专题19 高分子化合物有机合成推断-2018年高考150天化学备考全方案之纠错补缺(原卷版)
高考化学一轮复习第十章第五节高分子化合物 有机合成推断
第五节 高分子化合物 有机合成推断梳理基础一、三大合成材料 1．塑料。
(1)成分：________、________、防老剂等。
(2)常见树脂的获得。
①聚丙烯： ________________。
②聚氯乙烯： ________________。
答案：1．(1)合成树脂 增塑剂(2)①nCH2===CH —CH3――――→催化剂②nCH2===CHCl ――――→催化剂2．橡胶。
(1)共性：________。
1．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
2．了解加聚反应和缩聚反应的特点。
3．了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。
4．了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量等方面的贡献。
(2)分类⎩⎪⎨⎪⎧(3)常见橡胶的制备。
①异戊橡胶： ________________。
②顺丁橡胶： ________________。
答案：2．(1)高弹性 (2)天然橡胶 合成橡胶(3)①n――――→催化剂②n CH2===CH —CH===CH2――――→催化剂3.纤维。
(1)性质：分子呈________，高强度。
(2)分类⎩⎨⎧天然纤维： 、 、 、 等化学纤维⎩⎪⎨⎪⎧纤维：人造棉、人造丝等 纤维：腈纶、涤纶等(3)腈纶(人造羊毛)的合成：n CH2===CH —CN ――→催化剂。
(4)合成涤纶的化学方程式： ________________。
答案：3．(1)链状 (2)棉花 秸秆 蚕丝 羊毛 人造 合成(4)n ＋n HOCH2CH2OH＋(2n －1)H2O二、有机合成1．有机合成官能团的引入。
(1)卤原子的引入方法。
①烃与卤素单质的________反应。
如：CH3CH3＋Cl2――→光照HCl ＋________。
＋Br2――――→催化剂________________。
＋Cl2――→光照________________。
CH3CHCH2＋Cl2――――――→500～600 ℃____________。
2018年高考化学有机推断解题策略
高考有机考查方式与题型
1、命题展现形式—— 2、命题的切入方式 ⑴由结构限定切入来进行推断 ⑵由性质限定来进行推断 ⑶由实验限定来进行推断 ⑷由计算限定切入来进行推断 ⑸由综合角度限定切入进行推断
为寻找突破口提供必由之路
选择题 填空题
相对较少，但不可忽视 每卷必考，重点突破
典例分析
【例1】(浙江省高考题)
YCY
乙酸，浓硫酸
加热
A 硝酸， Mr＝92 浓硫酸△
部分氧化
C Mr＝227
E （E能发生银镜反应） Mr＝88
思考与总结:（关于相对分子质量增减问题）
RCH2OH RCHO RCOOH
Ｍ
（ Ｍ-2 ）
（Ｍ+16 ）
CH3OH
CH３COOH CH３COOCH2R
（Ｍ+42 ）
（Ｍ+14 ）
RCOOCH３
2019高考化学有机 推断解题策略
16～18年高考辽宁卷有机化学所占比例对照
年份 题号
8、10 38 7、10 36 9 36
分值
12 15 9 15 3 15
总分
占化学部分 百分比 27％ 24％ 21％
2016 2017 2018
27 24 21
有机化学能力要求
1、观察能力——能够通过对有机模型、图形、 图表的观察，获取感性知识并对其进行初步加 工和记忆的能力。 2、思维能力——对有机化学各信息按题设进 行发散和收敛，分解和整合，从而解决问题， 并能运用所统摄的规律进行推理的创造能力。 3、自学能力——敏捷地接受试题所给出的新 信息，并与已学过的有关知识结合起来，解决 问题的能力，并进行分析和评价。
3 2
D的碳链 没有支链
19 高分子化合物有机合成推断-2018年高考150天化学备考全方案之纠错补缺(原卷版)最新修正版
专题19 高分子化合物有机合成推断不能由高聚物的结构简式推断单体由高聚物确定单体的方法：先确定高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后用“还原法”得到单体。
1．判断是加聚产物还是缩聚产物2．“还原法”得到单体（1）加聚产物的还原法确定单体的方法是，在主链上“单键变双键，双键变单键，超过四价不相连”。
即将链节中主链上所有“C===C”改为“C—C”，“C—C”改为“C===C”，然后观察，如有超过四价的两个相邻的碳原子，就把它们间的“===”去掉使它们不再相连，这样聚合物的各种单体就确定了。
如推断的单体，按照主链“单键变双键，双键变单键，超过四价不相连”的原则进行分割：这样就可得到CH2===CHCN、CH2===CH—CH===CH2和C6H5CH===CH2三种单体。
（2）缩聚产物的还原①酚醛缩聚类单体的还原从苯环与—CHR处断开，苯环上加2个H还原为酚，上加1个O还原为醛，如的单体为和RCHO。
②聚酰胺类单体的还原从—CO—与—NH—中间断开（未连在一起，则不必断），在—CO—上加—OH还原得到羧基，—NH—上加—H还原得到氨基。
如的单体为H2NCH2COOH 和H2NCH2CH2COOH；再如的单体为H2N（CH2）5COOH。
③聚酯类单体的还原从—CO—O—中间断开，在—CO—上加—OH还原得到羧基，在—O—上加—H还原得到羟基。
如：的单体为HOCH2CH2CH2OH和HOOCCH2COOH。
【易错典例1】DAP是电器和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式为：合成它的单体可能有（）①邻苯二甲酸②丙烯醇③丙烯④乙烯⑤邻苯二甲酸甲酯A．仅①②B．仅④⑤C．仅①③D．仅③④不能多角度推断反应类型1．由官能团转化推测反应类型。
