杨荣武生物化学原理 第五章_核苷酸

常见的核糖核苷酸的化学结构
AMP、ADP和ATP
环核苷酸的化学结构
核苷酸的生物功能
① 能量货币，通常是ATP，有时使用UTP（糖原合成）、 CTP（磷脂合成）和GTP（蛋白质合成）； 核酸合成的前体：NTP→RNA，dNTP→DNA； 信号转导，例如cAMP和cGMP作为某些激素的第二信使， 鸟苷酸能够调节G蛋白的活性； 作为其他物质的前体或辅酶/辅基的成分，如ADP为辅酶I 和II的组分，鸟苷酸作为第一类内含子的辅酶； 活化的中间物，如UDPGlc和CDP-乙醇胺分别参与糖原和 磷脂酰乙醇胺的合成； 作为酶的别构效应物参与代谢的调节，如ATP为磷酸果糖 激酶-1的负别构效应物，AMP作为糖原磷酸化酶的正别构 效应物; 调节基因表达。例如ppGpp和pppGpp参与调节原核细胞蛋 白质的合成。
② ③
④ ⑤ ⑥
⑦

碱基几乎不溶于水，这与其芳香族的杂 环结构有关。 互变异构 酸碱解离 强烈的紫外吸收，其最大吸收值在 260nm。
碱基的互变异构
核糖和脱氧核糖

D-核糖 存在于RNA 2-脱氧-D-核糖 存在于DNA 差别：- 2'-OH vs 2'-H 这种差别影响到二级结构和稳定性。
核苷
核苷是由戊糖和碱基通过β-N糖苷键形成的糖苷。核苷中的戊糖 有D-核糖和2-脱氧-D-核糖两种，它们都以呋喃型环状结构存在。 前者形成核糖核苷，后者形成脱氧核苷。核苷中的糖苷键由戊糖 的异头体C原子与嘧啶碱基的N1或嘌呤碱基N9形成。为了避免碱 基环上原子的编号与呋喃糖环上原子编号混淆，在呋喃环上各原 子编号的阿拉伯数字后需加“′”. 在核苷中，碱基在糖苷键上的旋转受到空间位阻的限制。结果核 苷和核苷酸能以顺式和反式两种构象存在。顺式核苷的碱基与戊 糖环在同一个方向，反式核苷的碱基与戊糖环在相反的方向。 由于嘧啶环O2和戊糖环C5′之间的空间位阻，嘧啶核苷通常为反 式构象。嘌呤核苷可采取两种构象。自由的嘌呤核苷（特别是鸟 苷）更容易形成顺式构象，但是，DNA和RNA螺旋中的嘌呤核苷 主要为反式构象。
第五章 核苷酸
提要
一、碱基 二、核苷 三、核苷酸
碱基
嘧啶
① ② ③ 胞嘧啶 (DNA, RNA) 尿嘧啶 (RNA) 胸腺嘧啶 (DNA) 腺嘌呤 (DNA, RNA) 鸟嘌呤 (DNA, RNA)

嘌呤
① ②
嘧啶环和嘌呤环的编号以及各种碱基的化学结构
茶碱和咖啡因的化学结构
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碱基的性质

嘧啶核苷和嘌呤核苷的化学结构
几种修饰核苷
核苷酸
核苷酸是核苷的戊糖羟基的磷酸酯。核糖核苷的 磷酸酯为核糖核苷酸，脱氧核苷的磷酸酯为脱氧 核苷酸。理论上，核苷的5′-OH、3′-OH和2′-OH 均可以被磷酸化而分别形成核苷-5′-磷酸、核苷3′-磷酸和核苷-2′-磷酸。但是，自然界的核苷酸 多为核苷-5′-磷酸。 核苷单磷酸（NMP）是指核苷的单磷酸酯。核 苷单磷酸可以通过一次成酐反应形成核苷二磷酸 （NDP）。核苷二磷酸再通过一次成酐反应生成 核苷三磷酸（NTP）。为了将核苷二磷酸和核苷 三磷酸上不同的磷酸根区分开来，将直接与戊糖 5′-羟基相连的磷酸定为α磷酸根，其余两个磷酸 根从里到外依次被称为β磷酸根和γ磷酸根。