高中化学烷烃同分异构体书写的步骤与技巧

高中化学烷烃同分异构体书写的步骤与技

巧

同分异构体的书写或数目的确定是有机化学的热

点习题之一，也是有关竞赛、高考命题的热点之一，书写时如何做到快速、不重复、不漏写则是一个难点。下面以烷烃及其取代产物同分异构体的书写为例讨论同分异构体书写

的一般程序与技巧。

1.讲究顺序性

对于需要通过具体书写才能确定数目的习题，实践表明：按一定的顺序进行书写，可有效避免遗漏、重复现象的发生，这种顺序是：无支链→有一个支链（先甲基后乙基）→有两个支链…；支链的位置：由中到边但不到端。当支链不止一个时，彼此的相对位置应是：先同位再到邻位后到间位…

2.利用对称性

在几何中，图形中存在一定的对称性，在同分异构体的书写中若将原子在空间的排列看作是几何图形的话，则可利用几何中的对称性知识，以解决重复书写同分异构体的问题，使书写过程得到简化。如前面的书写中，在确定支链的位置时，利用了碳链中的对称关系来简化书写数目：（2）中主链碳原子以③号碳为对称点，②、④号碳原子对称，故甲基连在②号碳原子上与连在④号碳原子上一样。（3）中以②、

③号碳原子之间的键的中点为对称点。②、③号碳原子对称，两个甲基连在②号碳原子上与连在③号碳原子上一样。

3.简约性

所谓简约性是指在书写同分异构体的最初阶段，只写出有关碳原子间的排列情况（即碳骨架），氢原子及其它原子开始时均不写出，待碳原子间的排列情况确定下来后，再依据有机分子中原子的成键数目确定每个碳原子上结合的氢

原子（或其它原子与原子团）的数目，每个碳原子必须形成四个化学键（在饱和烃中每个碳原子必须与其它四个原子形成四个单键），氢原子、卤素原子只能形成一个键。这样做既有利于观察书写中是否有重复的结构，也可有效避免某个碳原子上结合的氢原子数目出现错误。

推广应用：上述方法不仅可用于烷烃同分异构体的书写，也可用于其它类物质同分异构体的书写。

由此可知：书写同分异构体的过程为先写碳骨架，碳原子之间可形成链状（在其它类物质中还可形成环状、碳原子间可以形成单链、双键、叁键），然后再确定每个碳原子所结合的氢原子数目。