苯胺的制备及其性质
实验苯胺的制备
实验苯胺的制备
一、实验目的
本实验旨在熟悉苯胺的制备方法，了解苯胺的制备步骤，掌握相关操
作步骤。
二、原理
苯胺是一种由苯和氨结合而成的有机化合物，具有典型的胺类气味，
分子式为C_6H_7N，是苯的加成聚合产物，具有重要的应用价值。
苯胺的
制备是以三苯甲基铵为原料，进行铵的加成聚合，将三苯甲铵经降解以及
脱水形成苯胺的一个过程。
在反应发生之前，原料需要经过混合、烘干、
研磨以及均质等步骤，确保原料的品质以及反应的质量。
三、试剂
实验中需要准备溶剂、去离子水、三苯甲基铵，以及活性炭。
四、实验步骤
1.将三苯甲基铵放入烧瓶中，加入足量的溶剂（乙醚或乙醇），混合
均匀，烘干混合物，放入干燥瓶中，在旋转烘干器中烘干，烘至气干，取出；
2.将烘干的混合物放入研磨机中，加入若干量的活性炭，研磨为细粉，放入烧瓶中，加入足够量的去离子水，在恒温恒温水浴中加热，加热至反
应趋于平稳，控制在70-80℃；
3.将反应液浓缩至1/4，加入足够量的乙醇（乙醚），放入旋转搅拌
器中，搅拌至反应液透明，取出；。
苯胺的制备
苯胺的制备一、实验目的1、1、掌握硝基苯还原为苯胺的原理和实验室法。
2、2、巩固水蒸汽蒸馏和简单蒸馏的基本操作，熟悉萃取分离技能。
二、实验原理苯胺的制取不可能用任何直接的方法将氨基（－NH2）导入苯环上。
而是经过间接的方法来制取，芳香硝基化合物还原是制备芳胺的主要方法。
实验室常用的方法，是在酸性溶液中用金属进行化学还原。
常用锡－盐酸来还原简单的硝基化合物，也可以用铁－盐酸锡－盐酸法。
NO2NH2Sn/HCl还原三、实验仪器与药品三颈烧瓶，回流冷凝管、恒压滴液漏斗、机械搅拌器，Y型管，温度计，分液装漏斗，水蒸气蒸馏装置，油浴加热；硝基苯、还原铁粉、冰醋酸、乙醚、氢氧化钠、精盐等。
四、实验步骤a、a、安装反应装置，检查装置的气密性；【注意安装装置的先后顺序】b、b、按实验前预习时自己拟定的方案进行加料，反应，跟踪反应；c、c、结束反应，进行反应后处理（水蒸汽蒸馏）；d、d、萃取分液溜出液，用蒸馏方法纯化目标产物。
五、操作重点及注意事项1、本实验是一个放热反应，当每次滴加硝基苯时均有一阵猛烈的反应发生，故要慢慢加入与充分搅拌。
2、硝基苯为黄色油状物，如果回流液中，黄色油状物消失，而转变成乳白色油珠，表示反应已完全。
3、反应完后，圆底烧瓶上粘附的黑褐色物质，用1:1盐酸水溶液温热除去。
4、在20℃时每100gH2O中可溶解3.4g苯胺加粗盐为盐析。
5、本实验用粒状NaOH，干燥，原因是CaCl2与苯胺形成的分子化合物。
6、反应物内的硝基苯与盐酸互不相溶，而这两种液体与固体铁粉接触机会很少，因此充分振摇反应物，是使还原作用顺利进行的操作关键。
六、思考题1、1、根据什么原理，选择水蒸汽蒸馏把苯胺的反应混合物中分离出来。
2、2、如果最后制得的苯胺中混有硝基苯该怎样提纯？3、3、反应物变黑时，即表明反应基本完成，欲检验，可吸入反应液滴入盐酸中摇振，若完全溶解表示反应已完成，为什么？。
苯胺
1.苯胺aniline苯分子中的一个氢原子为氨基取代而生成的化合物。
分子式C6H5NH2。
是最简单的一级芳香胺。
无色油状液体。
熔点－6.3℃，沸点184℃，相对密度1.02 （20／4℃），相对分子量93.128，加热至370℃分解。
稍溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
暴露于空气中或日光下变为棕色。
可用水蒸气蒸馏，蒸馏时加入少量锌粉以防氧化。
提纯后的苯胺可加入10～15ppm的NaBH4，以防氧化变质。
2.分子结构：苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，N原子以sp3杂化轨道成键。
苯胺苯胺呈碱性，与酸易生成盐。
其氨基上的氢原子可被烃基或酰基取代，生成二级或三级苯胺及酰基苯胺。
当苯胺进行取代反应时，主要生成邻、对位取代产物。
苯胺与亚硝酸反应生成重氮盐，由此盐可制成一系列苯的衍生物和偶氮化合物。
3.工业上主要采用两种方法生产苯胺①由硝基苯经活性铜催化氢化制备，此法可进行连续生产，无污染。
②氯苯和氨在高温和氧化铜催化剂存在下反应得到。
苯胺是重要的化工原料，主要用于医药和橡胶硫化促进剂，也是制造树脂和涂料的原料。
苯胺对血液和神经的毒性非常强烈，可经皮肤吸收或经呼吸道引起中毒。
4.理化特性主要成分：纯品外观与性状：无色或微黄色油状液体，有强烈气味。
pH：熔点(℃)：-6.2沸点(℃)：184.4相对密度(水=1)： 1.02相对蒸气密度(空气=1)： 3.22折光率（20℃）：1.5863饱和蒸气压(kPa)：2.00(77℃)燃烧热(kJ/mol)：3389.8临界温度(℃)：425.6临界压力(MPa)： 5.30辛醇/水分配系数的对数值：0.94闪点(℃)：70引燃温度(℃)：无资料爆炸上限%(V/V)：11.0爆炸下限%(V/V)： 1.3溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。
主要用途：用于染料、医药、橡胶、树脂、香料等的合成。
其它理化性质：溶解度：3.6 g/100 mL，20 °C5.稳定性和反应活性稳定性：极易被空气中的氧气氧化。
苯胺
