苯胺的制备及其性质

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苯胺

1.苯胺aniline苯分子中的一个氢原子为氨基取代而生成的化合物。分子式C6H5NH2。是最简单的一级芳香胺。无色油状液体。熔点－6.3℃，沸点184℃，相对密度1.02 （20／4℃），相对分子量93.128，加热至370℃分解。稍溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。暴露于空气中或日光下变为棕色。可用水蒸气蒸馏，蒸馏时加入少量锌粉以防氧化。提纯后的苯胺可加入10～15ppm的NaBH4，以防氧化变质。

2.分子结构：

苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，N原子以sp3杂化轨道成键。苯胺

苯胺呈碱性，与酸易生成盐。其氨基上的氢原子可被烃基或酰基取代，生成二级或三级苯胺及酰基苯胺。当苯胺进行取代反应时，主要生成邻、对位取代产物。苯胺与亚硝酸反应生成重氮盐，由此盐可制成一系列苯的衍生物和偶氮化合物。

3.工业上主要采用两种方法生产苯胺

①由硝基苯经活性铜催化氢化制备，此法可进行连续生产，无污染。

②氯苯和氨在高温和氧化铜催化剂存在下反应得到。

苯胺是重要的化工原料，主要用于医药和橡胶硫化促进剂，也是制造树脂和涂料的原料。苯胺对血液和神经的毒性非常强烈，可经皮肤吸收或经呼吸道引起中毒。

4.理化特性

主要成分：纯品

外观与性状：无色或微黄色油状液体，有强烈气味。

pH：

熔点(℃)：-6.2

沸点(℃)：184.4

相对密度(水=1)： 1.02

相对蒸气密度(空气=1)： 3.22

折光率（20℃）：1.5863

饱和蒸气压(kPa)：2.00(77℃)

燃烧热(kJ/mol)：3389.8

临界温度(℃)：425.6

临界压力(MPa)： 5.30

苯胺的制备(2)

一、实验目的和要求

1、掌握硝基苯还原成苯胺的实验原理和方法。

2、巩固水蒸汽蒸馏和简单蒸馏的基本操作。

二、反应原理

苯胺的制取不可能用任何直接的方法将氨基（－NH2）导入苯环上，而是经过间接的方法来制取，芳香硝基化合物还原是制备芳胺的主要方法。实验室常用的方法是在酸性溶液中用金属进行化学还原。常用锡－盐酸来还原简单的硝基化合物，也可以用铁－醋酸法。

锡－盐酸法

铁－醋酸法

苯胺有毒操作时避免与皮肤接触，或吸入蒸气！

三、药品试剂、操作步骤

锡-盐酸法

在一个100ml圆底烧瓶中，放置9g锡粒，4ml硝基苯，装上回流装置，量取20ml浓盐酸，分数次从冷凝管口加入烧瓶并不断摇动反应混合物。若反应太激烈，瓶内混合物沸腾时，将圆底烧瓶侵入冷水中片刻，使反应缓慢。当所有的盐酸加完后，将烧瓶至于沸腾的热水浴中加热30min，使还原趋于完全，然后使反应物冷却至室温，在摇动下慢慢加入50%NaOH溶液使反应物呈碱性。然后将反应瓶改为水蒸气蒸馏装置，进行水蒸气蒸馏直到蒸出澄清液为止，将馏出液放入分液漏斗中，分出粗苯胺。水层加入氯化钠3-5g使其饱和后，用20ml乙醚分两次萃取，合并粗苯胺和乙醚萃取液，用粒状氢氧化钠干燥。将干燥后的混合液小心的倾入干燥的50ml蒸馏烧瓶中，在热水浴上蒸去乙醚，然后改用空气冷凝管，在石棉网上加热，收集180-185℃的馏分，产量（产率63%-69%）。纯苯胺的bp为℃，n20D为。

