酯化反应机理催化剂酯化方法
酯化反应机理催化剂酯化方法
KCO3 干燥
H2O
• （3）工艺过程
•醋酸，乙醇，浓硫酸
•连续酯化生产乙酸乙酯工艺流程 • 1—高位槽；2—热交换器；3—冷凝器；4—酯化塔；5，10—分馏塔
•6，9—分凝器；7—混合器；8—分离器；11—冷却器；12—成品贮槽
• 醋酸 • 乙醇 • 浓硫酸
工艺过程方块流程图
5%NaCl
酯化
蒸（分）馏
洗涤
CaCl2溶液 洗涤
表5.1 乙 酸 与 各 种 醇 的 酯 化 反 应 情 况
序号
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16
醇或酚
CH3OH C2H5OH C3H7OH C4H9OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH (CH3)2CHOH (C4H9)(C2H5)CHOH (C2H5)2CHOH (CH3)(C6H13)CHOH (CH2=CHCH2)2CHOH (C4H9)3COH (CH9)2(C2H5)COH (CH3)2(C3H7)COH C6H5OH (CH3)(C3H7)C6H3OH
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• 如：以苯甲酸为例，当邻位有取代基时，酯化 反应速度减慢；当两个邻位均有取代基时，酯 化更难，而且形成的酯不易皂化。
• 表5-2 异丁醇与各种羧酸的酯化反应转化率、平衡常数（等摩尔混合，155℃）
序
羧酸
酯化反应机理催化剂酯化方法
酯化反应机理催化剂酯化方法
酯化反应是一种常见的有机合成反应，它是通过醇与酸反应生成酯的
过程。酯化反应在工业上具有广泛的应用，例如生产香料、塑料、溶剂、
涂料等。本文将介绍酯化反应的机理、常见的催化剂以及酯化反应的方法。
酯化反应通常是使用醇和酸发生酸催化反应来生成酯。在酸性条件下，酸会负责催化酸酯交换反应。其机理主要分为四个步骤：
1.酸催化：酸作为催化剂使酯化反应加速进行。酸可以与醇或酸形成
氢键，使得醇中的-OH基和酸中的-COOH基增加亲电性，促进了反应的进行。
2.亲核进攻：醇中的氧原子攻击酸中的羰基碳原子，形成一个酰氧离子。这是反应的决速步骤。
3.水解：酰氧离子失去一个负电荷，并与酸中的-OH基结合，生成产
物酯。
4.生成酸与醇：剩余的酸与醇进行酸酯交换反应，生成酮和水。
酯化反应催化剂：
为了提高酯化反应的速度和产率，常常使用催化剂来加速反应。常见
的催化剂包括：
1.酸催化酯化催化剂：例如硫酸、磷酸和苯甲酸等。酸具有高度的亲
电性，可以促进亲核取代反应。
2.酶催化酯化催化剂：例如酯酶，可以在温和的条件下促进酯化反应
的进行。酶作为生物催化剂，具有高效和特异性。
3.有机催化剂：例如有机酸，可以作为替代传统无机酸的催化剂使用，并且具备环境友好性。
酯化反应方法：
酯化反应可以通过多种方法进行，根据反应条件的不同可以分为以下
几种方法：
1.酸催化酯化反应：将酸和醇加热反应，酸催化酯化反应是一种常见
的酯化反应方法，常用的酸包括硫酸、盐酸、磷酸等。
2.酯交换反应：通过醇的交换来进行酯化反应，常用的催化剂包括金
酯化反应机理
酯化反应机理
酯化反应是有机化学中常见的一种重要反应类型，也是合成酯类的常用方法之一。本文将介绍酯化反应的机理和相关实例，希望能对读者有所帮助。
一、酯化反应的定义和原理
酯化反应是一种酸催化下醇与酸酐之间发生的酯键形成反应。在酸催化条件下，酸酐与醇反应生成酯和水。酯化反应的形成机制主要有酸催化机制和醇缺失机制。
酸催化机制：在强酸存在的条件下，酸催化剂（如硫酸）将酸酐中的羧基质子化，形成硫酸酯中间体。此时，醇与硫酸酯中的氧原子形成氢键，发生亲核加成，产生酯和硫酸作为副产物。
醇缺失机制：在无水条件下，由于酸酐和醇中含有水分，酸酐中的羧基经过质子化形成羧阳离子，与醇中的氧原子形成亲核加成，反应生成酯和水。
二、酯化反应的机理
