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傅建熙《有机化学》课后习题答案

第一章绪论μ=0。

34332习题一参考答案1. (1) sp 3 (2) sp(3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp 2 2. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。

3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。

π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。

5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。

6.C 6H 67.C 3H 6F 2第三章开链烃问题三参考答案3-1(1) 3,3-二甲基己烷(2) 2,2,4,9-四甲基癸烷3-4 (1) 2,4,4-三甲基-1-戊烯(2) 4,6-二甲基-3-庚烯3-5 2-己烯有顺反异构：3-8 在较高温度和极性溶剂条件下，1,3-戊二烯同溴化氢主要发生1,4加成：习题三参考答案1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(6) (Z)-3,5-二甲基-3-庚烯(7) 2,3-己二烯(8) 3-甲基-2-乙基-1-丁烯(9) 2,5,6-三甲基-3-庚炔(10)1-丁炔银(11)3-甲基-1,4-戊二炔(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.3.4.(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯(Z)-3-甲基-3-己烯(E)-3-甲基-3-己烯(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(Z)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(E)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(Z)3-甲基-1,3-戊二烯(E)3-甲基-1,3-戊二烯5.2,3,3-三甲基戊烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷2,3-二甲基-1-戊烯6-甲基-5-乙基-2-庚炔二乙基-1-己烯-4-炔6. (1)和(3) (2)和(4) (5)和(6)7.8.1-庚烯2-庚烯3-庚烯2-甲基-1-己烯3-甲基-1-己烯4-甲基-1-己烯5-甲基-1-己烯2-甲基-2-己烯3-甲基3-甲基-3-己烯2,3-二甲基-1-戊烯2,4-二甲基-1-戊烯3,5-二甲基-1-戊烯3,3-二甲基-1-戊烯2-乙基-1-戊烯3-乙基-1-戊烯2,3-二甲基-2-戊烯2,4-二甲基-2-戊烯3,4-二甲基-2-戊烯3-乙基-2-戊烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯9.(1) 官能团位置异构(2) 顺反异构(3) 碳胳异构(4) 官能团异构(5) 碳胳异构(6) 碳胳异构10.该化合物的分子式为C14H3011.12.13. (CH 3)22CH 3 ＞ CH 3CH 3 ＞C(CH 3)4 ＞ CH 4烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。

有机化学课后习题参考答案

第一章绪论习题参考答案1．什么是有机化合物？它有那些特性？有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。

有机化合物的特性：1、数目众多、结构复杂；2、易燃；3、熔沸点较低3、难溶于水，易溶于有机溶剂；4.反应慢、副反应多。

2．什么是σ键和π键？沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。

其特点为电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。

另外σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键可以沿对称轴自由旋转。

P轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫π键，其特点为电子云重叠程度小，键能低；电子云分布呈块状分布于σ键所在平面的上下，受核的束缚小，易受极化；成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。

3．指出下列化合物所含的官能团名称：(1) (2) (3) (4) (5)NO2CH3CH3H3C CCH3CH3CH2Cl OH苯环、硝基苯环卤代烃酚环烯(6) (7) (8) （9）O CHO NH2OH环酮环醛苯环、胺环、醇4．根据键能的数据，当乙烷分子受热裂解时，那一个共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？乙烷分子受热裂解时，分子中的碳碳首先破裂，因为C—C键能为376 KJ·mol-1，而C—H 键能为439 KJ·mol-1。

这个过程是吸热。

5．指出下列各化合物分子中碳原子的杂化状态：（１）（２）（３）H3C CH CHCHO sp3sp2sp2sp2CH3sp3CH CH2sp2sp2苯环上的碳原子是sp2 杂化环己烷上的碳原子是sp3杂化（４）（５）（６）HC CCH2CH CH2sp3sp sp sp2sp2H2C C CHCH3sp2sp sp2sp3H3C COOHsp3sp2第二章烷烃习题参考答案1．解：（1）CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3CH2CH3（2）CH32CHCH3CH333（3）CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH2CH3（4）CH3CH2CCHCHCH2CH2CH3CH23CH(CH3)2H3CCH2CH2CH32．解：(不匹配)（1） 2，3-二甲基辛烷（2） 2，7-二甲基-4-乙基壬烷（3） 3，6-二甲基壬烷 3．解：（1）C CH 3CH 3H 3C CH 3(2) CH 32CH 3CH 3（3)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 34．解：（1）CH 3CH 2CH 2CH 2CH(CH 3)2，(CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2，CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3CH 3，H 3C C HC CH 3H 3H 3CCH 3（2）CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3，CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3（3）H 3C C HC CH 3H 3H 3CCH 35．解：（不匹配）（1）CH 2CH 2CH 3，CH 2CH 2CH 3（正戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（2）C 2H 5H 3C ，C 2H 5CH 3，C 2H 5CH 3，C 2H 5CH 3（正戊烷绕C 2-C 3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象）（3）CH 3C 2H 5，CH 3C 2H 5（异戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（4）H 3CCH 3CH 3H 3C CH 3CH 3H 3C CH 3H 3CH 3CCH 3CH 3（异戊烷绕C 2-C 3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象）（5）CH(CH 3)2CH(CH 3)2（异戊烷绕C 3-C 4σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（6）H 3CCH 3H 3CCH 3CH 3H 3C（新戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象） 6．解：（3）>（2）>（4）>（1） 7．解： 1°H =12；2°H =0；3°H =0 8.解：FF F9．解：310.解：链引发：Cl 2hvCl ·+Cl ·链增长：Cl ·+CH 3CH 3CH 3CH 2·+HCl Cl 2+CH 3CH 2Cl ·+CH 3CH 2Cl 链终止：Cl ·+Cl ·2 Cl ·+CH 3CH 2·3CH 2Cl CH 3CH 2·+CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3第三章烯烃炔烃二烯烃习题参考答案1．（不匹配）（1）5–甲基–1–己烯（2）3–甲基–1–丁炔（3）4–甲基–1,3–戊二烯（4）2,7–二甲基–2,7–壬二烯（5）3–乙基–4–己烯–1–炔（6）5–甲基–1,3–环己二烯（7）( Z )–3–甲基 –3–庚烯（8）顺,反–2,4–庚二烯（或（2Z,4E ）–2,4–庚二烯） 2．CH 3C H CCH(CH 3)2HH 3CH C3)CH 2CH 3CH 3CCl Br C CH 2CH 2CH 3HClHC C C(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH CHH 2C C 2H 5C CH(1)(2)(3)(4)(5)(6)3．（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）CH 3CH 3CH 2CH 2COOH + CO 2CH 3CCH 2CH 2CH 33BrCH 2ClCH 2CF 3CH 3CH CH 33HCH 3CH CH 3COOC 2H 5COOC 2H 5CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CHCCH 3OCuCCCH 34．答案不唯一，只要方法可行都可以。

有机化学作业本答案(全)

H2C CH
H
3.
CC
H
CH3
H
4.
C
H3C
H C
C H
H C
CH3
5. 3-甲基-2-乙基-4-溴-1-丁烯 6、3,3-二甲基-1-丁炔银
二.完成下列反应
1. CH3CHCHBr CH3
2. CF3CH2CH2Cl
CH3 3. CH3CCH2CH3
Br
4. CH3COOH
5. CH3CCH2CH3 O
CHCH3 Br
2. A.
O CH3
B. CH3CH CH3
CHCH3 OH
C. H3CC CHCH3 CH3
B.
OH
C. CH3I
6. H2C CHCH2C CH Br Br
7. CH3CCH 3
O
OHC CH 2CH 2CHO
HCHO
8.
HOOC(CH 2)4COOH
9. CH3CH2COOH
CH3CCH 2COOH
CO 2
O
三. 判断正误
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9、
四.选择题
1、C 2、A 3、A 4、A
五. 推断结构
1、 A. H2C CH CH2Br B. H2C CH CH2 CH2 CH CH2
C. HOOC CH2 CH2 COOH
D. H3C CH CH2 CH2 CH CH3
Br
Br
2. A. CH3CH2CH2CH2Br or CH3CHCH2Br
CH3
CH3
B. CH3CCH3 C. CH3CHCH2CH3

有机化学答案

第一章绪论（一）用简练的文字解释下列术语。

（1）有机化合物（2）键能（3）极性键（4）官能团（5）实验式（6）构造式（7）均裂（8）异裂（9）sp2杂化（10）诱导效应（11）氢键（12）Lewis酸【解答】（1）有机化合物—碳氢化合物及其衍生物。

（2）键能—形成共价键的过程中体系释放出的能量，或共价键断裂过程中体系所吸收的能量。

（3）极性键—由不相原子形成的键，由于成键原子的电负性不同，其吸引电子的能力不同，使电负性较强原子的一端电子云密度较大，具有部分负电荷，而另一端则电子云密度较小，具有部分正电荷，这种键具有极性，称为极性键。

云对称地分布在两个成键原子之间，这种键没有极性，称为极性键。

（4）官能团—分子中比较活泼而容易发生反应的原子或基团，它常常决定着化合物的主要性质，反映化合物的主要特征。

（5）实验式—表示组成物质的元素原子最简整数比的化学式。

（6）构造式—表示分子构造的化学式。

（7）均裂—成键的一对电子平均分给两个成键原子或基团，这种断裂称均裂。

（8）异裂—成键的一对电子完全为成键原子中的一个原子或基团所占有，形成正、负离子，这种断裂称异裂。

（9）sp 2杂化—2s 轨道和两个2p 轨道杂化。

（10）诱导效应—由于分子内成键原子的电负性不同，而引起分子中电子云密度分布不平均，且这种影响沿分子链静电诱导地传递下去，这种分子内原子间相互影响的电子效应，称为诱导效应。

（11）氢键—当氢原子及电负性很强且原子半径较小的原子（如N ，O ，F等原子）相连时，电子云偏向电负性较大的原子，使氢原子变成近乎氢正离子状态，此时若及另一个电负性很强的原子相遇，则发生静电吸引作用，使氢原子在两个电负性很强的原子之间形成桥梁，这样形成的键，称为氢键。

