高中化学第一章有机化合物的结构与性质第3节烃第3课时苯及其同系物学案鲁科版选修5
高中化学第一章有机化合物的结构与性质烃第3节烃第3课时同步备课学案鲁科版
第3课时 苯及其同系物的性质[目标导航]1.了解苯的物理性质。
2.掌握苯及其同系物的结构与化学性质。
一、苯的结构与性质1．物理性质 苯是一种_无色_有特殊气味的易挥发的液体，难溶于水，密度比水_小，有毒，是一种重要的有机溶剂。
2．苯的结构3．化学性质(1)氧化反应①苯的燃烧：2C 6H 6＋15O 2――→点燃12CO 2＋6H 2O 。
②苯不能被酸性KMnO 4等强氧化剂氧化。
(2)取代反应①卤代反应：＋Br 2――→Fe ＋HBr 。
②硝化反应：＋HO —――→浓H 2SO 455～60℃NO 2＋H 2O 。
③磺化反应：＋HO —△SO 3H ＋H 2O 。
(3)加成反应 ＋3H 2――→催化剂△。
议一议 1．苯的一氯取代物只有一种，能否说明苯的碳碳键完全相同？答案不能。
苯分子中的碳碳键不论是碳碳双键与单键交替排列，还是介于单键和双键之间的特殊化学键，一氯代物都只有一种。
2．有哪些方法可以说明苯分子中不存在碳碳双键，而是一种介于单键与双键之间的特殊的键？答案(1)二取代物共有3种，而非4种。
(2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色，不能使溴水退色。
(3)苯分子中每一个碳碳键的键长都是0.140 nm。
而碳碳单键的键长是0.154 nm，碳碳双键键长是0.134 nm。
3．烷烃与苯都能与卤素发生取代反应，其反应有何异同？答案相同点：都属于取代反应；不同点：反应条件不同。
4．怎样从实验的角度分析苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应？答案依据生成产物的不同进行判断，若是加成反应，生成物中则不存在HBr，若是取代反应，则产物中存在HBr，因此可以用硝酸酸化的硝酸银溶液或紫色石蕊溶液检验。
二、苯的同系物1．组成和结构特点(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。
(2)分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。
(3)通式为C n H2n－6(n≥7)。
2．常见的苯的同系物名称结构简式甲苯乙苯二甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯3.苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。
高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃3.3苯苯的同系物及其性质学案3
第3课时苯、苯的同系物及其性质新课程标准学业质量水平1.认识苯及其同系物的组成和结构特点,比较苯及其同系物的组成、结构和性质上的差异。
2.了解苯及其同系物的简单命名。
3。
掌握苯及其同系物的物理和化学性质。
4。
了解苯及其同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
1.科学探究与创新意识:学习苯及其同系物的性质时，以典型代表物的具体反应为载体,通过类比迁移学习一类有机化合物的性质，预测可能的断键部位与相应的反应,然后提供反应事实,引导学生通过探究学习一类有机化合物的性质。
2.宏观辨识与微观探析：根据苯及其同系物的结构特点,总结苯及其同系物的性质,从而总结含有苯环的物质具有的性质，树立结构决定性质的有机学习观点。
【必备知识·素养奠基】一、苯及其同系物的组成和结构比较苯苯的同系物化学式C6H6C n H2n—6(n>6)结构简式苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代结构特点碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键只有一个苯环，侧链均为饱和链烃基各原子的位置关系或分子构型相邻键角均为120°,平面正六边形与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面由苯的结构可知邻二甲苯有几种结构？提示:一种.苯环中的六个碳碳键完全一样,没有单双键之分,所以邻二甲苯只有一种。
二、苯及其同系物的命名1.原则:以苯为母体命名。
2.方法(1)一个取代基苯分子中的一个氢原子被烷基取代,称为某苯，如甲苯、乙苯。
(2）两个取代基苯分子中的两个氢原子被烷基取代,取代基的位置可用邻、间、对来表示。
如为邻二甲苯,为间二甲苯,为对二甲苯。
（3）苯分子中的两个或两个以上氢原子被烷基取代,可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号，例如：苯的同系物系统命名法1，2—二甲苯1,3-二甲苯1，4-二甲苯已知三甲苯有多种，试写出其结构简式,并进行系统命名.提示:三甲苯有三种,分别是,名称:1，2，3-三甲苯;，名称：1,2,4-三甲苯;,名称:1,3，5-三甲苯。
高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第3节烃第3课时苯苯的同系物及其性质课件鲁科版选择性必修3
①苯分子中的碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间。
②
和
是同一种物质而非同分异构体。
③苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。
2.苯的化学性质 (1)取代反应 ①苯与溴的反应 反应物:苯和液溴(不能用溴水)在铁粉的作用下发生取代反应。 溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体,溴苯中溶解了溴时显褐色。 除去溴苯中溶解的溴的方法是用NaOH溶液洗涤,然后用分液漏斗分液得 到溴苯。 注意:溴水和苯混合后苯层变为橙色是苯将溴从溴水中萃取出来的结果,该 过程为物理变化。
氯代物为
。甲苯也可看作苯分子中的一个氢原子被甲基取代的产物,
因此苯环仍具有苯的性质,在铁作催化剂的条件下苯环上的氢原子可被氯原
子取代,得到的一氯代物可能为
、
和Байду номын сангаас
(以邻氯甲苯和
对氯甲苯为主)。
【微思考2】如何鉴别三种无色液体苯、甲苯和环己烯?
