第12章含氮化合物
有机化学：第十二章-含氮化合物
8
Organic Chem
Xiamen University of China
b 对酚的酸性影响 硝基处于酚羟基的邻或对位时，能使酚的酸性增强。
OH
OH
OH
pKa =9.89
NO 2
O2N
NO 2
7.17
3.96
O2N
OH
OH
8.28 间位影响不明显
O2N
7.16
9
Organic Chem
Xiamen University of China
兴斯堡（Hinsberg）反应
——用于鉴别1o、2 o、3 o胺
1o、RNH2 + CH3
SO2Cl
CH3
SO2NHR
NaOH/H2O CH3
水中不溶 SO2NR Na+
水溶性
2o、R2NH + CH3
SO2Cl
CH3
SO2NR2
水中不溶
NaOH/H2O 水中不溶，酸中亦不溶
3o、R3N + CH3
0 ~ -5OC Ar NH2 + NaNO2 + 2 HCl
Ar N2+Cl- + NaCl + H2O
NH2 NaNO2
HCl -5OC
N+ NCl-
低温
在此条件下,重氮盐稳定
《有机化学》第十二章有机含氮化合物
α -萘基重氮硫酸盐
§12-4-1重氮盐的制备——重氮化反应
芳香伯胺
NH2 + HNO2
N+ N Cl
0~5℃
或
N+ N HSO4
NaNO2 + HCl NaNO2 + H2SO4
苯胺溶于过量的酸，冷却到0℃左右，缓慢滴加NaNO2水溶液 脂肪族重氮盐不稳定，一旦生成，立即分解
芳香族重氮盐稳定，因为其重氮盐正离子中的C－N －N键呈线型结构，π 轨道与芳环的π 轨道构成共轭体 系的结果。
R4N + OH + KX 2 [ (CH3)4N ]+ OH + 2 AgI
季铵碱是一个强碱，其碱性与NaOH或KOH相当。
季铵碱受热则发生分解反应。
1.含β-H原子季铵碱的热分解——E2消除反应
+
(CH3)3NCH2CH3OH △
= CH2 CH2 + (CH3)3N
(CH3)3 N+
α
β
CH2 CH2
CH2=CH2 + (CH3)3N+ H2O
H OH
2. 季铵碱热消除的取向
当分子中有两种或两种以上不同的β-H 原子可以被消 除时，其消除取向遵循Hofmann规则
β'
αβ
CH3CH2 CH CH3 OH △
有机化学：第12章 含氮化合物
H
o 39.4 H
22:46:50
2. 胺的成盐反应
RNH 2 + HCl
应用: 1) 分离提纯胺
+ RNH 3 Cl
2) 鉴定胺: 铵盐的熔点敏锐, 便于测定.
22:46:50
二、烷基化
1、定义（P226） ：
22:46:50
二、烷基化
2、N上有孤对电子，就可以作为亲核试剂，eg:
22:46:50
NaNO2 + HCl 0-5oC
[ Ar-+N N ] Clcolorless crystal
22:46:50
芳香重氮盐
重氮盐 1)干燥 条件下 不稳定, 易爆炸, 通常保 存在溶 液中. 2)具有 盐的特 性. 3) 碱性条 件下转 化成重 氮氢氧 化物
22:46:50
CN OH
F CuCN / KCN H2O
Cl Cl2 Cl Cl NH2 H2O I2 I NH2 Br2 NHAc H2O Br NHAc H+ H2O Br2 NH2 H2O Br Br NH2 Br
NH2
Ac2O AcONa
Br
NH2
22:46:50
芳香胺: 性质
芳香胺的化学性质 芳香胺芳环上的亲电取代反应. (3)硝化
O NH2 Ac2O AcONa HN CH3 nitration NHAc NO2 NHAc + NO2 NH2 NO2 + NO2
有机化学 第12章 含氮化合物
3
三甲胺的分子结构