（12）Lewis 酸—能够接受未共用电子对的分子或离子。

（二）下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。

有机化学课后答案全解

徐昌寿编有机化学第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物12,3,3,4-四甲基戊烷 23-甲基-4-异丙基庚烷 33,3,-二甲基戊烷42,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 52,5-二甲基庚烷 62-甲基-3-乙基己烷72,2,4-三甲基戊烷 82-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式1 CH33CCCH22CH2CH32 CH32CHCHCH3CH2CH2CH2CH33 CH33CCH2CHCH324 CH32CHCH2CCH3C2H5CH2CH2CH35CH32CHCHC2H5CH2CH2CH3 6CH3CH2CHC2H527 CH32CHCHCH3CH2CH3 8CH3CHCH3CH2CHC2H5CCH333、略4、下列各化合物的系统命名对吗如有错,指出错在哪里试正确命名之;均有错,正确命名如下：13-甲基戊烷 22,4-二甲基己烷 33-甲基十一烷44-异丙基辛烷 54,4-二甲基辛烷 62,2,4-三甲基己烷5、3＞2＞5＞1 ＞46、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称;8、构象异构1,3 构造异构4,5 等同2,69、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体1 CCH342 CH3CH2CH2CH2CH3 3 CH3CHCH3CH2CH34 同110、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体1CH32CHCHCH3CH3 2 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , CH33CCH2CH33CH3CH2CHCH3CH2CH3 4CH3CH2CH2CHCH3214、4＞2＞3＞1第三章烯烃1、略2、1CH2=CH— 2CH3CH=CH— 3CH2=CHCH2—3、12-乙基-1-戊烯 2 反-3,4-二甲基-3-庚烯或E-3,4-二甲基-3-庚烯3 E-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯4 Z-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯5 反-5-甲基-2-庚烯或 E-5-甲基-2-庚烯6 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯7 E -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 8 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+ CH3CH+CH3 CH33C+稳定性: CH3CH2+＞ CH3CH+CH3＞ CH33C+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、1CH3CH2CH=CH2 2CH3CH2CCH3=CHCH3有顺、反两种3CH3CH=CHCH2CH=CCH32有、反两种用KMnO4氧化的产物: 1 CH3CH2COOH+CO2+H2O 2CH3CH2COCH3+CH3COOH3 CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、1HBr,无过氧化物 2HBr,有过氧化物 3①H2SO4 ,②H2O4B2H6/NaOH-H2O2 5① Cl2,500℃② Cl2,AlCl36① NH3,O2②聚合,引发剂 7① Cl2,500℃,② Cl2,H2O ③ NaOH11、烯烃的结构式为：CH32C=CHCH3 ;各步反应式略12、该烯烃可能的结构是为：13、该化合物可能的结构式为：14、CH32C=CHCH2CH2CCH3=CHCH3及 CH3CH=CHCH2CH2CCH3C=CCH32以及它们的顺反异构体.15、① Cl2,500℃② Br2,第四章炔烃二烯烃1、略2、12,2-二甲基-3-己炔或乙基叔丁基乙炔 2 3-溴丙炔 3 1-丁烯-3-炔或乙烯基乙炔4 1-己烯-5-炔5 2-氯-3-己炔6 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔7 3E-1,3,5-己三烯3、7 CH33C—C≡CCH2CH34、1 CH3CH2COOH+CO2 2 CH3CH2CH2CH3 3 CH3CH2CBr2CHBr24 CH3CH2C≡CAg5 CH3CH2C≡CCu 6CH3CH2COCH35、1CH3COOH 2CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH33 CH3CH=COHCH3 , CH3CH2COCH34 不反应6、1 H2O+H2SO4+Hg2+ 2 ① H2,林德拉催化剂② HBr 3 2HBr4 ① H2,林德拉催化剂② B2H6/NaOH,H2O25 ①制取1-溴丙烷H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ②制取丙炔钠加NaNH2③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can7、8、1 CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH 2 CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH23 CH2CH=CCH3=CH2 + CH2=CHCN2 可用1中制取的1-丁炔 + 2HCl3 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH10、11、1 ① Br2/CCl4② 银氨溶液 2 银氨溶液12、1 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.2 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13、1 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.2 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.15、此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 有顺反异构体第五章脂环烃1、11-甲基-3-异丙基环己烯 21-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯31,2-二甲基-4-乙基环戊烷 43,7,7-三甲基双环4.1.0庚烷51,3,5-环庚三烯 65-甲基双环2.2.2-2-辛烯 7螺-4-辛烯3、略4、1、2、3无 4顺、反两种 5环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种6全顺、反-1、反-2、反-4 共四种5、6、7、该二聚体的结构为：反应式略8、9、第六章单环芳烃1、略2、3、1叔丁苯 2对氯甲烷 3对硝基乙苯 4苄醇 5苯磺酰氯62,4-二硝基苯甲酸 7对十二烷基苯磺酸钠 81-对甲基苯-1-丙烯4、1① Br2/CCl4②加浓硫酸或HNO3+H2SO42① AgNH32NO3② Br2/CCl46、1AlCl3 ClSO3H7、1A错,应得异丙苯；B错,应为氯取代α-H ;2A错,硝基苯部发生烷基化反应；B错,氧化应得间硝基苯甲酸;3A错,-COCH3为间位定位基；B错,应取代环上的氢;8、1间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯2甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯3对二甲苯＞甲苯＞对甲苯甲酸＞对苯二甲酸4氯苯＞对氯硝基苯＞ 2,4-二硝基氯苯9、只给出提示反应式略：14-硝基-2-溴苯甲酸：①硝化②溴代环上③氧化3-硝基-4-溴苯甲酸：①溴代环上②氧化③硝化2①溴代环上②氧化 3①氧化②硝化 4①硝化②溴代环上5①硝化②氧化 6 ①烷基化②氧化③氯代10、只给出提示反应式略：1以甲苯为原料：① Cl2/Fe ② Cl2,光2以苯为原料：① CH2=CH2 ,AlC3② Cl2 ,光③苯,AlCl33以甲苯为原料：① Cl2 ,光② CH3Cl ,AlCl3 ③ 甲苯,AlCl34以苯为原料：① CH3CH2COCl ,AlC3 ② Zn-Hg+ HCl11、1乙苯 2间二甲苯 3对二甲苯 4异丙苯或正丙苯5间甲乙苯 6均三甲苯12、两种：连三溴苯；三种：偏三溴苯；一种一元硝基化合物：均三溴苯;13、14、15、略第七章立体化学1、13 24 32 48 50 64 70 82 932、略3、145为手性分子4、对映体15 相同26 非对映体345、为内消旋体7、48、12；56；78为对映体57；58；67；68为非对映体9、ACH3CH2CHOHCH=CH2 BCH3CH2CHOHCH2CH310、ACH2=CHCH2CHCH3CH2CH3 BCH3CH=CHCHCH3CH2CH310、ACH2=CHCH2CHCH3CH2CH3 BCH3CH=CHCHCH3CH2CH3CCH3CHCH2CHCH3CH2CH311、第九章卤代烃1、11,4-二氯丁烷 22-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 3E-2-氯-3-己烯42-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 5对氯溴苯 63-氯环己烯7四氟乙烯 84-甲基-1-溴-1-环己烯2、1 CH2=CHCH2Cl 3CH3C≡CCHCH3CH2Cl6Cl2C=CH2 7CF2Cl2 8CHCl33、1CH3CHBrCH3 CH3CHCNCH32CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH3ClCH2CH=CH2 ClCH2CHOHCH2Cl6CH3CHCH3CHClCH3 CH3CHCH3CHNH2CH37CH32C=CH2 8PBr3 CH3CHONO2CH3+AgBr↓9CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5 10ClCH=CHCH2OCOCH311Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl4、只给出主要产物,反应式略1CH3CH2CH2CH2OH 2CH3CH2CH=CH23A：CH3CH2CH2CH2MgBr B：CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr4CH3CH2CH2CH2I + NaBr 5CH3CH2CH2CH2NH2 6CH3CH2CH2CH2CN7CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ 8CH3C≡CCH2CH2CH2CH39CH3CH26CH3 10CH3CH2CH2CH2NCH325、1加AgNO3醇,有白色沉淀析出,反应速度：CH2=CHCH2Cl ＞ CH3CH2CH2Cl ＞ CH3CH=CHCl 几乎不反应2加AgNO3醇,有白色沉淀析出,反应速度：苄氯＞氯代环己烷＞氯苯不反应3加AgNO3醇,分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成4试剂、现象同2,反应速度：苄氯＞ 1-苯基-2-氯乙烷＞氯苯不反应6、1a：CH33CBr ＞ CH2CH2CHBrCH3 ＞ CH3CH2CH2CH2Br2a：CH3CH2CH2Br ＞ CH32CHCH2Br ＞ CH33CCH2Brb：CH3CH2CH2CH2Br ＞ CH3CH2CHBrCH3＞ CH33CBr7、1CH32CBrCH2CH3＞ CH32CHCHBrCH3＞ CH32CHCH2CH2Br8、1CH3CH2CH2CH2Br反应较快;因为甲基支链的空间阻碍降低了S N2反应速度;2CH33CBr反应较快,为S N1反应;CH32CHBr 首先进行S N2 反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢;3-SH 反应快于-OH ,因为S的亲核性大于O;4CH32CHCH2Br快,因为Br比Cl 易离去;9、1S N2 2S N1 3S N2 4 S N1 5 S N1 6S N2 7S N210、1A错,溴应加在第一个碳原子上;B错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应;2A错,HCl无过氧化物效应;B错,叔卤烷遇-CN易消除;3B错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解;4错,应消除与苯环相邻碳上的氢;11、只给出提示反应式略：1① KOH醇② HBr 过氧化物2① KOH醇② Cl2 ,500℃③ H3① KOH醇② Cl2 ③ 2KOH醇④ 2HCl4① KOH醇② Cl2 ,500℃③ Cl25① Cl2 ,500℃② HOCl ③ CaOH2,100℃6① Cl2 ,500℃② Cl2 ③ KOH醇④ KOH,H2O ⑤ KOH醇7① KOH醇② HCl 8① KOH醇② Br29① Cl2② H2/Ni ③ NaCN101,1-二氯乙烯：① HCl ② Cl2 ③ KOH醇三氯乙烯：① 2Cl2② KOH醇11① KOH醇② Cl2 ,500℃③ KOH,H2O12① HCHO/ZnCl2+HCl ② KOH,H2O13① KOH醇② Br2 ③ 2KOH醇④ Na,液氨⑤ CH3CH2CH2Br12、略13、反应式略14、反应式略A: CH2=CHCHCH3CH2CH3 B；CH3CH2CHCH3CH2CH3无旋光性15、反应式略A：CH3CHBrCH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CHOHCH=CH2 D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CHOHCH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024第十章醇和醚1、12-戊醇 2° 22-甲基-2-丙醇 3° 33,5-二甲基-3-己醇 3°44-甲基-2-己醇 2° 51-丁醇 1° 61,3-丙二醇 1°72-丙醇 2° 81-苯基-1-乙醇 2° 9E-2-壬烯-5-醇 2°102-环己烯醇 2° 113-氯-1-丙醇 1°2、2＞3＞13、按形成氢键多少和可否形成氢键排列：4＞2＞1＞3＞54、1① Br2② AgNO3醇2用卢卡试剂ZnCl+HCl,反应速度：3°＞2°＞1°3用卢卡试剂ZnCl+HCl,α-苯乙醇反应快;5、分别生成：3-苯基-2-丁醇和 2-甲基戊醇6、只给出主要产物1CH3CH=CCH32 2 CH32C=CHCH2OH 3 C6H5-CH=CHCH34C6H5-CH=CHCHCH32 