺式异构体更大。 3、 出哪些化合物可在近紫外区产生吸收带： 题目 (1) CH3CH2CH(CH3)2 解答 σ→σ* 跃迁，在近紫外区无吸收
82
(4)
C
和
CH2
前者在 1950 cm-1 左右有一吸收峰，而后者无此吸收； 后者在 1650 cm-1 左右有一吸收峰，而前者无此吸收。
C 6 H5 CN C CH3 C 6 H5
(5)
C 6 H5
和
C
C 6 H5
N CH CH2
前者在 1950 cm-1 左右有一吸收峰，而后者无此吸收； 后者在 1650 cm-1 左右有一吸收峰，而前者无此吸收； 后者在 910cm-1 为 R—CH=CH2 型烯烃的面外弯曲振动特征吸收峰。 6、 化合物 E，分子式为 C8H6，可使溴-四氯化碳溶液褪色，用硝酸银氨溶液处理，有白色沉 淀生成，E 的红外光谱如图 8-36 所示。E 的结构是什么？ 解：E，分子式 C8H6，不饱和度为 6，显然含有苯环(一个苯环的不饱和度为 4)；可使溴四氯化碳溶液褪色表明环上侧链还含有重键 C=C 或 C≡C； 用硝酸银氨溶液处理有白色沉 淀生成，说明含有-C≡C-H；至此，E 的结构已经确定。无需用到 IR 光谱，但 IR 光谱可 进一步验证前面推测的正确性。 E 的结构为：C6H5-C≡C-H，即苯乙炔。 IR 中，3300 处吸收为≡C-H 伸缩振动所致；1600~1500 处吸收为苯环伸缩振动所致； 691 和 756 处一起为单取代苯环的特征弯曲振动吸收； 2110 处为苯环的倍频和结合频吸收， 很弱。 7、 试解释下列现象：乙醇以及乙二醇四氯化碳浓溶液的红外光谱在 3350 cm-1 处都有一个宽 的 O-H 吸收带。当用四氯化碳稀释这两种醇溶液时，乙二醇光谱的这个吸收带不变，而乙 醇光谱的这个带被在 3600 cm-1 的一个尖峰所代替。 解：3350 cm-1 处都有一个宽峰是由于的 O-H 以氢键缔合形式所引起的。其中乙醇是分子 间氢键缔合，当溶液稀释后氢键不能存在，3600 cm-1 的一个尖峰就是游离 O-H 所致；而 乙二醇是分子内氢键缔合，溶液稀释后氢键仍然存在，故吸收带位置和形状不变。 8、 预计下列每个化合物将有几个核磁共振信号？ (1) CH3CH2CH2CH3 a (2)
第八章 现代物理实验方法的应用
第八章现代物理实验方法的应用【目的要求】1、了解电磁波谱与分子吸收光谱的关系；2、掌握红外光谱、核磁共振谱的基本原理和应用；3、了解紫外光谱和质谱的基本原理和应用；4、掌握紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱与分子结构的关系；5、能对较简单的红外光谱和核磁共振谱的谱图进行解析。
教学内容：第一节电磁波谱的一般概念第二节紫外和可见吸收光谱第三节红外光谱第四节核磁共振谱第五节质谱在近代有机化学研究领域，光谱学方法是必不可少的。
光谱学是20世纪下半叶有机化学的基础。
在30年代发展的紫外以及40年代的红外为化学工作者提供了辨别有机分子官能团的有效方法。
人们第一次可以通过小量的，非破坏性的实验得到有关结构的信息。
50年代发展起来的质谱方法进一步带来了革命性的影响，质谱实验可给出一个化合物的分子式，并且通过裂分的形式提供有关结构的信息。
波谱的方法中有三个是依赖于有机分子对电磁波辐射的选择吸收：第一个方法是紫外光谱，它用于检测共轭体系，因为将这些体系的电子从基态推到激发态给出在该区域的吸收；第二个方法是红外光谱，它用来检测和确定分子的振动，特别是许多官能团中的双键和三键的振动是具有特征的；第三个方法是核磁共振谱，它应用波长较长的电磁谱来检测核磁体在强磁场中的排列变化。
这们的测定结果对于确定分子中官能团以及烃基的排列等提供了十分有用的信息。
第四个方法是质谱，它测量有机离子的质荷比。
有关结构的信息可以在一定程度上从可预测的有机分子的裂分形式中获得，碎片离子的质量通常可以和可能的结构相联系。
然而，对科学产生了最大影响的分析方法是核磁共振谱（NMR）。
在核磁的发展史上有三个重要的里程碑。