在苯胺分子中，除了σ键外，还有一个8个电子、7 个原子的共轭π键。共轭的结果，使π电子向苯环偏 移，与苯环相连的氨基起着推电子的作用。这就是 氨基使苯环上亲电取代反应得到活化的原因。
39.4° N H 113.9° 苯胺的分子结构 H
§12—2 胺的制法
（三）季铵盐（碱）的命名
+ _ [(CH3)4N] I 碘化四甲铵
与铵盐相似
_ + [CH3(CH2)11N(CH3)3] OH 氢氧化三甲基十二烷基铵
三、胺的结构
胺是氨的衍生物，即氨分子中的氢原子被烃基取代 后的产物。胺的结构与氨相似，即氮原子采取sp3杂 化，其中3个sp3杂化轨道与氢原子或碳原子形成σ键， 另一个sp3杂化轨道被一对未共用电子占据，键角约 108°，形成棱锥形结构。
(CH3)2C=O + NH3 + H2 雷内镍 (CH3)2CH NH2 + H2O
CH3CH2CH=O + CH3CH2CH2NH2 + H2
雷内镍
(CH3CH2CH2)2NH + H2O
（三）腈和酰胺的还原 1.腈还原 这是制备伯胺的一个方法。
CH2CN H2,雷内镍 120~130℃,13MPa CH2CH2NH2
第12章含氮化合物
对于芳香族仲胺或叔胺，则在取代基前面冠以 “N”字，以表示这个基团是连在氮上，而不是连 在芳香环上。
H3C N CH3 H3C N CH2CH3
NH
CH3
N- 甲 基 苯 胺
N,N- 二 甲 基 苯 胺
N- 甲 基 － N－ 乙 基 苯 胺
季铵类化合物的命名则与氢氧化 铵或铵盐的命名相似：
+ _ (CH3)4N OH
弱酸,或弱碱液
偶氮化合物
重氮盐是弱亲电试剂，只和苯酚、N,N-二甲基苯 胺这样活泼苯环发生偶联反应，生成偶氮化合物。
*该反应一般在对位发生，若对位占据，则邻位
（1）与酚偶联（弱碱性条件，pH=8~10）
+ N2Cl
+
OH
NaOH,H2 O
O 0 C
N
N
OH
（2）与芳香叔胺偶联（弱酸性，pH=5~7）
钠盐
+O
O-
Na+
条件: 含有α －氢的脂肪族伯、仲硝基化合 物能与强碱作用生成盐，从而溶于碱中。 现象：不溶于水的如CH3NO2逐渐溶于NaOH中
3.硝基对苯环邻、对位上取代基反应活性的影响
强吸电子诱导和吸电子共轭效应
亲电取代反应难，但可使邻位亲核取代反应活性增加
（ 1 ） 使卤苯易水解、氨解
Cl Cl NO 2 NaHCO3 溶液 130 ℃ 10% NaOH 400 ℃ 32MPa ONa NO 2 H OH NO 2 OH
有机化学第十二章含氮化合物
N H C H 3
N ( C H 3 ) 2
C H 3 N
C H 2 C H 3
N-甲基苯胺
N,N-二甲基苯胺 N-甲基-N-乙基苯胺
结构较为复杂的胺是把氨基看作取代基来命名.
C H 3 C H C H 2 C H C H 3 C H 3 N H 2
2-甲基-4-氨基戊烷
C H 3 C H C H 2 C H N H C H 3
O H + N 2
OH
NO2
发 烟 H N O 3 浓 H 2SO 4
N O 2
N H 2
N 2+H SO 4
N a2S C H 3O H N O 2
N aN O 2 H 2SO 4 N O 2
H + T .M . H 2O
N O 2
2. 偶氮化合物 偶联反应：重氮盐与酚或芳香胺的反应
反应发生在羟基<或氨基>对位,对位被占领则发生在邻位.
H 2S O 4
N H S O 3H
N H 2
180℃
H 2O
S O 3H
Ⅲ 重氮盐和偶氮化合物
〔diazonium salt and azo重氮盐在弱酸性c、om中po性u或nd弱〕碱性溶液中与芳胺或
酚类作用,生成含有偶氮基〔-N=N-〕的化合物即偶氮 化合物,这种反应称为偶联反应或偶合反应.