提示 可利用酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液进行鉴别。取少量三种无色 液体,分别滴加酸性KMnO4溶液并振荡,不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 苯,使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯和环己烯。再取少量甲苯和环己烯, 分别滴加溴的四氯化碳溶液振荡,使溴的四氯化碳溶液褪色的是环己烯,不
深化拓展 1.苯与其同系物化学性质的区别 (1)侧链对苯环的影响 ①苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应,苯主要发生一元取代,而
苯的同系物能发生邻、对位取代。如苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在
50~60 ℃时反应生成硝基苯(
),而甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合
物在约30 ℃时反应生成邻硝基甲苯或对硝基甲苯,继续升高温度可生成
变式训练1下列关于苯的叙述正确的是( )
高中化学第一章有机化合物的结构与性质第3节烃第3课时
基，则为丁基(丁基的种类有 4 种)，故该有机物的结构有 4 种。
【答案】 C
【规律总结】 书写苯的同系物的同分异构体的两步 1．先写侧链的碳骨架异构：由整到散。 2．再写苯环上的位置异构：由邻到间到对。
苯及其同系物的化学性质
[基础·初探] 1．与卤素单质、硝酸、浓H2SO4的取代反应
2．与氢气的反应
于苯的同系物分子中有与苯环相连的支链，苯环和侧链烃基存在相互影响，使得 苯的同系物表现出与苯 不同 的性质。
(1)标况下，22.4 L苯中含有3NA个碳碳双键。( ) (2)甲苯中所有的原子在同一平面上。( ) (3)乙苯的一氯代物有3种。( ) (4)等物质的量的苯、甲苯与足量H2加成时，耗H2量相同。( ) 【提示】 (1)× (2)× (3)× (4)√
【解析】 萘分子中有 8 个氢原子，其 n 溴代物和 m 溴代物的种类相等，则 n＋m＝8。
【答案】 C
7．已知分子式为 C10H14 的有机物，该有机物不能与溴水发生加成反应，分子
中只有一个烷基，பைடு நூலகம்合要求的有机物结构有( )
A．2 种
B．3 种
C．4 种
D．5 种
【解析】 由该有机物的性质可知，含有苯环结构，由于分子中只有一个烷
的原子都在同一平面上。
(2)苯的同系物是苯分子中的一个或多个氢原子被其他饱和烃基取代的生成 物。分子通式为 CnH2n－6 (n≥6)。
2．与性质的关系 苯环上的碳原子间虽有类似于 碳碳双键 的键，但苯环是一个较 稳定 的结 构，这使得苯及其同系物不易发生 加成反应 而易发生 取代反应 。另外，由
(2)不同点 ①由于侧链对苯环的影响，使得苯的同系物比苯更容易发生取代反应，且发 生邻、对位取代，常得到多元取代产物。 ②由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物易被氧化剂氧化，能使酸性 KMnO4 溶液退色。 ③苯的同系物中与苯环相连的碳原子上有氢原子才能被酸性 KMnO4 溶液氧 化。
1.3.2 苯、苯的同系物及其性质 学案—鲁科版高中化学选择性必修3
第1章有机化合物的结构与性质烃第3节烃1.3.2 苯苯的同系物及其性质认识芳香烃的组成和结构特点，能对简单的芳香烃进行命名，了解常见芳香烃的物理性质和化学性质；掌握实验室制备溴苯的相关操作。
苯同系物的性质，制备溴苯1.下列能发生加成反应的是____________________，能发生氧化反应的是_______________________,能使高锰酸钾褪色的有________________.①丙烷②乙烯③戊炔④聚乙烯⑤聚乙炔2.制备氯乙烷有两种方法：①乙烯+HCl，②乙烷+氯气哪种方案更好？为什么？三苯苯的同系物及其性质1.苯及其同系物的有关概念⑴芳香烃：含有__________的烃，如________________等。
⑵苯的同系物：只含有一个苯环并和苯相差一个或几个CH2的烃。
⑶芳香族化合物：含有苯环的____________。
【思考】芳香烃，苯的同系物，芳香族化合物三者的关系是什么？2.命名：⑴习惯命名法：以苯环为母体，一元取代物：直接命名为甲苯，乙苯等；二元取代物：以邻间对来表示位置关系；⑵系统命名法：若苯环上有2个或2个以上的取代基，将苯环上的6个碳原子沿使取代基位次之和最小的方向进行编号，若无法确定哪一种编号优先，应从最简单的取代基开始，记为1号。
_________________ ________________ _________________3.苯及其同系物的物理性质4.苯及其同系物的化学性质⑴苯及其同系物的氧化性质【名师提醒】①苯和酸性高锰酸钾________________________；②苯的同系物和酸性高锰酸钾溶液反应的条件是___________________________________；且不管侧链结构如何，均氧化为-COOH。
⑵苯及其同系物与卤素单质浓硝酸浓硫酸的取代反应①苯与溴水“只萃取，不取代”②催化剂FeBr3可用___________代替。