四、操作重点及注意事项

1、本实验是一个放热反应，当每次加入硝基苯时均有一阵猛烈的反应发生，故要审慎加入及时振摇与搅拌。

实验苯胺的制备

一、实验目的

本实验旨在熟悉苯胺的制备方法，了解苯胺的制备步骤，掌握相关操

作步骤。

二、原理

苯胺是一种由苯和氨结合而成的有机化合物，具有典型的胺类气味，

分子式为C_6H_7N，是苯的加成聚合产物，具有重要的应用价值。苯胺的

制备是以三苯甲基铵为原料，进行铵的加成聚合，将三苯甲铵经降解以及

脱水形成苯胺的一个过程。在反应发生之前，原料需要经过混合、烘干、

研磨以及均质等步骤，确保原料的品质以及反应的质量。

三、试剂

实验中需要准备溶剂、去离子水、三苯甲基铵，以及活性炭。

四、实验步骤

1.将三苯甲基铵放入烧瓶中，加入足量的溶剂（乙醚或乙醇），混合

均匀，烘干混合物，放入干燥瓶中，在旋转烘干器中烘干，烘至气干，取出；

2.将烘干的混合物放入研磨机中，加入若干量的活性炭，研磨为细粉，放入烧瓶中，加入足够量的去离子水，在恒温恒温水浴中加热，加热至反

应趋于平稳，控制在70-80℃；

3.将反应液浓缩至1/4，加入足够量的乙醇（乙醚），放入旋转搅拌

器中，搅拌至反应液透明，取出；

苯胺的制备

慢性影响：长期低浓度吸入，有头痛、头晕、疲倦、嗜睡、蛋白尿、红细胞增多症。长期皮肤接触，可发生皮肤干燥、皲裂。环境危害：燃爆危险：本品极度易燃，具刺激性。
• 毒理学资料
• 急性毒性：LD50：1215 mg/kg(大鼠经口) LC50：221190mg/m3，2小时(大鼠吸入)亚急性和慢性毒性：刺激性：家兔经眼： 100mg，中度刺激。家兔经皮开放性刺激试验： 360mg，轻度刺激。
确定可实行的生产路线
从环保的方面考虑，选用新的催化剂法，不过此方法还没有进行工业化生产。
从工业生产角度考虑选用催化加氢还原硝基苯制苯胺法，而且反应过程不生成任何副产物，有利于环境保护，再加上超临界技术目前在我国已得到很多方面的工业应用，所以工业化生产选用催化加氢还原硝基苯制苯胺法，但实验室不具备催化加氢还原硝基苯制苯胺工艺生产的条件，所以最后只能选用铁粉还原法进行实验。从实验室做实验的可行性考虑，铁粉还原法能够进行。
• 个体防护
• 呼吸系统防护：可能接触其粉尘时，必须佩戴头罩型电动送风过滤式防尘呼吸器。必要时，佩戴空气呼吸器。眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。身体防护：穿橡胶耐酸碱服。手防护：戴橡胶耐酸碱手套。其他防护：工作场所禁止吸烟、进食和饮水，饭前要洗手。工作完毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
• 急救措施
• 皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：饮足量温水，催吐。就医。第五部分：消防措施

苯胺的制备ppt课件

粗产品
硝基苯的加入：由于反应比较剧烈，硝基苯需从冷凝管上方分批加入。开始可能无现象，是因为反应尚未引发，可小心加热，一旦反应启动后即比较剧烈。每加一次硝基苯均需剧烈振荡，待反应开始稳定再加下一批硝基苯。如果反应液上冲很厉害，可以再冷凝管上方再加一根冷凝管。
盐析作用：由于产物苯胺在水中有一定的溶解度。
目的和要求
➢掌握用硝基苯还原制备苯胺的原理及其方法。
了解水蒸汽蒸馏的原理、基本操作及其用途。
实验原理
还原机理：反应式：
4PhNO2 + 9Fe + 4H2O
2 _NO2 +3Sn+ 14HCl
[
H+ 4PhNH2 + 3Fe3O4
_NH2+]2SnCl62-
[ _NH2+]2SnCl26-+ 8NaOH
2 _NH2 + Na2SnO3+5H2O+6NaCl
实验原理
苯胺的制取不可能用任意直接方法将氨基（NH2）导入芳环上，而是经过间接方法来制取。将硝基苯还原就是制取苯胺的一种重要的方法。实验室常用的还原剂有锡-盐酸、二氯化锡-盐酸，铁-盐酸、铁-醋酸及锌-醋酸等。用锡-盐酸作还原剂时，作用较快。产率较高。但价格较贵，同时，酸碱用量较多，铁-盐酸的缺点是反应时间较长，但成本低，酸的用量仅为理论量的1/40，如用铁-醋酸，还原时间还能显著缩短。

