烷烃-烯烃-烯烃的顺反异构
烯烃结构与命名
【知识拓展】烯烃-----烯烃结构与命名
（一）烯烃的同分异构现象
烯烃的通式： CnH2n。
烯烃的官能团：C=C
1．构造异构
2．顺反异构
(a）反-2-丁烯(b) 顺-2-丁烯
（二）烯烃的结构
1．碳的sp2杂化及乙烯的结构
碳原子的sp2杂化过程如下：
乙烯分子形成时，两个碳原子各以一个sp2杂化轨道沿键轴方向重叠形成一个C—Cσ键，并以剩余的两个sp2杂化轨道分别与两个氢原子的1s轨道沿键轴方向重叠形成四个等同的C—Hσ键，五个σ键都在同一平面内，因此乙烯为平面构型。
此外，每个碳原子上还有一个未参与杂化的p轨道，两个碳原子的p轨道相互平行，于是侧面重叠成键。
这种成键原子的p轨道侧面重叠形成的共价键叫做π键。
乙烯分子中的σ键和π键如图3-2所示。
乙烯分子的结构。
高中化学 第2章 第1节 第1课时 烷烃和烯烃 烯烃的顺反异构同步导学课件 新人教版选修5
第十八页，共33页。
3．聚乙烯的结构和性质
聚乙烯是加聚产物，因为分子中不存在
，故不能
使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。不同的聚乙烯分子 ( CH2—CH2 )中的n值不同，故聚乙烯是混合物。
第十九页，共33页。
某气态烃1体积只能与1体积氯气发生加成反应，
生成氯代烷烃，此氯代烷烃1 mol可与4 mol氯气发生完全的取代
利用
与HCl的加成反应。
第十七页，共33页。
2．烯烃的结构和性质 (1)烯烃与环烷烃的通式相同，环烷烃与同碳原子数烯烃
互为同分异构体。烯烃的官能团是碳碳双键
，其键
角为120°，故与双键碳原子相连的四个原子及两个双键碳原子
共面。
(2)
键中有一个键较牢固，而另一个键易断
裂，故乙烯容易发生加成反应、加聚反应和氧化反应。
探究2：烷烃、烯烃的结构与性质的特点 1．烷烃的结构与性质 (1)结构：碳原子之间以单键结合成链状，每个碳原子连 接4个原子，且每个碳原子都是四面体的中心。所以烷烃分子 中的碳原子并不在一条直线上，而是呈锯齿状排列。
第十六页，共33页。
(2)常温下，由于C—H键、C—C键很牢固，性质稳定， 不与强酸、强碱和强氧化剂反应，所以不能使溴的四氯化碳 溶液和酸性KMnO4溶液褪色。烷烃与Cl2取代反应可得到多种 取代产物，如制取一氯乙烷不宜用C2H6与Cl2的取代反应，而
子，当两个Cl加成在1,2位时发生1,2-加成，当两个Cl加在1,4
位时，2,3位的单电子重新形成共价键，此时发生1,4-加成。现
有烃
。
第二十八页，共33页。
(1)Br2与之加成产物(chǎnwù)有________种，结构简式分别 为
烯烃(二)
2
+ HOCl
CH 3 -CH-CH OH Cl
2
反应遵守马氏规则，因卤素与水作用成次卤酸（H-OCl）,在次卤酸分子中氧原子的电负性较强，使之极化 成
HO
δ
Cl
δ
，氯成为了带正电荷的试剂。
3、加水反应 烯烃直接水合生成醇的反应需在酸催化下进行(常用
的酸为硫酸或磷酸)。
CH
2 = CH 2
+
H 2O
起反应。故烯烃的加卤素实际上是指加氯或加溴。
应当指出的是：烯烃还可与I—Cl、I—Br按马氏规则加 成。
2）烯烃也能与卤水等（混合物）起加成反应，
CH 2 =CH
2
+ HOCl (Cl 2 +H 2 O)
CH 2 OH
CH Cl
2
是制取重要有机合成原料 环氧乙烷（ O ）的中间体
氯乙醇
CH 3 CH=CH
(E )-1 - 氯 -2 - 溴 丙 烯
CH
3
CH
3
CH 2 CH 2 CH C=C
2
3
CH 3 CH 2 - > CH (CH 3 ) 2 CH- > CH
33 CH 2 CH 2 -
2、
CH 3 CH
CHCH CH
3
3
(Z)-3-甲基-4-异丙基庚烷
Br
3、
Cl C=C H
Br > Cl
Cl
Cl > H
H2 O 2
硼氢化 – 氧化反应，是用末端烯烃来制取伯醇的好方法， 其操作简单，副反应少，产率高。在有机合成上具有重要
的应用价值。
硼氢化反应是美国化学家布朗（Brown）与1957年发现的，
第四讲 烷烃和烯烃
HCl H H CC Cl ++ HH Cl Cl Cl Cl HCl Cl
烷烃的化学性质(卤代反应)
紫外光或加热
CH4 + Cl2 或 CH4 Cl2
紫外光
CH3Cl + HCl Cl2
紫外光
CH3Cl
CH2Cl2
Cl2
紫外光
CHCl3
Cl2
紫外光
CCl4
烷烃的化学性质(卤代反应)
卤代反应( )卤素活性 活性: 卤代反应(1)卤素活性:F2> Cl2 > Br 2> I 2 (2)氢原子活性:3°>2°>1° )氢原子活性: ° ° °
1,3-戊二烯 戊二烯 1,3-环己二烯 环己二烯 1,4-戊二烯 戊二烯
1,3-环己二烯的模型 , 环己二烯的模型
共轭二烯烃的结构
CH2=CH—CH=CH 2
1,3-丁二烯 丁二烯
p轨道垂直于平面且彼此相 互平行重叠;形成C1-C2, C3-C4双键,C2-C3部分双键. 大π键又叫做 "离域键" .
