新型氟代缺联吡啶环蕃的合成

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ｉｏｎ — ｅｘｃｈａｎｇｅｐｒｏｃｅｓｓ．ＴｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｗａｓｃｈａｒａｃｔｅｉｒｚｅｄｂｙＨＮＭＲａｎｄｎＣＮＭＲ
．
Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：３，５－ｄｉｍｅｔｈｙｌａｎｉｌｉｎｅ；１，３一ｂｉｓ（ｂｒｏｍｏｍｅｔｈｙ１）一５－ｌｆｕｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ；ｌｆｕｏｉｒｎｅ — ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇｃｙｃｌｏ —
（ＣｏＨｅｇｅｏｆＣｈｅｍｉｓｔｙｒａｎｄＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＣｈａｎｇｚｈｏｕＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｃｈａｎｇｚｈｏｕ２１３１４，６Ｃｈｉｎａ）
・
研究简报・
新型氟代缺联吡啶环蕃的合成
董香江，席海涛，赵婷，孙小强
（常州大学化学化工学院，江苏常州２１３１６４）摘要：以１，３－二溴甲基－５一氟苯为原料，在低温条件下利用模板效应制得“ 联吡啶环蕃化合物 ” （１）；１经过连续
效应及空腔大小，为进一步开发新型的分子器件提供更多的机遇。
１实验部分
１．１仪器与试剂
ＷＲＳ一２型微机熔点仪（温度未校正）；ＢｒｕｋｅｒＡＲＸ一５００型核磁共振谱仪（ＤＭＳＯ为溶剂，ＴＭＳ为内标）；津岛ＬＣ — ＭＳ — ＱＰ２０１０型液相色谱仪。２按文献方法合成；柱层析用硅胶，青岛海洋化工有限公司；其余所用试剂均为分析纯。
２０１３年第２１卷
合成化学
ＣｈｉｎｅｓｅＪｏｕｎａｒｌｏｆＳｙｎｔｈｅｔｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ
Ｖｏ１．２１，２０１３Ｎｏ．３，３２５ —３２６
第３期，３２５～３２６
中图分类号：０６２６．３２
ＳｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆａＮｏｖｅｌＦｌｕｏｒｉｎｅ — ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇＣｙｃｌｏｐｈａｎｅＤＯＮＧＸｉａｎｇ－ｊｉａｎｇ，ＸＩＨａｉ — ｔａｏ，ＺＨＡＯＴｉｎｇ，ＳＵＮＸｉａｏ－ｑｉａｎｇ
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ａｎｏｖｅｌｌｆｕｏｉｒｎｅ — ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇｅｙｃｌｏｐｈａｎｅ（Ｆ－ＣＰＱＴ）ｗａｓｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄｉｎｙｉｅｌｄｏｆ７．６％ｆｒｏｍ１，３一ｂｉｓ（ｂｒｏｍｏｍｅｔｈｙ１）－５－ｌｆｕｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅｂｙｔｈｅｔｅｍｐｌａｔｅ — ｄｉｒｅｃｔｅｄａｎｄｔｈｅｎｃｏｎｔｉｎｕｏｕｓｅｘｔｒａｃｔｉｏｎａｎｄ
ｐｈａｎｅｓ；ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ
环蕃由一系列芳香环桥连而成，其中含氮杂
原子的环蕃由于缺电子性被成功用于阴离子结合
甲基．５．氟苯为原料，设计并合成了新型的Ｆ．
ＣＱＱＴ（３）。在环蕃１中引入氟原子并改变桥联化合物的桥联位置，从而改变环蕃空腔中的电子
收稿日期：２０１２０３ — １６
基金项目：国家自然科学基金资助项目（２０８７２０５１）
萃取及离子交换合成了新型氟代缺电子联吡啶环蕃单体—— 环蕃Ｆ－ＣＰＱＴ，收率７．６％，其结构经ＨＮＭＲ和
” ＣＮＭＲ表征。
关
键
词：１，３－二溴甲基＿５．氟苯；氟代缺电子联吡啶环蕃；合成
文献标识码：Ａ文章编号：１００５－１５１１（２０１３）０３－０３２５￣２
主体。缺电子联吡啶环蕃（ＣＰＱＴ）为最具有代表性的环蕃化合物，是合成准轮烷¨ 】、轮烷】、索烃叫等分子器件的重要中间体。由于氟原子有较强电负性，原子半径相对较小，在超分子自组装体系中引入氟原子引起了超分子科学家们的兴趣。Ｓｔｏｄｄａａ课题组 ¨ 卜将氟原子引入超分子，较为系统地研究了氟原子对超分子自组装体系的影响。本课题组 ¨ ’ 已设计合成了不同的氟代ＣＰＱＴ（Ｆ — ＣＰＱＴ），并对其与醚链的络合做了一系列研究。本文在文献¨ ’ 方法的基础上，以１，３一二溴