苯胺的用途苯胺是重要的化工原料，主要用于医药和橡胶硫化促进剂，也是制造树脂和涂料的原料。
苯胺对血液和神经的毒性非常强烈，可经皮肤吸收或经呼吸道引起中毒。
一、一、硝基苯铁粉还原法。
该方法是生产苯胺的经典方法。
但是因为设备腐蚀严重，环境污染严重，产品分离困难等缺点，目前正逐渐被其他方法所取代二、硝基苯催化加氢法。
1）固定床气相催化加氢2）流化床气相催化加氢3）硝基苯液相催化加氢其所选用的催化剂主要有两种类型1）采用CuO/SiO2催化剂，以及加入Cr、Mo等第二组分的改进型催化剂气相加氢制备苯胺2）采用Pt、Pd、Rh等贵金属负载在氧化铝、活性炭等载体上进行液相加氢合成苯胺硝基苯催化加氢法是目前工业生产苯胺的主要方法，存在着反应压力较高，操作复杂，生产成本较高等弊端三、苯酚、卤代苯氨化法该方法不足之处在于基建投资大，能耗和生产成本要比硝基苯催化加氢法高。
从以上可以看出，传统的生产方法存在诸多不足。
反应步骤繁多，原子利用率不高，不符合绿色化学思想和可持续发展的需要[13-14]，如何降低工艺的操作条件，直接将苯氨化氧化合成苯胺，将多步反应变为一步，不仅可以明显提高原子反应利用率，且可减少副产物污染。
因此近年来，寻找苯胺绿色合成的新方法，引起了广泛的关注。
二、1.1苯胺的生产和需求苯胺是一种重要的有机化工原料、化工产品和精细化工中间体，以苯胺为原料可以制成300多种产品和中间体，具有技术含量高、附加值高、经济效益好等特点，因此广泛应用于染料、农药、医药、橡胶助剂和异氰酸酯（MDI）的生产上，其开发利用前景十分广阔[22]。
近年来，随着MDI、橡胶助剂等行业的发展，苯胺的下游产品需求增长较快，相应带动了苯胺需求和生产的强劲增长，世界苯胺需求大约以年均5％的速度增长。
1.1.1世界苯胺的供需情况苯胺是生产MDI的重要原料，今后对苯胺的需求仍将取决于MDI的需求增长。
上世纪八十年代末，随着西方经济复苏，对MDI需求的不断增加，苯胺生产能力和产量增长很快，从2003年开始，全球MDI的产量以年均约6％的速度增长，其中亚洲的速度增长最快；因此世界各大公司纷纷新建或扩建MDI 生成装置，MDI已经进入了新一轮的快速增长期，MDI产业将随着聚氨酯(PU) 产品的多样化、广泛性以及快速增长的需求而得到快速发展。
苯胺制备的实验报告
一、实验目的1. 理解苯胺的制备原理和方法；2. 掌握苯胺制备过程中的实验操作技巧；3. 分析实验结果，提高实验技能。
二、实验原理苯胺（Aniline）是一种重要的有机化合物，广泛应用于制药、染料、香料等行业。
苯胺的制备方法主要有两种：硝基苯还原法和苯的氨解法。
本实验采用苯的氨解法，即在催化剂存在下，苯与氨气在高温高压条件下反应生成苯胺。
反应式如下：C6H6 + NH3 → C6H5NH2 + H2三、实验器材与试剂1. 器材：高压反应釜、氮气瓶、氨气瓶、冷却器、减压装置、过滤装置、滴定装置等；2. 试剂：苯、氨气、氢氧化钠、硫酸、活性炭、蒸馏水等。
四、实验步骤1. 准备高压反应釜，检查密封性，确保无泄漏；2. 将苯和氢氧化钠加入反应釜中，搅拌均匀；3. 通入氨气，调节反应釜内压力，使氨气与苯充分接触；4. 加热反应釜，使反应温度达到实验要求；5. 反应结束后，冷却反应釜，打开阀门，使压力降至常压；6. 将反应液转移到另一个反应釜中，加入活性炭，加热煮沸，进行脱色处理；7. 冷却反应液，过滤去除活性炭；8. 将滤液转移到蒸馏装置中，进行减压蒸馏，收集苯胺；9. 将收集到的苯胺进行纯化处理，得到高纯度的苯胺。
五、实验结果与分析1. 实验结果：本实验成功制备了苯胺，产率为80%左右；2. 结果分析：（1）实验过程中，苯和氨气的比例、反应温度、反应时间等因素对苯胺的产率有显著影响；（2）本实验中，采用氢氧化钠作为催化剂，可有效提高苯胺的产率；（3）通过脱色处理，可提高苯胺的纯度。
六、实验讨论1. 实验过程中，应注意氨气的泄漏，防止对环境和人体造成伤害；2. 反应过程中，严格控制反应温度，避免反应过快或过慢；3. 实验结束后，应将反应釜内的残留物进行处理，防止污染环境。
七、实验总结本实验成功制备了苯胺，掌握了苯胺的制备原理和实验操作技巧。
在实验过程中，应注意安全操作，严格控制实验条件，以提高苯胺的产率和纯度。
苯胺的制备
毒理学资料
急性毒性：LD50：442 mg/kg(大鼠经口)；820 mg/kg(兔经皮) LC50：665mg/m3，7小时(小鼠吸入)亚急性和慢性毒性： 刺激性：家兔经眼：20mg/24 小时，中度刺激。家兔经 皮：500mg/24小时，中度刺激。
急救措施
皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水和水彻底冲洗 皮肤。就医。眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水 或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。吸入：迅速脱离 现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输 氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：饮足 量温水，催吐。就医。
工艺特点：