烯烃的化学性质
3,氧化反应 ,
KMnO4 RCOOH + CO 2 +
H
RCH CH2
碱性 或中性
R CH OH R
OsO4
吡啶
CH2 OH CH CH2 OH OH
生成的二元醇可进一步氧化
烯烃的化学性质
KMnO4 R'
H
+
R' R
C CHR''
R
O
+
R''COOH
炔烃的结构和性质
炔烃的结构
烷烃和烯烃 烯烃的顺反异构 课件
2．结构与化学性质 (1)烷烃的分子结构与化学性质。 ①分子结构。
烷烃分子中碳原子之间以__单__键____结合成链状，剩余的价 键全部跟氢原子结合达到饱和，烷烃的通式为_C_nH__2_n＋__2 _。
②化学性质。
a．取代反应。 在光照条件下，乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程
式为：__C_H_3_C_H__3＋__C__l2_―_光_―_照→___C_H__3C__H_2_C_l_＋__H_C_l_______。
c.加聚反应。
乙烯合成聚乙烯的化学方程式为： ____n_C_H__2=__=_=__C_H__2 催__化_剂___[_C_H__2_—__C_H_2_]_n____________。
二、烯烃的顺反异构
1．顺反异构 由于_碳__碳__双__键_不能旋转而导致分子中原子或原子团在空 间的排列方式不同所产生的异构现象。
b．氧化反应——可燃性。 烷烃燃烧的通式为：C_n_H_2_n＋__2＋_______O__2―_点_―燃_→__n_C__O_2_＋__(_n_＋__1_)H__2O。 (2)烯烃的分子结构与化学性质。 ①分子结构。 烯烃是分子里含有_碳__碳__双__键_的一类脂肪烃，分子中含有一个碳 碳双键的烯烃的分子通式为___C_n_H_2_n(_n_≥_2_)__。 ②化学性质。
A．乙烷
B．乙醇
C．丙烯
D．苯
2．欲制取较纯净的1,2二氯乙烷，可采用的方法是( ) A．乙烯和HCl加成 B．乙烯和氯气加成 C．乙烷和Cl2按1:2的体积比在光照条件下反应 D．乙烯先与HCl加成，再与等物质的量的氯气在光照条件 下反应
解析：取代反应不能得到纯净的取代产物，故C、D不正 确；乙烯和HCl加成，产物为一氯乙烷，故A不正确。
2-1-1烷烃和烯烃烯烃的顺反异构
③密度：随着碳原子数的增多，烃的密度逐渐增大， 但是常温常压下的密度均比水的密度小。
④溶解性：烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 2．有机化学反应类型 (1)取代反应。 ①定义：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其 他原子或原子团所代替的反应。 ②特点：“有上有下，取而代之”。 ③常见的取代反应。
a．烷烃、芳香烃中的氢原子可以被—X、—NO2、 —SO3H取代。
CH4＋Cl2―光―照→CH3Cl＋HCl(卤代)
b．醇的取代反应。
CH3CH2OH＋CH3COOH
H＋ △
CH3CH2OOCCH3＋
H2O CH3CH2—OH＋H—Br―H―＋→CH3CH2Br＋H2O
c．烯烃分子中烷基的取代反应。
CH3—CH—CH2＋Cl2
500°―C―～→600°C
Cl—CH2—CH—CH2＋HCl
A．碳氢化合物的通式为CnH2n＋2 B．燃烧产生为二氧化碳和水的化合物一定是碳氢化合 物
C．碳原子间以单键相连的烃是烷烃
D．碳氢化合物分子的相对分子质量一定是偶数
【解析】 CnH2n＋2是烷烃的通式，A项错误；燃烧产 物为二氧化碳和水的化合物不一定是碳氢化合物，化学式 为CxHyOz的有机物的燃烧产物也是二氧化碳和水，B项错误； 碳原子间全部以单键相连的链烃才是烷烃，C项错误；因为 碳原子的相对原子质量(12)为偶数，烃分子中的氢原子个数 也一定为偶数，所以碳氢化合物分子的相对分子质量一定 是偶数是正确的。
(2)1∶2加成
当1,3-丁二烯与2分子Br2发生加成反应时，产物只有一 种。
(3)加聚反应
2．烯烃的顺反异构 (1)产生原因 乙烯分子中键的构成情况如图所示。 由于π键的存在，使得C—C键不能旋转，否则就意味着 键的断裂。每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子 团，双键碳原子上的4个原子或原子团就有两种不同的排列 方式，产生两种不同的结构，也就是顺反异构。
第07讲——顺反异构和构象异构
4、取代环己烷的构象