虽然早在50年代核磁就开始用于有机化学，但是只有在60年代推出了Varian Associates A-60谱仪以后才逐步普及。
这种新的实验方法在许多情况下为解决结构提供了最后的重要信息；紫外和红外给出了官能团，质谱给出了分子式，核磁和质谱共同确定分子骨架。
第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用
图8-11：一挥发性的无色液体，经元素分析结果C占91.4%，H 占8.7%，它的红外光谱如图所示，确定这个化合物的结构。
• ΔE = h h=planck常数 6.626*10—34J/S • ΔE是获得的能量
• 紫外光的波长较短（一般指100—200nm）。能量 较高，当它照射到分子上时，会引起分子中价电 子能级的跃迁。
• 红外光的波长较长（一般指2.5—25μm），能量稍 低，它只能引起分子中成键原子的振动和转动能 级跃迁。 • 核磁共振谱的能量更低（一般指60—250MHz，波 长约105cm）它产生的是原子核自旋能级的跃迁。
第四节
一、基本知识
1．氢的自旋量 子数（m s）
核磁共振谱
当ms= + 时，如果取其方向与外磁场方向平行，为 低能级（低能态）。 当ms=时，如果取其方向与外磁场方向相反，为高 能级（高能态）。
ΔE = r
H0
2． 核磁共振
若质子受到一定频率的电磁波辐射，辐射所提供 的能量恰好等于质子两种取向的能量差（ΔE）时， 质子就吸收电磁辐射的能量，从低能级跃迁到高能级 ，这种现象即称为核磁共振。
3． 产生吸收峰的条件 ： 只有偶极矩大小或方向有一定改变的振动 才能吸收红外光而发生振动能级跃迁。
4．红外光谱与有机分子结构的关系： ①C—H 伸缩振动，在波数2850—3000cm—1间将出现 吸收峰。
②O—H 伸缩振动，在波数2500—3650cm—1间将出现 吸收峰。
第八章 现代物理实验方法
在基态下，电子在成键轨道中，能级最低，而ζ *态是 最高能级。ζ-ζ*电能能级差大，不易激发，跃迁需要相 当高的辐射能量，波长小，约～150nm才能观察到，只 能用真空紫外光谱仪才可观察出来 。
如：CH4λmax=125nm，C2H6λmax=135nm，环丙烷 ζ-ζ*跃迁λmax=190nm，末端吸收。测紫外光谱时，常 常用烷烃作溶剂。
芳香族化合物具有环状的共轭体系，有三个吸收带
带Ⅰ(E1带) λ=184nm(ε= 47000) 带Ⅱ( E2带) λ=204nm (ε= 6900) 带Ⅲ( B 带) λ=255nm (ε= 230)
2、常用光谱术语
生色基（发色团）：共价键不饱和原子基团，能引起 电子光谱特征吸收的孤立官能团，一般为带π 电子的基 团。如：C=C、C=O、C=N、NO、NO2等。
150
ζ-ζ* > n-ζ* > π→π* > n-π*
200 200
200-400
所以，有实际意义的是π-π*和n-π*的跃迁。
二、Lambert-Beer定律
把一束单色光照射溶液时，一部分光通过溶液，而另 一部分先被溶液吸收了。这种吸收是与溶液中物质的浓 度和液层的厚度成正比的。
I：透射光强度 I0：入射光强度 I/I0：透射比 LogI/I0：透光率 A=- LogI/I0：吸光度 c：溶液的摩尔浓度 L:液层的厚度、样品管长 ε ：摩尔消光系数(L/mol.cm)
共轭双键的π →π *能级减小，吸收带向长波移动，由 共轭双键产生的吸收带称为K带，其特征是摩尔消光系数 大于104，在近紫外区吸收。 CH2=CH-CH=CH2 λ max217nm，logε= 4。
(4) n-π* 未共用电子激发跃入π* 轨道，能差最低，在200 nm以上产生吸收带，称为R带，特征明显。 如：醛酮分子中羰基在275-295nm处有吸收带 总之，不同电子能级的跃迁所需要的能量
有机化学教学大纲-化学专业