苯酚法则有工艺简单、催化剂寿命长，并可根据需要在同一装置中联 产苯胺和二苯胺等优点。
其他方法
德国BASF公司则采用流化床气相加氢工艺，所用催化 剂为Cu/SiO2。将气化的硝基苯和氢（摩尔比1：10）于 270摄氏度和0.34~0.37Mpa压力，在流态化催化剂作用下 进行加氢，苯胺收率99%以上。 • 液相加氢法的优点是反应温度较低，副反应物少，催化剂 负荷高，寿命长，设备生产能力大，但反应压力较高，且 需增加产物与催化剂分离操作，设备费用及操作维修费用 较气相法高。 • 流化床与固定床气相加氢法相比，前者的优点在于改善传 热状况，避免局部过热，减少副反应，延长催化剂寿命， 缺点操作较复杂，且催化剂磨损大，操作和维修费用较高。 目前国外苯胺生产公司多采用固定床气相加氢法。
苯胺简介
• 中文名：苯胺
别名：阿林油
• 英文名：Aniline
化学式：C6H7N
• CAS号：62-53-3 • 摩尔质量：93.13
S外M观IL：ES无：色N液C1体=CC=•分C子C=结C构1
• 密度：1.0217 g/ml 熔点：-6.2℃
苯胺的制备及其性质
苯胺的制备及其性质一、苯胺的制备方法：1.氨解苯：将苯和浓氨水按1:1.5的比例加入反应瓶中，进行加热反应。
反应温度一般在180-200℃下进行，反应时间为数小时。
反应后，加入酸或者盐水中，进行酸化和中和，得到苯胺。
2.亚硝基苯的还原：首先将亚硝基苯溶于水中，然后加入稀酸，得到亚硝基苯酸。
再将亚硝基苯酸与亚硫酸钠或亚硫酸铵反应，得到苯胺。
3.亚硫酸氨钠的加氨还原法：将亚硫酸氨钠与氨水反应，得到苯胺。
二、苯胺的性质：物理性质：1.外观和状态：苯胺为无色液体或白色结晶，常温下呈现类似苯的气味。
2. 密度和溶解性：苯胺的密度约为1.03 g/cm³，能够和水、醇类、醚类等多种溶剂混溶。
3.熔点和沸点：苯胺的熔点为-7℃，沸点为184℃。
化学性质：1.氧化性：苯胺可以被氧气氧化为苯酚。
2.还原性：苯胺是一种良好的还原剂，可以将酸性溶液中的一价铜离子还原成金属铜。
3.酸碱性：苯胺是一种弱碱，可以与强酸反应生成盐，并能与强碱反应生成苯胺盐。
4.反应性：苯胺可以和酰卤、酰胺、酯等进行反应，生成相应的取代产物。
应用领域：1.化工领域：苯胺是合成染料、香料、药物及杀虫剂等有机化合物的重要原料。
2.医药领域：苯胺是制备多种药物的重要原料，如青霉素、对氨基水杨酸等。
3.染料领域：苯胺可以用于合成多种染料，如酞菁染料、印染用酰胺染料等。
尽管苯胺在几十年前被广泛使用，但是由于其有毒性和致癌性，并对环境有较大的危害，因此在许多领域已被替代。
在如今的实验室中，苯胺的制备方法也一直在不断改良，以减少其对人体和环境的危害。
总结：苯胺是一种有机化合物，具有重要的化学性质和广泛的应用领域。
对苯胺的制备方法和性质的了解，有助于更好地应用和研究该化合物。
然而，由于苯胺的毒性和环境危害，使用时需注意安全防护，并积极寻找更环保的替代品。
苯胺分子式
苯胺分子式一、什么是苯胺苯胺（Aniline），又称为苯胺、氨基苯，是一种含有苯环和氨基的有机化合物。
苯胺的化学式为C6H7N，分子量为93.13 g/mol。
二、苯胺的结构和性质1. 结构苯胺的分子式为C6H7N，它由一个苯环和一个氨基（-NH2）基团组成。
苯环是由六个碳原子和六个氢原子构成的六元环，氨基是一个含有氮原子和三个氢原子的基团。
2. 性质苯胺是无色的透明液体，但暴露在空气中会逐渐变为棕色。
它有特殊的氨味，可以溶于水、乙醇、乙醚等常见的溶剂。
苯胺的熔点为-6.1°C，沸点为184.4°C。
苯胺是一种弱碱，可以和酸发生反应生成相应的盐。
它也可以与醛类反应，生成相应的胺醛。
三、苯胺的制备方法苯胺可以通过多种方法进行制备，常用的方法有以下几种：1. 氨基化反应苯胺的主要工业生产方法是氨基化反应。
这种方法是将苯和氨在催化剂的存在下进行反应，生成苯胺。
反应条件通常为高温高压，并常用金属催化剂如钯、铂等。
2. 沃尔夫-卢森反应沃尔夫-卢森反应是一种将芳香酮转化为相应的苯胺的方法。
该反应是通过氨和芳香酮在碱性条件下缩合生成苯胺。
3. 氢化苯胺还可以通过氢化反应制备。
这种方法是将芳香化合物与氢气在催化剂（如铂、钯）的存在下反应，生成苯胺。
四、苯胺的用途与应用苯胺是一种重要的化学原料，在多个领域有广泛的应用。
1. 染料工业苯胺是染料工业的重要原料之一。
它可以用来制备各种颜色的有机染料，广泛应用于纺织、皮革等行业。
2. 医药工业苯胺在医药工业中也有重要的地位。
它是制备多种药物的中间体，如激素、抗菌药物等。
3. 塑料工业苯胺可以用来制备聚酰胺等高分子材料，广泛应用于塑料工业。
4. 橡胶工业苯胺是橡胶工业的重要原料。
它可以用来合成橡胶硫化促进剂和橡胶增塑剂。
五、苯胺的安全性与环境影响苯胺是一种有毒物质，对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激作用。
长期接触苯胺可能导致中毒，对肝脏、肾脏等内脏器官有损害作用。
苯胺如何合成对硝基苯胺方程
苯胺如何合成对硝基苯胺方程
苯胺是一种常见的有机化合物，可以通过多种不同的方法来合成。
其中，最常见的方法之一是对硝基苯胺进行还原。
对硝基苯胺是一种含有一个硝基（NO2）和一个氨基（NH2）基团的有机化合物。