苯胺产品知识点总结

苯胺是含有苯基的一种脂肪族胺，是氨的一个衍生物。它是最简单的芳香胺。苯胺是一种

很重要的有机合成中间体，用途广泛。

苯胺的物理性质：

常温下为无色液体，有刺激性气味。密度：1.01 g/cm3；沸点：184-185°C；熔点：-6°C；闪点：72°F。它可以溶于水，醇和醚。

苯胺的化学性质：

苯胺的氨基（-NH2）为核子试剂基，具有亲核亲性，因此容易发生亲核取代反应和加成反应。它也可以进行亲电取代反应。

苯胺的主要用途：

1. 作为有机合成中间体，用于制备染料、药物和农药等有机化合物。例如用苯胺制备偶氮

染料。

2. 用作防腐剂，例如在橡胶、油漆、胶水等产品中添加苯胺以起到防腐作用。

3. 用作橡胶和塑料的防老剂。

4. 用于生产对苯二酚和二乙酰苯胺。

苯胺的毒性：

苯胺是一种有毒物质，对皮肤和黏膜有刺激性。长期接触或吸入苯胺蒸气会引起头晕、恶心、呕吐等中毒症状。因此在生产和使用苯胺时应注意做好防护工作，避免接触和吸入。

苯胺的制备方法：

1. 可由氮化硼和苯酚的反应来制备苯胺。

2. 可由硝基苯与亚铁还原制备。

3. 还可由氨基苯乙烷和苯的氧化反应来制备苯胺。

苯胺的反应：

1. 与硝基化合物作用生成偶氮染料。

2. 与醛酮化合物作用生成Schiff碱。

3. 与酸的酰氨化合物作用生成酰胺。

4. 在氢气的存在下进行脱氢反应生成苯。

苯胺的储存注意事项：

苯胺应储存在阴凉通风的仓库中，远离火源和氧化剂，避免阳光直射。储存过程中应与氧化剂、酸类和碱类分开存放，不得混储。储存环境中的温度宜低于30°C，相对湿度不应超过75%，应放置密封容器中储存，以防止蒸发，避免接触空气。在搬运过程中应轻装轻卸，防止包装及容器受损。

苯胺的制备及其性质

一、苯胺的制备方法：

1.氨解苯：

将苯和浓氨水按1:1.5的比例加入反应瓶中，进行加热反应。反应温度一般在180-200℃下进行，反应时间为数小时。反应后，加入酸或者盐水中，进行酸化和中和，得到苯胺。