(1)一取代环己烷，连e键比连a键稳定
H H
R
R
基团越大，e键取代构象越多。
基团 e式占比例
—CH3 95%
—CH(CH3)2 —C(CH3)3
环丙烷 ——平面结构，完全重叠式，扭转张 力、角张力均较大，不稳定。
环丁烷 ——3平1高，不完全重叠式 构象，扭转张力有所减小、角张力 增大，总体不稳定。
环戊烷 ——4平1高，基本交叉式构象，扭 转张力、角张均较小，稳定。
分类 小环 普通环 中环 大环
环数 3-4
5-7 8-12 ＞12
07-9 环癸烷
反-1,2-二甲
基环丙烷
基环丙烷 CH3
(3)若多于两个基团，选择位次最小者作为标准(r)
？
Cl
反-1, 顺- 2-二氯- r- 环戊烷甲酸
1 Cl 2
3 Cl r- 1,反- 2, 顺-3-三氯环戊烷
COOH Cl 1
2Cl H
3基①CH团按I＞3第大B2一小r＞原如CO子何1lH＞的排F原序＞子—O＞—序反N“数次＞-，5序-C氯由＞规-大rH则-1到,”4顺小–C-3排C3l-＞O环列O–己CH2烷(CC二HO3甲O)3H酸
优势构象？ 07-5 环己烷椅式船式比较
椅式构象(99.9%) 船式构象
4
6 2
5 3
1
无张力环
4 5
6 键角均 4 5 6 1
3
2
为109.50 1
3
2
纽曼投影式
4
人教版高中化学选修五 第二章 第一节 第1课时 烷烃和烯烃 烯烃的顺反异构
人教版化学·选修5
(3)加聚反应。 丙烯加聚生成聚丙烯的化学方程式：
。
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[微思考] 烯烃能使酸性 KMnO4 溶液、溴水褪色，二者反应类型相同吗？说明理由。
提示：不相同。烯烃使酸性 KMnO4 溶液褪色是发生了氧化反应，使溴水褪色是发生 了加成反应。
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(4)性质特点 化学 性质基本相同， 物理 性质有一定的差异。
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如：熔点：－139.3 ℃ 沸点：4 ℃ 相对密度：0.621 g/mL
－105.4 ℃； 1 ℃；
0.604 g/mL
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[微思考] 烯烃均存在顺反异构吗？下列图示的Ⅰ式和Ⅱ式分别是某烯烃两种顺反 异构体的球棍模型和比例模型。你认为哪种表示是顺式结构？哪种表示是反式结 构？
成，所得产物有 5 种。
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4．烯烃的化学性质
与乙烯相似，烯烃分子中含有碳碳双键，性质活泼，易发生氧化反应、加成反应和
加聚反应。
(1)氧化反应。 a．燃烧通式：
CnH2n＋32nO2―点―燃→nCO2＋nH2O
。
b．烯烃能使酸性高锰酸钾溶液 褪色 。
(2)加成反应。
丙烯与溴水发生反应的化学方程式： CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br 。
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一、烷烃和烯烃
1．烷烃和烯烃的结构
类别
结构特点
通式
烷烃 碳原子之间以碳碳单键结合成链状 CnH2n＋2(n≥1)
烯烃 分子中含有 碳碳双键 的链烃
人教版高中化学选修五课件2-1-1烷烃和烯烃烯烃的顺反异构.pptx
解析 能否形成顺反异构主要看两个方面，一是是否有双 键，二是双键两端的基团是否不同。A、B、C三项双键两端 的基团有相同的，不可能形成顺反异构，D项可以，可形成
和
。
答案 D
知识聚焦 难点突破
难点突破
第二章 烃和卤代烃
变式训练2 1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷 平面的上下方，因此有如下的两个异构体：
知识聚焦 难点突破
难点突破
第二章 烃和卤代烃
2．化学性质的比较
烷烃
烯烃
通式 代表物
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CH4
CH2===CH2
全部单键，饱和 含碳碳双键；不饱和链
结构特点 链烃；正四面体 烃；平面形分子，键角
结构
120°
知识聚焦 难点突破