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第3课时苯、苯的同系物及其性质课后篇素养形成必备知识基础练1.下列关于苯的说法中,正确的是( )A.苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃B.从苯的凯库勒式()看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的价键完全相同2.鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是( )A.液溴和铁粉B.浓溴水C.酸性KMnO4溶液D.在空气中点燃3.下列对有机化合物结构或性质的描述,错误的是( )A.将溴水加入苯中,溴水的颜色变浅,这是由于发生了加成反应B.苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键C.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷D.一定条件下,Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应,由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大,苯萃取出了溴水中的溴,使溴水的颜色变浅,萃取过程是物理变化,不是加成反应,故A错误;苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,故B正确;苯乙烯分子中含有苯环、碳碳双键,可发生加成反应,完全反应生成乙基环己烷,故C正确;苯环上的氢原子在氯化铁做催化剂的作用下能被氯原子取代,苯环侧链烃基上的氢原子在光照条件下可被氯原子取代,故D 正确。
4.有8种物质:①乙烷;②聚乙烯;③乙炔;④苯;⑤甲苯;⑥溴乙烷;⑦丙烯;⑧环己烯。
其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴的CCl4溶液褪色的是( )A.①②④⑥B.④⑥⑦⑧C.①④⑥⑦D.②③⑤⑧,既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴的CCl4溶液褪色;②聚乙烯分子中只含有碳碳单键和碳氢键,既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴的CCl4溶液褪色;③乙炔分子中含有碳碳三键等,既能使酸性KMnO4溶液褪色,也能使溴的CCl4溶液褪色;④苯分子的不饱和度虽然较大,但不含有碳碳双键或碳碳三键,既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴的CCl4溶液褪色;⑤甲苯分子中,苯环上连有甲基,不能使溴的CCl4溶液褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色;⑥溴乙烷分子中只含有单键,既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴的CCl4溶液褪色;⑦丙烯分子中含有碳碳双键,既能使酸性KMnO4溶液褪色,也能使溴的CCl4溶液褪色;⑧环己烯分子中含有碳碳双键,既能使酸性KMnO4溶液褪色,也能使溴的CCl4溶液褪色;综合以上分析,①②④⑥符合题意,故选A。
高中化学第一章有机化合物的结构与性质1.3.3苯及其同系物的化学性质课件鲁科版选修50829224
子中这种比较稳定的碳碳键不能使酸性高锰酸钾溶液退色。
第十一页，共39页。
探究(tànjiū)
一
探究(tànjiū)
二
名师精讲
一、从以下几方面理解苯分子的结构
表示苯分子结构的形式又叫作“键线式”。它以
或
1.以
线段表示碳碳键,每个线段的拐点或终点均表示一个碳原子,碳、氢元素符
烷烃不易被氧化,但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物中,如果与苯
环直接连接的碳原子上连有氢原子,该苯的同系物就能使酸性高锰酸钾溶
液退色,与苯环相连的烷基通常被氧化为羧基;而苯不能使酸性高锰酸钾溶
液退色。
用此法可鉴别苯和苯的同系物(
第二十五页，共39页。
)
探究(tànjiū)
一
探究(tànjiū)
二
二、判断芳香烃同分异构体的方法及技巧
B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃
D.反应④中 1 mol 苯最多与 3 mol H2 发生加成反应,是因为苯分子含有
三个碳碳双键
第二十一页，共39页。
探究
(tànjiū)一
探究(tànjiū)
二
解析:苯与液溴发生取代反应,生成溴苯,溴苯的密度比水的大,所以与
色。除去溴苯中溶解的溴的方法是用 NaOH 溶液洗涤,然后用分液漏斗分
液得到溴苯。
注意:溴水和苯混合后苯层变为橙色是由于苯将溴从溴水中萃取出来
的结果。
第十四页，共39页。
探究(tànjiū)
一
探究
(tànjiū)二
2.苯的硝化反应
高中化学 第1章 有机化合物的结构与性质 烃 第3节 烃(第3课时)学案 鲁科版选修5
第1章有机化合物的结构与性质烃第3课时苯及其同系物的化学性质1．苯及其常见同系物的物理性质和结构 (1)苯的物理性质苯是______色，有特殊气味的液体，密度比水______，不溶于水，苯的沸点80.1 ℃，熔点5.5 ℃。
如果用冰来冷却，苯可以凝结成无色的晶体。
甲苯、二甲苯、乙苯等苯的同系物，都是良好的有机溶剂，密度比水______。
(2)苯的结构苯分子通常表示为____________，其分子是______________结构，6个碳原子、6个氢原子在同一平面上；苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，键长相同，键能相同；苯分子里不存在一般的碳碳双键，而是一种____________________的独特的键。
