人教版化学选修五 1-4节第3课时 分子结构的鉴定
人教版高中化学选修5-1.4知识总结：确定有机物分子式和结构式的途径和技巧
确定有机物分子式和结构式的途径、技巧1．有机物组成元素的推断一般来说，有机物完全燃烧后，各元素的对应产物为：C ―→CO 2，H ―→H 2O ，Cl ―→HCl 。
某有机物完全燃烧后若产物只有CO 2和H 2O ，其有机物组成元素可能为C 、H 或C 、H 、O 。
2．有机物分子式的确定(1)燃烧通式法根据有机物完全燃烧反应的通式及反应物和生成物的质量或物质的量或体积关系，利用原子个数守恒来求出1 mol 有机物所含C 、H 、O 原子的物质的量，从而求出分子式。
如烃和烃的含氧衍生物的通式可设为C x H y O z (z ＝0为烃)，燃烧通式为C x H y O z ＋(x ＋y /4－z /2)O 2―→x CO 2＋y /2H 2O(2)平均值法根据有机混合物中的平均碳原子数或氢原子数确定混合物的组成。
平均值的特征为：C 小≤C≤C 大；H 小≤H≤H 大。
（3）实验室法首先根据题意求出烃的实验式，设为C a H b ，a b ＝x ，讨论：①若x <12，该烃必定是烷烃。
可直接求分子式，据烷烃的通式C n H 2n ＋2，n 2n ＋2＝x ，求出n 值即可。
②若x ＝12，该烃可能是烯烃。
不能直接根据通式求分子式，需再知道相对分子质量才能确定分子式。
③若12<x <1，该烃可能是C n H 2n －2或C n H 2n －6。
可直接求分子式，用C n H 2n －2或C n H 2n －6分别代入验证，看是否符合。
④若x ＝1，是C 2H 2或C 6H 6或C 8H 8等，不能直接求分子式。
特别提醒 对无机物来说，可以根据该物质所含元素的原子个数比来确定其分子式，对于有机物，这种方法仅能得到该物质的有机物表现的性质及相关结论―→官能团―→确定结构式。
如能使溴的四氯化碳溶液褪色的实验式。
当求得的有机物实验式中H已达到饱和，该有机物实验式就是分子式。
3．确定有机物结构式的技巧(1)根据价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。
人教版高中化学选修五课件同课异构1：1.4.2元素分析与相对分子质量的测定分子结构的鉴定
问题探究：1.下列有机物中有几种H原子
以及个数之比？
CH3
CH3-CH-CH3
CH3-C-CH3
CH3
CH3
２种；９∶１
１种
CH3-CH2-OH
CH3-CH2-CH-CH3
３种；３∶２∶１
CH3
４种；３∶２∶１∶６
2.分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后,在核 磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情 况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种 情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合 物的组成可能是（写结构简式）。
“李比希元素分析法”的原理
：
取定量含C、 加氧化铜
H（O）的有
机物
氧化
用无水 H2O CaCl2吸收
得前后 质量差
用KOH浓 CO2 溶液吸收
得前后 质量差
得出实验式
计算O含量
计算C、H含量
将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物 的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子 所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）。
分析：可先假设分子中只含1个氮原子，可通过N的百分含
量和N的原子量，计算出吗啡的最小分子量。
解：吗啡最小分子量
，而又知吗啡分子量不超过
300，故可知吗啡分子量即为285。
一个吗啡分子中碳原子数为
氢原子数为
氮原子数为1
氧原子数为
故吗啡的分子式为
[练习3]某含C、H、O三种元素组成的未知有机物 A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分 数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。
红外光谱仪
2、红外光谱的应用原理
人教版高中化学选修5-1.4《元素分析与相对分子质量的测定、分子结构的鉴定》名师课件
2.有了实验式，若要确定它们的分子式， 还需要什么条件？
2 相对分子质量的测定——质谱法
测定原理
样品
1
填装样品。
磁场 磁场的作用下，由于它们 偏转 的相对质量不同。
3
电子 轰击
2
用高能电子流轰击样 品。
仪器 记录
4
记录到达达 检测器的时 间先后。
研究有机化合物的一般步骤和方法 第二课时
1 元素分析
李比希法
C元剂 （CuO）
O元素
H2O
李比希法
将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物， 并作定量测定。
通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子 的物质的量，然后计算出该有机物分子所含元素原子 最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）。
测定青蒿素的实验式
称取青蒿素的质量： 28.2g
将生成物先通过无 水氯化钙，增重：
19.8g
再通过碱石灰，增重:
66g
（1）青蒿素中是否含有氧元素？为什么？ （2）试求青蒿素的实验式?