例如，醋酸与乙醇反应生成乙酸乙酯的酯化反应可以作为酯化反应的机理示例。
1. 酸催化机制
首先，乙酸醋酸中的羧基会受到硫酸催化剂的质子化作用，生
成乙酸阳离子。然后，乙醇中的氧原子通过质子化，生成亲核剂。此时，醇中的氧原子与乙酸中的羰基碳原子形成键融合，生成中间体。
接下来，乙酸醋酸中的硫酸作为副产物失去一个质子，并与水生成硫酸乙酯。最后，中间体中的氧碳键断裂，生成乙酸乙酯和水。
总的反应方程式可以表示为：CH3COOH + CH3CH2OH →
CH3COOCH2CH3 + H2O
2. 醇缺失机制
首先，乙酸醋酸中的羧基会受到质子化作用，生成乙酸阳离子。然后，乙醇中的氧原子形成亲核剂。醇中的氧原子与乙酸中的羰基碳原子形成键融合，生成中间体。
最后，中间体中的氧碳键断裂，生成乙酸乙酯和水。
酯化反应机理、催化剂、酯化方法[研究知识]
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• 由于它是在醇或酚羟基的氧原子上引入酰基的过程， 故又称为O-酰化反应。
• 其通式为：
• RˊOH + RCOZ
RCOORˊ + HZ
•Rˊ可以是脂肪族或芳香烃基;
•RCOZ为酰化剂，其中的Z可以代表OH，X， OR″，
OCOR″，NHR″等。
•行业倾力
•2
• 即，主要有以下几种： • ① 羧酸与醇或酚作用： • RˊOH + RCOOH • ② 酸酐与醇或酚作用： • RˊOH +(RCO)2O • ③ 酰氯与醇或酚作用： • RˊOH + RCOCl • ④ 酯交换： • R″OH + RCOORˊ • R″COOH + RCOORˊ • R″COOR‴ + RCOORˊ
(C4H9)3COH (CH9)2(C2H5)COH (CH3)2(C3H7)COH C6H5OH (CH3)(C3H7)C6H3OH
55.59 46.95 46.92 46.85 35.72 38.64 26.53 22.59 16.93 21.19 10.31 1.43 0.81 2.15 1.45 0.55
RCOORˊ + H2O
RCOORˊ+ RCOOH
RCOORˊ + HCl
RCOO R″ + RˊOH R ″COORˊ + RCOOH RCOOR ‴ + R″COORˊ
酯化反应机理、催化剂、酯化方法
（2）羧酸的结构
• 酯化反应活性：
•空间位阻
• 甲酸 ≻ 直链羧酸 ≻ 有侧链羧酸 ≻ 芳香族羧酸。
• （见表5-2 异丁醇与各种羧酸的酯化反应影响的结果 ）
• 如：以苯甲酸为例，当邻位有取代基时，酯化
反应速度减慢；当两个邻位均有取代基时，酯
化更难，而且形成的酯不易皂化。
• 表5-2 异丁醇与各种羧酸的酯化反应转化率、平衡常数（等摩尔混合，155℃）
• ② 无水酸式盐：AlCl3、FeCl3、KHSO4、CH3COONa等；
• ③ 氧化物：Al2O3、SiO2、ZnO、TiO2、钛酸四丁酯 ［Ti(OC4H9)4］等； • ④ 强酸性阳离子交换树脂； • ⑤ 分子筛。
• 选择催化剂应考虑： • ① 醇和酸的种类和结构 • ② 酯化温度 • ③ 设备耐腐情况 • ④ 成本
• 即，三种方式： • 1、酯醇交换法，即醇解法或醇交换法
O R C OR
/
R OH
//
R
COOR
//
R OH
/
2、酯酸交换法，即酸解法或酸交换法
O R C OR
/
O R
//
O OH R C OH R
//
O C OR
/
C
3、酯酯交换法，即醇酸互换
O R C OR
/
O R
//
酯化反应原理
酯化反应原理
酯化反应是一种酸催化的化学反应，通过酸性催化剂的作用，将酸性醇与酸性酸酐进行酯结合的过程。该反应发生在醇和酸酐的羟基与羰基之间的缩合反应。
在酸性条件下，醇中的羟基与酸酐中的羰基发生亲核加成反应，形成一个中间产物-酯酸盐。随后，酯酸盐发生内消旋，失去
酸中的水分子，生成酯。这个内消旋过程是通过脱水作用来推动的。
酯化反应的原理可以用以下的步骤概括：