预习交流1在溴水中加入苯，充分振荡后，发现溴水退色，有人认为是溴水与苯发生了加成反应，你认为正确吗？为什么？2．苯及其同系物的取代反应 (1)苯的卤代反应苯与溴反应的化学方程式是：____________________________，溴苯是______色液体，密度__________水。
(2)硝化反应：苯环上的H 原子被____________所代替的反应。
①苯的硝化反应预习交流2苯的硝化反应对条件的要求较苛刻，请观察实验写出该实验应注意的问题。
②苯的同系物——甲苯的硝化反应＋3HO —NO 2―――→浓H 2SO 4△注意：2,4,6三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫TNT ，是一种淡黄色的晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。
(3)苯的磺化反应：苯跟浓硫酸共热到70～80 ℃，就会起反应。
在这个反应里，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基(—SO 3H)所取代而生成苯磺酸(C 6H 5—SO 3H)，这种反应叫做磺化反应。
反应方程式为：________________________________ 预习交流3如果苯分子中存在单、双键交替的结构，预计能与溴发生什么反应？ 3．苯及其同系物的氧化反应和还原反应 (1)氧化反应 ①燃烧像大多数的有机化合物一样，苯及其同系物也可以在空气中燃烧，生成二氧化碳和水。
高中化学 第1章 有机化合物的结构与性质 烃 第3节 烃学案 鲁科版选修5
第3节 烃答案：烯 炔 苯环 取代 CH 4＋Cl 2――→光照CH 3Cl ＋HCl C n H 2n ＋2＋3n ＋12O 2――→点燃n CO 2＋(n ＋1)H 2O 加成CH 3CH 2CH 3 CO 2＋H 2O 取代 加成 酸性KM n O 4溶液1．烃的概述(1)定义：烃是只由碳、氢两种元素组成的化合物。
(2)烃的分类：(3)链烃烷烃、烯烃和炔烃均属于链烃。
①烷烃a ．定义：仅含C —C 键和C —H 键的饱和链烃，叫做烷烃。
(若C —C 连成环状，称为环烷烃，环烷烃不是链烃，是“饱和环烃”)b ．通式：烷烃的通式：C n H 2n ＋2(n ≥1)环烷烃的通式：C n H 2n (n ≥3)②烷烃的物理性质和存在状态 名称 结构简式 沸点/℃ 相对密度甲烷 CH 4 －164 0.466乙烷 CH 3CH 3 －88.6 0.572丁烷 CH 3(CH 2)2CH 3 －0.5 0.578戊烷 CH 3(CH 2)3CH 3 36.1 0.626壬烷CH3(CH2)7CH3150.8 0.718十一烷CH3(CH2)9CH3194.5 0.741十六烷CH3(CH2)14CH3287.5 0.774十八烷CH3(CH2)16CH3317.0 0.775相对密度逐渐增大；常温下的存在状态，也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态、固态。
烷烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。
③烯烃a．定义：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。
b．通式：C n H2n(n≥2)。
名称结构简式沸点/℃相对密度乙烯CH2===CH2－103.7 0.566丙烯CH2===CHCH3－47.4 0.5191–丁烯CH2===CHCH2CH3－6.3 0.5951–戊烯CH2===CH(CH2)2CH330 0.6401–己烯CH2===CH(CH2)3CH363.3 0.6731–庚烯CH2===CH(CH2)4CH393.6 0.697的递增，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；常温下分子中碳原子的个数小于4(包括4)的烯烃为气态。
高中化学第一章有机化合物的结构与性质烃第3节烃第3课时同步备课学案鲁科版选修520180319492.doc
第3课时 苯及其同系物的性质[目标导航] 1.了解苯的物理性质。
2.掌握苯及其同系物的结构与化学性质。
一、苯的结构与性质 1．物理性质苯是一种_无色_有特殊气味的易挥发的液体，难溶于水，密度比水_小，有毒，是一种重要的有机溶剂。
2．苯的结构3．化学性质 (1)氧化反应①苯的燃烧：2C 6H 6＋15O 2――→点燃12CO 2＋6H 2O 。
②苯不能被酸性KMnO 4等强氧化剂氧化。
(2)取代反应①卤代反应：＋Br 2――→Fe＋HBr 。
②硝化反应：＋HO —――→浓H 2SO 455～60 ℃NO 2＋H 2O 。
③磺化反应：＋HO —△SO 3H ＋H 2O 。
(3)加成反应＋3H 2――→催化剂△。
议一议1．苯的一氯取代物只有一种，能否说明苯的碳碳键完全相同？答案不能。
苯分子中的碳碳键不论是碳碳双键与单键交替排列，还是介于单键和双键之间的特殊化学键，一氯代物都只有一种。
2．有哪些方法可以说明苯分子中不存在碳碳双键，而是一种介于单键与双键之间的特殊的键？答案(1)二取代物共有3种，而非4种。
(2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色，不能使溴水退色。
(3)苯分子中每一个碳碳键的键长都是0.140 nm。
而碳碳单键的键长是0.154 nm，碳碳双键键长是0.134 nm。