实验式：C15H22O5
此外利用各元素所占 质量百分数也可以求出实 验式，请大家阅读课本20 页的例题。
想一想：
质谱法的基本原理
（练习）该有机物可能是： A. 甲醇 B. 甲烷 C. 丙烷 D. 乙烯
分子式为C2H6O，符合此分子式的结构式有几种？如何确 定它的结构呢？
? C2H6O
Your words Your words
想一想？
?
Your words Your words
3 红外光谱
这是乙醇的红外光谱，大家分析一下： 1.乙醇中有几种化学键？ 2.这些化学键在图谱中是否都有体现？
人教版化学选修五知识点提纲
第二节 糖类
1、葡萄糖的结构、还原性及应用，果糖的结构 2、蔗糖、麦芽糖的性质(水解、还原性) 3、淀粉、纤维素的性质(水解) 4、能根据实验现象判断淀粉的水解情况
第三节 蛋白质和核酸
1、了解几种常见的氨基酸 2、氨基酸的性质(两性、成肽反应) 3、蛋白质的结构特点、性质(两性、水解、盐析、 变性、颜色反应) 4、了解酶的催化特点 5、了解核酸的作用
(氧化、取代)
第三节 卤代烃
1、掌握溴乙烷的化学性质(取代、消去)及方程式 的书写 2、能比较溴乙烷的取代反应、消去反应的异同点 3、了解卤代烃的利弊及对环境的影响
第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚
1、能区分醇和酚的结构差异 2、了解醇比相对分子质量接近的烷烃沸点高的原因 3、掌握醇类的命名方法 4、掌握乙醇的化学性质(及金属Na反应、取代、消去、 氧化、酯化)、方程式的书写、断键的位置 5、掌握酚的性质(溶解性、酸性、氧化、取代)及方程 式的书写 6、苯酚的检验(及FeCl3显紫色)
1)根据各元素的百分含量求 2)根据燃烧产物CO2、H2O的量求 3)根据其他特征反应确定结构式
第二章 烃和卤代烃
第一节 脂肪烃
1、了解烷烃、烯烃、炔烃随C增加，熔沸点和相对 密度的变化情况 2、烷烃的化学性质(取代、氧化)及方程式的书写 3、乙烯的结构特点(键角120°、平面) 4、烯烃的化学性质(氧化、加成、聚合)及方程式的 书写 5、了解1,3-丁二烯的加成
谢谢观赏
6、掌握烯烃的顺反异构 7、乙炔的结构特点(键角180°、直线形)及实验室 制法 8、炔烃的化学性质(氧化、加成)及方程式的书写 9、了解原油分馏后的各种产物
第二节 芳香烃
1、掌握苯环的结构特点(键角120°、平面正六边 形) 2、苯的化学性质(取代、加成)及方程式的书写 3、能区分芳香化合物、芳香烃、苯的同系物 4、苯的同系物的主要性质
人教版高中化学选修五课件研究有机化合物的一般步骤和方法(第三时)
有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比 是多少。
吸收峰数目＝氢原子类型 不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝
不同氢原子的个数之比
练习2
2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一 项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利 用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结 构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共 振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核 磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子 中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共 振氢谱中只给出一种信号的是
2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。
3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官 能团、基团进行合理的拼接。
4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对 照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别 是否吻合。
作业： （1） P21 “学与问” （2） 吗啡和海洛因都是严格查禁 的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其 分子量不超过300。试求吗啡的分子 式。
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第一章 认识有机化合物
第四节 研究有机化合 物的一般步骤和方法(3)
三、分子结构的鉴定 1、红外光谱（IR）