1. 酸性条件下，酸酐发生质子化，生成一个带正电荷的电离态。
2. 醇中的羟基通过亲核攻击，将带正电荷的酸酐质子化位点上的羰基替换掉。
3. 形成酯酸盐中间产物，其中酯酸盐通过脱水反应进一步消旋形成酯。
4. 水分子作为副产物从反应中生成。
酯化反应广泛应用于化学和生物领域。在化学领域，酯化反应常用于酯的合成，酯是一类重要的溶剂、溶剂中的溶剂和中间体化合物。在生物领域，酯化反应参与脂质的生物合成过程，例如在细胞膜的合成中起着重要作用。此外，酯也是食物、香精等领域的重要物质。
总的来说，酯化反应是一种通过酸催化将醇与酸酐反应生成酯的过程。该反应原理在化学和生物领域具有广泛的应用。
大学有机化学反应方程式总结酯化反应
大学有机化学反应方程式总结酯化反应
酯化反应是有机化学中常见的反应类型之一，可以通过酸催化或酶
催化等方式进行。在酯化反应中，酸与醇反应生成酯，释放出水分子。这种反应广泛应用于染料、药物、食品和香料等化合物的合成过程中。本文将对酯化反应的机理和常见的酯化反应方程式进行总结。
一、酯化反应机理
酯化反应的机理可以分为两种类型：酸催化和酶催化。
1. 酸催化酯化反应机理
在酸催化酯化反应中，通常使用强酸催化剂，如硫酸、磷酸或琼脂
酸等。反应中，酸催化剂将醇分子质子化，使其成为良好的亲电子试剂。醇与酸发生质子转移反应生成醇质子，而醇质子亲核攻击羧酸的
羰基碳，形成酰基氧负离子。最后，酰基氧负离子与质子化的醇中的
水分子发生酸催化的质子转移反应，生成酯和水。
2. 酶催化酯化反应机理
在酶催化酯化反应中，常使用酶作为催化剂。酶可以是脂肪酶、酸
性酯酶、酯酶等。这类反应一般发生在生物体内或水溶液中。酶能够
催化底物分子的结构变化，使其能够接近催化活性位点，并降低活化能。
二、常见的酯化反应方程式
下面列举了几个常见的酯化反应方程式：
1. 酸催化酯化反应方程式
酸醇反应生成酯的反应方程式可以表示为：
酸 + 醇→ 酯 + 水
例如，乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯的方程式为：
CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O
2. 酶催化酯化反应方程式
酶催化酯化反应的方程式可以表示为：
酶 + 酸 + 醇→ 酯 + 水
例如，脂肪酶催化下，乙酸与甘油反应生成三酸甘油酯的方程式为：
CH3COOH + HOCH2CH(OH)CH2OH →
有机化学基础知识点整理酯的酯化和酯解反应
有机化学基础知识点整理酯的酯化和酯解反
应
酯是一类常见的有机化合物，其分子结构由一个酸部分和一个醇部分通过酯键连接而成。酯化和酯解反应是酯化合物的重要反应类型，下面将对酯的酯化和酯解反应进行整理，以帮助读者更好地理解和掌握这些基础知识点。
一、酯的酯化反应
1. 酯的酯化反应是指酯与醇在酸催化下反应生成新的酯的过程。这种反应通常是可逆的。酯化反应的机理可以概括为以下几个步骤：
(1) 酸催化：酯化反应需要酸催化剂的存在，如硫酸、磷酸等。酸催化剂能够提供质子，使酸和醇分子发生质子化，从而促进反应的进行。
(2) 脱水：酸促使酯中的羟基质子化，而醇中的氧质子化，生成分子间质子转移的水分子。之后，生成的酯中的水分子被酸中的质子攫取，从而转化为醇。
(3) 酯生成：生成的醇与原始的酯分子发生酯键的重排反应，从而生成新的酯。此过程是通过质子转移发生的。
2. 酯化反应的应用和重要性：
(1) 生产酯类溶剂：酯化反应广泛应用于酯类溶剂的生产。酯类溶剂具有较好的溶解性和挥发性，常用于溶剂型涂料、染料和香料等的制备。
(2) 制备酯类药物：酯类反应也在药物合成中扮演重要角色。一些药物分子中含有酯键，通过酯化反应可以有效地合成这类药物。
二、酯的酯解反应
1. 酯的酯解反应是指酯在酸、碱或酶的催化下发生水解、酸解或碱解而分解成酸和醇的过程。这种反应也是可逆的。
(1) 酸催化：酸解反应中，酸催化剂能够提供质子，从而将酯中的酯基质子化，生成羧酸离子和醇。