2.亚硝基苯的还原：

首先将亚硝基苯溶于水中，然后加入稀酸，得到亚硝基苯酸。再将亚硝基苯酸与亚硫酸钠或亚硫酸铵反应，得到苯胺。

3.亚硫酸氨钠的加氨还原法：

将亚硫酸氨钠与氨水反应，得到苯胺。

二、苯胺的性质：

物理性质：

1.外观和状态：苯胺为无色液体或白色结晶，常温下呈现类似苯的气味。

2. 密度和溶解性：苯胺的密度约为1.03 g/cm³，能够和水、醇类、醚类等多种溶剂混溶。

3.熔点和沸点：苯胺的熔点为-7℃，沸点为184℃。

化学性质：

1.氧化性：苯胺可以被氧气氧化为苯酚。

2.还原性：苯胺是一种良好的还原剂，可以将酸性溶液中的一价铜离

子还原成金属铜。

3.酸碱性：苯胺是一种弱碱，可以与强酸反应生成盐，并能与强碱反

应生成苯胺盐。

4.反应性：苯胺可以和酰卤、酰胺、酯等进行反应，生成相应的取代

产物。

应用领域：

1.化工领域：苯胺是合成染料、香料、药物及杀虫剂等有机化合物的

重要原料。

2.医药领域：苯胺是制备多种药物的重要原料，如青霉素、对氨基水

杨酸等。

3.染料领域：苯胺可以用于合成多种染料，如酞菁染料、印染用酰胺

染料等。

尽管苯胺在几十年前被广泛使用，但是由于其有毒性和致癌性，并对

环境有较大的危害，因此在许多领域已被替代。在如今的实验室中，苯胺

的制备方法也一直在不断改良，以减少其对人体和环境的危害。

苯胺生产工艺流程

苯胺是一种重要的有机化工原料，广泛应用于染料、医药、橡胶、染料、塑料和农药等行业。以下是一种常见的苯胺生产工艺流程：

1. 原料准备：生产苯胺的原料主要是苯和氨气。苯是从石油中提炼或催化重整得到，而氨气则通常是通过Haber-Bosch合成

法制备。

2. 反应器准备：苯胺的生产通常采用气相催化反应，反应器需要选择具有高催化活性和高选择性的催化剂。常用的催化剂包括铂、铑和钼等。

3. 反应条件控制：反应器内的反应条件需要严密控制，通常在高温（400-500℃）和高压（2-3 MPa）下进行。这样可以提高

反应速率和选择性。

4. 催化剂再生：随着反应的进行，催化剂会逐渐失活，需要进行再生。通常使用氢气对催化剂进行还原，以恢复其催化活性。

5. 环保措施：苯胺生产过程中产生的废气、废水和废渣需要进行处理，以减少对环境的污染。废气可以经过催化燃烧或吸附等方式进行处理，废水经过化学中和和沉淀等方式进行处理，废渣则可以经过干燥和填埋等方式进行处理。

6. 产品分离和提纯：反应结束后，需要对产生的混合物进行分离和提纯，以获取高纯度的苯胺。常用的分离技术包括蒸馏、

结晶、萃取和吸附等。

7. 检验和质量控制：生产出的苯胺需要进行质量检验，以确保其符合规定的质量标准。通常包括外观、含量、杂质含量和物理性质等指标。

以上是一种常见的苯胺生产工艺流程，不同企业可能会根据自身情况进行调整和改进。生产过程中需要注意安全和环保，严格遵守相关法律法规，确保生产过程安全可靠并最大程度地减少对环境的影响。

苯胺的制备——精选推荐

实验十三苯胺的制备

Experiment 13 Preparation of aniline

【教学目的】

1、掌握硝基还原为氨基的基本原理。

2、掌握铁粉还原法制备苯胺的实验步骤。

3、掌握水蒸气蒸馏的基本操作。

【教学内容】

一、实验原理

胺类化合物的制备主要有以下几种方法：

1、硝基化合物还原。

2、卤代烃的氨解。

3、腈（RCN ）、肟（RCH=N-OH ）、酰胺 (RCONH 2) 化合物的还原－均可以用催化氢化法或化学还原法 (LiAlH 4) 将其还原为胺。

4、羰基化合物的氨化还原法。

5、酰胺的霍夫曼降解反应 (Hoffmann) －酰胺在次卤酸钠的作用下失去羰基，生成少一个碳原子的伯胺。

6、盖布瑞尔 (Grabriel) 合成法制备伯胺。

芳胺的制取不可能用任何方法将－NH 2导入芳环上，而是经过间接的方法来制取。芳香族硝基化合物在酸性介质中还原，可以得到相应的芳香族伯胺。常用的还原剂有铁－盐酸、铁－醋酸、锡－盐酸等。工业上用Fe 粉和HCl 还原硝基苯制备苯胺，由于使用大量的Fe 粉会产生大量含苯胺的铁泥，造成环境污染，所以，逐渐改用催化加氢的方法，常用的催化剂如Ni ，Pt ，Pd 等。实验室制备芳胺，铁粉还原法仍然是一个常用的方法。反应方程式为：