《有机化学》课程教学大纲课程编码：190142107, 190142108课程性质：学科专业必修课程教学对象：化学专业本科学生学时学分：136学时，8学分编写单位：化学系编写人：董玉环审定人：刘立华编写时间：2006年11月修订一、课程说明1、课程简介有机化学是化学专业学生的一门基础课，该课程是以价键理论、分子轨道和杂化轨道等基本理论为基础，以有机化合物的结构 -反应-合成为主线，进而讨论各类有机化学反应的机理及其应用；在此基础上进一步讲授杂环化合物、糖、氨基酸、多肽和蛋白质以及笛、施类化合物的结构、性质特点及其生物功能；为了适应有机化学的迅速发展，适当介绍有机化学领域中的一些新理论和新方法，对实施化学通才教育，培养学生的基本素质和创新精神起着重要的作用，所以该课程是高等院校化学及其相关专业的重要基础课程。
2、教学目的要求有机化学是化学专业本科学生一门重要的基础理论课程，课程教学的目的是使学生系统地掌握有机化学的基本理论和有机化合物的结构、性质、制备、应用、反应机理等基础知识，初步具备传授有机化学知识的从教能力，提升其分析问题、解决问题的综合能力。
学生不仅要了解化学变化的普遍规律，而且对化学变化的规律性，在理论上有更深刻、更本质的认识。
培养学生树立科学的自然观，掌握正确的方法论，使学生了解有机化学的一般研究方法。
课程教学的基本要求是：系统讲授各类有机化合物的命名法、同分异构、结构和性质、重要合成方法以及相互之间的转化关系；价键理论和分子轨道理论在有机化学的应用；诱导效应和共钥效应、碳正离子、碳负离子、碳自由基等活性中问体及其在有机反应中的应用；亲核取代、亲电取代、亲电加成、亲核加成和自由基反应历程，重排反应历程，周环反应；立体化学的基本知识和基本理论；介绍紫外光谱，红外光谱，核磁共振谱，质谱的基本原理和应用及其简单谱图的识别；重要有机化合物的来源，制法及其主要用途等。
要求学生概念活楚，掌握各章节中的各类有机化合物的基本结构、基本理论扎实，理解反应机理，掌握各类有机反应的共同特征和规律，并利用掌握的有机反应实现目标化合物合成的基本技巧。
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第八章 现代物理实验方法在有机化学中的应用1、指出下列化合物能量最低的电子跃迁的类型。
(1) CH 3CH 2CH=CH 2 (2) (3)（4）CH 3CH 2OCH 2CH 3 (5) CH 2=CH-CH=O 答案：解：⑴ π-π* ⑵ n-σ* ⑶ n-π*⑷ n-σ* ⑸ п-п*2、按紫外吸收波长长短的顺序，排列下列各组化合物。
⑴OOOCH 3⑵ CH 3-CH=CH-CH=CH 2 CH 2=CH-CH=CH 2 CH 2=CH 2 (3) CH 3I CH 3Br CH 3Cl⑷⑸反-1,2-二苯乙烯 顺-1,2-二苯乙烯 答案： 解：⑴⑵ CH 3-CH=CH-CH=CH 2>CH 2=CH-CH=CH 2>CH 2=CH 2 ⑶ CH 3I>CH 3Br>CH 3Cl ⑷⑸.反-1,2-二苯乙烯>顺-1,2-二苯乙烯3、指出哪些化合物可在近紫外区产生吸收带.(1) (2) CH3CH2OCH(CH3)2(3) CH3CH2C≡CH (4)(5) CH2=C=O (6) CH2=CH-CH=CH-CH3答案：解:可在近紫外区产生吸收带的化合物是⑷,⑸,⑹。
4、图8-32和图8-33分别是乙酸乙酯和1-己烯的红外光谱图,试识别各图的主要吸收峰。
答案：解: 图8-32，己酸乙酯的IR图的主要吸收峰是:①.2980-2850cm-1为甲基、亚甲基碳氢键（C—H）伸缩振动产生的吸收峰；②.1742cm-1为羰基（C=O）伸缩振动产生的吸收峰；③.1374cm-1是甲基的C-H弯曲振动产生的吸收峰；④.1240cm-1,1047cm-1为（C—O—C）伸缩振动产生的吸收峰。
图8-33,1-己烯的IR图的主要吸收峰是:①.3070cm-1为C—H伸缩振动产生的吸收峰;②．2960~2866cm-1为甲基、亚甲基C—H伸缩振动产生的吸收峰；③．1641cm-1为碳碳双键伸缩振动产生的吸收峰；④．1640cm-1和1379cm-1为C—H弯曲振动产生的吸收峰；⑤．910cm-1为RCH CH2式烯烃C—H面外弯曲振动产生的吸收峰。