(2) 碱催化：碱解反应中，碱催化剂能够提供氢氧根离子，与酯中的酯基发生亲核进攻反应，从而分解出羧酸盐和醇。
酯化反应机理催化剂酯化方法
5
(CH3)2CHCOOH
6
CH3)(C2H5)CHCOOH
7
(CH3)3CCOOH
8
(CH3)2(C2H5)CCOOH
9
(C6H5)CH2COOH
10
(C6H5)C2H4COOH
11
(C6H5)CH=CHCOOH
12
C6H5COOH
13
p-(CH3)C6H4COOH
61.69 44.36 41.18 33.25 29.03 21.50 8.28 3.45 48.82 40.26 11.55 8.62 6.64
• 由于它是在醇或酚羟基的氧原子上引入酰基的 过程，故又称为O-酰化反应。
• 其通式为：
• RˊOH + RCOZ
RCOORˊ + HZ
•Rˊ可以是脂肪族或芳香烃基; •RCOZ为酰化剂，其中的Z可以代表OH，X， OR″， OCOR″，NHR″等。
• 即，主要有以下几种： • ① 羧酸与醇或酚作用： • RˊOH + RCOOH • ② 酸酐与醇或酚作用： • RˊOH +(RCO)2O • ③ 酰氯与醇或酚作用： • RˊOH + RCOCl • ④ 酯交换： • R″OH + RCOORˊ • R″COOH + RCOORˊ • R″COOR‴ + RCOORˊ
dmap催化酯化反应
dmap催化酯化反应
引言：
酯化反应是一种重要的有机合成方法，可以用于合成酯类化合物。而dmap（二甲基氨基吡啶）是一种常用的有机催化剂，具有高催化活性和选择性。本文将介绍dmap催化酯化反应的原理、催化机理以及应用领域。
一、dmap催化酯化反应的原理
dmap催化酯化反应是通过dmap催化剂作用下的酯化反应进行的。在酯化反应中，酸酐（如酸氯、酸酐等）与醇反应生成酯。dmap 作为一种强碱性催化剂，可以促进酯化反应的进行。其催化作用主要有两个方面：首先，dmap能够与酸酐形成酰胺中间体，进一步使酯化反应进行；其次，dmap可以与产生的酸进行反应，形成相对稳定的盐，从而进一步促进酯化反应的进行。
二、dmap催化酯化反应的催化机理
在dmap催化酯化反应中，dmap与酸酐首先发生反应，生成酰胺中间体。这一步骤是通过dmap的氮原子与酸酐的羰基氧原子发生氢键形成的。随后，醇与酰胺中间体发生反应，生成酯。在这一步骤中，dmap起到了催化剂的作用，通过与酰胺中间体形成氢键来促进反应的进行。最后，dmap与产生的酸反应，形成相对稳定的盐，同时再生dmap催化剂，使其可以参与下一轮的酯化反应。
三、dmap催化酯化反应的应用领域
dmap催化酯化反应在有机合成领域有着广泛的应用。首先，dmap催化酯化反应可以用于酯类的合成。酯类化合物在医药、农药和香料等领域具有广泛的应用，因此酯化反应是合成这些化合物的重要方法之一。其次，dmap催化酯化反应还可以用于聚合物的合成。聚酯是一类重要的聚合物，广泛应用于塑料、纤维和涂料等领域。通过dmap催化酯化反应，可以高效地合成聚酯。此外，dmap催化酯化反应还可以用于有机合成中其他化合物的合成，如酮类、醚类和酰胺类化合物等。
化学反应中的酯化反应机理解析
化学反应中的酯化反应机理解析化学反应是物质转变的过程，其中酯化反应是一种常见的有机化学
反应。酯化反应是通过酸催化或酶作用下，酸与醇反应生成酯的过程。本文将对酯化反应的机理进行解析。
一、酯化反应的机理概述
酯化反应属于一种酸催化的加成-消除反应，通常涉及醇和酸的反应。其机理主要分为两步：酸催化的亲核加成和消除反应。具体步骤如下：
1. 亲核加成阶段：
首先，酸（通常为无机酸如硫酸或有机酸如苯甲酸）将负载在溶剂中，生成氢离子（H+）。然后，醇中的氢原子会被酸催化地剥夺，生
成一个氧化中心（即互变的质子）。
2. 消除反应阶段：
在亲核加成阶段之后，发生一个醇和酸中的羧基（酸中的O-H基团）之间的酸催化消除反应。经过这个反应，生成的产物是一个酯和一分
子水。