①原理
②用途：通过红外光谱可以推知有机物含 有哪些化学键、官能团 例1、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物 的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式 为：
不对称 CH3
A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3
练习3
分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共 振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。 第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况 峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的 组成可能是（写结构简式）。
高中化学选修五：1-4-3有机化合物的结构的测定教案
2018—2019学年度第一学期渤海高中高二化学教案主备人：使用人：高二化学备课组时间：2018年9月18日课题有机化合物结构的测定课时1课型新授教学重点1.说出有机物实验式确定方法2.学生说出有机物的分子式确定方法依据：考纲了解有机物的分子式、实验式确定方法教学难点有机物实验式确定方法依据：‘有机化合物的实验式’是历年会考、高考的必考内容学习目标一、知识目标熟练运用核磁共振氢谱判断有机物结构二、能力目标通过模型认知掌握有机物实验式确定方法理由：依据会考、高考考纲得出教具多媒体课件、教材，教辅教学环节教学内容教师行为学生行为设计意图时间1.课前3分钟校对小卷13页“1--8”答案1巡视做答情况2评价自学结果3板书本节重点1课代表公布答案3互批、订正答案1重点知识记忆2积累易错知识。
3分钟2.承接结果提出问题1研究有机物的一般步骤是什么2如何确定有机物实验式3如何确定有机物相对分子质量4如何确定有机物结构式5说出核磁共振氢谱和红外光谱的区别教师灵活提问1、通过回答问题学生展示预习内容完成情况。
2、学生互相补充、评价。
3、质疑、解答。
1、验收学生自主学习的结果2、解决自主学习遇到的问题。
10分钟3.做议讲评教辅P13（1-3））重点强调核磁共振氢谱的识别1、巡视学生的完成情况。
2、对学生的展示和评价要给予及时的反馈。
3要对学生不同的解题过程和答案给出准确1学生先独立完成教辅P14（1-3）然后以小组为单位统一答案。
2派代表说答案3其他组评价（主要是找错，纠错）1在具体问题中探究性质的使用。
2加深对性质的理解。
10的评价，总结。
4．总结提升四总结提升1归纳有机物实验式确定的步骤教师针对1学生提出的问题2本节重点难点3易错点拓展讲解、知识整合1提出疑问2讨论思考3总结并记录训练学生发现问题提出问题解决问题的思想105．目标检测随堂测试教辅P14（9-12）1、巡视学生作答情况。
2、公布答案。
3、评价学生作答结果。
高中化学人教版选修5课件：1.4.3分子结构的鉴定
D 典例透析 IANLITOUXI
4.根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物 实验测得的往往不是完整的有机物分子结构,这就需要我们根据 有机物的结构规律如价键规律、性质和量的规律等来对其进行 “组装”和“拼凑”。 5.通过波谱分析测定 可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢 原子数目,确定结构简式。 温馨提示红外光谱图可确定有机物中含有的官能团,核磁共振氢 谱可以测定分子中氢原子的类型和数目,从而确定结构式。
自己集中注意力。 第四，回答问题。 上课时积极回答问题是吸收知识的有效途径。课堂上回答问题要主动大胆。回答时要先想一想“老师提的是什么问题?”，“它和学过的内容有什么
联系？”，并先在头脑中理一理思路，想好回答时，先答什么，后答什么。老师对你的回答做出点评和讲解，指出大家都应该注意的问题和标准答案时 你一定要仔细听讲，从中发现哪些是应当记住和掌握的。
目标导航
Z 知识梳理 HISHISHULI
Z 重难聚焦 HONGNANJUJIAO
D 典例透析 IANLITOUXI
解析:第一种情况峰强度为1∶1,说明有2个—CH3,但2个—CH3的
环境不同,连接方式有别,化合物的结构简式为
。
第二种情况峰强度为3∶2∶1,说明结构中含有3种不同化学环境的
氢,其原子个数分别为3、2、1,化合物的结构简式为
如,乙醛的结构简式为CH3CHO,其核磁共振氢谱中有两个信号峰, 其强度之比为3∶1。
分子式为C3H6O2的有机物,如果在核磁共振氢谱上观察到的氢原 子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度比为1∶1,请写
出其对应化合物的结构简式
,第二种情况峰的强度比