5CH3CH=CCH3CCH3=CHCH37、1对甲基苄醇＞苄醇＞对硝基苄醇2α-苯基乙醇＞苄醇＞β-苯基乙醇8、提示：在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物;9、略10、反应式略1CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO2CH3MgBr + CH 3COCH2CH3或 CH3CH2MgBr + CH3COCH33CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO4CH3MgBr +C6H5-COCH3或 C6H5-MgBr + CH3COCH35① Cl2 ,500℃② H2O,NaOH ③HOCl ④ H2O,NaOH ⑤ 3HNO312、只给出提示反应式略：1① –H2O ② HCl 2① -H2O ②直接或间接水合3① –H2O ② HBr ③ KOH/ 醇13、只给出提示反应式略：1① PBr3② Mg/干醚③环氧乙烷④ H2O2① CH3CH2CH2Mg,干醚② H3O+ ③–H2O/H+,△④硼氢化氧化3① C2H5Cl/AlCl3②NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3⑤ LiAlH44选1,3-丁二烯和 3-丁烯-2-酮①双烯合成② CH3Mg ③ H3O+④ H2/Ni14、该醇的结构式为：CH32CHCHOHCH315、原化合物的结构式为: CH3CHOHCH2CH3或 CH3CH2CH2CH2OH 反应式略16、A：CH32CHCHBrCH3B： CH32CHCHOHCH3C：CH32C=CHCH3反应式略18、A：CH3CH2CHBrCHCH32 B：CH3CH2CH=C CH32C：CH3CH=CHCHCH32D：CH3CH2CHO E：CH3COCH3各步反应式略19、1CH3OCH2CH2CH3甲丙醚甲氧基丙烷 C2H5OC2H5乙醚乙氧基乙烷CH3OCHCH32甲异丙醚2-甲氧基丙烷2CH3OCH2CH2CH2CH3甲丁醚甲氧基丁烷CH3OCHCH3CH2CH3甲仲丁醚2-甲氧基丁烷CH3OCH2CHCH32甲异丁醚1-甲氧基-2-甲基丙烷CH3OCCH33甲叔丁醚2-甲氧基-2-甲基丙烷CH3CH2OCH2CH2CH3乙丙醚乙氧基丙烷 CH3CH2OCHCH32乙异丙醚2-乙氧基丙烷20、1加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离;2①加AgNH32NO3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔;②加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠固体,分离,再加水可还原为原化合物;21、只给出主要产物,反应式略1CH3OCH2CH2CH3 + NaI 2CH3CH2OCHCH3CH2CH3 + NaBr3CH3CH2CCH32OCH2CH2CH3 + NaCl 4CH32C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl22、只给出提示反应式略：1制取乙二醇二甲醚：①乙烯 O2/Ag,△② 2CH3OH制取三甘醇二甲醚：①乙烯 O2/Ag,△② H2O,H+③环氧乙烷④环氧乙烷⑤ 2CH3OH/H2SO4,△2① O2/Ag,△② NH3③环氧乙烷3① O2/ Cu, 加压、△制得甲醇②–H2O4①直接或间接水合制异丙醇②–H2O5从苯出发：① Cl2/Fe ② HNO3+H2SO4③ Na2CO3④ CH3Br其中 CH3OH + HBr → CH3Br + H2O6①由CH2=CH2→ CH3CH2MgBr ②由CH2=CH2→环氧乙烷③由①和②→ CH3CH2CH2CH2OH ④–H2O23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高;乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的;24、1CH3I ,CH3CH2CH2CH2I 2CH 3I ,CH3CHICH2CH2CH33CH3I ,CH3CH2CHCH3CH2I25、该化合物的结构式为：CH3CH2CH2OCH2CH2CH3有关反应式略26、此化合物为：CH3CH24-O-CH2CH327、m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为339,所以235mg1mol AgI=2351molCH3I第十一章酚和醌1、1间甲苯酚 24-乙基-1,3-苯二酚 32,3-二甲基苯酚42,4,6-三硝基苯酚 5邻甲氧基苯酚 6对羟基苯磺酸71-甲基-2-萘酚 89-蒽酚 91,2,3-苯三酚105-甲基-2-异丙基苯酚 115-硝基-1-萘酚 12β-氯蒽醌4、① FeCl3② Na5、1用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化;2、3、4同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来;6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻、对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的顺序为：2,4-二硝基苯酚＞对硝基苯酚＞间硝基苯酚＞苯酚7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基;当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象出现,证明分子中有醇羟基;8、2、4能形成分子内氢键 ,1、3能形成分子间氢键;9、1以苯为原料：①浓硫酸磺化生成间苯三磺酸② NaOH,△碱熔③ H+2以苯为原料：① C2H5Cl,AlCl3②浓硫酸磺化生成4-乙基-1,3-苯二磺酸③ NaOH,△碱熔④ H+3苯：①磺化, ② NaOH,△碱熔③ H+④ HNO24由上制得苯酚钠,再加C2H5I即可;5①由上得苯酚② Cl2,△③ Cl2,△制得2,4-二氯苯酚④ NaOH ⑤ CH2ClCOOH6①由上制得苯酚钠② CH3I ③硝化9①制取苯酚②磺化→对羟基苯磺酸③ Cl2④ H1O ,H+ ,△10①制取苯酚② C2H5Cl ,AlCl3③ Br2,FeCl310、11、1①磺化,碱熔→间苯二酚钠② CH3I3①磺化,NaOH,△碱熔,H+→对甲苯酚② CH3COCl , AlCl312、该化合物结构式为：第十二章醛、酮1、13-甲基戊醛 22-甲基-3-戊酮 3甲基环戊基甲酮 4间甲氧基苯甲醚53,7-二甲基-6-辛烯醛 6α-溴代苯乙酮 7乙基乙烯基甲酮8丙醛缩二乙醇 9环己酮肟 102,4-戊二酮 11丙酮-2,4-二硝基苯腙3、略4、1CH 3CH 2CH 2OH 2CH 3CH 2CHOHC 6H 5 3CH 3CH 2CH 2OH4CH 3CH 2CHOHSO 3Na 5CH 3CH 2CHOHCN6CH 3CH 2CHOHCHCH 3CHO 7CH 3CH 2CH=CCH 3CHO7、1367能发生碘仿反应；124能与NaHSO 3发生加成反应,8、1CF 3CHO ＞ CH 3CHO ＞ CH 3COCH 3 ＞ CH 3COCH=CH 22ClCH 2CHO ＞ BrCH 2CHO ＞ CH 3CH 2CHO ＞ CH 2=CHCHO9、1加2,4-二硝基苯肼 2加托伦试剂 3碘仿反应4饱和NaHSO 3水溶液 52,4-二硝基苯肼 6碘仿反应10、只给出主要产物,反应式略：也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化得到;A ：CH CH 2CH 3O13、红外光谱1690 cm -1为羰基吸收峰;核磁共振普δ3H 三重峰是—CH 3；δ2H 四重峰是—CH 2—；δ5H 多重峰为一取代苯环; B ：CH 2C CH 3O红外光谱1705 cm -1为羰基吸收峰;核磁共振普δ3H 单峰是 —CH 3；δ2H 单峰是—CH 2—；δ5H 多重峰为一取代苯环;14、该化合物结构式为: CH 32COCH 2CH 3 反应式略15、A ：CH 3COCH 2CH 2CH=CCH 32 或 CH 32C=CCH 3CH 2CH 2CHO B ：CH 3COCH 2CH 2CHOC H 3C CH 2CH(OCH 3)2O16、红外光谱1710 cm -1 为羰基吸收峰;核磁共振普δ3H 单峰是—CH 3；δ2H 多重峰是—CH 2—；δ1H 三重峰是甲氧基中的—CH 3;反应式略19、红外光谱1712 cm -1为羰基吸收峰,1383、1376为C —C 的吸收峰;核磁共振普δ 、δ是—CH 3；δ—CH 2—；δ 是 CH;A ：CH 32CHCOCH 2CH 3B ：CH 32CHCHOHCH 2CH 3C ：CH 32C=CHCH 2CH 3D ： CH 3COCH 3E ：CH 3CH 2CHO反应式略第十三章羧酸及其衍生物1、1 己酸 2 2,2,3-三甲基丁酸 3 2-氯丙酸 4 β-萘甲酸 5 3-丁烯酸 6 环己烷羧酸 7 对甲基苯甲酸甲酯 8 对苯二甲酸 9 α-萘乙酸10 乙酸酐 11 甲基丁烯二酸酐 12 N,N-二甲基甲酰胺 13 3,5-二硝基苯甲酰氯 14 邻苯二甲酰亚胺 15 2-甲基-3-羟基丁酸 16 1-羟基环戊烷羧酸2、3、略4、1草酸＞丙二酸＞甲酸＞乙酸＞苯酚2F 3CCOOH ＞ ClCH 2COOH ＞ CH 3COOH ＞ C 6H 5OH ＞ C 2H 5OH3对硝基苯甲酸＞间硝基苯甲酸＞苯甲酸＞苯酚＞环己醇5、1① AgNH32OH ② I2 + NaOH 或NaHCO32① AgNH32OH ②△ 3① Br2② KMnO44① FeCl3/H2O ② NaHCO35① AgNO3乙酰氯有AgCl 生成② AgNO3/C2H5OH6、1 CH3CBrCH3COOH 2 CH32CHCH2OH 3 CH32CHCOCl4 CH3CHCH3CO2O5 CH32CHCOBr6 CH32CHCOOC2H57 CH32CHCONH27、9、1A： H3O+ B：PCl3、PCl5或SOCl2 C：NH3 D：P2O5,△E：NH3 ,△ F：NaOBr + NaOH G：H2/Pd-BaSO432NH3 ,H2NCONHCONH210、12、1 HCOOCH3 ＞ CH3COOCH3＞ CH3COOC2H5＞ CH3COOCHCH32＞ CH3COOCCH3314、从氯到两个羧基的距离不同,诱导效应也不同来解释;15、1CH3CO2—负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上,而CH3CH2O—负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳定,与质子作用的倾向较大;2CH3CH2CH2CO2—＞ ClCH2CH2CO2—由于Cl的诱导作用而较稳定3ClCH2CH2CO2—＞ CH3CHClCO2— Cl 靠近—CO2—中心而较稳定4FCH2CO2—＞ F2CHCO2—含有两个氟原子5CH3CH2CH2CO2—＞ HC≡CCH 2CO2—HC≡C—吸电子诱导效应16、10×1000×1000=1835克,需KOH 千克17、反应式略A的结构式为：HOOCCH2CHC2H5CH2COOHB的结构式为：HOOCCH2CHC2H5 COOH18、A的结构式为：CH3COOCH=CH2 B的结构式为：CH2=CHCOOCH320、1HCOOCH2CH2CH3 2CH3CH2COOCH3 3CH3COOCH2CH3第十四章β—二羰基化合物1、12,2 -二甲基丙二酸 22-乙基-3-丁酮酸乙酯 32-氧代环己烷甲酸甲酯4甲酰氯基乙酸 53-丁酮酸乙酰乙酸2、1环戊酮 2CH3COCH2CH2CH2COOH 3CH3CH2CH2COOH3、1加FeCl3/H2O CH3COCHCH3COOC2H5有颜色反应.2加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有颜色反应.4、1互变异构 2共振异构 3互变异构5、(2)C2H5ONa , CH3CHBrCOOC2H5 , CH3COCH2CHCH3COOC2H5(3) HOCH 2CH 2OH / 干HCl , CH 3COCH 2COHC 6H 52C 6H 5CH 2COCH 2C 6H 5C 6H 5CHC OCH 2C 6H 5CH 2CH 2CH CCH CCH 3C 6H 5OC 6H 5CH 2CH 2CH C CH OHCH 3C 6H 5C 6H 5OCH 2CH 2CHC CH C 6H 53C 65OCH 2CH 2CH C C CH 2CH 3C 6H 5OC 6H 5O CH 2CH 2CHC C CH C 6H 5O -CH 3C 6H 5OCH 2=CHCOCH 33NaOCH 3CH OH2--7、8、丙二酸酯合成： 1,2-二溴乙烷合成酮 3. 5 1,2-二溴乙烷合成同 4. 9、乙酰乙酸乙酯合成:10、该化合物为：CH 3COCH 2CH 2COOH 反应式略; 11、A: CH 3CH 2COOC 2H 5 B: CH 3CH 2COCHCH 3COOC 2H 5C: C 2H 5COCC 2H 5CH 3COOC 2H 5 D: CH 3CH 2COCHCH 3CH 2CH 3 反应式略;第十五章硝基化合物和胺1、 12-甲基-3-硝基戊烷 2丙胺 3甲异丙胺 4N-乙基间甲苯胺5对氨基二苯胺 6氢氧化三甲基异丙铵 7N-甲基苯磺酰胺 8氯化三甲基对溴苯铵 9对亚硝基-N,N-二甲基苯胺 10丙烯腈 2、3、1 ① AgNH 32OH ② CHCl 3/KOH 异腈反应 ③NaHCO 3 溶液 3 CHCl 3/KOH 异腈反应4 Br 2/H 2O 或用漂白粉溶液,苯胺显紫色 4、5、1甲胺＞氨＞苯胺＞乙酰胺2苄胺＞对甲苯胺＞对硝基苯胺＞ 2,4-二硝基苯胺 3甲胺＞ N -甲基苯胺＞苯胺＞三苯胺6、1CH 3CH 2COOH , CH 3CH 2COCl , CH 3CH 2CONCH 2CH 2CH 32 , CH 3CH 2CH 23N7、8、9、3的合成路线最合理; 10、略11、A ：CH 2=CHCH 2NH 2 B ：CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 C ：CH 2=CHCH 2CH 2NCH 33+ I –D ：CH 2=CH —CH=CH 2COOH COOHE:12、该化合物为：CH 2NCH 2CH 3第十六章重氮化合物和偶氮化合物1、1 重氮苯硫酸盐 2 对乙酰基重氮苯盐酸盐 3 4-甲基-4’-羟基偶氮苯 4 4-N,N-二甲胺基-4’-甲基偶氮苯 5 2,2’-二甲基氢化偶氮苯 6 二氯碳烯2、增强;因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂,故当重氮基邻位或对位上连有强吸电子基硝基时,增强了重氮盐的亲电性,使偶合反应活性提高;3、重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利,重氮盐与酚偶合在弱碱中有利; 10、该化合物是：N NCH 3N(CH 3)2 合成方法略;11、该化合物是：NNCH 3CH 3N H 2 合成方法略;第十七章杂环化合物4、从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释; 7、苄胺＞氨＞吡啶＞苯胺＞吡咯 8、具有芳香性的化合物有：9、六元环上的两个N 为吡啶型N,五元环上的两个N 为吡咯型; 11、原来的C 5H 4O 2 的结构是; OCHO。