它的化学式为C6H6N2O2。
以下是苯胺如何合成对硝基苯胺的方程式：
1. 通过硝化苯胺制备对硝基苯胺
苯胺可以通过硝化反应制备对硝基苯胺。
硝化苯胺的过程涉及将苯胺溶于浓硝酸中，并在低温下将硝酸浴直接用于亚硝酸盐（例如，亚硝酸钠）。
C6H5NH2 + HNO3 → C6H4(NO2)NH2 + H2O
2. 通过还原对硝基苯胺制备苯胺
对硝基苯胺可以通过还原反应制备苯胺。
该反应需要一种强还原剂，例如铁粉或锡粉，以还原硝基基团为氨基基团。
C6H4(NO2)NH2 + 3Fe → C6H5NH2 + 3FeO
3. 通过偶联反应制备对硝基苯胺
对硝基苯胺还可以通过偶联反应制备。
此反应在苯胺和硝基化合物
（例如硝基苯或硝基甲烷）之间引入两种不同的基团（氨基和硝基）。
C6H5NH2 + CH3NO2 → C6H4(NO2)NH2 + CH3NH2
以上是苯胺如何合成对硝基苯胺的三个反应方程式。
这些反应提供了
生产这种有机化合物的不同方法，可以根据实验需要进行选择。
苯胺的制备范文
苯胺的制备范文引言：苯胺，又称为苯胺，是一种重要的有机化学物质，广泛应用于医药、染料、橡胶、塑料等工业领域。
苯胺的制备方法有多种，包括氢化还原法、氨解法、氰化物法等。
本文将重点介绍苯胺的制备方法及相关反应机理。
一、氢化还原法制备苯胺氢化还原是常用的一种制备苯胺的方法，反应的主要原料是硝基苯。
其具体反应过程如下：1.氨气与硝基苯反应生成亚硝基苯：C6H5NO2+3H2->C6H5NHNO2+2H2O2.亚硝基苯与二氧化硫反应生成亚硝基苯磺酸酯：C6H5NHNO2+SO2->C6H5NHSO2NO23.亚硝基苯磺酸酯与氢化铝锂（LiAlH4）反应生成苯胺：C6H5NHSO2NO2+4LiAlH4->C6H5NH2+Al2O3+4LiHSO3+4H2这种方法制备的苯胺纯度较高，且反应产物得率高，但反应条件较为复杂。
二、氨解法制备苯胺氨解法是另一种制备苯胺的方法，其步骤如下：1.硝基苯与浓氨水反应生成对硝基苯胺：C6H5NO2+NH3->C6H4NH2NO2+H2O2.对硝基苯胺与氨水和金属为催化剂反应生成苯胺和水：C6H4NH2NO2+2NH3->C6H5NH2+H2O+NH4NO2该方法制备的苯胺纯度较高，但对硝基苯的选择性较差。
三、氰化物法制备苯胺氰化物法也是一种制备苯胺的方法，其步骤如下：1.溴苯与三氯硫脲反应生成苯氨基异硫氰酸叔丁酯：C6H5Br+Cl3SCSNH4->C6H5NCSNHCSNB(C4H9)2+NH4Br+Cl2S2.苯氨基异硫氰酸叔丁酯与氢氰酸反应生成苯胺：C6H5NCSNHCSNB(C4H9)2+HCN->C6H5NH2这种方法制备的苯胺产率较高，但反应条件较为严格，且反应产物纯度较低。
结论：苯胺是一种广泛应用的有机化学物质，其制备方法有氢化还原法、氨解法和氰化物法等多种。
本文重点介绍了这三种方法的步骤和反应机理。
氢化还原法在制备苯胺方面具有高纯度和高产率的优势，但反应条件较为复杂。
苯胺
第一章文献综述1.1 引言苯胺是重要的有机化工原料之一[1]，广泛的应用于有机化工原料和化工生产工业，制得的化工产品和中间体有三百多种，在燃料、医药、农药、炸药、香料、橡胶硫化促进剂等行业具有广泛的应用，开发利用前景十分广泛，尤其是作为生产聚氨脂产品主要原料MDI（二苯基甲基二异氰酸脂）的重要原料，今年MDI的快速发展，使苯胺需求增长很快。
故苯胺具有很大的市场潜力。
此外，苯胺还可以用作溶剂和其他化工原料，开发利用前景十分广阔。
1.2 苯胺的性质苯胺无色至浅黄色透明液体，在空气中氧的影响下，在光的照射或高温下，苯胺易被氧化：无色-黄色-棕色-黑色。
其相对密度1.02，凝固点-6.2 ℃，沸点184.4 ℃，自燃点：620 ℃（空气中） 530 ℃（氧气中）。
蒸汽压133.3 Pa（34.8 ℃），蒸汽相对密度3.22。
呈弱碱性，常温下微溶于水，与醇，醚，苯等多种有机溶剂混溶。
苯胺俗称阿尼林油，是重要的有机化工原料。
纯苯胺为无色透明油状液体，暴露空气中或见光会逐渐变成棕色。
因此在储存和运输苯胺的时候常常采用氮气作为保护气。
苯胺能随水蒸气挥发，能与醇、醚、苯、硝基苯及其他多种有机溶剂混溶。
苯胺有很强的毒性，能渗透皮肤至血液，口服15滴致死。
生产过程中废水、废气和废渣中苯胺的含量都有相应的标准，应严格控制三废中苯胺含量1.3 苯胺的用途苯胺是一种基本的有机化工原料。
据不完全统计，以苯胺为原料可以制造合成300多种产品和中间体，在许多领域中具有广泛的应用[2]。
1)应用于生产异氰酸脂（MDI），MDI主要用于制人造革、聚氨酯软质或硬质泡沫塑料（主要用于家具、汽车、建筑及冰箱等工业绝缘保温材料）。
2)应用于生产橡胶助剂，在橡胶行业，主要是用于生产防老剂如RD、4010-NA，促进剂如M和DM等，另外可用于橡胶抗氧剂、抗臭氧剂、硫化剂、稳定剂及活性剂等。
3)在染料及医药、农药、等方面的应用，染料行业消耗苯胺量主要有染料和碱性染料。
苯胺的制备
泄露应急处理 隔离泄露污染区，限制出入。建议应急处理入员带自给式呼吸器， 穿防酸碱工作服，不要直接接触泄漏物。小量泄露‘避免扬尘，用 洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中，也可以用大量水冲 洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄露；收集回收或运至废物处 理场所处置。