NH 2NO 2+ 9Fe + 4 H 2O + 3 Fe 3O 444

该反应是分部进行的： NO 2N=O NHOH

[H]

用铁来还原硝基苯，酸的用量很少，因为这里除了产生新生态氢以外，主要由产生的亚铁盐来还原硝基，反应中包括的变化可用下面的方程式表示：

苯胺——精选推荐

苯胺

苯分⼦中的⼀个氢原⼦为氨基取代⽽⽣成的化合物。分⼦式C6H5NH2。是最简单的⼀级芳⾹胺。⽆⾊油状液体。熔点－

6.3℃，沸点184℃，相对密度 1.02 （20／4℃），相对分⼦量93.128，加热⾄370℃分解。稍溶于⽔，易溶于⼄醇、⼄醚等有机溶剂。暴露于空⽓中或⽇光下变为棕⾊。可⽤⽔蒸⽓蒸馏，蒸馏时加⼊少量锌粉以防氧化。提纯后的苯胺可加⼊10～

15ppm的NaBH4，以防氧化变质。

苯胺呈碱性，与酸易⽣成盐。其氨基上的氢原⼦可被烃基或酰基取代，⽣成⼆级或三级苯胺及酰基苯胺。当苯胺进⾏取代反应时，主要⽣成邻、对位取代产物。苯胺与亚硝酸反应⽣成重氮盐，由此盐可制成⼀系列苯的衍⽣物和偶氮化合物。

苯胺是重要的化⼯原料，主要⽤于医药和橡胶硫化促进剂，也是制造树脂和涂料的原料。苯胺对⾎液和神经的毒性⾮常强烈，可经⽪肤吸收或经呼吸道引起中毒。

苯胺俗称阿尼林油，外观为⽆⾊或淡黄⾊透明油状液体，具有强烈的刺激性⽓味，分⼦式为C6H7N，熔点-6.3℃,沸点184℃，密度1.0217g/cm3，折光率1.5863，闪点70℃，在空⽓中或⽇光下易变成棕⾊。微溶于⽔，于⼄醇、⼄醚、丙酮、四氯化碳以及苯混溶，也可溶于溶剂汽油。化学性质活泼，能与盐酸、硫酸反应⽣成盐酸盐、硫

酸盐，也可发⽣卤化、⼄酰化、重氮化和氧化还原等反应。苯胺有毒，空⽓中的最⼤允许浓度5*10-6

理化特性

主要成分：纯品

外观与性状：⽆⾊或微黄⾊油状液体，有强烈⽓味。

pH：

熔点(℃)：-6.2

沸点(℃)：184.4

相对密度(⽔=1)： 1.02

苯胺的合成

精选可编辑ppt
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6、一种苯胺、苯酚及其衍生物的制备方法，开发了由苯、氨和氧直接合成苯胺的工艺
该工艺分两步反应：第一步，苯、氧气 (空气中的氧气)与金属溴化物反应生成溴代苯；第二步，溴代苯和氨或氨水溶液反应生成苯胺。溴苯转化率接近100％，苯胺选择性95％以上。在整个反应中，消耗的净原料为苯、氨和氧，副产物是水，流程具有苯转化率高和选择性好等特点。
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3、苯酚氨化法技术
采用碱金属含量小于0．5％的氧化铝催化剂，空速为 0．045 h一时，可在较低的温度(375℃)以及n(氨)：n(苯酚)=1： 15条件下进反应，苯酚的转化率达99．1％，选择性达98．7％
本工艺的过程是:将苯酚气化后导入一个隔热式的反应器内，在反应温度为400一600℃，氨的压力为16.9公斤/厘米，条件下，将苯酚蒸气和过量的氨气通过催化剂，流速为0.58小时。在反应器内生成苯胺和水，反应生成物于氨回收塔回收未反应的氨后，用蒸馏法除去水份而得粗苯胺。氨经升压后再循环使用。粗苯胺再除去高沸点物后，即得产品苯胺。
流化床气相催化加氢法-该法反应温度易于控制，催化剂的使用寿命长。缺点是操作复杂，催化剂磨损大，装置投资费用大，维护费高。
液相加氢工艺-反应温度150~250℃、压力0.15~1.0Mpa，催化剂为贵金属，于无水的条件下进行加氢反应，精馏提纯即可。该法的优点是反应温度低，副反应少，催化剂寿命长等。缺点是反应压力高，设备操作费高等。