有机化学课后习题参考答案

《有机化学》习题参考答案引言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。

我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。

因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。

北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。

” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。

我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。

第一章绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。

（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。

（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。

1-2解：(1) Lewis 酸 H +， R +，R －C +＝O ，Br +， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。

（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。

1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。

综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0Cn ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg第二章有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH2C2CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5 (10)(11) CH3NO2NO2 (12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3 (16)CH3CH2OH(17) OH (18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31－戊炔 2－戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。

有机化学课后习题答案

第一章绪论习题参考答案1. 某化合物的分子量为60,含碳%、含氮%、含氧%,确定该化合物的分子式;解：①由各元素的百分含量,根据下列计算求得实验式该化合物实验式为：CH2O②由分子量计算出该化合物的分子式该化合物的分子式应为实验式的2倍,即：C2H 4 O22. 在C—H、C—O、O—H、C—Br、C—N等共价键中,极性最强的是哪一个解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O—H键;3. 将共价键⑴ C—H ⑵ N—H ⑶ F—H ⑷ O—H按极性由大到小的顺序进行排列;解：根据电负性顺序F > O > N > C,可推知共价键的极性顺序为：F—H > O—H > N—H > C—H4. 化合物CH3Cl、CH4、CHBr3、HCl、CH3OCH3中,哪个是非极性分子解：CH4分子为高度对称的正四面体空间结构,4个C—H的向量之和为零,因此是非极性分子;5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型;碳碳三键,炔烃羟基 ,酚酮基 ,酮羧基 ,羧酸醛基 ,醛羟基 ,醇氨基 ,胺6. 甲醚CH3OCH3分子中,两个O—C键的夹角为°;甲醚是否为极性分子若是,用表示偶极矩的方向;解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性,因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子;甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和,甲醚分子中的两个O—C键的夹角为°,显然分子是具有极性的,其偶极矩的方向如下图所示;7. 什么叫诱导效应什么叫共轭效应各举一例说明之;研读教材第11～12页有关内容8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应,反应物中必须有离子;而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂,反应物本身并非一定是离子;第二章链烃习题参考答案1. 写出分子式为C6H14的化合物的所有碳链异构体的构造式,并按系统命名法命名;解：①所有可能的碳架如下：②所有异构体的构造式及名称：己烷 2—甲基戊烷 3—甲基戊烷2,3—二甲基丁烷 2,2—二甲基丁烷2. 写出下列化合物的结构式或名称,并指出分子中的1°、2°、3°、4°碳原子;3. 将下列化合物的结构式改写成键线式4. 写出分子式为C5H10的所有开链异构体的结构式,并用系统命名法命名;5. 完成下列反应式6. 用化学方法鉴别下列各组化合物1 乙烷、乙烯、乙炔解答：分别将三种气体通入溴水中,不能使溴水褪色的是乙烷;将能使溴水褪色的两种气体分别通入银氨溶液中,能使之产生白色沉淀的气体是乙炔,另一个是乙烯;2 丁烷、1—丁炔、2—丁炔解答：分别将三种待测物分别与高锰酸钾酸性溶液混合,不能使高锰酸钾紫红色褪色的是丁烷;将能使高锰酸钾褪色的两种待测物分别与银氨溶液混合,能使之产生白色沉淀的是1—丁炔,另一个是2—丁炔;3 1,3—丁二烯、1—丁炔解答：分别将两种待测物与氯化亚铜氨溶液混合,能使之产生棕红色色沉淀的是1—丁炔,另一个是1,3—丁二烯;7. 以乙炔、丙炔为原料,合成下列化合物其他试剂任选;1 1,2—二氯乙烷2 异丙醇3 2,2—二氯丙烷4 乙烯基乙炔5 丙酮6 苯7 乙烯基乙醚8. 如何除去乙烷中含有的少量丙烯解答：将含有少量丙烯的乙烷气体通入硫酸溶液中,其中的丙烯杂质因与硫酸发生加成反应而被吸收;9. 丁烷和异丁烷分子中哪个氢原子最容易发生卤代反应为什么解答：异丁烷分子中的叔氢原子最易发生卤代反应;有大量实验结果表明,在取代反应中,各种类型氢原子的反应活性顺序为：3°H > 2°H > 1°H ;10. 用杂化轨道理论简述甲烷、乙烯、乙炔的分子结构;解答：1 甲烷的结构根据杂化轨道理论,甲烷分子中的碳原子采取sp3杂化,4个价电子分别位于4个sp3杂化轨道中;4个sp3杂化电子云在空间呈正四面体排布,各个sp3杂化电子云的大头分别指向四面体的四个顶点;C与H成键时,4个H原子的s电子云沿着4个sp3杂化电子云的大头重叠形成4个s-sp3σ键,因此形成的甲烷分子是正四面体型的,键角为109°28/ ;2乙烯的结构乙烯分子中的碳原子采取sp2杂化,4个价电子中有3个分别位于3个sp2杂化轨道中,1个位于2p轨道中;3个sp2杂化电子云在空间呈平面三角形分布,各sp2杂化电子云的大头指向三角形的3个顶点,2p电子云对称轴垂直穿过3个sp2杂化电子云所在的平面;11. 乙烯和乙炔都能使溴水褪色,两者的反应速度有何区别为什么会有此不°同解答：乙烯使溴水褪色的速度较乙炔的快;乙炔碳碳键长较乙烯碳碳键的键长短,因此乙炔分子中的π键较乙烯的π键稳定,反应活性低、反应速度慢;12. 乙烯既能使高锰酸钾溶液褪色,也能使溴水褪色;这两个实验的本质有无区别解答：这两个实验有着本质的区别,乙烯使高锰酸钾溶液褪色是因为乙烯与高锰酸钾发生了氧化还原反应,乙烯使高锰酸钾还原而褪色；乙烯使溴水褪色是因为乙烯与溴发生了加成反应,生成了无色的溴代烷烃;13. 写出分子式C4H6的开链构造异构体的结构式,并用系统命名法命名;1—丁炔 2—丁炔 1,3—丁二烯 1,2—丁二烯14. A,B 两化合物的分子式都是C 6H 12 ,A 经臭氧化并与锌和酸反应后的乙醛和甲乙酮,B 经高锰酸钾氧化只得丙酸,写出A 和B 的结构式;解答：顺—3—甲基—2—戊烯反—3—甲基—2—戊烯顺—3—己烯反—3—己烯15. 化合物A 和B 互为同分异构体,二者都能使溴水褪色,A 能与硝酸银的氨溶液反应而B 不能;A 用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成CH 32CHCOOH 和CO 2,B 用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成CH 3COCOOH 和CO 2;试推测A 和B 的结构式和名称,并写出有关的反应式;解答：化合物A 的有关反应式：化合物B 的有关反应式：16. 