有机化学 第十二章 含氮化合物
2014-12-28
3
多巴胺 ：4-(2-乙胺基)苯-1,2-二酚
• 是一种脑内分泌物，属于神经递质，可 影响一个人的情绪。瑞典科学家阿尔维 德· 卡尔森确定多巴胺为脑内信息传递 者的角色使他赢得了2000年诺贝尔医学 奖。
• 多巴胺为神经递质的一种。这种递质可 将兴奋及开心的信息传递。帕金森症和 精神分裂症的起因，是由于病人的脑部 缺乏多巴胺。但分泌过量会过度消耗体 力和热量，导致早死。
2014-12-28
29
② 季铵碱：
季铵碱
季铵碱具有无机碱的性质，碱性与无机碱相当。 有些季铵碱在生物体中存在着重要生理作用：
胆碱 [HOCH2CH2N(CH3)3]+OH- 氢氧化（β -羟乙 基）三甲基铵 。是一种强有机碱，是卵磷脂的组成 成分。生理功能可促进脑发育和提高记忆能力。促 进脂肪代谢，降低血清胆固醇。
2014-12-28
4
12.1.3 芳香族硝基化合物中硝基对其 邻、对位取代基的影响(P368)
1) 使苯环亲电取代反应钝化； 2)使苯环亲核取代反应变得容易； 水解
Ar-Cl
Ar-OH
3)酚羟基的o-、p-上有－NO2时，酸性增强。
2014-12-28
5
12.2 胺
(P370)
--- NH3分子中的氢被烃基取代后的衍生物。
溶剂化程度愈大，铵离子就更稳定，胺的碱性就增强。
有机化学 第12章 含氮化合物
N2 X
Ar
N2 SHO4
Ar
N2 BF4
• 分子内重氮盐
N2
30~40oC 时 仍 稳 定 26
结构
N
N
N
N
简写为
N2
机理：
HO
NO + H+
-H 2 O H 2O N O N O
NH2
N
O
NH2 N
O
-H +
NH
N
O
H+
NH
N
OH
NH
N
OH
-H +
N
N
OH
H+
N
N
OH2
N
N
C l-
N2
C l-
4 .1 9
4 .7 5
季铵碱
R 4N +
O H - 强 碱 （ 与 N aO H 相 当 ）
13
2. 氧化
脂肪胺
R CH2 NH2 伯胺 H 2O 2 R 2N H 2O 2 R CH 肟 OH 羟胺 H 2O 2 R 3N O N OH
R 2N H 仲胺 R 3N 叔胺
氧化胺
芳香胺（氧化产物很复杂）
27
（二）重氮盐的反应
1. 重氮盐的取代反应
Ar
OH
Ar
第十二章 含氮化合物
因为氨基易氧化，硝化时芳环将会被氧化破裂,故在 硝化前必须先装氨基保护起来。
19
5.磺酰化反应——兴斯堡（Hinsberg）反应
兴斯堡反应：伯、仲、叔胺与芳香族磺酰氯（如苯磺 酰氯、 对甲苯磺酰氯）的作用称为兴斯堡反应。 所用试剂:
O S Cl O H3 C O S Cl O
苯磺酰氯
对甲苯磺酰氯 (TsCl)
3. 胺的化学性质 1、碱性 胺是质子碱，能接收一个质子，显碱性，但碱性弱。
RNH2 + H2O
OHRNH3 +
胺是弱碱，所以胺盐遇强碱则释放出游离胺，可分离提 纯胺。
RNH2 + HCl + NaOH RNH3Cl RNH2 + NaCl + H2O
胺的碱性: Kb值越大，或pKb越小，碱性越强。 从电子效应考虑，烷基愈多碱性愈强。 从溶剂化考虑，烷基愈多碱性愈弱。 还有立体效应的影响。
CH3ONO2 硝酸甲酯 CH3CH2ONO 亚硝酸甲酯
(2) 硝基化合物的命名与卤代烃类似，硝基作为取代基， 烃作母体。 CH3CH2NO2
NO2 CH3-CH-CH3 CH3 CH3-C-CH3 NO2 2-甲基-2-硝基丙烷
- -
-
硝基乙烷
2-硝基丙烷
4
CH3
CH3 O2N-NO2
对硝基甲苯
12含氮化合物
⑵被卤原子取代
N2Cl Cu2Cl2/HCl
N2Br Cu2Br2/HBr
Cl
Br
+ N2↑
+ N2↑
N2HSO4 KI
I
+ N2↑
F N2↑ + OH
NH2 1) 56%HBF4/NaNO2/H2O 0℃
OH 2) Cu2Cl2/ 80 ~ 90 ℃ 2h