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第二章 烃和卤代烃
取代反应
知识聚焦 难点突破
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第二章 烃和卤代烃
解析 乙烷是饱和烃，不与溴水及KMnO4酸性溶液反应(不 能使它们褪色，而乙烯能)。乙烯通过溴水与Br2发生加成反 应生成的1,2-二溴乙烷(液态)留在溴水中，B方法可行。而乙 烯通过KMnO4酸性溶液，有氧化生成的CO2逸出，这样乙烷 中乙烯虽被除去，却混入了CO2，D法不可行。C法也不可取， 因为通入的H2的量不好控制，少了，不能将乙烯全部除去， 多了，就会使乙烷中混有H2，而且反应条件要求高。由于乙 烯与NaOH溶液不反应，故A法不可取。 答案 B
知识聚焦 难点突破
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第二章 烃和卤代烃
解析 A、B、D均为正确的描述；因为双键键能比C—C单键 键能大，从而决定键长要短一些，故C项是错误的。 答案 C
知识聚焦 难点突破
烷烃 烯烃 烯烃的顺反异构
催化剂
[ CH2
CH2 ]
n
简写为：
催化剂
聚乙烯
单体
聚 链节 合 度
由小分子生成高分子化合物的反应 叫聚合反应。
【议一议】
1．请思考用什么方法可以检验甲烷中混有乙 烯？怎样除去甲烷中混有的乙烯？ 答案 乙烯可使溴水或酸性 KMnO4 溶液褪色， 甲烷不能，故可用溴水或酸性 KMnO4 溶液检 验甲烷中是否混有乙烯。 乙烯与溴水发生加成反应，生成 1,2- 二溴乙 烷，与酸性 KMnO4 溶液发生氧化反应，生成 CO2。所以要除去甲烷中的乙烯，可用溴水， 但不能用酸性KMnO4溶液。
例如：
H
C=C
H CH 3
顺丁烯 顺 -2-丁烯
bp 3.7 ℃
H3C H
C=C
顺反异构体
（立体异构体）
构型异构
CH 3 H
反丁烯 反 -2-丁烯
bp0.88 ℃
H3C
化学性质基本相同，但物理性质有一定差异。
思考题：下列物质中没有顺反异构的是哪些？ 1、1,2-二氯乙烯 √ 2、1,2-二氯丙烯 √ 3、2-甲基-2-丁烯 × 4、2-氯-2-丁烯 √
键断裂
1,2-二溴乙烷
3、烷烃的化学性质：
（2）氧化反应——可燃性
（应用于石油的催化裂化） （4）热分解——高温裂化或裂解
（二）烯烃
1、通式： CnH2n 乙烯分子的结构
请书写出乙烯分子的电子式和结构式？ H .. H .. H : C :: C : H 电子式： 书写注意事项：
正：CH2=CH2
1.1 烷烃、烯烃及烯烃的顺反异构
原因：对于 结构相似的 物质(分子晶 体)来说，分 子间作用力 随相对分子 质量的增大 而逐渐增大； 导致物理性 质上的递变。 图2-1 烷烃、烯烃的沸点随碳原子数的变化曲线参考
有机化学第章烯烃
σ键 和 π键 的比较
σ键
π键
沿键轴重叠 柱状 σ 键可以单独存在 σ 键能较大 σ 键可以旋转 不易反应
平行键轴重叠 块状 有流动性 不可以单独存在 π 键能小 π 键不能旋转 易反应
CH3
CH3 C C H2C l OH
5） 烯烃的自由基加成
(1) 定义
烯烃受自由基进攻而发生的加成反应称为自由 基加成反应。
(2 )反应式 CH3CH=CH2 + HBr
ROOR
CH3CH2CH2Br
反马氏规则的加成产物: 原因是此反应遵循着自由基历程 进行的加成反应
1933年由 M S Karasch首先发现的，又称卡拉施效应 。
X2 (对称试剂) → R-CHX-CH2X R-CH=CH2 + < 不对称烯烃 HX (不对称试剂) → R-CHX-CH3 （主要产物）
R-CH2-CH2X （次要产物)
不对称烯烃与不对称试剂加成，遵守马氏规则
以烯烃为例介绍加成反应机理：
a Br-Br → Brδ + - Brδ 溴分子受外界环境的影响可以变为偶极分子
2 烯烃的命名
A. 选主链---含有双键最长的碳链 B. 主链编号---从靠近双键的一端开始编号 C.写名字--- （取代基）-n- 某烯（ n指双键
中编号较小的）
CH3-CH=CH-CH2-CH3 2-戊烯 ( 2-pentene )
CH3-CH2-(CH3)C(CH3)-CH=CH-CH3 4，4-二甲基-2-己烯 (4，4-dimethylhexene)
知识讲解_烷烃和烯烃_提高(完整资料).doc