某化合物分子量为82,每摩尔该化合物可吸收2摩尔氢,不与硝酸银的氨溶液反应,当他吸收1摩尔氢时,生成2,3—二甲基—1—丁烯;试写出该化合物的结构式;解答：A. B. CH 2 C CH CH 2CH 3(CH 3)2CHC CH 3—甲基—1—丁炔2—甲基—1,3—丁二烯 CH 2 C C CH 2CH 3CH 3第三章脂环烃习题参考答案1. 命名下列化合物2. 写出下列化合物的结构1 3—甲基环丁烯2 5—甲基二环2.2.2—2—辛烯 3. 用化学方法鉴别下列各组化合物解答：将上述三种试剂分别通入溴水中,不能使溶液棕红色褪色的是CH3CH2CH3；将能使溴水褪色的两种试剂分别通入高锰酸钾酸性溶液中,能使溶液紫红色褪色的是CH3CH＝CH2;2 1,1—二甲基环丙烷和环戊烯解答：将两种试剂与高锰酸钾酸性溶液混合,能使溶液紫红色褪色的是环戊烯,不能使溶液褪色的是1,1—二甲基环丙烷;4. 完成下列反应式5. 完成苯基环丙烷与下列试剂的反应;1 HCl2 Cl2Cl43 Br2FeBr34 H2SO46. 回答下列问题：1 在环丙烷中含有少量杂质丙烯,在提纯环丙烷时如何去除杂质解答：将含有少量丙烯杂质的环丙烷气体通入高锰酸钾溶液,丙烯因为与高锰酸钾反应而被溶液吸收去除,然后用排水集气法收集得到不含丙烯的环丙烷气体;2 解释环丙烷的稳定性解答：环丙烷的3个碳原子在同一平面上,其每一个碳原子的sp3杂化电子云夹角为°;因此,当成键时,两个成键电子云是以弯曲方式重叠,形成“弯曲σ键”;与以“头对头”方式正面重叠形成的一般σ键相比,弯曲σ键重叠程度低,而且具有恢复正常重叠方式的自在趋势力——张力,因此不稳定;环丙烷的3个“弯曲σ键”的不稳定决定了环丙烷分子的不稳定性,它容易发生开环加成反应;7. 有一化合物分子式为C7H14,此化合物发生如下反应：1 可以催化加氢,产物分子式为C7H16；2 在室温下不能使高锰酸钾溶液褪色；3 能与HBr反应得产物2—溴—2,3—二甲基戊烷;写出该化合物的结构;解答：CH3CH3或H3CH3C CH3CH3第四章芳香烃习题参考答案1. 命名下列化合物;对乙基甲苯对异丙基甲苯 4—乙基—2—溴甲苯2—环戊基甲苯对二氯苯三苯甲基游离基6—溴—1—萘磺酸 2,4—二硝基甲苯2. 写出下列化合物的结构;1 间甲乙苯2 β-萘酚3 4-氯-2,3-二硝基甲苯4 环戊二烯负离子5 间二乙烯苯6 邻二异丙苯7 6-氯-1-萘磺酸 8 环丙烯正离子3. 完成下列反应;4. 写出下列反应所需试剂,并完成反应,1 苯→甲苯→氯苄2 甲苯→苯甲酸→邻、对硝基苯甲酸3 硝基苯→间硝基氯苯4 萘→邻苯二甲酸5. 用化学方法鉴别下列各组化合物;1 甲苯、1-甲基环己烯、甲基环己烷解答：取三种待测物少许,分别与溴水混合,能使溴水迅速褪色的是1-甲基环己烯；将不能使溴水褪色的两种待测物分别与高锰酸钾溶液混合加热,能使高锰酸钾紫红色褪色的是甲苯,余者为甲基环己烷;2 苯、1,3-己二烯解答：取两种待测物少许,分别与高锰酸钾酸性溶液混合,能使溶液紫红色褪色的是1,3-己二烯;6. 二甲苯的邻、间、对位三个异构体,在进行硝化时,分别得到一个一硝基产物,二个一硝基产物和三个一硝基产物,写出相对应的二甲苯结构;解答：得一个硝基产物的是对二甲苯：得二个硝基产物的是邻二甲苯：得三个硝基产物的是间二甲苯：7. 按照亲电取代反应活性由强到弱的顺序排列下列化合物;1 甲苯、苯、氯苯、硝基苯、苯酚解答：亲电取代反应活性顺序为苯酚 > 甲苯 > 苯 > 氯苯 > 硝基苯2 溴苯、苯甲酸、间二甲苯、甲苯、间硝基苯甲酸解答：亲电取代反应活性顺序为间二甲苯 > 甲苯 > 溴苯 > 苯甲酸 > 间硝基苯甲酸8. 判断下列化合物有无芳香性;1 环戊二烯解答：环戊二烯分子中没有闭合的共轭大π健结构,故不具有芳香性;2 环戊二烯负离子解答：环戊二烯负离子具有闭合的6电子共轭大π健结构,且π电子数6符合“4n+2”;因此根据休克尔规则,环戊二烯负离子具有芳香性;3 环戊二烯正离子解答：环戊二烯正离子具有闭合的4电子共轭大π健结构,但其π电子数4不符合“4n+2”;因此根据休克尔规则,环戊二烯正离子不具有芳香性;4 1,2,3,4-四氢萘解答：1,2,3,4-四氢萘保留了一个完整的苯环,因此具有芳香性;5 1,3,5,7-环辛四烯解答：1,3,5,7-环辛四烯π电子数8不符合“4n+2”;因此根据休克尔规则,1,3,5,7-环辛四烯不具有芳香性;6 环丙烯正离子解答：环丙烯正离子具有闭合的2电子共轭大π健结构,且π电子数2符合“4n+2”;因此根据休克尔规则,环丙烯正离子具有芳香性;9. 以苯为主要原料合成下列化合物;1 叔丁基苯2 2,4-二硝基苯甲酸3 间硝基苯甲酸4 2-甲基-5-硝基苯磺酸5 环戊基苯10. 某芳烃A分子式为C8H10,被酸性高锰酸钾氧化生成分子式为C8H6O4的B;若将B进一步硝化,只得到一种一元硝化产物而无异构体,推出A、B的结构并写出反应式;解答：A和B的结构分别为：相关反应式如下：第五章芳香烃习题参考答案1. 简述卤代烃的结构特点、分类,并举例说明;参见教材第62页2. 写出分子式为C4H9Br所有异构体及名称,并指出它们分别属于伯、仲、叔卤烃的哪一种解答：所有可能的碳链如下所有异构体如下1-溴丁烷 2-溴丁烷 2-甲基-1-溴丙烷 2-甲基-2-溴丙烷伯卤烃仲卤烃伯卤烃叔卤烃3. 解释下列名词并举例说明：1 亲核试剂2 亲核取代反应3 反应底物4 中心碳原子5 离去基团6 消除反应参见教材4. 叙述卤代烷的单分子亲核取代反应SN 1机理和双分子亲核取代反应SN2机理;参见教材解答：1.单分子亲核取代反应SN1以叔溴丁烷的水解反应为例加以讨论;叔溴丁烷的水解反应的分两步进行;第一步：叔丁基溴的C—Br键发生异裂,生成叔丁基碳正离子和溴负离子,此步反应的速率很慢;第二步：生成的叔丁基碳正离子很快地与进攻试剂结合生成叔丁醇;2. 双分子亲核取代反应SN2实验证明,溴甲烷水解反应的机制为SN2,反应一步完成：该反应的反应速率与溴甲烷和碱的浓度有关,称为双分子亲核取代反应,用SN22代表决定反应速率所涉及的两种分子表示;在该反应过程中,OH-从Br的背面进攻带部分正电荷的α-C,C—O键逐渐形成,C—Br键逐渐变弱形成一个过渡状态；然后C—Br 键迅速断裂,C—O键形成,完成取代;5. 简述卤代烷的消除反应和亲核取代反应及二者之间的关系;参见教材6. 用系统命名法命名下列化合物;(1)(2)(3)CH3C(CH3)2CH2Br CH3CH2CHBrCH2I CH2CHCH2CH3Cl 2,2-二甲基-1-溴丙烷 2-溴-1-碘丁烷 1-苯基-2-氯丁烷 3-甲基-3-碘-1-戊烯 3-氯环己烯 2-甲基-1-溴萘间溴甲苯 1-环戊基-2-溴乙烷7. 写出下列化合物的结构式;1 二碘二溴甲烷2 叔丁基溴3 烯丙基氯4 氟烷5 1-溴-1-丙烯6 2,4-二氯甲苯7 苄基氯8 5-溴-1,3-环己二烯8. 完成下列反应式9. 完成下列转变解答：解答：解答：解答：10. 用化学方法鉴别下列各组化合物;1 氯苯、苄基氯、1-苯基-2-氯丙烷解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合,室温下立即产生白色沉淀的为苄基氯；加热后产生白色沉淀的为1-苯基-2-氯丙烷,余者为氯苯;2 溴苯、溴乙烯、异丙基溴解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合加热,产生淡黄色沉淀的为异丙基溴；将剩余2种待测物分别与高锰酸钾酸性溶液混合,能使高锰酸钾紫红色褪色的是溴乙烯,余者为溴苯;3 2-氯丙烯、2-氯丙烷、3-氯丙烯、3-碘环戊烯解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合,立即产生黄色沉淀的为3-碘环戊烯,立即产生白色沉淀的为3-氯丙烯,加热后产生白色沉淀的为2-氯丙烷,余者为2-氯丙烯;4 4-溴-1-丁炔、2-溴-2-丁烯、3-溴环戊烯解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合,立即产生淡黄色沉淀的为3-溴环戊烯,立即产生白色沉淀的为4-溴-1-丁炔,余者为2-溴-2-丁烯;11. 下列卤代烃与氢氧化钾醇溶液发生消除反应,按反应速率由大到小排列顺序;2-甲基-1-氯丁烷、2-甲基-2-氯丁烷、2-甲基-3-氯丁烷解答：2-甲基-2-氯丁烷 > 2-甲基-3-氯丁烷 > 2-甲基-1-氯丁烷12. 下列卤代烃与硝酸银醇溶液反应,按生成沉淀的快慢顺序排列; 1-溴环己烯、4-溴环己烯、溴化苄、1-甲基-1-溴环己烷解答：溴化苄 > 1-甲基-1-溴环己烷 > 4-溴环己烯 > 1-溴环己烯1. 写出下列化合物的名称或结构简式2,2-二甲基-3-戊烯-1-醇甲基异丙基醚2. 完成下列反应式3. 用化学方法区别下列化合物1 正丁醇、仲丁醇和叔丁醇解答：各取待测物少许分别与卢卡斯试剂浓盐酸+无水ZnCl2混合,室温下立即出现沉淀的是叔丁醇,过5～10分钟出现沉淀的是仲丁醇,无沉淀的是正丁醇;2 苯甲醇和对甲苯酚解答：各取待测物少许分别与FeCl3混合,出现显着颜色变化的是对甲苯酚;3 1,3-丁二醇和2,3-丁二醇解答：各取待测物少许分别与新制CuOH2混合并振摇,CuOH2溶解并得到深蓝色溶液的是2,3-丁二醇,余者为1,3-丁二醇;4. 