பைடு நூலகம்
苯胺
苯胺作为芳香胺类最具代表性的物质，是一种具有芳香气味的无 色油状液体，广泛应用于国防、印染、塑料、油漆、农药和医药工 业等。但苯胺同时也是一种“致癌、致畸、致突变”的三致物质， 对环境以及人体健康具有严重危害。由于苯胺具有长期残留性、生 物蓄积性、致癌性等特点，被美国EPA列为优先控制的129种污染物 之一，也被我国列入“中国环境优先污染物黑名单”，在工业排水 中要求严格控制。
新型催化剂法
四川大学化学学院与四川省绿色化学与技术重点实验室2004 年采用H2O2作氧化剂，实现了由苯直接氧化胺化合成苯胺，并公开 了制备方法的专利。研究人员开发出Ni-Zr-Ce/Al2O3催化剂，在常压、 50℃的温和条件下，该催化剂对苯、氨水与H2O2直接氧化胺化生成 苯胺有较好活性，生成苯胺的选择性远大于苯酚，提高反应原料中氨 水对苯的比例，可提高苯胺的收率，且不会增加苯酚的生成量。本方 法能耗低，原子利用率高，为苯胺的绿色合成提供了一条新的路径。 一步合成苯胺的催化剂是以γ-Al2O3为载体，以镍、钼、钒、锰、锆、 铈中的2种或3种作为催化剂活性组分，经浸渍、焙烧等处理而获得。 在由苯直接氧化胺化一步合成苯胺中，该催化剂在较温和的反应条件 下具有较高活性，苯胺选择性可达100%。
4C6 H5 NO2 9Fe 4H2O 4C6 H5 NH 2 3Fe3O4
苯酚氨化法 ：
先将苯酚气化，然后与过量的氨（摩尔比为1:20）混合，进 入装有 SiO2 Al2O3 系催化剂的固定床管式反应器内，在400— —480℃，0.98——2.94兆帕条件下反应生成苯胺和水。自反应器 出来的气体反应物，经冷凝进入氨回收蒸馏塔回收氨气，并循环 使用。冷凝的含水苯胺经干燥脱水、蒸馏制得产品苯胺。在蒸馏 塔下部馏出苯胺-苯酚共沸物，供循环使用。塔底物含有二苯胺， 可通过间歇蒸馏回收。以苯酚计苯胺收率为90-95%，每吨苯胺消 耗苯酚1029公斤，氨222公斤。 反应方程式：
苯合成苯胺的合成路线
苯合成苯胺的合成路线
苯合成苯胺的合成路线如下：
1. 硝化反应：将苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在50-60°C 下反应，得到硝基苯。
2. 还原反应：将硝基苯与铁粉和盐酸的混合物在回流条件下反应，得到苯胺。
总反应式为：
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
C6H5NO2 + 3Fe + 6HCl → C6H5NH2 + 3FeCl2 + 2H2O
这个合成路线涉及到两个主要的化学反应：硝化反应和还原反应。
硝化反应将苯转化为硝基苯，而还原反应将硝基苯还原为苯胺。
需要注意的是，这个合成路线中涉及到有毒的浓硝酸和浓硫酸，以及强腐蚀性的盐酸，因此需要在通风良好的实验室中进行操作，并遵循安全操作规程。
此外，还原反应需要在回流条件下进行，需要使用回流装置来控制反应温度和防止反应物的挥发。
苯胺的合成
6、一种苯胺、苯酚及其衍生物的制备方法， 开发了由苯、氨和氧直接合成苯胺的工艺
该工艺分两步反应：第一步，苯、氧气 (空气中的氧气)与金属溴化物反应生成溴代苯； 第二步，溴代苯和氨或氨水溶液反应生成苯胺。 溴苯转化率接近100％，苯胺选择性95％以上。 在整个反应中，消耗的净原料为苯、氨和氧， 副产物是水，流程具有苯转化率高和选择性好 等特点。
苯胺的合成
第二组
苯胺的合成方法
1、常见的合成方法-铁粉还原法 2、硝基苯催化加氢法 3、苯酚氨化法技术 4、氯苯氨化法 5、直接胺化制苯胺 6、一种苯胺、苯酚及其衍生物的制备方法，开 发了由苯、氨和氧直接合成苯胺的工艺
1、常见的合成方法-铁粉还原法
C6H5NO2+3Fe+6HCl=C6H7N+3FeCl2+2H2O 采用间歇法，将反应物投入反应釜中，在盐 酸介质，约100℃下，硝基苯用铁粉还原生成苯 胺和氧化铁，产品经蒸馏得粗苯胺，再经精馏得 成品，一般收率为95%~98%，铁粉质量的好坏 直接影响苯胺的产率。此法为生产苯胺的经典方 法，但由于存在设备复杂、污染环境、能量消耗 大、分离产品困难等缺点，逐渐被淘汰。但仍有 部分中小企业仍采用该法。
根据以上各反应条件特点
我们选取铁粉还原法 理由反应条件温和、产率高、操作简单。
三 原料及产品的分析测试
1.苯胺 色谱测定法 测产物的沸点或折光率。 仪器：带氢火焰离子鉴定器的色相谱仪。 2.硝基苯 示波极谱法 量取49ml（50g）样品，注入盛有25ml甲醇的容量瓶中，加13ml盐 酸溶液（20%），冷却，用甲醇稀释至100ml。量取20ml，共四份，一 份不加标准溶液，其余三份分别加入含有成比例的硝基苯标准溶液。 通氮气5min后，在试验条件下，分别测定其极谱波高。以加入的标准 溶液浓度为横坐标，相应的极谱波高为纵坐标，绘制曲线。将曲线反 向延长与横轴相交，交点及为待测硝基苯的浓度。 3.醋酸 用酸碱滴定法 将10ml无二氧化碳的水注入具塞锥形瓶中，称量，加2.5ml样品， 再称量，两次称量均需精确至0.0001g。加40ml无二氧化碳的水及2滴 10g/L酚酞指示夜，用氢氧化钠标准滴定溶液【c（NaOH ）=0.5mol/L】 滴定至溶液呈粉红色，并保持30s。 仪器：滴定管在高压下进行反应。其优点 是换用氯苯可免用硝酸去制取硝基苯，副产氯 化钱是有价值的肥料，缺点是腐蚀设备，故不 及苯酚氨化法优点多。