此文档下载后即可编辑烷烃和烯烃【学习目标】1、了解烷烃、烯烃的物理性质及其变化规律与分子中碳原子数目的关系；2、能以典型代表物为例，理解烷烃、烯烃的组成、结构和主要化学性质。
【要点梳理】要点一、烷烃和烯烃（一） 烷烃、烯烃的组成结构及其物理性质的变化规律注意：①随碳原子数的增加，烷烃的含碳量逐渐增大，烯烃的含碳量不变。
②烷烃、烯烃的物理性质随碳原子数的递增呈规律性变化的原因：同属分子晶体，组成和结构相似，分子间作用力随相对分子质量的增大而增大。
③分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。
例如：沸点：CH 3(CH 2)3CH 3＞(CH 3)2CHCH 2CH 3＞C(CH 3)4。
④新戊烷在常温下也是气体。
⑤烃的密度随碳原子数的增多而增大，但都小于水。
【烷烃和烯烃#化学性质】（二）烷烃的化学性质由于烷烃的结构与甲烷的结构相似，所以其化学性质与甲烷的化学性质相似。
1．常温下的稳定性：由于C —H 键、C —C 键的键能大，故常温下烷烃性质稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂反应，不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色。
2．高温或光照条件下可发生反应（1）取代反应烷烃都可与卤素单质在光照下发生反应，生成相应的卤代烃和卤化氢。
如：CH 3CH 3+Cl 2−−−→光照CH 3CH 2Cl+HCl （2）氧化反应——可燃性烷烃在充足的空气中都可以燃烧生成CO 2和H 2O ，分子中碳原子数比较少的烃在燃烧时会产生淡蓝色的火焰，但随着碳原子数的增加，分子中的含碳量不断增大。
所以在燃烧时会燃烧不完全，甚至会在燃烧中产生黑烟。
烷烃完全燃烧可用下列通式表示：C n H 2n+2+312n +O 2−−−→点燃nCO 2+(n+1)H 2O 。
（3）分解反应烷烃在隔绝空气的条件下加热或加催化剂可发生裂化或裂解。
如：C 8H 18∆−−→C 4H 10+C 4H 8，C 4H 10∆−−→ CH 4+C 3H 6。
烷烃烯烃炔烃知识点总结
第一节 脂肪烃什么样的烃是烷烃呢？请大家回忆一下。
一、烷烃1、结构特点和通式：仅含C —C 键和C —H 键的饱和链烃，又叫烷烃。
（若C —C 连成环状，称为环烷烃。
） 烷烃的通式：C n H 2n+2 (n ≥1)接下来大家通过下表中给出的数据，仔细观察、思考、总结，看自己能得到什么信息？ 表2—1 部分烷烃的沸点和相对密度 名称 结构简式 沸点/ºC 相对密度 甲烷 CH 4 -164 0.466 乙烷 CH 3CH 3 -88.6 0.572 丁烷 CH 3(CH 2) 2CH 3 -0.5 0.578 (根据上表总结出烷烃的物理性质的递变规律) 2、物理性质烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；常温下的存在状态，也由气态(n ≤4)逐渐过渡到液态、固态。
还有，烷烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有 我们知道同系物的结构相似，相似的结构决定了其他烷烃具有与甲烷相似的化学性质。
3、化学性质（与甲烷相似）（1）取代反应如：CH 3CH 3 + Cl 2 →CH 3CH 2Cl + HCl （2）氧化反应C n H 2n+2 + — O 2 → nCO 2 +(n+1)H 2O 烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色接下来大家回忆一下乙烯的结构和性质，便于进一步学习烯烃。
二、烯烃1、概念：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。
通式：C n H 2n (n ≥2) 例：乙烯 丙烯 1-丁烯 2-丁烯师：请大家根据下表总结出烯烃的物理性质的递变规律。
表2—1 部分烯烃的沸点和相对密度 名称 结构简式 沸点/ºC 相对密度 乙烯 CH 2=CH 2 -103.7 0.566 丙烯 CH 2=CHCH 3 -47.4 0.519(根据上表总结出烯烃的物理性质的递变规律) 2、物理性质（变化规律与烷烃相似）烯烃结构上的相似性决定了它们具有与乙烯相似的化学性质。
顺反异构现象的定义