⑶被氰基取代
N2HSO4 Cu2CN2 /KCN CN + N2↑
NH2
浓 H2SO4
Br
NH2
NH2 H2SO4
H2O 180 ~ 190 ℃
SO3H
(3) 硝化
NH2 H2SO4
H2SO4 浓 HNO3 浓
NH2 H2SO4 NO2 NaOH NH COCH3
NH2 NO2 NH2
NH2
HNO3 COCH3 乙酸
NH
乙酐
H2O/HO
NO2 NH COCH3
HNO3 乙酐
硝基化合物有毒，无论是吸入或皮肤接触都易中毒 ，使用时应注意安全。
7
硝基化合物的化学性质
还原 与碱作用 硝基对苯环性质的影响
8
芳香硝基化合物的化学性质
1.硝基的还原反应
NH2 NO2
NO2
Zn/NaOH , 1h HOC2H5 回流
第十二章 含氮化合物答案
第十二章 含氮化合物答案
3．（1）CH 3NH 2 ＞ NH 3 ＞ C 6H 5NH 2 ＞ CH 3CONH 2
（2）苄胺 ＞ 对甲苯胺 ＞ 对硝基苯胺 ＞ 2,4 -二硝基苯胺 （3）甲胺 ＞ 苯胺 ＞ N-甲基苯胺 ＞ 三苯胺
(4)加入
TsCl
固相
油相
水相固相
OH -
正己胺
OH
-
二乙胺
三乙胺
(5)
（6）氢氧化四甲铵 ＞ 三乙胺 ＞ 乙胺 ＞ 乙酰胺 （
7）丙胺 ＞ 3-氨基-1-丙醇 ＞ 2-氨基-1-丙醇
（8）对甲氧基苯胺 ＞ 苯胺 ＞ 对溴苯胺 ＞ 对氯苯胺 ＞ 对硝基苯胺 ＞ 2,4 -二硝基苯胺
N=N NaNO 2/H 2SO 4
(4)
CH 3
NO 2
CH 3
NH 2CH 3
N 2HSO NH
CH 3
Fe
HCl
N H
NH
O O
(2)H 3C
OH
CH 2NH 2
2CH 3
H 3
23
H
+
-H
+
7．（1）酰胺不发生N-烷基化反应 （2）发生消除反应，生成烯烃 （3）含氨基的卤代烃不宜制备格式试剂 （4）两个硝基同时被还原为氨基 （5）氧化时要保护氨基
（6）
C O NH
NO 2
第十二章 含氮化合物
Pka： 10 ：
OH
Pka： 7.15 ：
-
8.28
OH -NO2 NO2
-
7.21
OH O2N-NO2
-
-
NO2
NO2
4
0.38
§2 胺
一、胺的分类与命名
1. 分类
R-NH2 （伯胺或一级胺） 伯胺或一级胺） R-N-H （仲胺或二级胺） 仲胺或二级胺） R 按氨所连烃基数目分 R 叔胺或三级胺） （叔胺或三级胺） R-N R + R4N X （季铵盐） 季铵盐）
三、胺的结构
胺的结构与氨类似，胺分子锥形结构，键角约109°， 胺中 的结构与氨类似，胺分子锥形结构，键角约 锥形结构 ° 杂化。 的氮是SP3杂化。
.. N
。 SP3不等性杂化 113 。
N
H 106 H
CH3
杂化， （1） 氨和胺中的 是不等性的 sp3杂化，未共用电子 ） 氨和胺中的N是不等性的 对占据一个sp 杂化轨道。 对占据一个 3杂化轨道。 上连接基团的不同， （2） 随着 上连接基团的不同，键角大小会有改变。 ） 随着N上连接基团的不同 键角大小会有改变。
-
O2N-
℃ -NO2 m.p. 112℃
m.p. 80.8℃ ℃
特殊结构：有很多硝基化合物有强烈的香味 香味， 有毒性。 ③ 特殊结构：有很多硝基化合物有强烈的香味，但有毒性。
12第十二章 含氮化合物
-
+ H 或 OH
O
-
例：p227
-
-
5、 胺的磺酰基化——用于鉴别1o、2 o、3 o胺
苯磺酰氯也能与胺起酰化反应——兴斯堡（Hinsberg）反应。 SO2Cl SO2NHR SO2NR - + NaOH -HCl R-NH2 + Na 溶于碱
伯胺
（
）
（白色）
H / H2 O
+
18
2.命名：
简单的胺：根据所连烃基命名（胺作为母体）。三级胺或 芳香仲、叔胺 用“N-”表示连在氮上的基团。
CH3NH2 (CH3)2NH C H3NHC2H5 CH3 NH2
甲胺
二甲胺
甲乙胺
对甲苯胺
N，N-二甲基苯胺