为3∶2∶1,请写出该化合物可能的结构简式 。
高中化学人教版选修五课件：142元素分析相对分子质量的测定和分子结构的鉴定PPT41张
C．该有机物中含有 2 个 CO2 和 3 个 H2O D．1 mol 该有机物中含有 2 mol C 和 6 mol H，还可能含 有O
5．某有机化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱 图只有 C—H 键、O—H 键、C—O 键的振动吸收，该有机物的 相对分子质量是 60，则该有机物的结构简式是( )
三、确定有机物分子式的基本方法 1．根据有机物中各元素的质量分数，求出有机物的实验式， 再根据有机物的相对分子质量确定分子式。 2．根据有机物的摩尔质量和各元素的质量分数，求出 1 mol 该有机物各元素原子的物质的量，从而确定出该有机物的分子 式。 3．根据有机物的燃烧通式及消耗 O2 的量(或生成产物的 量)，通过计算确定出有机物的分子式。
试推测该有机物的可能结构：________。
9．为测定某有机化合物 A 的结构，进行如下实验： (一)分子式的确定： (1)将有机物 A 置于氧气流中充分燃烧，实验测得： 生成 5.4 g H2O 和 8.8 g CO2，消耗氧气 6.72 L(标准状况下)， 则该物质中各元素的原子个数比是________。 (2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图 ①所示质谱图，则其相对分子质量为________，该物质的分子 式是________。
2．核磁共振氢谱： (1)作用：测定有机物分子中氢原子的________。
(2)原理：处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的 ________不同，而且吸收峰的面积与________成正比。
(3) 分 析 ： 吸 收 峰 数 目 ＝ ________ ， 吸 收 峰 面 积 比 ＝ ________。
2020秋高中化学人教版选修5同步课件：元素分析与相对分子质量的测定、分子结构的鉴定
余2 为烷烃
MMrr（（CCxHH2y））＝1M4＝A……差除2尽
为烯烃或环烷烃 为炔烃或二烯烃
差6 为苯或苯的同系物
其中商数 A 为烃中的碳原子数，此法适用于具有特
定通式的烃（如烷烃、烯烃、炔烃、苯和苯的同系物等）。
（4）化学方程式法。 利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求
分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程
二、分子结构的鉴定 1.红外光谱。 （1）作用：初步判断某有机物中含有何种化学键或 官能团。 （2）原理：不同的官能团或化学键吸收频率不同， 在红外光谱图上将处于不同的位置。 2.核磁共振氢谱。 （1）作用：测定有机物分子中氢原子的种类和数目。
（2）原理：处在不同化学环境中的氢原子因产生共 振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不 同，而且吸收峰的面积与氢原子数目成正比。
3.红外光谱法是用来测定物质
的方法。（ ）
A.相对分子质量
B.所含 H 原子的种类及数目之比
C.官能团种类
D.以上都不对
解析：红外光谱可以用来测定物质分子中含有官能团
的种类。
答案：C
要点一 元素分析与相对分子质量的确定 问题 1：如何推断有机化合物的组成元素？ 答案：
问题 2：确定有机化合物分子式的方法有哪些？ 答案：（1）直接法。 有机物的密度（或相对密度）→摩尔质量→1 mol 有 机物中各原子的物质的量→分子式。 （2）最简式法。 各元素的质量分数→最简式摩―尔―质→量分子式。 （3）余数法。 用烃的相对分子质量除以 14，看商数和余数。
人教高中化学选修五1.4.3分子结构的鉴定(54张)
1．从红外光谱图和核磁共振氢谱图上可以获 得什么信息？ 提示：从红外光谱图上可以获得分子中含有 何种化学键或官能团的信息；从核磁共振氢 谱图上可以推知该有机物有几种不同类型的 氢原子及它们的数目。
2．根据有机化合物分子式能否确定有机化合 物的结构？ 提示：一般不能，因为有机化合物分子有同 分异构现象。要确定其结构可利用现代仪器 进行光谱，核磁共振谱质谱等分析，可获得 重要的数据来确定分子结构。
对有机物而言，不仅涉及到物质的分子式， 而且常常需要确定物质的结构式，要确定其 结构式，一般遵循“求式三步曲”。下图较 全面地归纳了有机物分子式和结构式的确定 方法。
【例2】 有机物A蒸气的质量是相同状况下 同体积乙醇蒸气的2倍。1.38gA完全燃烧后， 若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量 会增加3.06g；若将燃烧产物通过浓H2SO4， 浓硫酸的质量增加1.08g；取4.6gA与足量钠 反应，生成的气体在标准状况下的体积为 1.68L；A不与纯碱反应。试通过计算确定A 的分子式和结构简式。