二、酯化反应的具体机理解析
1. 酸催化的亲核加成阶段：
在酸催化下，醇分子中的一个氢离子（H+)会被质子剥夺，生成一
个质子化的醇离子。同时，产生的质子会形成一个氧化中心。
2. 消除反应阶段：
在亲核加成阶段之后，发生一个醇和酸中的羧基之间的酸催化消除反应。质子在这个步骤中转移到羧基上，从而生成一个酯。
需要注意的是，酯化反应的反应速率对酸的选择和反应条件具有一定的依赖性。选择适当的催化剂和反应条件能够提高反应速率和产物收率。
三、酯化反应的应用领域
酯化反应在有机合成中有着广泛的应用。以下是几个常见的应用领域：
1. 酯的合成：
酯化反应是合成酯的一种重要方法。酯广泛应用于香料、香精、染料和润滑剂等领域。
2. 多肽合成：
酯的合成在多肽合成中也有着重要的应用。通过酯化反应，可以用酯作为中间体，进一步合成多肽链。
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? RCOORˊ + H 2O
RˊOH + RCOOH
H+ / OHˉ
（二）主要影响因素
? 1 反应物的结构
? （1）醇或酚结构的影响
? 酯化反应活性： ? 甲醇 ? 伯醇 ? 仲醇 ? 叔醇 ? 酚。
?空间位阻
? （见表5.1醇或酚的结构对酯化反应影响的结果 ）
?通常，叔醇和酚的酯化要 选用活泼的酸酐或酰化剂。
平衡常数 K
5.24 3.96 4.07 4.24 2.18 2.39 2.35 2.12 2.01 2.67 1.01 0.0049 0.00067 0.0089 0.0192
大家学习辛苦了，还是要坚持
?继续保持安 静
? 酯化反应活性：
?空间位阻
Leabharlann Baidu
?甲酸 ? 直链羧酸 ? 有侧链羧酸 ? 芳香族羧酸。 ?（见表5-2异丁醇与各种羧酸的酯化反应影响的结果 ）
? 本章着重学习羧 酸与醇的反应
5.2 酯化反应原理
?（一）反应机理 －最常用、最重要的是羧酸与醇在酸 催化下的酯化
?（1） 酸催化酯化反应机理： ? 醇和羧酸的酸催化酯化是双分子反应机理。 ? 即，首先质子加成到羧酸中羧基的氧原子上， ? 然后，醇分子对羰基碳原子发生亲核进攻，这一步是整
个反应最慢的阶段。 ? （2）特点：所有的各步反应均处于平衡中。 ? 酯化反应平衡常数为：
转化率／％
1h 后
55.59 46.95 46.92 46.85 35.72 38.64 26.53 22.59 16.93 21.19 10.31 1.43 0.81 2.15 1.45 0.55
极限
69.59 66.57 66.85 67.30 59.41 60.75 60.52 59.28 58.66 62.03 50.12 6.59 2.53 0.83 8.64 9.46
（3） 催 化 剂
? 作用：可降低反应活化能，加快反应的速度。
? 种类： ? ① 酸：H2SO4、HCl（或氯化氢）、H3PO4、F3CCOOH、
C6H5SO3H、р-（CH3）C6H4SO3H等； ? ② 无水酸式盐：AlCl3、FeCl3、KHSO4、CH3COONa等； ? ③ 氧化物：Al2O3、SiO2、ZnO、TiO2、钛酸四丁酯
返回
? （3）酯的水解反应机理： ? 酯的水解是羧酸与醇进行酯化反应的逆反应。 ? 工业上最重要的酯类水解是由油脂与苛性钠共热生产肥
皂，此碱性水解又称皂化。
? 特点： ? ① 酯的水解反应也是一个可逆平衡反应； ? ② 可在酸或碱催化下进行； ? ③ 反应过程中，进攻的亲核试剂是水，离去基团是醇。
5.1 概 述
? 定义：
? 酯化反应通常是指醇或酚与含氧的酸（包括有机和无机 酸）作用生成酯和水的反应。
? 由于它是在醇或酚羟基的氧原子上引入酰基的过程，故 又称为O-酰化反应。
? 其通式为：
? RˊOH + RCOZ
RCOOˊR+ HZ
?Rˊ可以是脂肪族或芳香烃基 ;
?RCOZ为酰化剂，其中的Z可以代表OH，X， OR″， OCOR″，NHR″等。
K
?