N-甲基-N-乙基苯胺
19
复杂的胺：把胺基当作取代基，烃基作为母体来 命名
CH3CH CH2CH(CH3)2 NH2 2-氨基-4-甲基戊烷
CH3 NO2 O H2O CH2 NO2 + R C R'(H)
OH H R' C C NO2 H R' (R'' )
R C CH2NO2 R'(H)
H2O
O OH R CH2 NO2 + R' C H (R'' )
第12章 含氮化合物
迈克尔加成 （1,2-加成）
O2N COOCH3 NO2 R4NHO COOCH3
Chapter 12
12.2.2
还原反应
不同的条件下，还原产物不同
1. 在酸性介质中还原成胺
NO2 + 6 [H] NH2 + 2 H2O
Fe、Zn、Sn/HCl；工业上被催化加氢代替
NO2
2e +2H + - H2O
Chapter 12
硝基直接连在苯环上的芳香族硝基化合物的结构
+
+ -
+ O N O+
硝基苯的结构
π-π，p-π共轭； -NO2 有 -I, -C 效应
Chapter 12
12.1.3
物理性质
1. 一般物理性质
C2 H5 NO2 C2 H5 O NO CH3CH2COCH3 CH3CH2CH2CHO CH3COOCH3
(N为sp3,苯环的平面与氨基平面成39.4°) 苯胺是电子离域体系
NH2 NH2 NH2 NH2
Chapter 12
2. 构 型
N R1 R2
R3
R3
N
R2 R1
R
R
1
2
N
R
3
平面结构
E翻≈25 kJ· -1 mol
Chapter 12
有机化学第12章含氮化合物
Br
Br
HNO3，H2SO4
NO2
Br
Fe +HCl
NH2
Br2+ H2O Br
NH2 Br
Br
NaNO2+ H2SO4
N2HSO4 Br
Br
Br
H3PO2 + H2O Br
Br
Br
2、被羟基取代
ArN2HSO4+ H2O
Ar OH+N2 +H2SO4
注：制备酚时，通常用芳香族重氮硫酸盐，在强酸性的
注：1）反应要在低温下进行 不超过5℃；
2）反应要在强酸性介质中进行； 3）亚硝酸不能过量；
二、重氮盐的性质及其应用
（一）放氮反应
重氮盐中的重氮基可被氢、羟基、卤素、氰基等原子或
原子团取代，同时放出氮气。
1、 被氢原子取代
ArN2HSO4+ H3PO2+H2O
Ar H+N2 +H3PO3+ H2SO4
碳原子的伯胺。
RCONH2 + NaOX + 2NaOH RNH2+Na2CO3+NaX
12.8 季铵盐与季铵碱 一、季铵盐
R3N+ RX
R4N+X -
[(CH3)2NC12H25] +
Br
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
第12章 含氮化合物
12-1 命名下列化合物或写出结构式。
（1）2-甲基-3-硝基己烷 （2）N-甲基间甲苯胺 （3）3-甲氨基戊烷 （4）N-乙基苯磺酰胺
（5）氯化三甲基对氯苯铵 （6）氢氧化二甲基二乙基铵 （7）氯化重氮苯
N C O
COOC 2H 5
2
CH 3CHCH 2CHCH 2CH 3
NH 2NHCH 3N N
H 2NCH 2(CH 2)3CHCH 2NH 2
3
(8)
(9)
(10)(11)
(12)
知识点：含氮化合物的命名。
12-2 比较下列各对化合物的酸性强弱。
CH 2NH 3
(1)(3)(2)NH 3
CH 3NH 3
NH 3
NH 3
3
NH 3
2
A.
B.
A.
B.
A.
B.
（1）B ＞A ； （2）A ＞B ； （3）B ＞A 。 知识点：胺的活性。
12-3 将下列各组化合物按碱性由强至弱的次序排列。 (CH 3)4NOH
CH 3CONH 2(1)(2)NH 2
2
A. B. C.D.
E.
CH 3NH 2
NH 2
SO 2NH 2
(CH 3)3N
NH 2
3
NH 2
2
NO 2
(CH 3)2NH
A. D.
B.