顺反异构现象的定义全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：顺反异构现象是一个涉及有机化学中分子结构特征的概念。
具体来说，顺反异构现象指的是同一种有机分子因为化学键旋转或立体异构体的不同而呈现出不同的构象或立体异构体的现象。
在有机化学中，这种现象经常出现在环状化合物、立体异构体或手性分子上。
顺反异构现象的最典型的例子可以从烷烃中找到。
正丁烷（CH3-CH2-CH2-CH3）就是一个简单的烷烃分子，它可以存在两种不同的构象：顺丁烷和反丁烷。
在顺丁烷中，四个碳原子位于同一直线上，而在反丁烷中，两个碳原子之间相互靠近，形成了一个折叠的结构。
这两种构象是由于碳-碳键的旋转所导致的，它们并没有化学键的断裂或形成。
另外一个常见的例子是手性分子的顺反异构现象。
手性分子是指这些分子不重合于其镜像像分子的情况。
最著名的手性分子例子是葡萄糖。
葡萄糖有两种手性异构体：D-葡萄糖和L-葡萄糖。
这两种异构体的结构是非对称的，但它们的化学组成是相同的。
这种顺反异构现象是由于葡萄糖分子中的手性碳原子的排列方式不同而导致的。
在有机化学反应中，顺反异构现象也可能对反应的速率和选择性产生影响。
在有机合成中，合成的产物可能会出现多种立体异构体，而且这些异构体之间的产率和选择性可能受到顺反异构现象的影响。
有机合成化学家通常会针对这些顺反异构现象进行精确的设计和控制，以获得所需的产物。
顺反异构现象是有机化学中的一个重要现象。
它不仅仅是分子结构的一种形式，还可能对分子的性质、反应和合成产物产生影响。
通过深入研究顺反异构现象，我们可以更好地理解有机分子的结构特点，为合成有机化合物和药物提供更多的有用信息。
第二篇示例：顺反异构现象是指在同一种物质中存在不同空间构型的现象。
通俗来说，就是同一个分子可以存在多种不同的形态或构型。
这种现象在化学、生物学和物理学领域都有所体现，并且具有重要的科学意义和应用价值。
顺反异构现象最早被发现于有机化学领域。
在有机分子中，由于碳原子的四价性质以及自由旋转的特性，同一个分子可以存在不同的构型。
有机化学基础——烃类
(4)写出④被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式:
。
答案
考点三.烯烃的顺反异构：
2-丁烯CH3CH=CHCH3中，与碳碳双键相连的两个碳原子、两个氢 原子是否处于同一平面？能写出几种结构？
答案·解析
例析：
例5.下列叙述中,错误的是D( )。
A.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯[
]
B.苯乙烯在合适的条件下经催化加氢可生成乙基环己烷
C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷
D.甲苯与氯气在光照条件下反应主要生成2,4-二氯甲苯
答案
例析：
例6.现有下列物质:①乙苯,②环己烯,③苯乙烯,④对二甲苯,⑤叔丁基苯[ 回答下列问题:
用途
燃料 、化工原料
、化工原料 切割、焊接金属,化工原料
例析：
例1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)溴水和酸性KMnO4溶液既可除去乙烷中的乙烯而得到纯净的乙烷,也可以鉴别
乙烷与乙烯。( × )
(2)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应。( × ) (3)乙烯可作水果的催熟剂。( √ )
,反应类型: 加成反应 。 +HCl,反应类型: 取代反应 。
, 反应类型: 加成反应 。 ,反应类型: 加成反应 。 ,反应类型: 加聚反应 。
答案
考点二：苯及其同系物
1.苯的结构
2.苯的物理性质
颜色 状态 气味
密度 水溶性 熔沸点 毒性
无色 液体 特殊气味 比水小 不溶于水
低
有关烯烃介绍及总结
有关烯烃有关性质的总结13142125 李彤摘要：烯烃（alkene）是一类含有碳碳双键（）的不饱和烃。
烯烃的代表物乙烯。
乙烯是石油化工基础的原料之一，乙烯产量的大小是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。
烯烃是一个庞大的家族，因此有系统的命名方法。
大部分烯烃的化学反应都发生在双键上，主要有加成反应，取代反应以及氧化还原反应。
烯烃是重要的有机合成中间体，其化学性质值得人们深入的思考研究。
关键字：烯烃双键加成马氏规则一、烯烃的命名及结构1、烯烃的命名1）选主链：选择含双键最长的碳链为主链，命”某烯”。
