1.4.2《研究有机化合物的一般步骤和方法》课件(新)
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人教版高中化学选修5课件 1.4《研究有机化合物的一般步骤和方法》(共19张PPT)
吸收峰的面积与氢原子数成正比。
2、作用: 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢 原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。
核磁共振 氢 谱信息
A.吸收峰数目＝氢原子类型
B.不同吸收峰的面积 不同氢原子
之比(强度之比)
的个数之比
思考：CH3-_O-CH3 、CH3CH2-OH各有几种吸收峰？ 不同氢原子数目为多少?
（ B）
练1：某有机物的结构确定: ①测定实验式：某含 C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测 定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是 13.51%, 则其实验式是( C4H10O ) .
②确定分子式：下 图是该有机物的质 谱图，则其相对分
子质量( 74 )
分子式（ C4H10O）。
对称CH3
对称CH2
C—O—C
[练2].下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱 谱图,推测其结构。
O
CH3—C—O—CH3
不对称CH3
C=O
C—O—C
2.核磁共振氢谱(HNMR) p22-23
1、原理:在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电
磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,
各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且,
【例1】 某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析
实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的 质量分数为13.14％，试求该未知物A的 实验式。
【思路点拨】 (1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数 (2) 再求各元素原子的个数比
实验式:C2H6O
若要确定它的分子式，还需要什么条件？
三、分子结构的鉴定：
1.红外光谱 p22第一段
原理:
研究有机化合物的一般步骤和方法 课件
(3)温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不 是结晶时的温度越低越好？ 温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲 酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。
1.重结晶选择溶剂的要求 (1)杂质在所选溶剂中溶解度 很小或很大 ，易于除去。(2)被提纯的有机 物在所选溶剂中的溶解度受 温度 的影响较大；该有机物在热溶液中的溶 解度 较大 ，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。
乙酸异戊酯的密度比水小，所以在分液漏斗中乙酸异戊酯在上层，水在 下层，分液时应先将水从下口放出，再把乙酸异戊酯从上口倒出。
6.可以用分液漏斗分离的一组物质是
A.溴和四氯化碳
B.苯和溴苯
C.酒精和水
√D.硝基苯和水
互不相溶的两种液体才能分层，可利用分液漏斗进行分离。A、B、C三 项中的两物质互溶，而D项中两物质是互不相溶的。
2.重结晶实验操作步骤 (1) 加热溶解 ；(2) 趁热过滤 ；(3)冷却结晶 。
3.纯碱和氯化钠的溶解度曲线如右图，将纯碱从氯化钠和纯碱的混合物
中分离出来，最好应用
A.蒸馏法
B.萃取法
√C.重结晶法
D.分液法
图像中纯碱的溶解度随温度变化很大，氯化钠的溶解度随温度变化不大， 所以，采用在热水中溶解、降温，纯碱则析出，然后过滤，氯化钠留在 水溶液中。即采用重结晶的方法。
4.下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是 A.在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下 B.用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用直接蒸馏的方法
√C.在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水
D.在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤
化学：1.4《研究有机化合物的一般步骤和方法》课件(新人教版选修5)
即研究有机化合物要经过以下几个步骤: 即研究有机化合物要经过以下几个步骤 粗 产 品 分离 提纯 除 杂 质 每一个操作步骤 是怎样完成的呢? 是怎样完成的呢 实验式或最简式 定性 分析 确定 组成 元素 质 量 分 析 定量分析 测 定 分 子 量 结 构 分 析 结构 式
分子式
一、分离提纯 1、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离 、蒸馏： 的方法。 的方法。 常用于分离提纯液态有机物； 常用于分离提纯液态有机物； 条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点 条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点 相差较大（一般大于30℃ 相差较大（一般大于 ℃） 课本P.17实验 工业乙醇的蒸馏 实验1-1工业乙醇的蒸馏 课本 实验
100%
31
乙醇
相对丰度(R 以图中最强的离子峰(基峰 高为100％， 相对丰度 A)——以图中最强的离子峰 基峰 高为 以图中最强的离子峰 基峰)高为 ％， 其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。 其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。 29 60% + CH3CH2 27 +45 CH CH=OH