从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点，如取代反应的特点是有上有下或断一下一上一；加成反应的特点是只上不下或断一加二；消去反应的特点是只下不上。
2．由反应条件推测反应类型。
2018年高考化学一轮复习课件：第24讲 高分子化合物 有机合成与推断(共93张PPT)
2．(双选)下列高聚物必须是由两种单体缩聚而成的是(
)
解析：A 项是由单体 加聚而成；B 项是 由单体 CH2CH2加聚而成，C 项是由苯酚和 HCHO 单体缩聚而 成；D 项是由 HOCH2CH2OH 和 HOOC—COOH 单体缩聚而成。
答案：CD
考点 2 有机推断
1．有机物官能团及其性质
基团 碳碳 结构 性质 加成(H2、X2、HX、H2O)；氧化(O2、KMnO2)；加聚
nCH2
CH—CH
CH—R 。
。
nCH≡CH
②缩聚反应
nHO—CH2CH2—OH＋nHOOC—COOH ；
。
(3)加聚反应和缩聚反应的比较
加聚反应 相同 ①单体是式量小的有机物；②产物为高分子 单体可相同，也可不相同 有 小分子(H2O 等) ____ 不相同 相同 也可______ 组成可_____ 官能团与官能团(烃基)间 缩去一个小分子，逐步缩合 缩聚反应
醛基
烯
4.由分子中原子个数比推断物质 分子组成中原子比 1∶1 C∶H＝_____ 1∶2 C∶H＝_____ C∶H＝_____ 1∶4 可能的物质 乙炔、苯、苯乙烯、苯酚 单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲 酯、葡萄糖、果糖等 甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]
度范围时，开始软化，直到成为可以流动的液体，冷却
后又成为固体，再加热、冷却，又出现液化、固化等重 复现象，这就体现了线型高分子的热塑性；体型高分
子，一经加工成型就不能受热熔化，如酚醛树脂 强度大
电绝缘性
高分子材料的强度很大 共价键键，无可流动的电荷，所以 高分子化合物中只有______
不 导电 一般___
3.根据反应物性质确定官能团 反应条件 能与 NaHCO3反应 能与 Na2CO3反应 能与 Na 反应 与银氨溶液反应产生银镜或与新制 氢氧化铜产生砖红色沉淀 能使溴水褪色 加溴水产生白色沉淀、遇 Fe 3+显紫色 酚 A 是醇(R－CH2OH)或乙 可能官能团
2018年全国卷高考化学复习专题《有机推断合成》真题集训(解析卷)
2018年全国卷高考化学复习专题《有机推断合成》真题集训1.高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物.E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):请回答下列问题:(1)试剂Ⅰ的名称是________,试剂Ⅱ中官能团的名称是________,第②步的反应类型是________.(2)第①步反应的化学方程式是________________________________.(3)第⑥步反应的化学方程式是________________________________.(4)第⑦步反应中,试剂Ⅲ为单碘代烷烃,其结构简式是________.(5)C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH.若X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X与Y収生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_______________.[解析](1)试剂Ⅰ的结构简式为CH3OH,名称为甲醇;试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br,所含官能团的名称为溴原子;根据的结构简式及试剂Ⅱ判断第②步的反应类型为取代反应.[答案](1)甲醇溴原子取代反应2.反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一.根据该合成路线回答下列问题:已知:(1)A的名称是________;B分子中的共面原子数目最多为_______;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有________种.(2)D中含氧官能团的名称是________,写出检验该官能团的化学反应方程式:__________________________.(3)E为有机物,能収生的反应有:________.a．聚合反应b．加成反应c．消去反应d．取代反应(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构:____________________________.(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整.(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是___________________.[解析](1)A为正丁醛或丁醛.B的结构可表示为④,可根据乙烯的平面结构分析:①号和②号C原子及与它们所连的原子,共有6个原子共面;O原子所连的③号C相当于羟基H,也共面；由于单键可以旋转,故④号C和所连的3个H原子中可以有1个共面,故共面的原子最多有9个.由于C的结构不对称，故与环相连的三个基团不对称,则三个基团中不同C原子上的H原子均不相同,即不同化学环境的H原子共有8种.(2)D中的含氧官能团为醛基;检验醛基可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液,反应的化学方程式为(3)产物E为有机物,根据已知中的反应原理可知E为C2H5OH,该有机物为乙醇,可収生消去反应和取代反应,但不能収生聚合反应和加成反应,故答案为cd.