2）编号码：近双键端开始编号，将双键位号写在母体名称前。
3）名支链：支链基团作为取代基。
注意：带有侧链的环状烯烃命名时，若只有一个不饱和碳上有侧链，该不饱和碳编号为1，若两个不饱和碳都有侧链，或都没有侧链，则碳原子编号顺序除双键所在位置号码最小外，还要同时以侧链位置号码的加和数最小为原则。
2、烯烃的结构烯烃与相应的烷烃在结构上的最大差别是分子中含有碳碳双键，因此要了解烯烃的结构就必须了解碳碳双键的形成。
乙烯是最简单的烯烃，其结构简式为H2C CH2。
当两个碳原子与四个氢原子形成乙烯分子时，在氢原子的影响下，两个碳原子均采取sp2杂化，所形成的的三个sp2杂化轨道在一个平面上，杂化轨道间的夹角为120°，有一个2p轨道未参与杂化，三个sp2杂化轨道和2p轨道中各有一个电子；而氢原子的1s轨道中有一个电子。
两个碳原子各用一个sp2杂化轨道沿键轴方向以“头碰头”方式重叠，形成一个C-Cσ键，每个碳原子又分别用两个sp2杂化轨道与两个氢原子的1s轨道以“头碰头”方式重叠，形成两C-Hσ键。
同时，两个碳原子的2p轨道又垂直于三个σ键所在的平面以“肩并肩”的方式重叠，形成一个C-Cπ键。
3、烯烃的异构和Z/E标记法1）烯烃的顺反异构相同基团处于双键的同侧叫顺式，反之为反式。
成顺反异构的充分条件：每个双键碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
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Cl
Cl
1，4—加成
+ Cl2
Cl
b、加聚反应
n CH2=C—CH=CH2 CH3
催化剂
[ CH2—C=CH—CH2 ]n CH3
练习 分别写出下列烯烃发生加聚反应的化 学方程式：
A、CH2=CHCH2CH3；
B、CH3CH=CHCH2CH3； C、CH3C=CHCH3；
CH3
二、烯烃的顺反异构
4、2-氯-2-丁烯
√
练习1：下列哪些物质存在顺反异构？
(A)１，２－二氯丙烯 (B) 2-丁烯 AB
(C) 丙烯
(D) 1-丁烯
练习2：写出分子式为C4H8属于烯烃的同分异 构体
（1）丁烯的碳链和位置异构：
CH2=CH-CH2-CH3 CH3 CH=CHCH3
1-丁烯
2-丁烯
（1）
（2）
（1）、（2）是双键位置异构
（3）异丁烯 （2）2-丁烯又有两个顺反异构体：
顺-2-丁烯 （4）
反-2-丁烯 （5）
CH2=CH-CH=CH2+Br2 1,2 加成 CH2-CH-CH=CH2
Br Br
CH2-CH-CH-CH2 1,4 Br
(中间体)
CH2-CH=CH-CH2 Br (主产物) Br
nCH2=CH-CH=CH21,4 加聚 [CH2-CH=CH-CH2]n
a、加成反应
+ Cl2 1，2—加成 Cl
烷烃-烯烃-烯烃的顺反异构.pptx
原因：对于 结构相似的 物质(分子晶 体)来说，分 子间作用力 随相对分子 质量的增大 而逐渐增大； 导致物理性 质上的递变。
图2-1 烷烃、烯烃的沸点随碳原子数的变化曲线参考
图2-2 烷烃的相对密度随碳原子数变化曲线
结论：随着分子中碳原子 数的递增，烷烃和烯烃同 系物的沸点逐渐升高，相 对密度逐渐增大，常温下 状态由气态到液态到固态。
1．产生原因
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子 或原子团在空间的排列方式不同所产生的异 构现象，称为顺反异构。
2.产生顺反异构的条件： 1、必须有双键； 2、每个双键碳原子连接了两个不同的原子
或原子团。
两个相同的原子或原子团排列在双键的 同一侧的称为顺式结构。
两个相同的原子或原子团排列在双键的 两侧的称为反式结构。
（3）加聚反应：
由相对分子质量小的化合物分子互相 结合成相对分子质量大的高分子的反应叫 做聚合反应。
由不饱和的相对分子质量小的化合物 分子结合成相对分子质量大的化合物分子， 这样的聚合反应同时也是加成反应，所以 这样聚合反应又叫做加聚反应。
nCH2=CH2 催化剂
[ CH2 CH2 ] n
简写为：
HX、H2O等）：
催化剂
使溴水褪色
（2）氧化反应： ①燃烧： 火焰明亮，CH2 +O2 加热 2CH3CHO
③与酸性KMnO4的作用：使KMnO4溶液褪色 5CH2＝CH2 + 12KMnO4 +18H2SO4
10CO2 ↑ + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O