E.C.
（1）A ＞C ＞D ＞B ＞E ； （2）E ＞A ＞B ＞C ＞D 。 知识点：胺的碱性。 12-4 完成下列反应。
(1)
HCOOEt
NO 2
EtONa
CH 3
+NO 2
CH 2CHO
(2)
NaOCH 3
CH 3OH
NO 2
+Cl NO 2
OCH 3
Cl
(3)
CH 2CH 2NH 2
CH 3COCl
(1)LiAlH
4
(2)CH 3OH
CH 2CH 2NHCCH 3O
CH 2CH 2NHCH 2CH 3
(4)
NaNO 2/H 2SO 4
NH 2NO 2
NO 2
室温
N 2HSO
4
2
NO 2
2
2
(5)NaNO 2Ph C CH 2NH 2
OH
3
H 3C C CH 2Ph
O
(6)
N 2 CH 2I
+Ag 2O 2CN
N CN CH 3
H 3C
I N
CN CH 3
H 3C
OH
(7)
KOH
H 2O,OH, △
NH O
O
NK O O
H 2C PhCH 2NH 2
H N N
H (8)
H CH 3
H 3C
2N
H 3C
CH 3
NH 2
Fe/HCl
NO 2
HO
NH 2
N
N
(9)
(10)
3)2
(1) H 2O 2(2) △
D
(11)
△
N COOCH 3
CH 3
OH
N COOCH 3
3
(12)
△
3)
3H 3OH
H C 6H 6(13)
O
N
H
+
N
COOC 2H 5
TsCl (14)
4
22H 5
KCN N 2H 5
2H 5
2H 5
H 2NH 2
知识点：含氮化合物的化学性质。
12-5 试用化学方法鉴别下列各组化合物。
（1）A ．CH 3CH 2NH 2
B. (CH 3CH 2)
2NH C. (CH 3CH 2)3N （1）、方法1：利用Hinsberg 试验法鉴别
(2) NaOH
生成沉淀溶于NaOH 中
A
B C
生成沉淀不溶于NaOH 中不反应
方法2：与HNO 2反应
(1)(2) H 2O
NaNO , HCl
N 2
A B C
溶于酸性反应液黄色油状物
方法1简单，现象明显。 A. B. C.
OH NH 2
OH NH 2
D.
(2)
N 2
A B C D
无变化无反应不显色显紫色
C D
知识点：胺、酚、醇的鉴别。
12-6 如何用化学方法提纯下列化合物？
（1）苯胺中含有少量硝基苯 （2）三苯胺中含有少量二苯胺 （3）三乙胺中含有少量乙胺 （4）乙酰苯胺中含有少量苯胺
解：（1）加HCl 使苯胺成盐，去除油层中硝基苯，水层中用NaOH 水溶液处理分出油层苯胺。
（2）利用三苯胺近于中性，加HCl 水溶液使二苯胺成盐，然后用乙醚萃取出三苯胺，蒸掉乙醚。
（3
）加入对甲苯磺酰氯；NaOH ，H 2O ，乙胺转变为钠盐，然后水蒸气蒸馏，蒸出三乙胺。
（4）加HCl 水溶液，使苯胺成盐进入水相，然后用乙醚萃取出乙酰苯胺。 知识点：伯、仲、叔胺的分离方法。 12-7 完成下列转化。 （1）丙烯 → 异丙胺
NH 3
吡啶
CH 3CH=CH 2
CH 3CHCH CrO 3,CH 3CCH 3
CH 3CCH 3
NH
CH 3CHCH 3
2
相同碳数胺的制备。
（2）正丁醇 → 正戊胺和正丙胺
PBr 3
NH 3
CH 3(CH 2)3H
NaCN H 2/Ni
CH 3(CH 2)3Br CH 3(CH 2)3CH 3(CH 2)4NH 2
3(CH 2)2COOH 3(CH 2)2COCl
CH 3(CH 2)2CONH 2CH 3CH 2CH 2NH 2
CH 3(CH 2)3KMnO 4
SOCl 2
Br 2/OH -
制备多一个和少一个碳原子的胺的方法。 （3）乙烯 → 1,4-丁二胺
2
CH 2=CH 2NaCN H 2/Ni NCCH 2CH 2CN 2NCH 2CH 2CH 2CH 2NH 2
2CH 2
增加2个碳原子的二元胺制备