1．掌握鉴定有机化合物的物理方法(如红外 光谱、核磁共振谱等)。 2．感受现代物理学及计算机技术对有机化学 发展的推动作用，体验严谨、求实的有机化 合物研究过程。
1．分子式为C2H6O的有机物的结构应有 ________种，分别为________，________。 2．鉴定有机物结构的方法有________方法 和________方法。________方法以 ________的特征反应为基础，鉴定出 ________，还要鉴别它的衍生物以进一步确 认该未知物。当化合物结构比较复杂时，往 往要耗费大量的时间。物理方法具有 ________、________、________、 ________等特点。与鉴定有机物结构有关的 物理方法有________、________、 ________、________等。
人教版高中化学选修五课件：1-4-2元素分析与相对分子质量的测定 分子结构的鉴定
2．通过定性实验确定 实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。
如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有 等。
， 不能
使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物
3．通过定量实验确定 (1)通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定； (2)通过定量实验确定官能团的数目，如测得 1 mol 某醇与足量钠反应可 得到 1 mol 气体，则可说明醇分子含 2 个—OH。 4．根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物 实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规 律，如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。
y 点燃 y CxHy＋x＋4O2――→xCO2＋ H2O 2 y z 点燃 y CxHyOz＋x＋4－2O2――→xCO2＋ H2O 2
[即时应用] 1．某气态有机物 X 含 C、H、O 三种元素，已知下列条件，现欲确定 X 的分子式，所需的最少条件是( ) ①X 中含碳质量分数 ②X 中含氢质量分数 ③X 在标准状况下的体积 ④质谱确定 X 的相对分子质量 ⑤X 的质量 A．①② C．①②⑤ B．①②④ D．③④⑤
1． 燃烧后只产生 CO2 和 H2O 的物质不一定只含有碳、 氢两种元素。 (√ ) 2．实验式为 CH4、CH3、C2H6O 的物质，不用根据它们的相对分子质 量即可确定它们的分子式为 CH4、C2H6、C2H6O。( √ ) 3．核磁共振氢谱中，有几个吸收峰就说明有几个氢原子。( × )
解析 1.√ 燃烧后只产生 CO2 和 H2O 的物质除含有碳、 氢两种元素外， 还可能含有氧元素。 2．√ 根据 C、H、O 的成键特点，可以直接根据实验式 CH4、CH3、 C2H6O 确定它们的分子式为 CH4、C2H6、C2H6O。 3．× 核磁共振氢谱中，一个吸收峰代表一种氢原子，而不是一个氢 原子。
4节第3课时 分子结构的鉴定
第1章第4节第3课时分子结构的鉴定一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)1．以下关于红外光谱说法中正确的是()A．在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当B．不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团信息C．通过红外光谱图的分析可以知道有机物的相对分子质量D．通过红外光谱图的分析可以知道有机物中氢原子所处的化学环境【答案】AB2．下列说法正确的是()A．核磁共振氢谱图上可以推知有机物分子中几种不同类型的氢原子及它们的数目B．红外光谱是用高能电子流等轰击样品分子，使分子失去电子变成分子离子或碎片离子C．质谱法具有快速、微量、精确的特点D．紫外光谱可以确定有机物中的化学键和官能团【答案】AC3．在有机物分子结构的鉴定中常用核磁共振氢谱分析法来测定有机化合物分子() A．相对分子质量B．含有何种化学键或官能团C．氢原子在碳骨架上的位置和数目D．键长、键角及分子的三维结构【答案】 C4．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式C8H8O2。
A 的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图。