苯胺的制备

泄露应急处理隔离泄露污染区，限制出入。建议应急处理入员带自给式呼吸器，穿防酸碱工作服，不要直接接触泄漏物。小量泄露‘避免扬尘，用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中，也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄露；收集回收或运至废物处理场所处置。
苯胺
苯胺作为芳香胺类最具代表性的物质，是一种具有芳香气味的无色油状液体，广泛应用于国防、印染、塑料、油漆、农药和医药工业等。但苯胺同时也是一种“致癌、致畸、致突变”的三致物质，对环境以及人体健康具有严重危害。由于苯胺具有长期残留性、生物蓄积性、致癌性等特点，被美国EPA列为优先控制的129种污染物之一，也被我国列入“中国环境优先污染物黑名单”，在工业排水中要求严格控制。
ຫໍສະໝຸດ Baidu
新型催化剂法
四川大学化学学院与四川省绿色化学与技术重点实验室2004 年采用H2O2作氧化剂，实现了由苯直接氧化胺化合成苯胺，并公开了制备方法的专利。研究人员开发出Ni-Zr-Ce/Al2O3催化剂，在常压、 50℃的温和条件下，该催化剂对苯、氨水与H2O2直接氧化胺化生成苯胺有较好活性，生成苯胺的选择性远大于苯酚，提高反应原料中氨水对苯的比例，可提高苯胺的收率，且不会增加苯酚的生成量。本方法能耗低，原子利用率高，为苯胺的绿色合成提供了一条新的路径。一步合成苯胺的催化剂是以γ-Al2O3为载体，以镍、钼、钒、锰、锆、铈中的2种或3种作为催化剂活性组分，经浸渍、焙烧等处理而获得。在由苯直接氧化胺化一步合成苯胺中，该催化剂在较温和的反应条件下具有较高活性，苯胺选择性可达100%。

苯胺的制备

化学与环境学院

有机化学实验报告实验名称苯胺的制备

【实验目的】

1、掌握硝基苯还原为苯胺的实验方法和原理；

2、巩固水蒸气蒸馏和简单蒸馏的基本操作。

【实验原理】（包括反应机理）

（一）芳胺的制取不可能用任何直接的方法将氨基（—NH2）导入芳环上，而是经过间接的方法来制备。将硝基苯还原就是制取苯的一种重要方法。实验室常用的还原剂有铁—盐酸、铁—醋酸、锡—盐酸、锌—盐酸等。用锡—盐酸作还原剂时，作用较快，产率较高，不需用电动搅拌，但锡价格较贵，同时盐酸、碱用量较多。