5、指出如何应用红外光谱来区分下列各对称异构体:（1）和 CH3-C≡C-CH2OH.（2 和（3）和（4）和（5）和答案：解:（1）和CH3-C≡C-CH2OH；前后C C和C O的伸缩振动峰和后者的C C和—OH的伸缩振动峰有很大区别；（2） =C-H面外弯曲,反式,980-965cm-1强峰；=C-H面外弯曲,顺式,730-650 cm-1峰弱而宽。
（3）和,在共轭体系中,羰基吸收波数低于非共轭体系的羰基吸收，前者有共轭。
（4）中的C=C=C伸缩振动1980cm-1. 中的C=C 伸缩振动 1650cm-1。
（5）和前者的C C C伸缩振动吸收峰与后者的C C N的伸缩振动吸收峰有区别。
6、化合物E,分子式为C8H6,可使Br2/CCl4溶液褪色,用硝酸银氨溶液处理,有白色沉淀生成；E的红外光谱如图8-34所示，E的结构是什么？答案：解：不饱和度U=8+1—0.5×6=6＞4，可能含有苯环。
①．3300 cm-1和2100 cm-1是吸收峰说明有≡C—H；②．3080cm-1、1600 cm-1、1500 cm-1吸收峰说明有苯环；③．756 cm-1，691 cm-1吸收峰说明苯环上单取代。
再结合题目所已知的化学性质，可推得该化合物的结构是：C CH7、试解释如下现象：乙醇以及乙二醇四氯化碳溶液的红外光谱在3350 cm-1处都有有一个宽的O-H吸收带，当用CCl4稀释这两种醇溶液时，乙二醇光谱的这个吸收带不变，而乙醇光谱的这个带被在3600 cm-1一个尖峰代替。
答案：解：在浓的CCl4溶液中，乙醇形成分子间氢键。
当稀释后，乙醇中羟基由缔合态变为游离态。
而乙二醇则形成分子内氢键，在浓和稀得CCl4溶液中缔合羟基无变化。
8、预计下列每个化合物将有几个核磁共振信号？（1） CH3CH2CH2CH3（2）（3）CH3-CH=CH2（4）反-2-丁烯（5）1,2-二溴丙烷（6）CH2BrCl（7）（8）2-氯丁烷答案：解：⑴. 2个⑵.4个（必须是高精密仪器，因有顺反异构）⑶.4个（有顺反异构）⑷.2个⑸.4个⑹.1个⑺.3个⑻.5个9、定出具有下列分子式但仅有一个核磁共振信号的化合物结构式；（1） C5H12 （2） C3H6 （3）C2H6O （4） C3H4（5） C2H4Br （6） C4H6 (7)C8H18 （8） C3H6Br2答案：解:（1）（2）（3） CH3-O-CH3（4） CH2=C=CH2（5） BrCH2-CH2Br （6） CH3-C≡C-CH3（7）（8）10、二甲基环丙烷有三个异构体,分别给出2,3和4个核磁共振信号,试画出这三个异构体的构型式。
答案：解:2组信号 4组信号 3组信号11、按化学位移δ值的大小,将下列每个化合物的核磁共振信号排列成序。
（1） （2）（3） （4）（5） （6）（7） （8）答案： 解:（1）δb >δa （2）δb >δa （ 3） δb >δa （4）δa >δb >δc >δd （5）δa >δ （6）δa >δc >δb （7）δb >δa （8）δb >δa >δc12、在室温下,环己烷的核磁共振谱只有一个信号,但在-100℃时分裂成两个峰。
试解释环己烷在这两种不同温度下的NMR 图。
答案：H H H H H H H H H HHHH HHHH H H HH H HH在室温下，环己烷的环以104-105次/秒快速转动，6个α键质子与6个e 键质子处于平均环境中，所以室温下，NMR 图只有一个单峰；当温度降至-100℃时，环己烷的转环速度很慢，所以在NMR 图中可记录下α键质子和e 键质子各有一个单峰。
即有两个峰。
13、化合物A ，分子式为C 9H 12，图8-35图解-36分别是它的核磁共振普和红外光谱，写出A 的结构。
答案：解：不饱和度U=9+1—0.5×12=4，说明可能有苯环。
1H NMR谱中δ约为7.0的信号以及IR谱3030 cm-1、1602 cm-1、1500 cm-1、1462 cm-1这些谱带都说明有苯环存在。
根据不饱和度，除苯环外，分子中剩余的部分只能是烃基，由1H NMR谱可推得，烷基为—CH3和—CH2CH3。