苯甲醇和苯酚都含有苯环和羟基,为什么他们性质有很大差别解答：苯酚中的羟基与苯环发生了p-π共轭,而苯甲醇中的羟基与苯环相隔一个碳原子没有共轭发生,因此他们的性质大相径庭;5. 推导结构化合物AC9H12O与NaOH、KMnO4均不反应,遇HI生成B和C,B遇溴水立即变为白色浑浊,C经NaOH水解,与Na2Cr2O7的H2SO4溶液反应生成酮D,试写出A、B、C、D的结构简式与相应反应式;解答：A、B、C、D的结构简式为相关反应式如下：A B CD1. 写出下列化合物的结构式14-甲基-3-戊烯-2-酮 2α,γ-二甲基己醛 3甲基异丁基酮43-硝基苯乙酮 5环己酮腙2. 命名下列化合物2,4-戊二酮对甲氧基苯甲醛 3-环己基丙醛 3-戊烯-2-酮 2,8-二羟基-9,10-蒽醌对苯醌单肟3. 写出苯甲醛和环己酮分别与下列化合物的反应如果有的话所得产物的结构式;1 托伦试剂苯甲醛与托伦试剂作用的产物是：环己酮与托伦试剂不反应;,H+,加热2 KMnO4环己酮一般条件下不易被氧化;3 2,4-二硝基苯肼4 NaHSO35 LiAlH46 浓NaOH苯甲醛与之作用的产物为：环己酮与之不反应;7 乙醇,HCl苯甲醛与之作用的产物为：环己酮与之不反应;8 乙基溴化镁苯甲醛与之作用的产物为：环己酮与之作用的产物为：9 稀NaOH苯甲醛和环己酮与稀碱均不作用;4. 完成下列反应式;5. 按照与HCN反应的活性,由高至低顺序排列下列各组化合物;解答：空间位阻的不同造成上述顺序;解答：硝基的吸电子作用增加了羰基碳原子的正电荷有利于亲和加成反应；甲氧基通过p,π-共轭效应供电子使羰基碳原子的正电荷降低不利于亲核加成反应;解答：空间位阻的不同是造成上述顺序的主要因素;6. 用简单方法区别下列各组化合物;1 苯甲醛、苯乙酮、环己酮解答：分别取上述待测物质少许与托伦试剂混合后水浴加热,出现银镜的为苯甲醛;将剩余两种待测物分别与碘的碱溶液混合,出现黄色沉淀的为苯乙酮,余者为环己酮;2 乙醛、丙醛、丁酮、二乙酮解答：取上述待测物少许分别与托伦试剂混合后水浴加热,出现银镜的是乙醛和丙醛,未有银镜出现的是丁酮和二乙酮;将乙醛和丙醛少许分别与碘的氢氧化钠溶液混合,出现黄色沉淀的乙醛,另一个溶液,出现白色结晶的为丁酮,未为丙醛;将丁酮和二乙酮少许分别滴入饱和NaHSO3有沉淀的是二乙酮;3 甲醛、仲丁醇、丁醛、3-戊酮解答：取上述待测物少许分别与西夫试剂混合,出现紫红色的是甲醛和丁醛,然后加入浓硫酸,紫色不退色的为甲醛,紫色褪去的为丁醛;与西夫试剂混合后未有颜色变化的是仲丁醇和3-戊酮;各取它俩少许分别与2,4-二硝基苯肼混合,出现黄色结晶沉淀的为3-戊酮,余者为仲丁醇;4 2-丁烯醛、异丁醛、3-戊酮、异丁醇解答：各取上述待测物少许,分别与溴水混合,能使溴水棕色褪至无色的是2-丁烯醛;将剩余3待测物少许分别与托伦试剂混合后水浴加热,产生银镜的是异丁醛;将最后2个待测物少许分别与2,4-二硝基苯肼混合,出现黄色结晶沉淀的是3-戊酮;7. 用6个碳以下的直链醛或酮合成下列化合物,无机试剂任选;请写出各步反应式;1 2-辛醇2 3-甲基-3-己醇3 正庚醇4 异己烷解答：1合成2-辛醇的方法首先制得格氏试剂己基溴化镁：然后用己基溴化镁与乙醛反应制得2-辛醇： 2合成3-甲基-3-己醇的方法首先制得格氏试剂丙基溴化镁：然后用丙基溴化镁与丁酮反应制得3-甲基-3-己醇： 3合成正庚醇的方法首先制得格氏试剂己基溴化镁见前题;然后用己基溴化镁与甲醛作用制得正庚醇：4合成异己烷的方法首先制得2-甲基-3-戊酮：然后用克莱门森还原法制得异己烷：8. 某化合物化学式为C 5H 12OA,A 氧化后得一产物C 5H 10OB;B 可与亚硫酸氢钠饱和溶液作用,并有碘仿反应;A 经浓硫酸脱水得一烯烃C,C 被氧化可得丙酮;写出A 可能的结构式及有关反应式;解答：A 的结构式为：有关反应式如下：9. 某化合物AC 6H 10O 2可使溴水褪色,可与2,4-二硝基苯肼产生沉淀,并能与三氯化铁显色,无银镜反应;试写出A 的结构式;解答：A 的结构式为：CH 3CHCH(CH 3)2OH第八章羧酸及其衍生物习题参考答案1. 命名下列化合物β-甲基丁酸对苯二甲酸 3-苯基丁酸3,7—壬二烯酸丙酰氯对甲基苯甲酰氯乙丙酐二甲基丙二酸二乙酯乙酸异丙酯丙酰胺2. 写出下列化合物的结构式1 2,3-二甲基戊酸2 反-2-甲基-2-丁烯酸当归酸3 α,α-二氯丁酸4 丙二酸甲乙酯5 邻苯二甲酸酐6 丙烯酰氯 3. 比较下列化合物酸性的强弱 1 丙酸丙二酸乙二酸解答：乙二酸＞丙二酸＞丙酸2 α-氯丙酸 α,α-二氯丙酸丙酸 β-氯丙酸解答：α,α-二氯丙酸＞α-氯丙酸＞β-氯丙酸＞丙酸 4. 写出乙酸与下列试剂的反应方程式;1 乙醇2 五氯化磷3 氨4 氢化锂铝5. 用化学方法鉴别下列各组化合物 1 甲酸乙酸乙醛解答：取上述待测物少许,分别与石蕊试剂混合,不出现红色的是乙醛;将能使石蕊变红的两个化合物分别与高锰酸钾溶液混合,能使高锰酸钾紫红色褪色的是甲酸,余者为乙酸;解答：取上述待测物少许,分别与2,4-二硝基苯肼混合,能使之出现黄色结晶状沉淀的是对-羟基苯乙酮;将余下两种待测物分别与溴水混合,能使溴水褪色的是乙烯基对苯二酚,余者为对甲基苯甲酸;6. 写出下列反应的主要产物或反应所需的条件7. 完成下列转化+CH 3COOH CH 3CH 2CH 3COOC 2H 5+H 2O +CH 3COOH CH 3COCl +HCl PCl +POCl 3+CH 3COOH CH 3COONH NH 3+CH 3CONH 2H 2O CH 3LiAlH4CH 3CH 2OH1 由异丁烯制备2,2-二甲基丙酸解答： 2 由乙炔制乙酸乙酯解答：3 由丙二酸二乙酯制丁酸解答：8. 写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元羧酸的各种异构体的结构式,如有顺反异构,则注明Z 、E 构型;解答：9.有三种化合物的分子式均为C 3H 6O 2,其中A 能与NaHCO 3反应放出CO 2,B 和C 则不能;B 和C 在NaOH 溶液中加热均可发生水解,B 的水溶液蒸馏出的液体能发生碘仿反应,而C 的则不能;试推测A 、B 、C 的结构式;解答：MgCO 2H 2O CH 3C CH 2CH 3HBrCH 3C CH 3CH 3Br(CH 3)3(CH 3)3CCOOH KMnO 4 , H H 2O , Hg 2+HC CH CH 3CH 3COOH +CH 3COOC 2H 51. 命名下列化合物;β-羟基丁酸γ-戊酮酸 3-甲基-4-羟基丁酸 2-氨基-3-4-羟基苯基丙酸α-甲基-γ-戊酮酸 4-甲基-3-氯戊酸2. 写出下列化合物的结构式;3. 完成下列反应式;4. 用简单化学方法鉴别下列每组化合物;解答：各取三种待测物少许分别与FeCl3溶液混合,没有出现显色现象的是乳酸；将与FeCl3溶液显色的2种待测物分别与2,4-二硝基苯肼试剂作用,出现黄色结晶的是乙酰乙酸乙酯,余者为水杨酸;解答：各取2种待测物少许分别与FeCl3溶液混合,出现显色现象的是2,4-戊二酮,另一个就是丙酮;3 丙二酸二乙酯与乙酰乙酸乙酯解答：各取2种待测物少许,分别与2,4-二硝基苯肼试剂作用,出现黄色结晶的是乙酰乙酸乙酯,另一个为丙二酸二乙酯;5. 将下列化合物按其酸性从大到小次序排列;6. 将下列化合物写成酮式与烯醇式的互变平衡体系;7. 用乙酰乙酸乙酯及其他必要的试剂合成下列化合物;解答：解答：解答：解答：8. 化合物AC9H10O3,它不溶于水,稀盐酸及稀碳酸氢钠溶液,但能溶于氢氧化钠溶液;A与稀氢氧化钠共热后,冷却酸化得一沉淀BC7H6O3,B能溶于NaHCO3溶液,并放出气体,B遇FeCl3溶液产生紫色,B的一种衍生物是常用药物APC的成分之一;试写出A、B 的结构式及各步反应式;解答：A、B的结构式为：有关反应式如下：1. 下列化合物中,哪些是旋光性物质哪些是非旋光性物质为什么解答：1是非旋光性物质,因为以其结构中的碳原子和2个氯原子所确定的平面是分子的对称面,具有对称面的分子不具有手性;2、3、4、5和6均是旋光性物质,其中2、3、4分子中均含有多个不同的手性碳原子,属于手性分子;5和6两个化合物的空间结构不含有对称面和对称中心等对称因素,因而属于手性分子;2. 下列各对化合物哪些互为对映异构体哪些互为非对映异构体哪些为同一化合物同一个化合物互为对映体互为对映体互为非对映体3. 写出下列旋光性物质所有的光学异构体的费歇尔投影式,并指出它们之间的关系;解答：1的所有光学异构体的费歇尔投影式如下：Ⅰ与Ⅱ互为对映体；Ⅲ是内消旋体,不具有旋光性;Ⅰ与Ⅲ、Ⅱ与Ⅲ的关系为非对映体;2的所有光学异构体的费歇尔投影式如下：Ⅰ与Ⅱ、Ⅲ与Ⅳ互为对映体；Ⅰ和Ⅱ中的任意一个与Ⅲ和Ⅳ中的任意一个互为非对映体;4. 用R、S构型标示方法标示下列化合物中手性碳原子的构型;R S R2R,3S S5. 写出下列光学活性药物的费歇尔投影式,并指出是赤型还是苏型;1 1R,2S---2-甲氨基-1-苯基-1-丙醇左旋麻黄碱2 1R,2R---1-对硝基苯基-2-二氯乙酰氨基-1,3-丙二醇左旋氯霉素6. 写出下列化合物的费歇尔投影式,用R、S构型标示方法标出手性碳原子的构型;S 2R,3R 2S,3R 1R,2R7. 解释下列名词;略8. 某蔗糖溶液在20℃及2dm长的盛液管中测得旋光度为+°,求该蔗糖溶液的浓度;。