锡—盐酸法：反应可能经过下列过程：

2C6H5NO2+3Sn+14HCl→（C6H5NH3)+

2SnCl-2

+4H2O

（C6H5NH3)+

2SnCl-2

+8NaOH→

2C6H5NH2+Na2SnO3+5H2O+6NaCl

铁—醋酸法：

4C6H5NO2+9Fe+4H2O−→

−+H4C6H5NH2+3Fe3O4 苯胺有毒，操作应避免与皮肤接触或吸入其毒气！若不慎触及皮肤时，应先用水冲洗，再用肥皂及温水洗涤。

（二）水蒸气蒸馏(Steam Distillation)也是分离和提纯有机化合物的常用方法，但被提纯物质必须具备以下条件：

（1）不溶或难溶于水；

（2）与水一起沸腾时不发生化学变化；

（3）在100℃左右该物质蒸气压至少在10mmHg(1.33kPa)以上。

水蒸气蒸馏常用于以下几种情况：

（1）在常压下蒸馏易发生分解的高沸点有机物。

（2）含有较多固体的混合物，而用一般蒸馏、萃取或过滤等方法又难以分离。

（3）混合物中含有大量树脂状的物质或不挥发性杂质，采用蒸馏、萃取等方法也难以分离。

苯胺的合成

苯胺的合成
第二组
苯胺的合成方法
1、常见的合成方法-铁粉还原法 2、硝基苯催化加氢法 3、苯酚氨化法技术 4、氯苯氨化法 5、直接胺化制苯胺 6、一种苯胺、苯酚及其衍生物的制备方法，开发了由苯、氨和氧直接合成苯胺的工艺
1、常见的合成方法-铁粉还原法
C6H5NO2+3Fe+6HCl=C6H7N+3FeCl2+2H2O 采用间歇法，将反应物投入反应釜中，在盐酸介质，约100℃下，硝基苯用铁粉还原生成苯胺和氧化铁，产品经蒸馏得粗苯胺，再经精馏得成品，一般收率为95%~98%，铁粉质量的好坏直接影响苯胺的产率。此法为生产苯胺的经典方法，但由于存在设备复杂、污染环境、能量消耗大、分离产品困难等缺点，逐渐被淘汰。但仍有部分中小企业仍采用该法。
4、氯苯氨化法
氯苯与浓氨在高压下进行反应。其优点是换用氯苯可免用硝酸去制取硝基苯，副产氯化钱是有价值的肥料，缺点是腐蚀设备，故不及苯酚氨化法优点多。
5、直接胺化制苯胺
传统工艺生产苯胺均存在着步骤多、操作条件苛刻、附加试剂及副产物多、对环境危害大等缺点。而芳香族化合物（苯）与氨反应直接氨基化将多步反应变为一步，可明显提高原子利用率，且副产物对环境无害，是目前研究最多的直接胺化合成芳胺（苯胺）的路线。在150～ 500℃、1.013～101.3MPa、苯在催化剂作用下可直接胺化合成苯胺，受热力学平衡限制，苯胺的收率较低。

苯胺的制备实验报告

实验目的：

本实验通过亚硝酸钠和苯胺的反应制备苯胺。

实验原理：

苯胺分子中含有一个氨基和一个苯环，属于螺旋形分子，其化学式为C6H5NH2。

苯胺的制备是通过亚硝酸钠和苯胺的反应进行的。亚硝酸钠与醛类或酚类发生反应后生成相应的亚硝基化合物，然后亚硝基化合物再与苯胺反应生成苯胺。反应的化学式为：

NaNO2+HCl→HNO2+NaCl

苯胺在自然条件下分子构型为平面构型，其N-C6键的键长为1.415A，N-H键的键长为1.010A，C-C键的键长为1.395A。

实验仪器：

亚硝酸钠，苯胺，氢氧化钠，氢氯酸，滴定管，分液漏斗，洗涤瓶，容量瓶，试管等。

实验步骤：

1. 在实验开始前，先将实验器材全部清洗干净。

2. 在试管中加入苯胺（4.0g），加入氢氧化钠溶液（5ml），在加热条件下搅拌，使苯胺溶解。

3. 在另一个试管中加入亚硝酸钠（3.0g），加入1ml的水，加热至溶解。加入冷水稀释至10ml，搅拌均匀。

4. 将1中的溶液滴加入3中的溶液，同时加入一些盐酸调节pH值，搅拌均匀。

5. 将混合物在有冰水的大容量瓶中冷却，搅拌1小时。在反应过程中，可以看到混合物变为红色，说明生成了亚硝基化合物。

6. 将已经冷却的混合液倒入滴定管中，滴加去离子水至终点，用0.1mol/L的氢氯酸滴定到淡粉色为止。

7. 用洗涤瓶洗净产生的苯胺，进行过滤和蒸馏，得到苯胺作为产物。

实验结果：

在对苯胺进行滴定的过程中，所滴加的氢氧化钠消耗了0.8ml，说明亚硝酸钠与苯胺反应得到的亚硝基化合物的生成量为0.8ml。