3．烷烃与苯都能与卤素发生取代反应，其反应有何异同？答案相同点：都属于取代反应；不同点：反应条件不同。
4．怎样从实验的角度分析苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应？答案依据生成产物的不同进行判断，若是加成反应，生成物中则不存在HBr，若是取代反应，则产物中存在HBr，因此可以用硝酸酸化的硝酸银溶液或紫色石蕊溶液检验。
二、苯的同系物1．组成和结构特点(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。
(2)分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。
(3)通式为C n H2n－6(n≥7)。
2．常见的苯的同系物3.苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。
2019_2020学年高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第3节第4课时苯及其同系物的化学性质学案鲁科版选修5
苯及其同系物的化学性质[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯及其同系物性质的特殊性。
了解有机反应类型与分子结构特点的关系，认识苯及其同系物之间性质的差异及原因。
2.证据推理与模型认知：根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。
一、苯的化学性质1．氧化反应(1)燃烧：在空气中能够燃烧，燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生，燃烧的化学方程式为2C 6H 6＋15O 2――→点燃12CO 2＋6H 2O 。
(2)不能使酸性KMnO 4溶液退色。
2．取代反应(1)苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生取代反应，化学方程式为。
(2)苯与浓硝酸反应的化学方程式为：＋HNO 3(浓)――→浓H 2SO 455～60 ℃＋H 2O 。
(3)苯与浓硫酸反应的化学方程式为＋H 2SO 4(浓)△＋H 2O 。
(4)加成反应 一定条件下，苯能与H 2发生加成反应，化学方程式为。
(1)从分子组成上看，苯属于不饱和烃，但分子中没有典型的不饱和键，不能像乙烯那样与溴水(溴的四氯化碳溶液)发生加成反应。
(2)从化学键上看，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键，易发生取代反应，能氧化，难加成。
相关链接制取溴苯和硝基苯的实验设计1．溴苯的实验室制取(1)反应装置如图所示：(2)长直导管的作用：一是冷凝回流；二是导气。
(3)导管末端不能伸入液面中的原因是防止倒吸。
(4)锥形瓶中的液体为AgNO3溶液，说明发生了取代反应而不是加成反应的现象是AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成。
(5)反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故。
纯溴苯为无色液体，密度比水大。
(6)简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯。
高中化学 第1章 有机化合物的结构与性质 烃 1 认识有机化学学案 鲁科版选择性必修3
学习资料第1节认识有机化学【必备知识·素养奠基】一、有机化学的发展1。
有机化学(1)定义：以有机化合物为研究对象的学科.（2)研究范围:包括有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用,以及有关理论和方法等。
2.有机化学的发展历程【？情境·思考】1828年2月22日是载入历史史册的一天,德国年轻的化学家维勒兴奋地给他的老师瑞典著名化学家贝采里乌斯写信报告说，“我不用人或狗的肾脏已经从无机物制得了有机物的尿素!”.原来,维勒试图用HCNO与氨水反应制备氰酸铵（NH4CNO)时，但氰酸铵未制成，却意外得到了草酸铵和一种不知名的白色结晶物质.进一步的实验研究表明,这种白色结晶是一种尿素［CO(NH2)2].含有碳元素的化合物一定是有机物吗？提示：不一定。
HCNO、碳酸及其盐都属于无机物,但是尿素、醋酸等含碳物质属于有机物. 二、有机化合物的分类1。
有机化合物的三种分类方法2。
烃的分类烃有机化合物分子中，决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团。
3。
官能团的名称与分类(1)概念：有机化合物分子中,决定着某类有机化合物共同特性的原子或者原子团称为官能团。
(2)常见的有机物的官能团类别官能团的结构及名称有机化合物举例烃烷烃-—CH4甲烷2-甲基丁烷烯烃碳碳双键CH2CH2乙烯4-甲基—2-戊烯炔烃—C≡C—碳碳三键CH≡CH CH3-C≡C—CH3乙炔2-丁炔芳香烃——苯甲苯萘烃的卤代—X卤素原子CH3-I CH3—CH2—Br碘甲烷溴乙烷衍生物烃（碳卤键)醇—OH（醇）羟基CH3-CH2—OH乙醇丙三醇(甘油)醚醚键CH3—CH2—O—CH2—CH3乙醚苯甲醚酚—OH（酚)羟基苯酚萘酚醛醛基甲醛乙醛酮酮羰基丙酮环己酮烃的衍生物羧酸羧基乙酸乙二酸（草酸）酯酯基乙酸乙酯硬脂酸甘油酯胺—NH2氨基苯胺1,2-乙二胺酰胺酰胺基乙酰胺碳酰胺(尿素）【？做一做】有机物中含有的官能团有哪些?提示：含有羟基、酯基和酰胺基三类官能团。