有机化学课后习题答案

第一章习题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1）键能：形成共价鍵的过程中体系释放出的能量，或共价鍵断裂过程中体系所吸收的能量。

（2）构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

（3）sp2杂化：由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。

（4）相转移催化剂：在非均相反应中能将反应物之一由一相转移到另一相的催化剂。

第二章饱和烃习题(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (C H3)3C C H25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)C H3C H2C H2C H2C H C H32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(十) 已知环烷烃的分子式为C5H10，根据氯化反应产物的不同，试推测各环烷烃的构造式。

(1) 一元氯代产物只有一种(2) 一元氯代产物可以有三种解：(1) (2)C H3C H3(十一) 等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1∶2.3。

试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。

解：设乙烷中伯氢的活性为1，新戊烷中伯氢的活性为x ，则有：x123.261=15.1=x ∴ 新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。

有机化学课后习题答案

1-3 写出下列化合物短线构造式。

如有孤对电子对，请用黑点标明。

÷C C CC C CNHHH H HC CH HHC O H HHHC H C H ONOH C HOC H HHHOHC HCO OCC H H HHC HCCHH C HNOOHC H C HOH(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)1-5 判断下列画线原子的杂货状态（1）sp 2，（2）sp ，（3）sp ，（4）sp 3，（5）sp ，（6）sp 。

1-6哪些分子中含有极性键？哪些是极性分子？试以“”标明极性分子中偶极矩方向。

答：除（2）外分子中都含有极性键。

（2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。

分子中偶极矩方向见下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。

HH 33H 3I I(1)(2)(3)(5)(6)(7)(8)1-7 解释下列现象。

（1）CO 2分子中C 为sp 杂化，该分子为直线型分子，两个C=O 键矩相互抵消，分子偶极矩为零，是非极性分子；而SO2分子中S 为sp2杂化，分子为折线型，两个S —O 键矩不能抵消，是极性分子。

（2）在NH 3中，三个N —H 键的偶极朝向N ，与电子对的作用相加；而NF 3中三个N —F 键的偶极朝向F ，与N 上的未成对电子的作用相反并有抵消的趋势。

（3）Cl和F为一同主族元素，原子共价半径是Cl比F大，而电负性是F比Cl大。

键的偶极矩等于μ=qd，q为正电荷中心或负电荷中心上的电荷量，d为正负电荷中心的距离。

HCl 键长虽比HF的长，但F-中心上的电荷量大大于Cl-上的电荷量，总的结果导致HF的偶极矩大于HCl。

所以键长是H—Cl较长，偶极矩是H—F较大。

1-8 将下列各组化合物中指定键的键长由长到短排列并说明理由。

答：（1）从乙烷，乙烯到乙炔，碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，s成份提高，拉电子能力增强，虽同属于碳氢键但键长缩短。

有机化学答案下册

第十二章羧酸习题解答1、解：（1）3－甲基丁酸（2）3－（4－氯苯基）丁酸（3）1，3－苯二酸 (4)9，12－十八碳二烯酸(5)CO 2H(6)HO 2CCO 2HOH(7)CO 2HCl(8)CO 2H2、解：(1) CH 3COOH + CH 3CH 2OHH +CH 3C OOC 2H 5(2) CH 3COOH + PCl 3CH3C O Cl + H 3PO 3(3) CH 3COOH + PCl 5CH 3C O Cl + POCl 3 + HCl(4) CH 3COOH + NH 3CH 3COONH 4(5) CH 3COOHCH 4NaOH,CaO+ Na 2CO 33、解：¼×ËáÒÒËáÒÒÈ©+ CO+ CO -(1)ÒÒ´¼ÒÒÃÑÒÒËá£-£- £« CO(2)乙酸草酸丙二酸-+CO 2+CO 2KMnO 4溶液+褪色-(3)丙二酸丁二酸己二酸CO 2CO 2CO (4)4、解：（1）C 6H 5CH 2MgCl ，C 6H 5CH 2COOH ，C 6H 5CH 2COClNC CH 2Cl CH 2ClOHHOOC CH 2Cl CH 2Cl OH HOOC CH 2CN CH 2CN OH HOOC CH 2COOHCH 2COOHOH(2)5、解：H 2C CH 23C CH 2NaCN3CH 2H 3O +3CH 2COOH(1)CH 3CH 2CH 2H +∆H 3CHC CH 2HBr¹ýÑõ»¯ÎïCH 3CHCH 3BrNaCNCH 3CHCH 3CNH 3O +CH 3CHCH 3COOH(2)CH 3CH 2COOH P + BrCH 3Br OH -CH 3CHCOOHOH (3)CH 3CH 2COOH +(4)CH 3CH 2COOH P 2O5∆(CH 3CH 2CO)2OBrEt 2OMgBr CO 2H 2OCOOH 2C 2H 5(5)6三个碳原子，只能是CH 3CH 2COOH 。

有机化学课后习题答案(高教五版)第九章

第九章卤代烃1.用系统命名法命名下列各化合物（1）（2）（3）（4）(5)答案：解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷⑶2-溴-1-已烯-4-炔⑷(Z)-1-溴-1-丙烯⑸顺-1-氯-3-溴环已烷2.写出符合下列名称的结构式⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴⑶苄基氯⑷对氯苄基氯答案：解:3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。

(1)4-choro-2-methylpentane(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane(3)*(R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne答案：(1)(2)(3)(4)4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。

⑴NaOH（水）⑵ KOH（醇）⑶ Mg、乙醚⑷ NaI/丙酮⑸产物⑶+⑹ NaCN ⑺ NH3⑻ (9)、醇 (10)答案：5.写出下列反应的产物。

⑴⑵⑶⑷⑸⑹⑺⑻⑼⑽⑾⑿答案：解:6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:⑴水解速率⑶进行SN2反应速率：① 1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷⑷进行SN1反应速率：①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴③答案：解:⑴水解速率:b>a>c⑵与 AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度:d>b>c>a⑶进行S N2反应速率:① 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷a>d>c>b② 溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷c>b>a⑷进行S N1反应速率:①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷b>c>a②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴b>a>ca>c>b7.写出下列两组化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢.3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯溴代环己烯答案：2>1>38、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃?⑴⑵⑶⑷答案：9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于S N2历程,哪些则属于S N1历程?⑴一级卤代烷速度大于三级卤代烷;⑵碱的浓度增加,反应速度无明显变化;⑶二步反应,第一步是决定的步骤;⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快;⑸产物的构型80%消旋,20%转化;⑹进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快;⑺有重排现象;⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快.答案：解:⑴ S N2 ⑵ S N1 ⑶ S N1 ⑷ S N1⑸ S N2为主⑹ S N2 ⑺ S N1 ⑻ S N210、用简便化学方法鉴别下列几组化合物。

有机化学第二版课后习题答案

本文档为徐寿昌编《有机化学》第二版课后习题的参考答案。在烷烃章节，详细列出了系统命名法下的化合物命名、结构式书写，并对异构体的列举。在烯烃章节，解答了包括烯烃命名、结构式、活性中间体稳定性比较等问题。此外，文档还包含了部分题目的解答略述，如构象异构和构造异构的判断、分子式的推导等。需要注意的是，尽管文档内容详实，但它是基于《有机化学》第二版的，对于寻求第三版考研指导答案的用户，可能需要进一步参照其他资料或教材进行对照学习。

大学《有机化学》课后习题答案

第一章绪论2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。

4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1.(1) sp3(2) sp (3) sp2(4) sp (5) sp3(6)sp2第四章开链烃1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.7.11.14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞(1) ＞ (4) 即： CH 2=CHC +HCH 3 ＞(CH3)3C +＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC +H 216. (1)(2)(3)17.21AB.10．（1）CH 3-CH=CH 2−−−−−→−+H /KMnO 4CH 3COOH（2）CH 3-C ≡CH+HBr （2mol ） CH 3CBr 2CH 3（3）CH 3-C ≡3-C=CH 2−−→−2Br CH 3CBr 2CH 2Br Br第四章环烃 2.1-戊烯 1-戊炔戊烷Br 2/CCl 4室温,避光√ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔丁烷Br 2/CCl 4 室温,避光√溴褪色 × Ag(NH 3)2+√灰白色↓ × × 1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+×√ 灰白色↓C(CH 3)3CH 3(1)(2)(3)3.(1)反式CH 3Br(3)顺式4.C H 3B rC lC l +C l C lC O O HH 3CO 2N (C H 3)3C C O O H(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) B rC 2H 5C 2H 5B r +C H 3C O C H 3(C H 3)2C C H (C H 3)2B r(8) 1molCl 2 / h , 苯/无水AlCl 3N H C O C H 3N O 2C H 3C H 3S O 3H (9) (10)7. (2)有芳香性 10.第六章旋光异构6-32. (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√7.2.66120678.58.18][20+=⨯÷+=⨯=l c Dαα第七章卤代烃2、C l C lC l (2)4、第八章醇、酚、醚1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）(1)(2)3、4. (1) 甲醇分子间氢键 (6) 邻硝基苯酚分子内氢键、分子间氢键 5、(1)CH 2IH 3COOH(5)(6)HOOCH 3H(7)6、AgNO 3/乙醇,室温白↓× ×AgNO 3/乙醇，加热白↓×OH+OHBrBr(1)(2)10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。

有机化学课后习题参考答案(全)

第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。

由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

有机化学课后习题答案

第二章饱和烃习题写出分子式为C 6H 14烷烃和C 6H 12环烷烃的所有构造异构体，用短线式或缩简式表示。

(P26) 解：C 6H 14共有5个构造异构体：C 6H 12的环烷烃共有12个构造异构体：习题下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？(P26) (1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 3 2,2-二甲基丁烷 (2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 3-甲基戊烷 (3) CH 3CH(CH 3)(CH 2)2CH 3 2-甲基戊烷 (4) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 2-甲基戊烷 (5)CH 3(CH 2)2CHCH 332-甲基戊烷(6) (CHJ 3CH 2)2CHCH 3 3-甲基戊烷解：(3)、(4)、(5)是同一化合物；(2)和(6)是同一化合物；(1)与(3)、(6)互为构造异构体。

习题将下列化合物用系统命名法命名。

(P29)(1)CH 3CH CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH CH 3CH 23CH 31234567 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷(2)1234567CH 3CH CHCH CH 2CH 2CH 33CH CH 333 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷(3)123456CH 3CH CHCH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 32,3,5-三甲基己烷习题下列化合物的系统命名是否正确？如有错误予以改正。

(P30) (1)CH 3CHCH 2CH 3C 2H 52-乙基丁烷 ╳ 3-甲基戊烷(2) CH 3CH 2CHCHCH 33CH 32,3-二甲基戊烷 √(3)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CHCH 334-异丙基庚烷 √(4)CH 3CHCH 2CH CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 34,6-二甲基-乙基庚烷 ╳ 2,4-二甲基-5-乙基庚烷(5)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3CHCH 333-异丙基庚烷 ╳ 2-甲基-3-乙基己烷(6)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 3C 2H 5CH 2CH 2CH 36-乙基-4-丙基壬烷 ╳ 4-乙基-6-丙基壬烷习题命名下列化合物：(P30)(1) CH 32CHCH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3123456783-甲基-5-乙基辛烷(2) 12345678CCH 2CH 2CH 2CCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3 2,3,3,7,7-五甲基辛烷(3)CH 3CH CHCH 2CHCH 2CH 3332CHCH 33123456782,3,7-三甲基-5-乙基辛烷(4) CH 3CHCH 2CHCCH 2CH 2CH 2CHCHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 391012345678112,4,5,5,9,10-六甲基十一烷习题命名下列各化合物：(P31)(1)CH 3C 2H 5CH(CH 3)2123456 (2)CH 3CH 3CH 3CH 31-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷 1,1,2,3-四甲基环丁烷(3) (4)正戊基环戊烷2-甲基-3-环丙基庚烷(5)(6)C2H5CH2(CH2)4CH31-甲基-3-环丁基环戊烷1-乙基-4-正己基环辛烷习题下列化合物中，哪个的张力较大，能量较高，最不稳定？(P 37)习题已知正丁烷沿C2与C3的键旋转可以写出四种典型的构象式，如果C2和C3之间不旋转，只沿C1和C2之间的σ键旋转时，可以写出几种典型构象式？试以Newman投影式表示。