关于A的下列说法中，正确的是()A．A分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应B．A在一定条件下可与4mol H2发生加成反应C．符合题中A分子结构特征的有机物只有一种D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种【答案】 A5．核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同。
现有一物质的核磁共振氢谱如图所示：则该物质可能是下列中的()A．CH3CH2CH3B．CH3CH2CH2OHC．CH3CH2CH2CH3D．CH3CH2CHO【答案】 B6．在核磁共振氢谱中出现两个峰，其氢原子个数比为3∶2的化合物是()【答案】 D7．通过核磁共振氢谱可以推知(CH3)2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子()A．6B．5C．4D．3【解析】两个—CH3上的氢原子化学环境相同。
高二化学选修5课件：1-4-3分子结构的鉴定
之比是1∶2∶3，分别是羟基的一个氢原子，亚甲基的两个
氢原子和甲基的三个氢原子，即有三种类型的氢原子。 【答案】 未知物A的结构简式为CH3CH2OH。
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第一章 认识有机化合物
用核磁共振仪对分子式为C3H8O的有机物进行分析， 核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比是1∶1∶6，则该化合
构简式__________________。
第一章 认识有机化合物
【解析】
第一种情况峰强度比为1∶1，说明有两类
性质不同的氢原子，且两类氢原子数目相等，即有2个性质
不同，连接方式有别的—CH3，则结构简式为
人 教 版 化 学
第二种情况峰强度比为3∶2∶1，说明结构中含有3种
不同性质的氢原子，其个数分别为3、2、1：
第一章 认识有机化合物
所以，该有机物还含有O，其质量为m(O)＝1.38g－ 0.66g＝0.72g 因此该有机物分子中各元素原子数目为： 0.54g×92 N(C)＝ ＝3 1.38g×12 0.72g×92 N(O)＝ ＝3 1.38g×16 该有机物的分子式为C3H8O3。 0.12g×92 N(H)＝ ＝8 1.38g×1
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第一章 认识有机化合物
3．在有机物分子中，组成________或________的原子 处于不断振动的状态，其________与________的振动频率 相当。所以，当用红外线照射有机物分子，分子中的 ________或________可发生振动________，不同的化学键或 官能团________频率不同，在________上将处于不同的位 置，从而可以获得分子中含有何种________或________的 信息。 4．氢原子核具有________，如用________照射氢原子 核，它能通过共振________电磁波能量，发生________。 用________可以记录到有关信号，处在不同化学环境中的 氢原子因产生共振时________的频率不同，在核磁共振氢 谱图上____________________也不同，且________的面积与 ________成正比。因此， 从核磁共振氢谱图上可以推知该 有机物分子有几种________的氢原子及它们的________。
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人教版化学选修五第1章第4节第3课时分子结构的鉴定一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)1．以下关于红外光谱说法中正确的是()A．在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当B．不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团信息C．通过红外光谱图的分析可以知道有机物的相对分子质量D．通过红外光谱图的分析可以知道有机物中氢原子所处的化学环境【答案】AB2．下列说法正确的是()A．核磁共振氢谱图上可以推知有机物分子中几种不同类型的氢原子及它们的数目B．红外光谱是用高能电子流等轰击样品分子，使分子失去电子变成分子离子或碎片离子C．质谱法具有快速、微量、精确的特点D．紫外光谱可以确定有机物中的化学键和官能团【答案】AC3．在有机物分子结构的鉴定中常用核磁共振氢谱分析法来测定有机化合物分子() A．相对分子质量B．含有何种化学键或官能团C．氢原子在碳骨架上的位置和数目D．键长、键角及分子的三维结构【答案】 C4．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式C8H8O2。