2017-2018学年高中化学 第一章 有机化合物的结构与性质 烃 第3节 烃教学案 鲁科版选修5
第3节 烃第1课时—————————————————————— 烃的概述烷烃的化学性质————————————————————————— [课标要求] 1．了解烃的分类。
2．了解烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物的物理性质。
3．掌握烯烃、炔烃的命名规则(含一个双键或叁键)。
4．掌握烷烃的化学性质。
1.烷烃的通式是C n H 2n ＋2。
2．烷烃是饱和烃，烯烃、炔烃属于不饱和烃，苯及其同系物属于芳香烃。
3．分子中有1～4个碳原子的链烃在室温下均为气体。
4．烷烃的性质稳定，常温下与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂都不反应。
5．烷烃与气态卤素单质发生取代反应，且反应分步进行，生成多种产物。
烃 的 概 述1．烃的分类烃⎩⎪⎪⎨⎪⎪⎧链烃脂肪烃⎩⎨⎧饱和烃，如烷烃不饱和烃⎩⎪⎨⎪⎧ 烯烃炔烃环烃⎩⎨⎧脂环烃，如环丙烷芳香烃⎩⎪⎨⎪⎧ 苯及其同系物多环芳香烃2．链烃(1)分类饱和烃：在烷烃的分子里，碳原子之间都以碳碳单键结合成链状，碳原子剩余的共价键全部跟氢原子相结合，这样的烃叫做“饱和烃”如烷烃。
不饱和烃：分子里含有碳碳双键、碳碳叁键，使碳原子所结合的氢原子数少于同碳原子数的饱和链烃里的氢原子数，这样的烃叫做不饱和烃。
如烯烃、炔烃。
(2)链烃的物理通性①相似性：烷烃、烯烃、炔烃在物理性质上具有某些相似性。
如它们均为无色物质，都不溶于水而易溶于有机溶剂，密度比水小等。
②递变性：链烃的物理性质随着其碳原子数的递增呈现出一定的递变性。
a．状态：由气态→液态→固态；b．熔、沸点：逐渐升高；c．密度：逐渐增大(但小于1 g·cm－3)。
3．苯及其同系物(1)苯及其同系物的物理性质①苯的物理性质：溶解性与苯相似，毒性比苯稍小。
(2)苯及其同系物的组成和结构分子中只含一个苯环，且苯环上的取代基是烷烃基的烃才是苯的同系物，其通式为C n H2n n≥6)。
－6(如乙苯()、二甲苯(、、)是苯的同系物，而和不是苯的同系物。
高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第3节第2课时苯及其同系物课件鲁科版选修5
解析：芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合 物，而苯的同系物是指分子中含有一个苯环，且苯环的侧 链全部为烷基的烃类化合物，苯的同系物的分子通式为 CnH2n－6(n≥7)；
一定条件下，苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生
取代反应；甲苯能使酸性 KMnO4 溶液退色(而苯不能)，
这是由于苯环与侧链之间的影响所致。
思路点拨：根据苯与 Br2 的反应原理，结合实验装置
及所用试剂进行分析。
解析：本题主要考查溴苯制备过程中的具体实验知
识。由于苯、液溴的沸点较低，且反应
＋Br2―F ― e→
＋HBr 为放热反应，故 A 中观察到的现象为：
反应液微沸，有红棕色气体充满 A 容器。HBr 中混有的
Br2 在经过 CCl4 时被吸收；在制备的溴苯中常混有 Br2， 一般加入 NaOH 溶液中，
定是芳香烃。它们之间的关系如图所示：
比较
苯
苯的同系物
相同点
易取代、能加成
与卤素单质易发生取代反应 与氢气、卤素难发生加成反应
不同点
难氧化
与酸性高锰酸钾溶液 不反应
易氧化
使酸性高锰酸钾溶 液退色
解释
苯的同系物比苯更容易发生[例 2] 下列说法中，正确的是( )
答案：D
解题归纳 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响 侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化，苯的同系物被氧化 时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相 连的碳原子上；同时，侧链也会影响苯环，使苯环上与甲 基邻、对位上的 H 原子变得活泼，
例如甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝 酸反应只生成硝基苯。
(1)写出 A 中反应的化学方程式_________________ ___________________________________________。 (2)观察到 A 中的现象是_______________________ ___________________________________________。
2018_2019年高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃1.3.3苯及其同系物的化学性质教案鲁科版选修5
第3课时苯及其同系物的化学性质A组1.下列关于苯的说法中,正确的是( )A.苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液退色,属于饱和烃B.从苯的凯库勒式()看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的价键完全相同解析:从苯的分子式C6H6看,其氢原子数远未达到饱和,应属于不饱和烃,而苯不能使酸性KMnO4溶液退色是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键所致;苯的凯库勒式()并未反映出苯的真实结构,只是由于习惯而沿用,不能由此来认定苯分子中含有双键,苯也不属于烯烃;在催化剂的作用下,苯与液溴反应生成了溴苯,发生的是取代反应而不是加成反应;苯分子为平面正六边形结构,其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。