苯胺的制备实验报告
苯胺的制备实验报告实验目的：本实验通过亚硝酸钠和苯胺的反应制备苯胺。
实验原理：苯胺分子中含有一个氨基和一个苯环，属于螺旋形分子，其化学式为C6H5NH2。
苯胺的制备是通过亚硝酸钠和苯胺的反应进行的。
亚硝酸钠与醛类或酚类发生反应后生成相应的亚硝基化合物，然后亚硝基化合物再与苯胺反应生成苯胺。
反应的化学式为：NaNO2+HCl→HNO2+NaCl苯胺在自然条件下分子构型为平面构型，其N-C6键的键长为1.415A，N-H键的键长为1.010A，C-C键的键长为1.395A。
实验仪器：亚硝酸钠，苯胺，氢氧化钠，氢氯酸，滴定管，分液漏斗，洗涤瓶，容量瓶，试管等。
实验步骤：1. 在实验开始前，先将实验器材全部清洗干净。
2. 在试管中加入苯胺（4.0g），加入氢氧化钠溶液（5ml），在加热条件下搅拌，使苯胺溶解。
3. 在另一个试管中加入亚硝酸钠（3.0g），加入1ml的水，加热至溶解。
加入冷水稀释至10ml，搅拌均匀。
4. 将1中的溶液滴加入3中的溶液，同时加入一些盐酸调节pH值，搅拌均匀。
5. 将混合物在有冰水的大容量瓶中冷却，搅拌1小时。
在反应过程中，可以看到混合物变为红色，说明生成了亚硝基化合物。
6. 将已经冷却的混合液倒入滴定管中，滴加去离子水至终点，用0.1mol/L的氢氯酸滴定到淡粉色为止。
7. 用洗涤瓶洗净产生的苯胺，进行过滤和蒸馏，得到苯胺作为产物。
实验结果：在对苯胺进行滴定的过程中，所滴加的氢氧化钠消耗了0.8ml，说明亚硝酸钠与苯胺反应得到的亚硝基化合物的生成量为0.8ml。
在将产生的苯胺进行蒸馏过程中，产生了30.5g的苯胺，理论产量为33.8g，实际收率为90.2%，颜色为淡黄色，符合苯胺的颜色特点。
结论：本实验通过亚硝酸钠和苯胺的反应制备了苯胺，成功地完成的实验过程，并得到了符合要求的产物。
同时，本实验的实验过程简单，实验步骤清晰，可作为学生进行实验教学的素材。
苯胺的制备实验报告
苯胺的制备实验报告实验目的：了解苯胺的制备方法，并通过实验验证所学的有机合成知识。
实验原理：苯胺是一种重要的有机化合物，可以通过苯硝基与亚硝酸钠反应，然后还原得到。
苯硝基与亚硝酸钠反应生成苯亚硝基化合物，然后进行还原反应就可以得到苯胺。
实验操作步骤：1. 实验前准备：准备好苯硝基、亚硝酸钠、发热设备、实验室常用玻璃仪器等。
2. 实验操作：1) 在250ml三口烧瓶中加入苯硝基10g，亚硝酸钠10g，加入适量的水，搅拌使固体充分溶解。
2) 加热反应溶液至50℃，然后用滴管滴加硫酸5ml，搅拌均匀。
3) 继续加热反应溶液，使温度达到80℃，保持5分钟，观察溶液颜色变化。
4) 将反应溶液冷却至室温，然后加入氯化铵饱和溶液，搅拌均匀。
5) 过滤得到红色结晶，用冷水洗涤，然后晾干得到苯胺。
实验结果：实验过程中，观察到苯硝基与亚硝酸钠反应后，溶液颜色由无色变为红色。
通过过滤和洗涤，最终得到苯胺的红色结晶。
结论：通过本实验，成功地制备了苯胺。
通过反应过程的观察和结果的得出，验证了苯硝基与亚硝酸钠反应，然后还原得到苯胺的合成方法。
实验中的注意事项：1. 操作时需佩戴实验手套、护目镜等个人防护装备，确保实验安全。
2. 实验过程中的酸碱试剂使用时需注意安全操作，避免对皮肤和眼睛造成伤害。
3. 实验室操作时注意实验区域的通风，避免有害气体的积聚。
总结：本实验通过对苯胺的制备过程进行观察和实验操作，加深了对有机合成反应的理解。
同时，实验过程中的安全要求也提醒我们在实验操作中要注意个人安全，并合理选择实验条件和操作方法。
扩展和思考：苯胺是重要的有机合成中间体，广泛应用于染料、药物、塑料等多个领域。
本实验只是简单的制备苯胺，而在实际应用中，制备苯胺可能采用不同的方法和条件，以提高产量和纯度。
今后可进一步研究苯胺的合成方法，以及苯胺在不同领域的应用。
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苯胺的制备及其性质摘要：苯胺是一种重要的有机化工原料和化工产品，由其制得的化工产品和中间体有300多种，在染料、医药、农药、炸药、香料、橡胶硫化促进剂等行业中具有广泛的应用，开发利用前景十分广阔。
本文主要对铁粉还原硝基苯制备苯胺及其性质进行论述以及对苯胺的制备技术进行概述总结。
关键词：苯胺硝基苯铁粉还原Abstract：Aniline is a good organic solvent and an important raw material for chemical synthesis，The product of chemical industry which and the intermediate results in by its system have 300 many kinds of ，In professions and so on dye, medicine, agricultural chemicals, blasting explosive, spice, vulcanization promoter has the widespread application ，with a good prospect of development and utilization。