[练习 某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、 练习3]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇 其中还溶有丙酮、 练习 某工厂废液经测定得知主要含有乙醇， 乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表）， ），确定通过下 乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下 列步骤回收乙醇和乙酸。 列步骤回收乙醇和乙酸。 物质丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸点（ 物质丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸点（℃）56.2 77.06 78 117.9 向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝ ①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的 ＝10 ②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热 收集温度在70～ ℃ ③收集温度在 ～85℃时的馏出物 ④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然 排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然 ）， 后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏， 后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物 请回答下列问题： 请回答下列问题： （1）加入烧使溶液的 ＝10的目的是 使乙酸转变成钠盐 ； ）加入烧使溶液的pH＝ 的目的是 乙醇 （2）在70～85℃时的馏出物的主要成份是 ） ～ ℃ ； 加入过量浓硫酸的目的是（ （3）在步骤④中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式 ）在步骤④ 2CH3COONa+H2SO4=2CH3COOH+Na2SO4 表示） 表示）______________________________________ （4）当最后蒸馏的温度控制在 ～125℃一段时间后，残留 ）当最后蒸馏的温度控制在85～ ℃一段时间后， 液中溶质的主要成份是 Na2SO4 H2SO4 。
高考化学 研究有机化合物的一般步骤和方法 新人教版 PPT
【典例1】将2、3 g有机物A完全燃烧,燃烧产物依次通过浓硫 酸与碱石灰,浓硫酸增重2、7 g,碱石灰增重4、4 g(假设燃烧 产物被完全吸收)则: (1)有机物A的实验式为________; (2)能否依照A的实验式确定A的分子式_____(填“能”或“不 能”),若能,则A的分子式是______(若不能,则此空不填)。
比
实验式
无水CaCl2 KOH浓溶液
氧原子
四、分子结构的鉴定
1、化学方法:利用特征反应鉴定出官_能__团____,再制备法——核磁共振氢谱
不同化学环境
种数:等于吸收峰的__个__数_。
的氢原子
每种个数:与吸收峰的__面__积_成正比。
1、用乙醇能够萃取溴水中的溴。(× ) 【分析】乙醇与水混溶,不分层,不能萃取溴水中的溴。 2、用重结晶法分离液态混合物时,温度越低越好。( × ) 【分析】温度过低会导致杂质与要提纯的物质均结晶析出,不 利于分离。 3、有机物中碳、氢原子个数比为1∶4,则该有机物为CH4。
(4)依照题给特别条件确定有机物分子式。 ①含氢量最高的烃为甲烷; ②通常情况下,烃的含氧衍生物为气态的是甲醛; ③关于烃类混合物,平均每个分子中所含碳原子数小于2,则该 烃类混合物中一定含有甲烷; ④同温同压(温度高于100 ℃)烃燃烧前后,气体体积不变,则 烃分子中氢原子数为4; ⑤通常情况下若为气态烃,则烃分子中碳原子数≤4。
CxHy(x4y)O2x CO22yH2O CxHyOz(x4y2z)O2 xCO22yH2O
【高考警示钟】 (1)某些有机化合物,由于其组成较特别,事实上验式就是其分 子式,不用再借助于有机化合物的相对分子质量求分子式。如 CH4、C2H6、C3H8、CH4O、C2H6O、C3H8O3等。 (2)最简式相同的有机物,不管多少种,不管以何种比例混合,混 合物中元素质量比例不变。
研究有机化合物的一般步骤和方法2化学课件
第一章 认识有机化合物
第四节 研究有机化合 物的一般步骤和方法(2)
教学目标: 1、掌握有机化合物定性分析
和定量分析的基本方法 2、了解鉴定有机化合物结构
的一般过程与数据处理方法 教学重点:
有机化合物组成元素分析与相
对分子质量的测定方法；分子结 构的鉴定
研究有机化合物要经过以下几个步骤:
粗
分离 定性
相对丰度 乙醇的质谱图 CH2=OH+
100%
31 乙醇
相对丰度(RA)——以图中最强的离子峰(基峰)高为100％， 其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。
60%
CH3CH2+
29 27
CH3CH=OH+45
15
20%
CH3CH2OH+ 46
0
20
30
50 m/e
有机物A的分子式为:
(C H O) 2 6
由上述图谱可知 ： 未知物A的结构应为CH3CH2OH
研究有机化合物要经过以下几个步骤:
粗
分离 定性
产
提纯 分析
品
结晶
除 杂
萃取 质
确定 组成 元素
蒸馏 能否用化学方法?
实验式或最简式
定量分析
红
质 量 分 析
测 定质 分谱 子法
结
外 光
构谱
分
核 磁
析共
量
振 谱
分子式 结构 式
练习: P.21 学与问
产
提纯 分析
品
定量分析
除
确定每一个操作步骤 是怎样完成的呢?
实验式或最简式
质测 结 量定 构 分分 分 析子 析
量 分子式 结构
高中化学1-4研究有机化合物的一般步骤和方法.ppt
即研究有机化合物要经过以下几个步骤:
粗
分离 定性
产
提纯 分析
品
定量分析
除
确定
杂
组成
质
元素
每一个操作步骤 是怎样完成的呢?