再由IR谱知，780 cm-1和680 cm-1处有较强的吸收，这是间二取代苯的特征谱带。
因此该化合物的结构为：14、推测具有下列分子式及NMR谱的化合物的构造式，并标出各组峰的相对面积。
答案：（a）：峰面积比为6:1（b）：Br2CHCH3峰面积比为3:1（c）：ClCH2CH2CH2Cl峰面积比为2:115、从以下数据,推测化合物的结构? 实验式:C3H6O；NMR: δ=1.2(6H)单峰；δ=2.2(3H)单峰；δ=2.6(2H)单峰；δ=4.0(1H)单峰；IR:在1700cm-1及3400cm-1处有吸收带答案：核磁数据表明，分子共有12个氢原子。
所以有试验式求得，分子式为C6H12O2。
不饱和度U=6+1—0.5×12=1IR吸收带表明，分子中有羰基和羟基存在。
再结合NMR数据，可推得该化合物的结构式：16、有1mol丙烷和2molCl2进行游离基氯化反应时,生成氯化混合物,小心分馏得到四种二氯丙烷A、B、C、D，从这四种异构体的核磁共振谱的数据，推定A 、B 、C 、D 的结构。
化合物A ：（b.p.69O C ）δ值8.4(6H)单峰；化合物B:(b.p.88O C)δ=1.2(3H)三重峰,1.9(2H)多重峰,5.8(1H)三重峰；化合物C:(b.p.96O C) δ=1.4(3H)二重峰,3.8(2H)二重峰,4.3(1H)多重峰化合物D:(b.p.120O C) δ=2.2(2H)五重峰,3.7(4H)三重峰。
解：A: B: C:D:17、化合物A ，分子式为C 5H 8，催化反应后，生成顺-1,2-二甲基环丙烷。
（1）写出的结构式。
（2）已知A 在890cm -1处没有红外吸收，的可能结构又是什么？ （3）A 的NMR 图在δ值2.2和1.4处有共振信号，强度比为3:1，A 的结构如何？（4）在A 的质谱中，发现基峰是m/z=67，这个峰是什么离子造成的，如何解释它的丰度？ 答案：（1）的可能结构为: HH 3CCH 3OH 3CCH 3H 3C（2）CH 3H 3C 或CH 3H 3C（3）CH 3H 3C（4）H 3CCH 3因为它具有芳香性，稳定，所以相对丰度高。
18、间三甲苯的NMR 图δ=2.35(9H)单峰,δ=6.70(3H)单峰,在液态SO 2中,用HF 和SbF 5处理间三甲苯,在NMR 图中看到的都是单峰δ= 2.8(6H),δ=2.9(3H),δ=4.6(2H),δ=7.7(2H)这个谱是由什么化合物产生的？标明它们的吸收峰。
答案： 解：HHHH 3CH 3C CH 3( 6.70)( 2.35)HFSbSO 2SbF 63H 3( 2.9)( 7.7)( 2.8)( 4.6)19、1,2,3,4-四甲基-3,4-二氯环丁烯(I)的NMR 图在δ值1.5和δ值2.6各有一个单峰，当把(I)溶解在SbF 5和SO 2的混合物中时，溶液的NMR 图开始呈现三个峰，δ值2.05(3H)，δ值2.20(3H)，δ值2.65(6H)，但几分钟后，出现一个的谱，只在δ值3.68处有一单峰。
推测中间产物和最终产物的结构，并用反应式表示上述变化。
答案：解：HFSb SO 26CH 3CH 3Cl H 3CCl H 3C CH 3H 3CH 3CCH 3Cl CH 3H 3C H 3CCH 32（2.2）（2.05）（2.65）20、某化合物的分子式为C 7H 8O ，其13C{1H}谱中各峰的δ值分别是140.8、128.2、127.2、126.8、64.5,而这些峰δ在偏共振去偶谱中分别表现为单峰、二重峰、二重峰、三重峰和三重峰。
其1HNMR 谱有三个单峰，δ值分别是7.3(5H)、4.6(2H)、2.4(1H)。
试推出该化合物的结构式。
解：CH 2OH21、一化合物的分子式为C 5H 10O,其红外光谱在1700cm -1处有强吸收，1H NMR 谱在δ值为9~10处无吸收峰。
从质谱知，其基峰m/z 为57，但无m/z 为43和71的峰，试确定该化合物的结构式。
解：不饱和度U=5+1—0.5×10=1 1700 cm -1的吸收表明有C O，没有δ为9~10的峰表明不是醛而是酮。