答案:D2.鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是( )A.液溴和铁粉B.浓溴水C.酸性KMnO4溶液D.在空气中点燃解析:苯和苯的同系物的共同性质:①与液溴或浓硝酸在催化剂作用下发生取代反应;②在空气中燃烧现象相似;③与H2能发生加成反应。
不同点:苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,而苯不能。
答案:C3.下列物质由于发生反应,既能使溴水退色,又能使酸性KMnO4溶液退色的是( )A.乙烷B.乙烯C.苯D.甲苯解析:解答本题时,要抓住三个条件:①发生化学反应;②能使溴水退色;③能使酸性KMnO4溶液退色,缺一不可。
选项A中的乙烷既不能使溴水因发生化学反应而退色,也不能使酸性KMnO4溶液退色;选项B中的乙烯既能与溴水发生加成反应,使溴水退色,又能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液退色,符合题意;选项C中的苯虽然能使溴水退色,但这是由于发生萃取后出现的,并未发生化学反应,且苯也不能使酸性KMnO4溶液退色;选项D中甲苯能使酸性KMnO4溶液退色,其使溴水退色也是由于萃取造成的,并未发生化学反应。
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第3课时苯及其同系物
1．理解“芳香烃”的含义。
2．掌握苯及其同系物的结构与化学性质。
(重点)
3．了解不同官能团之间存在的相互影响。
(重难点)
[基础·初探]
1．结构
(1)苯的分子式C6H6，结构简式，空间结构为平面正六边形，所有的原子都在同一平面上。
(2)苯的同系物是苯分子中的一个或多个氢原子被其他饱和烃基取代的生成物。
分子通式为C n H2n－6(n≥6)。
2．与性质的关系
苯环上的碳原子间虽有类似于碳碳双键的键，但苯环是一个较稳定的结构，这使得苯及其同系物不易发生加成反应而易发生取代反应。
另外，由于苯的同系物分子中有与苯环相连的支链，苯环和侧链烃基存在相互影响，使得苯的同系物表现出与苯不同的性质。
(1)标况下，22.4 L苯中含有3N A个碳碳双键。
( )
(2)甲苯中所有的原子在同一平面上。
( )
(3)乙苯的一氯代物有3种。
( )
(4)等物质的量的苯、甲苯与足量H2加成时，耗H2量相同。
( )
【提示】(1)×(2)×(3)×(4)√
[核心·突破]
1．苯及其同系物的结构
(1)苯的结构特征
苯分子里任意两个直接相邻的碳原子之间的化学键都是一种介于单、双键之间的独特的键，这可以从以下事实中得到证明。
①苯分子中的碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间，且键长均相等。
③从性质上讲，苯分子不能使酸性高锰酸钾溶液退色，但能与H2发生加成反应，能在催化剂作用下发生取代反应。
(2)苯的同系物的结构
当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。
例如：分子里7个碳原子在同一平面内；包括C、H原子在内，最多共有13个原子在同一平面内；有3个碳原子在同一条直线上。
2．芳香化合物同分异构体的书写及判断
(2)有两个侧链：此时不仅要考虑(1)中的支链异构问题，同时还要考虑在苯环上的“邻、
间、对”位置问题。
如
[题组·冲关]
题组1 苯及其同系物的组成和结构
1．有关芳香烃的下列说法正确的是( )
A．具有芳香气味的烃
B．分子里含有苯环的各种有机物的总称
C．苯和苯的同系物的总称
D．分子里含有一个或多个苯环的烃
【解析】分子里含有苯环的各种有机物应为芳香族化合物；苯及苯的同系物属于芳香
烃，但芳香烃不一定是苯或苯的同系物，如
【答案】 D
2．下列物质中属于苯的同系物的是( )
【答案】D
3．已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的。
下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是( )
【解析】已知甲醛的4个原子是共平面的，提示了羰基上的碳原子所连接的3个原子也是共平面的。
因此，苯环(本身是共平面的一个环)有可能代替甲醛的1个H，D项有可能在一个平面上。
－OH也有可能代替苯环的1个H，B项可能在一个平面上。
乙烯的6个原子是共平面的，苯环代替了1个H，可以共面。
只有苯乙酮，由于－CH3的C位于四面体的中心，3个H和羰基的C位于四面体的顶点，不可能共面。
【答案】 C
4．有结构简式为
的烃，下列说法正确的是( )
A．分子中至少有6个碳原子共平面
B．分子中至少有8个碳原子共平面
C．分子中至少有9个碳原子共平面
D．分子中至少有14个碳原子共平面
【解析】由苯的结构可知，该物质左、右部分7个碳原子均在同一平面内，A错误；
同时，由于左右两个苯环平面通过碳碳单键可绕键轴旋转，所以14个碳原子不一定在同一平面，则D错误；B项虽考虑了苯分子的平面结构特征，但却疏忽了苯环上六个碳原子呈正
六边形排列具有对称性。
以苯环结构看：任一对称轴线上均有两个碳原子共平面，加上另一甲苯基上的7个碳原子，则该烃中至少应有9个碳原子共平面，如下所示：