A 的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图。
关于A的下列说法中，正确的是()A．A分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应B．A在一定条件下可与4mol H2发生加成反应C．符合题中A分子结构特征的有机物只有一种D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种【答案】 A5．核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同。
现有一物质的核磁共振氢谱如图所示：则该物质可能是下列中的()A．CH3CH2CH3B．CH3CH2CH2OHC．CH3CH2CH2CH3D．CH3CH2CHO【答案】 B6．在核磁共振氢谱中出现两个峰，其氢原子个数比为3∶2的化合物是()【答案】 D7．通过核磁共振氢谱可以推知(CH3)2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子()A．6B．5C．4D．3【解析】两个—CH3上的氢原子化学环境相同。
【答案】 B8．下列化合物中，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号的是()【解析】在B分子中有三种不同化学环境的氢原子，A中2种，C中1种，D中2种。
【答案】 B9．某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下：该有机分子的核磁共振波谱图如下(单位是ppm)：下列关于该有机物的叙述正确的是()A．该有机物不同化学环境的氢原子有6种B．该有机物属于芳香化合物C．键线式中的Et代表的基团为—CH3D．该有机物在一定条件下能够发生消去反应【解析】A项，由谱图可知有8种不同环境的氢原子，A错；B项，由键线式可看出，该物质中无苯环，不属于芳香化合物，B错；C项，Et为—CH2CH3，C错。
【答案】 D10.E(C2H5)2的结构如右图，其中氢原子的化学环境完全相同。
但早期人们却错误地认为他的结构为：。
核磁共振法能够区分这两种结构。
在核磁共振氢谱中，错误的结构与正确的结构核磁共振氢谱的峰的数目分别为()A．5,5B．3,5C．5,1D．3,1【解析】错误结构中有3种化学环境的氢原子，而正确结构中只有1种化学环境的氢原子。
【答案】 D11．利用红外光谱对有机化合物分子进行测试并记录，可以初步判断该有机物的分子拥有的()A．同分异构体数B．原子个数C．基团种类D．共价键种类【答案】 C12．能够快速、微量、精确地测定相对分子质量的物理方法是()A．质谱B．红外光谱C．此外光谱D．核磁共振谱【解析】质谱用于测定相对分子质量，红外光谱用于测定分子中含有何种化学键或官能团，紫外光谱主要是确定有机物中是否存在双键，或共轭体系，核磁共振氢谱用于测定有机物有几种不同化学环境的氢原子及它们的数目。
【答案】 A13．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C—H键、O—H键、C—O 键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是() A．CH3CH2OCH3B．CH3CH(OH)CH3C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2CHO【解析】CH3CH2OCH3中没有O—H键，CH3CH2CHO中没有O—H键、C—O键。
【答案】BC14．下列化合物的1H－NMR(核磁共振氢谱)谱图中吸收峰的数目正确的是()【答案】CD15．(2010·沈阳高二检测)某有机物C3H6O2的核磁共振氢谱中有两个共振峰，面积比为1∶1，该有机物的结构简式是()【答案】 B16．(2010·承德高二检测)某有机物分子，仅由C、H、O三种元素的13个原子组成，该分子中的电子总数为42。
充分燃烧该有机物，所生成的CO2和水蒸气在相同状况下的体积之比为3∶4，则该有机物的分子式为()A．C6H6O B．C2H6OC．C4H8O2D．C3H8O2【答案】 D二、非选择题17．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：(一)分子式的确定：(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4g H2O和8.8g CO2，消耗氧气6.72L(标准状况下)，则该物质中各元素的原子个数比是________。
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为________，该物质的分子式是________。
(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式________。