键断裂
1,2-二溴乙烷
（一）烷烃
CH4 CH2 CH3CH3 CH2
2、物理性质：
CH3CH2CH3 CH2
……
3、烷烃的化学性质：
（2）氧化反应——可燃性
（4）热分解——高温裂化或裂解（应用于石油的催化裂化）
（二）烯烃
1、通式： CnH2n 乙烯分子的结构
请书写出乙烯分子的电子式和结构式？
催化剂
聚乙烯
单体
聚 链节 合
度
由小分子生成高分子化合物的反应
叫聚合反应。
【议一议】
1．请思考用什么方法可以检验甲烷中混有乙 烯？怎样除去甲烷中混有的乙烯？
答案 乙烯可使溴水或酸性KMnO4溶液褪色， 甲烷不能，故可用溴水或酸性KMnO4溶液检 验甲烷中是否混有乙烯。 乙 烯 与 溴 水 发 生 加 成 反 应 ， 生 成 1,2- 二 溴 乙 烷，与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，生成 CO2。所以要除去甲烷中的乙烯，可用溴水， 但不能用酸性KMnO4溶液。
图2-3 烯烃的相对密度随碳原子数变化曲线
1．烷烃和烯烃的物理性质
物理 性质
变化规律
状态
溶解性 都不溶于水，易溶于有机溶剂
沸点
随碳原子数的增加，沸点逐渐升高。碳 原子数相同的烃，支链越多，沸点越低
密度
随碳原子数的增加，相对密度逐渐增大。 烷烃、烯烃的密度小于水的密度
2.烷烃 烯烃的化学性质:（与甲烷、乙烯相似）
取代 反应
光照，卤代
不作要求
化 学
加成 反应
不能发生
能与H2、X2、HX、 H2O、HCN等发生加
成反应
性 质
氧化 反应
燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮带黑烟
不与酸性KMnO4 酸性KMnO4溶液褪
溶液反应
色
加聚 反应
不能发生
能发生
鉴别
溴水不褪色， KMnO4酸性溶液
不褪色
溴水褪色；KMnO4 酸性溶液褪色
例如：
H
H
C=C
H3C
CH3
顺顺-丁2-烯丁烯
bp 3.7 ℃
H
C=C
CH3
反反-丁2-烯丁烯
H3C
H
bp0.88 ℃
顺反异构体 构型异构
（立体异构体）
化学性质基本相同，但物理性质有一定差异。
思考题：下列物质中没有顺反异构的是哪些？
1、1,2-二氯乙烯
√
2、1,2-二氯丙烯
√
3、2-甲基-2-丁烯 ×
资料卡片：二烯烃 P30
2）类别： 两个双键在碳链中的不同位置： C—C=C=C—C ①累积二烯烃（不稳定） C=C—C=C—C ②共轭二烯烃 C=C—C—C=C ③孤立二烯烃 3）化学性质：
二烯烃能够发生加成和加聚反应
CH2=CH-CH=CH2+2Br2
CH2-CH-CH-CH2
Br Br Br Br
加成反应，溴的四氯 化碳溶液褪色
不反应
被氧化，高锰酸钾溶 液褪色
取代
加成，聚合
思考与交流P29
（1）CH3CH3+Cl2 光 CH3CH2Cl+HCl
取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它 原子或原子团所代替的反应。
（2）CH2=CH2+Br2
CH2BrCH2Br
（3）CH2=CH2+H2O
结构
性质
分子结构相似的物质在化学性质上也相 似。对化学反应进行分类学习是一种重要 方法甲烷、乙烯的化学性质怎样？
结构简式 结构特点 空间构型 共 物理性质 性 化学性质
异
性
主要反应 类型
甲烷
乙烯
全部单键，饱和 有碳碳双键，不饱和
正四面体
平面结构
无色气体、难溶于水 易燃，完全燃烧生成二氧化碳和水
不反应
催化剂 加压、加热
CH3CH2OH
加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原
子或原子团直接结合生成别的物质的反应。
（4） nCH2=CH2 催化剂
[ CH2 CH2 ] n
聚合反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的
反应（加成聚合反应）。
乙烷的取代反应
光照
键断裂
特征：分步取代，产物多
乙烯与溴的加成反应
书写注意事项：
H.. H.. 电子式：H : C : : C : H
正：CH2=CH2 H2C=CH2 误：CH2CH2
结构式：
2、物理性质： 随着分子中碳原子数的增多，烯烃同系物
的物理性质呈现规律性变化，即熔沸点逐渐 升高，密度逐渐增大。 3、化学性质： （1）特征反应——加成反应（与H2、Br2、