有机化学课后习题答案第五章

有机化学课后习题答案第五章5章思考题5.1 不饱和卤代烃根据卤原子与不饱和键的相对位置可以分为三类：丙烯基卤代烃，如CH3CH=CHX；烯丙基卤代烃，如CH2=CH-CH2X；孤立式卤代烃，如CH2=CHCH2CH2X。

5.2 S N 2和S N 1历程的区别是：S N 2反应是一步反应，攻击剂和离去基同时发生，而S N 1反应是两步反应，先发生离去基的离去，然后攻击剂才进攻。

5.3 溶剂化效应是指在溶剂中，分子或离子都可以通过静电力与溶剂分子相互作用的现象。

5.4 温度对消除反应的影响是：增加温度可以提高消除反应的比例。

5.5 卤代芳烃在结构上的特点是：卤素连在sp2杂化的碳原子上，卤原子中具有弧电子对的p轨道与苯环的π轨道形成p-π共轭体系，使得卤代芳烃的碳卤键与卤代脂环烃比较明显缩短。

5.6 对二卤代苯比相应的邻或间二卤代苯具有较高的熔点和较低的溶解度的原因是：对二卤代苯的对称性好，分子排列紧密，分子间作用力较大，故熔点较大。

由于对二卤代苯的偶极矩为零，为非极性分子，在极性分子水中的溶解度更低。

5.7 芳卤中最能使苯环电子离域的卤原子是氟原子，因为氟原子电负性最高，能够更强烈地吸引苯环上的电子。

题5.1 化合物命名：1）3-溴-1-丙烯（2）苄基氯（3）4-甲基-5-溴-2-戊炔（4）2,2-二氟-1-丙醇（5）CF2Cl2（6）三碘甲烷（7）溴代环戊烷（8）2-氯-1-苯乙烷（9）1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯（10）1,3-二溴苯甲烷（11）(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷（12）(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷5.2 化合物构造式：1）CH2=CHCH2Br（2）C6H5CH2Cl（3）CH3C≡XXX(CH3)2Br（4）CH3CHBrCF2（5）CHCl2F（6）CHI3（7）C5H9Br（8）C6H5CH2CH2Cl（9）Cl2BrC10H18（10）C6H4BrCH2Br（11）CHClFCH2CHClCH3（12）CH3CHBrCH2CH2Cl5.3 反应式补全：1）XXX（水）→ XXX2）CH3CH2Br + KOH（醇）→ CH3CH2OH + KBr3）CH3CH2Br + Mg（乙醚）→ CH3CH2MgBr；CH3CH2MgBr + HC≡CH → CH3CH2CH2C≡CH4）CH3CH2Br + NaI/丙酮→ CH3CH2I + NaBr5）CH3CH2Br + NH3 → CH3CH2NH2 + HBr6）CH3CH2Br + NaCN → XXX NaBr7）CH3CH2Br + CH3C≡CNa → CH3CH2C≡CCH3 + NaBr 8）CH3CH2Br + AgNO3（醇）→ CH3CH2NO2 + AgBr9）CH3CH2Br + Na → CH3CH2Na + Br10）CH3CH2Br + HN(CH3)2 → CH3CH2NH(CH3)2 + HBr5.4 CH3CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物：1）KOH（水）→ CH3CH2OH2）KOH（醇）→ CH3CH2OH3）（A）Mg，乙醚；(B) (A)的产物+HC≡CH →CH3CH2CH2C≡CH4）NaI/丙酮→ CH3CH2I5）NH3 → CH3CH2NH26）NaCN → CH3CH2CN7）CH3C≡CNa → CH3CH2C≡CCH38）AgNO3(醇) → CH3CH2NO29）Na → CH3CH2Na10）HN(CH3)2 → CH3CH2NH(CH3)25.5 化学方法区别各组化合物：1）苯酚和苯甲醛：用FeCl3试剂检验，苯酚会出现紫色沉淀，而苯甲醛不会；2）苯胺和苯甲酰胺：用FeCl3试剂检验，苯胺会出现绿色沉淀，而苯甲酰胺不会；3）苯甲酸和苯甲酐：用NaHCO3试剂检验，苯甲酸会产生CO2气体，而苯甲酐不会产生；4）苯乙酮和苯乙烯：用Baeyer试剂检验，苯乙酮会产生深蓝色沉淀，而苯乙烯不会；5）苯酚和苯醇：用FeCl3试剂检验，苯酚会出现紫色沉淀，而苯醇不会。

有机化学课后习题答案详细讲解

烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)23-甲基-4-异丙基庚烷2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 32CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 32CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)22CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子32CCH32CH3CCH3CH31.0011111122CH342.4313323)334.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。

《有机化学》习题答案

第一章习题参考答案 1-1 略 1-2C O H H H C OH H H （1）(2)H(3)sp 3sp 3 sp 2C NH H H C C H H H ⋯⋯N (4)(5)C C HHH ⋯⋯N O sp 3 sp 3sp sp 3 sp1-3 C 18H 11NO 21-4 (A): c < b < a; (B): c < b < a; (C): b < a < c1-5有机化合物氧原子具有未共享电子对，表现为碱，与质子结合，从而溶于冷的浓硫酸。

加水稀释后，释放出硫酸，又得到原来的化合物。

以乙醚为例：+ H 2SO 4O + HSO 4H+ HSO 4HO+ H 2SO 41-6 (1) CH 3CH 2OH (2) CH 3CH 2O - (3) CH 3CH 2S - (4) HCOO -(5)H 2PO 4-(6) I -(7) (CH 3)2N -(8) HO -(9) H 2O (10) NH 31-7 写出下列碱的共轭酸。

(1) O H(2) HF (3) C 2H 5OH(4) H 3O + (5) (CH 3)2NH 2+1-8 Lewis 酸BF 3，ZnCl 2，AlCl 3; Lewis 碱CH 3CH 2OH ，CH 3CH 2OCH 2CH 3，NH 3，H-C ≡C -，C 2H 5O -，CH 3SCH 3，H 2C =CH 2 1-9 A: CHCl 3 > CH 2Cl 2 > CH 3Cl > CCl 4HCl H HHCl Cl H HCl HCl B:<<1-10N ON OOS OS ON OON OON OO第二章习题参考答案 2-1（1）3-甲基-4-乙基庚烷；（2）2-甲基-4-异丙基己烷；（3）新壬烷；（4）2-甲基-5-乙基庚烷（5）4-异丙基庚烷；（6）4-叔丁基辛烷；2-2 (1)(2)CH 3CHCHCH 3H 3CCH 3C CH 2CH 3CH 3CH 3H 3C (3)CH 3CHCH2CH 2CH 3CH32-3(1)庚烷(2)2-甲基己烷(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)3-甲基己烷2, 2-二甲基戊烷3, 3-二甲基戊烷2, 3-二甲基戊烷2, 4-二甲基戊烷3-乙基戊烷2, 2, 3-三甲基丁烷2-4CH 3—C —CH 2—CH —CH 2—CH 3CH 3CH 3CH 31°2°3°2°4°1°1°1°1°2-5 该化合物分子式为C 8H 18，结构式命名为：2,2,3,3-四甲基丁烷 2-6 化合物沸点依次降低顺序：（4）>（2）>（3）>（5）>（1）H 3CH 3CC C CH 3CH 3H3CCH 3(7) (CH 3)2CHCH 2CH 3(8) (CH 3)2CHCHCH 2CH 2 CCH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3(9)(10)2-7 熔点：（1）>（2）；沸点：（1）<（2） 2-8 稳定性大小：（1）>（3）>（2）>（4）2-9 1,2-二溴乙烷的四种典型构象式（从左到右稳定性依次降低）H HBr H H BrH H Br H HBrH H H HHHBr HBrH BrBr对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式3, 4-二甲基己烷的优势构象为：2-10链引发：Cl 22Cl ∙链增长：Cl ∙+Cl∙+ HCl∙+ Cl 2Cl ∙+链终止：Cl ∙Cl ∙+Cl 2∙Cl ∙+Cl∙+∙2-11 主要的原因是：甲基环己烷分子结构中有1个3º H ，10个2º H ，3个1º H ，进行溴代CH 3Br25反应时，不同类型氢原子的反应活性大小是3º H ∶2º H ∶1º H = 1600∶82∶1，可以初步计算出3º H 被溴取代后的产物所占百分比例大约是66%，因此反应主要得到 2-13 该化合物为： Cl 2++ HClC C H 3C H 3C H 3C CH 3CH 3CH 3C C H 3C H 3C H 3C CH 3CH 3CH 2Cl第三章习题参考答案 3-1（1）甲基环戊烷（2）1-甲基-4-乙基环己烷（3）2-甲基-3-环丙基-6-环丁基辛烷（4）反-1-甲基-2-异丙基环丁烷（5）1-甲基-3-环戊基环己烷（6）2-甲基-8-乙基螺[4.5]癸烷（7）2, 7, 7-三甲基二环[4.1.0]庚烷（8）二环[3.3.3]十一烷（9）1-甲基二环[2.2.2]辛烷（10）（11）（12）（13）3-2 该烃分子可能为下列化合物之一：甲基环己烷乙基环戊烷丙基环丁烷丁基环丙烷 3-3(1)2) H 2OBrBr CH 2BrOHC C H 3C H 3C H 3C CH 3CH 3CH 3(2)HBrBr3-4顺-1-甲基-4-丙基环己烷的椅式构象式反-1-甲基-4-丙基环己烷的椅式构象式CH 3C(CH 3)3H 3CC(CH 3)3CH 3C(CH 3)3C(CH 3)3CH 3最优势构象 3-5（1）CH 3H 3CC(CH 3)3（2） CH 32H 5CH 3（3）CH 3（4） C(CH 3)3C 2H 5（5）C 2H 5C 2H 5H 5C 23-6 3, 4-二溴-1-叔丁基环己烷可能的构象异构体如下：C(CH 3)3C(CH 3)3Br BrC(CH 3)3BrBr C(CH 3)3BrBrC(CH 3)3Br BrBrBr C(CH 3)3BrBrC(CH 3)3BrBrC(CH 3)3BrBr3-7 化合物A 是：化合物B 是： Br反应式：溴水褪色BrCH2BrBr3-8褪色褪色无变化KMnO 溶液无变化褪色3-9 反-1,2-二甲基环己烷采用ee 构象时，亚甲基和甲基是处在对位交叉式，分子内能较小；而在aa 构象中，亚甲基和甲基是处在邻位交叉式，分子扭转张力相对比较大，同时由于1,3-竖键作用，空间张力大。