，故选项C正确。
【答案】 C
题组2 芳香化合物同分异构体的书写及数目判断
5．间二甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代后其一元取代产物的同分异构体有( )
【导学号：04290020】A．1种B．2种
C．3种D．4种
【解析】判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法。
即在被取代的主体结构中，找出对称轴，取代基只能在对称轴的一侧，或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。
如二甲苯的对称轴如下(虚线表示)：
邻二甲苯(小圆圈表示能被取代的位置)，间二甲苯，对二甲苯。
因此，邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有2、3、1种。
【答案】 C
6．已知萘()的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m(n不等于m)的关系是( )
A．n＋m＝6 B．n＋m＝4
C．n＋m＝8 D．无法确定
【解析】萘分子中有8个氢原子，其n溴代物和m溴代物的种类相等，则n＋m＝8。
【答案】 C
7．已知分子式为C10H14的有机物，该有机物不能与溴水发生加成反应，分子中只有一个烷基，符合要求的有机物结构有( )
A．2种B．3种
C．4种D．5种
【解析】由该有机物的性质可知，含有苯环结构，由于分子中只有一个烷基，则为丁基(丁基的种类有4种)，故该有机物的结构有4种。
【答案】 C
【规律总结】书写苯的同系物的同分异构体的两步1．先写侧链的碳骨架异构：由整到散。
2．再写苯环上的位置异构：由邻到间到对。
[基础·初探] 1．与卤素单质、硝酸、浓H2SO4的取代反应
2．与氢气的反应
3．苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应
怎样通过实验来区别苯和乙苯？
【提示】分别取少量两种液体，加入酸性KMnO4溶液，使其退色的为乙苯，不退色的为苯。
[核心·突破]
苯及其同系物化学性质的异同点
(1)相同点
①燃烧时现象相同，火焰明亮伴有浓烟。
②都易发生苯环上的取代反应。
③都能发生加成反应，但都比较困难。
(2)不同点
①由于侧链对苯环的影响，使得苯的同系物比苯更容易发生取代反应，且发生邻、对位取代，常得到多元取代产物。
②由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液退色。
③苯的同系物中与苯环相连的碳原子上有氢原子才能被酸性KMnO4溶液氧化。
[题组·冲关]
1．苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是( )
A．都属于芳香烃
B．都能使酸性高锰酸钾溶液退色
C．都能在空气中燃烧
D．都能发生取代反应
【解析】苯不能使高锰酸钾溶液退色。
【答案】 B
2．碳、氢质量分数与乙炔相等，但既不是乙炔的同系物又不是其同分异构体的有机物是( )
A．丙炔B．环丁烷
C．甲苯D．苯
【解析】苯的最简式与乙炔相同，因此它们的碳、氢质量分数相等，但它们不是同系物，也不互为同分异构体。
【答案】 D
3．下面是某同学设计的用于鉴别苯和苯的同系物的几种方法或试剂，其中最适合的是( )
A．液溴和铁粉
B．浓溴水
C．酸性KMnO4溶液
D．在空气中点燃
【解析】苯和苯的同系物的共同性质有①与液溴或硝酸在催化剂作用下发生取代反应，②在空气中燃烧且现象相似，③与H2能发生加成反应。
不同点是苯的同系物能使酸性KMnO4溶液退色，而苯不能，根据实验目的可知C最适合。
【答案】 C
4．下列实验能成功的是( )
【导学号：04290021】A．用溴水可鉴别苯、CCl4、乙烯
B．加入浓溴水，然后过滤除去苯中少量的己烯
C．苯、溴水、铁粉混合制取溴苯
D．用分液漏斗分离二溴乙烷和苯
【解析】A选项，溴水加入苯中上层颜色较深，加入CCl4中下层颜色较深，加入乙烯中溴水退色，可以鉴别。
B选项，浓溴水虽与己烯反应，但生成物能溶于苯，不能使之分离。
C选项，制取溴苯需要用液溴，而不是溴水。
D选项，二溴乙烷与苯互溶，不能用分液漏斗分离。
【答案】 A
5．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是( )
A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水
B．先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液
C．点燃需鉴别的己烯，然后观察现象
D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热
【解析】己烯和甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液退色，A项错误；先加溴水，己烯能与溴水发生加成反应变为饱和有机物，再加入酸性高锰酸钾溶液，如果退色则证明混有甲苯，B项正确；点燃两种液体，都有浓烟，C项错误；加入浓硫酸与浓硝酸后加热，甲苯虽能反应，但甲苯少量，现象不明显，不宜采用，D项错误。
【答案】 B
【误区警示】
1．苯的同系物发生卤代反应时条件不同产物不同，Fe作催化剂时在苯环上取代，光照时在侧链上取代。
2．只有与苯环相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。