?RCOO R ???H 2O ? ?RCOOH ??R ?OH ?
? 双分子反应机理：
H
R C OH
R C OH
O
OH
第一步（快）
亲核进 攻
R/OH
R
R/OH
第二步（最慢）
OH
/
C OR OH H
OH2 重排
R C O R/
OH H
H2O H2O
OH R C O R/
O H R C O R/ H
5
(CH3)2CHCOOH
6
CH3)(C2H5)CHCOOH
7
(CH3)3CCOOH
8
(CH3)2(C2H5)CCOOH
9
(C6H5)CH2COOH
10
(C6H5)C2H4COOH
11
(C6H5)CH=CHCOOH
12
C6H5COOH
13
p-(CH 3)C 6H 4COOH
61.69 44.36 41.18 33.25 29.03 21.50 8.28 3.45 48.82 40.26 11.55 8.62 6.64
RCOORˊ + H2O
RCOORˊ+ RCOOH
RCOORˊ + HCl
RCOO R″ + RˊOH R ″COORˊ + RCOOH RCOOR? + R″COORˊ
? 用途： ? 工业上酯化是将羧酸与醇在催化剂存在下进行的
反应生产羧酸酯；羧酸酯最重要的用途是溶剂及 增塑剂， ? 其他的用途还包括有树脂、涂料、合成润滑油、 香料、化妆品、表面活性剂、医药等。
? 即，主要有以下几种： ? ① 羧酸与醇或酚作用： ? RˊOH + RCOOH ? ② 酸酐与醇或酚作用： ? RˊOH +(RCO)2O ? ③ 酰氯与醇或酚作用： ? RˊOH + RCOCl ? ④ 酯交换： ? R″OH + RCOORˊ ? R″COOH + RCOORˊ ? R″COOR ? + RCOORˊ
? 如：以苯甲酸为例，当邻位有取代基时，酯化反应速度减 慢；当两个邻位均有取代基时，酯化更难，而且形成的酯
不易皂化。
? 表5-2异丁醇与各种羧酸的酯化反应转化率、平衡常数（等摩尔混合，155℃）
序
羧酸
号
转 化 率／％
平衡常数 K
1h后①
平衡极限
1
HCOOH
2
CH3COOH
3
C2H5COOH
4
C3H7COOH
表5.1 乙 酸 与 各 种 醇 的 酯 化 反 应 情 况
序号
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16
醇或酚
CH 3OH C 2H 5OH C 3H 7OH C 4H 9OH CH 2=CHCH 2OH C 6H 5CH 2OH (CH 3)2CHOH (C 4H9)(C2H5)CHOH (C 2H5)2CHOH (CH 3)(C6H13)CHOH (CH 2=CHCH 2)2CHOH (C 4H9)3COH (CH 9)2(C 2H5)COH (CH 3)2(C 3H7)COH C 6H 5OH (CH 3)(C3H7)C 6H 3OH
?① 1h后的转化率可表示相对酯化速度。
64.23 67.38 68.70 69.52 69.51 73.73 72.65 74.15 73.87 72.02 74.61 72.57 76.52
3.22 4.27 4.82 5.20 5.20 7.88 7. 06 8.23 7.99 7.60 8.63 7.00 10.62