实验式或最简式
质测 结 量定 构 分分 分 析子 析
量 分子式 结构
式
一、分离提纯
1、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点 不同而使其分离的方法。如石油的分馏；
常用于分离提纯液态有机物；
乙醇的质谱图 CH2=OH+
31 乙醇
相对丰度(RA)——以图中最强的离子峰(基峰)高为100％， 其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。
60%
CH3CH2+
29 27
15
CH3CH=OH+45
20%
CH3CH2OH+ 46
0
20
30
50 m/e
求有机物相对分子质量的常用方法
（1）M = m / n
由上述图谱可知 ： 未知物A的结构应为CH3CH2OH
核磁共振仪
①原理
②用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物 里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之 比是多少。
吸收峰数目＝氢原子类型 不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝
不同氢原子的个数之比
练习、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，
其中一项是瑞士科学机化合 物的一般步骤和方法
内容复习
1、混合物分离中常用的操作 有哪些? 2、分离除杂的基本原则：
不增、不减、易分、复原
怎样获得一种纯净的有机产品呢？
1)来源: 天然或人工合成
考 虑
2)分离提纯的方法 3)确定分子结构:
研究有机化合物的一般步骤和方法22页PPT
46、我们若已接受最坏的，就再没有什么损失。——卡耐基 47、书到用时方恨少、事非经过不知难。——陆游 48、书籍把我们引入最美好的社会，使我们认识各个时代的伟大智者。——史美尔斯 49、熟读唐诗三百首，不会作诗也会吟。——孙洙 50、谁和我一样用功，谁就会和我一样成功。——莫扎特
研究有机化合物的一般步骤和方法
•
6、黄金时代是在我们的前面，而不在 我们的 后面。
•
7、心急吃不了热汤圆。
•
8、你可以很有找借口 (蹩脚 的工人 总是说 工具不 好)。
•
10、只要下定决心克服恐惧，便几乎 能克服 任何恐 惧。因 为，请 记住， 除了在 脑海中 ，恐惧 无处藏 身。-- 戴尔． 卡耐基 。
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析法
元素分析仪
例1、某含C、H、O三种元素的未知物A， 经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分 数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。 （P20） （1）试求该未知物A的实验式（分子中各 原子的最简单的整数比）。 （2）若要确定它的分子式，还需要什么条 件？
2、相对分子质量的测定：质谱法（MS）
质谱仪
【思考与交流】 1、质荷比是什么？
2、如何读谱以确定有机物的相对分子质 量？
※由于相对质量越大的分子离子的质荷 比越大，达到检测器需要的时间越长， 因此谱图中的质荷比最大的就是未知物 的相对分子质量
②确定分子式：下图是例1中有机物A的质谱 图，则其相对分子质量为（ ），分子式为 （ ）。
例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之 一是发明了对有机物分子进行结构分析的质 谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化 合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量 离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如 C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4 ＋……，然后测定其质荷比。某有机物样品 的质荷比如下图所示
吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分 子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余 为O。已知其分子量不超过300。试求 吗啡的分子式
4.2 有机物分子式与结构式的确定
有 机 物 （纯净）
首先要确定有机物 中含有哪些元素
？
确定 分子式
如何用实验的 方法确定葡萄 糖中的元素组 如何利用实验的方法确定有机物中C、H、 成？ O各元素的质量分数？
李比希法
现代元素分析法
一、元素分析与相对分子质量的确定
1、元素分析方法：李比希法→现代元素分
则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷
√
D 乙烯
3、求有机物相对分子质量的常用方法
（1）M = m / n （2）根据有机蒸气的相对密度D， M1 = DM2 （3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L， M = 22.4L/mol ▪ρg/L
有机物分子式的三种常用求法
1、先根据元素原子的质量分数求实验 式，再根据分子量求分子式
——课本例1
2、直接根据相对分子质量和元素的质 量分数求分子式
3、对只知道相对分子质量的范围的有 机物，要通过估算求分子量，再求分子 式
二、分子结构的鉴定 分子式
结构式 （确定有机物的官能团）
1、红外光谱（IR）
红外光谱仪
①原理 ②用途：通过红外光谱可以推知有机物含 有哪些化学键、官能团
例3、下图是一种分子式为C3H6O2的有机 物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简 式为：
图谱题解题建议：
1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方 法。
2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。
3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原 则对官能团、基团进行合理的拼接。
4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对 照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别 是否吻合。
练习1、P21 “学与问” 习题 2
√
例4、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳 双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：
①写出该有机物的分子式： ②写出该有机物的可能的结构简式：
练习5、分子式为C3H6O2的二元混合物，如 果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰 有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1 ︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。 由此推断混合物的组成可能是（写结构简 式） 。
不对称CH3
C=O
C—O—C
练习3、有一有机物的相对分子质量为74，确 定分子结构，请写出该分子的结构简式ຫໍສະໝຸດ 对称CH2对称CH3
C—O—C
2、核磁共振氢谱（HNMR）
核磁共振仪
①原理
②用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物 里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之 比是多少。 吸收峰数目＝氢原子类型 不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝
不同氢原子的个数之比