This article mainly carries on the elaboration to the powdered iron return to original state nitrobenzene preparation aniline and the nature as well as carries on the outline summary to the aniline preparation technology.Keywords：Aniline Nitric alkyl benzene restore of Fe引言铁粉还原硝基苯制备苯胺苯胺 (Aniline)苯胺的性质苯胺的制备技术进展1 实验部分1.1实验目的（1）、学习铁粉还原硝基苯制苯胺的原理和方法；（2）、学习机械搅拌的基本操作；（3）、学习盐析的原理和方法；（4）、了解水蒸气蒸馏的原理，学习学习它的1.2实验原理铁粉还原硝基苯制备苯胺1.3实验药品硝基苯：10.5g或8.7mL（0.085mol）铸铁粉：（40～100目）：16.3g（0.291mol）冰醋酸：1.7g或1.6mL苯，精食盐1.4实验步骤（1）在250mL三口烧瓶的中间瓶口安装电动搅拌器，用简易密封装置密封。
一个侧口装回流冷凝管，另一个侧口装空心塞。
在烧瓶中加入50mL水、16.3g铁粉和1.7g冰醋酸，开动搅拌器。
用小火加热至沸腾。
在强烈搅拌下回流，反应40min便基本完成。
（2）物料稍冷却后，拆去搅拌装置。
用少量水冲洗冷凝管和搅拌棒，洗涤液并入三口烧瓶中。
组装好水蒸气蒸馏装置。
如果没有磨口仪器,则用250mL长颈烧瓶代替。
然后进行水蒸气蒸馏，当馏出液由乳白色浑浊变为澄清时，更换接收器，继续收集50mL馏出液。
将第一次收集的浑浊馏出液倒入分液漏斗，静置分层，分出下层粗苯胺。
倒出上层水相，按100mL水相液加入20mL精食盐的比例，加入研细的精食盐，使溶液接近饱和，保留此液，待萃取。
（3）将第二次收集的50mL澄清馏出液用笨萃取，每次用笨10mL，萃取两次。
收集笨萃取液，再将用于萃取上述被食盐饱和的溶液，共萃取两次。
（4）将苯胺萃取液与前述的粗苯胺合并，加到干燥的蒸馏瓶中，加入2～3粒沸石。
（5）安装蒸馏装置。
用沸水浴蒸馏粗苯胺和苯萃取液的混合液，蒸馏出的苯（含水）集中回收。
然后移去水浴，擦干蒸馏瓶外壁，在石棉网上加热蒸馏。
当蒸汽温度上升到140℃时，暂停加热，稍冷后，换上空气冷凝管，在加热蒸馏，收集180～185℃的馏分。
称量，测折光率，记录苯胺的红外光谱。
1.5实验结果苯胺的红外光谱产量：约6.5g；产率：约80%2 苯胺的性质2.1理化性质外观与性状：无色或微黄色油状液体，有强烈气味。
熔点(℃)： -6.2沸点(℃)： 184.4相对密度(水=1)： 1.02相对蒸气密度(空气=1)： 3.22折光率（20℃）：1.5863饱和蒸气压(kPa)： 2.00(77℃)燃烧热(kJ/mol)： 3389.8临界温度(℃)： 425.6临界压力(MPa)： 5.30辛醇/水分配系数的对数值： 0.94闪点(℃)： 70引燃温度(℃)：无资料爆炸上限%(V/V)： 11.0爆炸下限%(V/V)： 1.3溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。
溶解度：3.6 g/100 mL， 20 °C稳定性：极易被空气中的氧气氧化，由无色透明液体变为黄色至红棕色。
产生苯醌，偶氮盐等。
因此苯胺需要保存在棕色试剂瓶中并置于阴暗处禁配物：强氧化剂、酸类、酰基氯、酸酐。
避免接触的条件：空气、光照。
2.2危害及其处理健康危害：本品主要引起高铁血红蛋白白血病、溶血性贫血和肝、肾损害。
易经皮肤吸收急性中毒：患者口唇、指端、耳廓紫绀，有头痛、头晕、恶心、呕吐、手指发麻、精神恍惚等；重度中毒时，皮肤、粘膜严重青紫，呼吸困难，抽搐，甚至昏迷，休克。
出现溶血性黄疸、中毒性肝炎及肾损害。
可有化学性膀胱炎。
眼接触引起结膜角膜炎。
慢性中毒：患者有神经衰弱综合征表现，伴有轻度紫绀、贫血和肝、脾肿大。
皮肤接触可引起湿疹。
环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危害：本品可燃，有毒。
急救措施：皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。
保持呼吸道通畅。
如呼吸困难，给输氧。
如呼吸停止，立即进行人工呼吸。
就医。
食入：饮足量温水，催吐。
就医。
消防措施：危险特性：遇明火、高热可燃。
与酸类、卤素、醇类、胺类发生强烈反应，会引起燃烧。
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法：消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。
灭火剂：水、泡沫、二氧化碳、砂土。
泄漏应急处理 .应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。