(二)结构式的确定：(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。
例如：甲基氯甲基醚(Cl2—CH2—O—CH3)有两种氢原子如图②。
经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③，则A的结构简式为________。
【解析】(1)据题意有：n(H2O)＝0.3mol，则有n(H)＝0.6mol；n(CO2)＝0.2mol，则有n(C)＝0.2mol。
据氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3mol＋2×0.2mol－2×6.72L22.4L·mol－1＝0.1mol，则该物质各元素原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1。
(2)据(1)可知该有机物的实验式为C2H6O，假设该有机物的分子式为(C2H6O)m，由质谱图知其相对分子质量为46，则46m＝46，即m＝1，故其分子式为C2H6O。
(3)由A的分子式为C2H6O可知A为饱和化合物，可推测其结构为CH3CH2OH或CH3OCH3。
(4)分析A的核磁共振氢谱图可知：A有三种不同类型的H原子，CH3OCH3只有一种类型的H原子，故A的结构简式为CH3CH2OH。
【答案】(1)N(C)∶N(H)∶N(O)＝2∶6∶1(2)46C2H6O(3)CH3CH2OH，CH3—O—CH3(4)CH3CH2OH18．利用核磁共振技术测定有机物分子的三维结构的研究获得了2002年诺贝尔化学奖。
在有机物分子中，不同氢原子的核磁共振氢谱中给出的峰值(信号)也不同，根据峰值(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。
例如二乙醚的结构简式为：其核磁共振氢谱中给出的峰值(信号)有两个，如图所示：(1)下列物质中，其核磁共振氢谱中给出的峰值(信号)只有一个的是________。
A．CH3CH3B．CH3COOHC．CH3COOCH3D．CH3OCH3(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱图如下图所示，则A的结构简式为________，请预测B的核磁共振氢谱上有________个峰(信号)。
(3)用核磁共振氢谱的方法来研究C2H6O的结构，简要说明根据核磁共振氢谱的结果来确定C2H6O分子结构的方法是________________________。
【解析】(1)A有一种不同化学环境的H，B有两种不同化学环境的H，C有两种不同化学环境的H，D有一种不同化学环境的H。
(2)由谱图可知A有一种不同化学环境的H，所以A为BrCH2CH2Br，它的同分异构体为CH3CHBr2，有两种不同化学环境的H。
(3)若谱图中给出了3个吸收峰(信号)，则说明C2H6O的结构是CH3CH2OH。
若谱图中给出了1个吸收峰(信号)，则说明C2H6O的结构是CH3OCH3。
【答案】(1)AD(2) BrCH2CH2Br 2(3)若谱图中给出了3个吸收峰(信号)，则说明C2H6O的结构是CH3CH2OH；若谱图中给出了1个吸收峰(信号)，则说明C2H6O的结构是CH3OCH3【解析】鉴定有机物分子结构可用红外光谱法或核磁共振氢谱法。
(1)中有C—H键、CO键、C—O键、O—H键4个振动吸收；有两类氢原子，应有2个峰。
同理(2)中有C—H 键、CO键、C—O键3个振动吸收，有2个峰。
【答案】红外光谱法核磁共振氢谱法(1)42(2)3 220．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。
纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。
为研究A的组成与结构，进行了如下实验：(5)综上所述，(1)M r(A)＝D(H2r2(2)由m(H2O)＝5.4g m(CO2)＝13.2g知A中m(H)＝0.6g m(C)＝3.6g，故A中还应有O，m(O)＝9.0g－0.6g－3.6g＝4.8g则A中n(C)∶n(H)∶n(O)＝3.6g12g/mol ∶0.6g1g/mol∶4.8g16g/mol＝0.3∶0.6∶0.3＝1∶2∶1故A的实验式应为CH2O又因A的相对分子质量为90故A的分子式为C3H6O3。
(3)A能与NaHCO3反应放出0.1mol CO2，与Na反应放出0.1mol H2，故0.1mol A中有0.1mol—COOH和0.1mol—OH。
(4)由核磁共振氢谱可知，A有4种氢原子。
(5)A的结构简式应为CH3CHOHCOOH。
【答案】(1)90(2)C3H6O321．下图是一种分子式为C4H8O的有机物的红外光谱谱图，则该有机物的结构简式为：________。
【解析】抓住谱图中信息：不对称CH3，C—O，C—O—C就可以写出其结构。
【答案】。