练习4、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成 果，其中一项是瑞士科学家库尔特· 维特里希 发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物 大分子三维结构的方法”。在化学上经常使 用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环 境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不 同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下 列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种 信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3
第一章 认识有机化合物
第一章 认识有机化合物
第二章 分子结构与性质 第4节 研究有机化合物的一般
步骤和方法
第二课时
制作 杨丽 审核 张磊
教学目标: 1、掌握有机化合物定性分析 和定量分析的基本方法 2、了解鉴定有机化合物结构 的一般过程与数据处理方法 教学重点: 有机化合物组成元素分析与相 对分子质量的测定方法；分子结 构的鉴定
元素分析仪
例1、某含C、H、O三种元素的未知物A， 经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分 数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。 （P20） （1）试求该未知物A的实验式（分子中各 原子的最简单的整数比）。 （2）若要确定它的分子式，还需要什么条 件？
2、相对分子质量的测定：质谱法（MS）
质谱仪
【思考与交流】 1、质荷比是什么？
2、如何读谱以确定有机物的相对分子质 量？
※由于相对质量越大的分子离子的质荷 比越大，达到检测器需要的时间越长， 因此谱图中的质荷比最大的就是未知物 的相对分子质量
②确定分子式：下图是例1中有机物A的质谱 图，则其相对分子质量为（ ），分子式为 （ ）。
例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之 一是发明了对有机物分子进行结构分析的质 谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化 合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量 离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如 C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4 ＋……，然后测定其质荷比。某有机物样品 的质荷比如下图所示
吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分 子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余 为O。已知其分子量不超过300。试求 吗啡的分子式
4.2 有机物分子式与结构式的确定
有 机 物 （纯净）
首先要确定有机物 中含有哪些元素
？
确定 分子式
如何用实验的 方法确定葡萄 糖中的元素组 如何利用实验的方法确定有机物中C、H、 成？ O各元素的质量分数？
李比希法
现代元素分析法
一、元素分析与相对分子质量的确定
1、元素分析方法：李比希法→现代元素分
则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷
√
D 乙烯
3、求有机物相对分子质量的常用方法
（1）M = m / n （2）根据有机蒸气的相对密度D， M1 = DM2 （3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L， M = 22.4L/mol ▪ρg/L
有机物分子式的三种常用求法
1、先根据元素原子的质量分数求实验 式，再根据分子量求分子式
——课本例1
2、直接根据相对分子质量和元素的质 量分数求分子式
3、对只知道相对分子质量的范围的有 机物，要通过估算求分子量，再求分子 式
二、分子结构的鉴定 分子式
结构式 （确定有机物的官能团）
1、红外光谱（IR）
红外光谱仪
①原理 ②用途：通过红外光谱可以推知有机物含 有哪些化学键、官能团
例3、下图是一种分子式为C3H6O2的有机 物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简 式为：
图谱题解题建议：
1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方 法。
2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。
3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原 则对官能团、基团进行合理的拼接。
4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对 照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别 是否吻合。
练习1、P21 “学与问” 习题 2
√
例4、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳 双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：
①写出该有机物的分子式： ②写出该有机物的可能的结构简式：
练习5、分子式为C3H6O2的二元混合物，如 果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰 有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1 ︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。 由此推断混合物的组成可能是（写结构简 式） 。
不对称CH3
C=O
C—O—C
练习3、有一有机物的相对分子质量为74，确 定分子结构，请写出该分子的结构简式ຫໍສະໝຸດ 对称CH2对称CH3
C—O—C
2、核磁共振氢谱（HNMR）
核磁共振仪
①原理
②用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物 里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之 比是多少。 吸收峰数目＝氢原子类型 不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝
不同氢原子的个数之比
练习4、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成 果，其中一项是瑞士科学家库尔特· 维特里希 发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物 大分子三维结构的方法”。在化学上经常使 用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环 境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不 同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下 列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种 信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3
第一章 认识有机化合物
第一章 认识有机化合物
第二章 分子结构与性质 第4节 研究有机化合物的一般
步骤和方法
第二课时
制作 杨丽 审核 张磊
教学目标: 1、掌握有机化合物定性分析 和定量分析的基本方法 2、了解鉴定有机化合物结构 的一般过程与数据处理方法 教学重点: 有机化合物组成元素分析与相 对分子质量的测定方法；分子结 构的鉴定