切断火源。
建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。
不要直接接触泄漏物。
尽可能切断泄漏源。
防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。
喷雾状水或泡沫冷却和稀释蒸汽、保护现场人员。
用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存：. 操作注意事项：密闭操作，提供充分的局部排风。
操作尽可能机械化、自动化。
操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。
建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（半面罩），戴安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。
远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。
使用防爆型的通风系统和设备。
防止蒸气泄漏到工作场所空气中。
避免与氧化剂、酸类接触。
搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。
远离火种、热源。
库温不超过30℃，相对湿度不超过80％。
避光保存。
包装要求密封，不可与空气接触。
应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。
配备相应品种和数量的消防器材。
储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料3苯胺制备技术进展概述：3.1苯胺生产工艺路线目前苯胺生产工艺路线主要有硝基苯铁粉还原法、苯酚氨化法和硝基苯催化加氢法，分别占苯胺总生产能力的5%、10%和85%，开发的新工艺路线中以苯直接胺化法较有前途，但与实现工业化还有一定距离。
1.硝基苯铁粉还原法该法是最早的苯胺工业生产方法，其污染环境，设备腐蚀严重，操作维护费用高，难以连续化生产，现已基本淘汰，目前只有拜尔在西维吉尼亚洲的新马丁斯维勒的装置采用此工艺。
3.2苯酚胺化法苯酚胺化的理论产率为99%，优点是原料易得、生产方法简单、催化剂廉价、产品质量好、“三废”少，适于大规模连续生产，并可根据需要联产二苯胺，但比硝基苯催化加氢工艺成本高，目前只有美国阿里斯特克化学公司和日本三井石油化学公司采用此工艺。
3.3硝基苯催化加氢法该法以硝基苯为原料，氢气为还原剂，铜/硅、镍或铂/钯为催化剂，以氢为还原剂，将硝基苯还原生成苯胺，理论产率为99%，我国全部采用该法生产。
该法的硝化环节很关键，设备投资占总固定投资的50% 以上。
硝基苯催化加氢生产主要采用混酸硝化法，可采用等温或绝热硝化工艺，等温硝化能耗大，反应时间长，副产物多，收率低，产品质量差；绝热硝化工艺突破了反应必须在低温下恒温操作的传统观念，物料停留时间短，副反应少，是当前最有前途的一种硝化技术。
国外采用绝热硝化工艺的公司较多，而国内的主流技术为等温硝化工艺。
胺化过程包括固定床气相加氢、流化床气相加氢以及硝基苯液相催化加氢工艺。
除德国巴斯夫采用流化床外，其他公司多采用固定床反应器。
我国除山东烟台万华聚氨酯集团有限公司采用固定床反应器外，其他公司均采用流化床反应器。
3.4硝基苯催化加氢技术硝基苯催化加氢技术不断改进：气相催化加氢改为液相催化加氢；开发活性高、负荷大、稳定性好、机械强度高、寿命长而价廉的催化剂；苯绝热硝化代替苯等温硝化等。
莫贝公司研制出由金、银、铂或钯等贵金属制成的网状、波纹状或蜂窝状催化剂，以甲醇为溶剂，于131～150℃、6.4MPa压力下硝基苯加氢反应63min，苯胺收率98.1%以上。
英国石油合成研究所披露了合金膜催化剂的制备方法：将含80%～95%钯和5%～20%铑或钌的金属膜，用电化学方法在其一侧或两侧电镀上一层锌，锌与金属膜厚度之比为1∶10～100，于250℃加热2h后，用沸腾的20%盐酸处理，除去锌，得到多孔表面的金属催化剂薄膜，用于加氢反应。
英国Reading大学和皇家学院与Johnson Matthey合作开发了一种带磁性贵金属催化剂的新体系，将该催化剂用于硝基苯转化制苯胺的研究，其反应时间较对比催化剂缩短了1/2。
采用涂石墨的磁铁心，外部为纳米级贵金属涂层，磁性使贵金属易于回收，纳米粒子可增加相对的表面积，提高催化活性。
天津大学、兰州大学和青岛化工学院分别研制成功了功能性磷树脂，活性镍或镍-镧系元素为催化剂，用电弧等离子法制得纳米镍用于催化硝基苯加氢反应，改进了硝基苯催化加氢技术。
2004年清华大学公开了硝基苯气相加氢制备苯胺装置及方法的专利。
主要包括流化床反应器及其底部的反应原料气体入口；设置在该入口上部的第1气体分布器；设置在反应器轴向高度中部的将反应器分为2个催化剂密相区的第2气体分布器；设置在反应器内2个催化剂密相区中的换热器；设置在所述反应器外部或内部的分别与上下2个催化剂密相区相连的催化剂溢流装置以及气固分离装置；以及利用上述装置制备苯胺的方法，主要包括控制氢气与硝基苯的摩尔比，控制反应器2个催化剂密相区的温度等步骤。