[答案](1)正丁醛或丁醛98(2)醛基(6)保护醛基(或其他合理答案)3.芳香族化合物A的分子式为C9H9O3Cl,苯环上有2个取代基且苯环上的一氯代物只有2种,A中滴入浓溴水能产生白色沉淀.G能使溴的四氯化碳溶液褪色.用如图转化关系能合成E、F两种有机高分子化合物.已知两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的,它将自动収生脱水反应,如:CH3CH(OH)2→CH3CHO＋H2O.回答下列问题：(1)B中官能团的名称为____________.(2)I与苯酚可用来制取酚醛树脂,其反应类型为________,G→F的反应类型是________.(3)D→G的反应条件是____________;J的核磁共振氢谱图中有________个吸收峰.(4)A的结构简式为____________________.1 mol A与足量NaOH溶液反应,可消耗________mol NaOH.(5)写出下列反应的方程式:D→E的化学方程式: ___________________________;B与新制氢氧化铜反应的化学方程式:________________________.(6)满足下列条件的C的同分异构体有________种(不考虑立体异构).①能在碱性条件下水解②含有酚羟基[答案] (1)酚羟基、醛基 (2)缩聚反应 加聚反应 (3)浓硫酸、加热 24.以下为有机物H的合成路线(1)A的名称是________.G→H的反应类型是____________,F中官能团名称是________________.(2)E的结构简式为______________________________.(3)写出由对甲基苯甲醇生成D的化学方程式:________________.(4)T是E的同系物,分子式为C10H10O2,具有下列结构与性质的T的同分异构体有________种;①遇到氯化铁溶液収生显色反应②能収生银镜反应③能収生加聚反应④苯环上只有2个取代基其中,在核磁共振氢谱上有6组峰,且峰面积之比为1:2:2:2:2:1的有机物的结构简式为___________.[答案] (1)甲苯 加聚反应 酯基、碳碳双键、溴原子5.某聚酯类高分子材料M 的一种合成路线如图所示:(ii)同一个碳原子上连着两个双键,物质不能稳定存在;碳碳双键上连羟基不稳定请按要求回答下列问题:(1)A的分子式:_____________;B→C的反应类型:______________;C的官能团结构简式:______________.(2)M的结构简式:________________________________.(3)写出下列反应的化学方程式:B与氢氧化钠水溶液加热:_______________;E与银氨溶液水浴加热: _____________________________.(4)写出满足下列条件G的同分异构体的数目________(不考虑顺反异构).①能使酸性高锰酸钾溶液褪色②核磁共振氢谱有3个吸收峰,峰面积之比为1:1:26.化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:[解析](1)由D的结构简式可知,D中的含氧官能团有(酚)羟基、羰基和酰胺键.(2)由F、G的结构简式可知,F中的—OH消失,出现了新的碳碳双键,F→G应是醇羟基収生的消去反应.(3)能収生银镜反应,则同分异构体中含有醛基;能収生水解反应,且产物之一能与FeCl3溶液収生显色反应,则该水解产物含有酚羟基,进一步可推知同分异构体中含有与苯环直接相连的基团“—OOCH”;又因为分子中含有4种氢原子,符合条件的同分异构体有3种:(4)由F的结构简式可知,其分子式为C14H19O3N,而E的分子式为C14H17O3N.由于E经还原得到F,且E中不含Br元素,综合分析D和F的结构变化可推知,E中羰基被还原为醇羟基生成F,逆推可知E的结构简式应为。
2018高考化学复习专题突破《有机推断与合成》
2018年全国卷高考化学复习突破《有机推断与合成》[题型分析]有机推断与合成题是对有机化学基础知识的综合应用,题型特点一般以新药物、新材料等制备为背景,通过对有机合成路线的分析,综合考查有机物的命名、官能团的性质和名称、有机物分子结构式的书写、等效氢原子种类的判断、反应类型的判断、化学方程式的书写、限定条件下同分异构体的书写及数目判断、有机合成路线的设计等.[有机推断题题眼归纳]123．根据数据推断(1)加成时,1 mol 消耗1 mol H2(或X2)，1 mol —C≡C—消耗1 mol H2(部分加成)或2 mol H2(完全加成)，1 mol —CHO消耗1 mol H2,1 mol苯环消耗3 mol H2.(2)1 mol R—CHO(R为烃基)与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液完全反应时分别生成2 mol Ag或1 mol Cu2O.(3)2 mol —OH(或—COOH)与活泼金属(通常为碱金属)反应放出1 mol H2.(4)1 mol —COOH与足量NaHCO3溶液反应放出1 mol CO2.(5)一元醇与乙酸反应生成酯时,其相对分子质量增加42;二元醇与足量乙酸反应生成二元酯时,其相对分子质量增加84.一、各类有机物间的衍变关系二、四、有机物分子的结构1.有机物分子中原子的共线、共面问题(1)凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时,空间构型为四面体.(2)有机物分子的结构中只要出现一个饱和碳原子,则分子中的全部原子不可能共面.(3)CH4分子中最多有3个原子处于同一平面内.(4)有机物分子的结构中每出现一个碳碳双键,则整个分子中至少有6个原子共面.(5)有机物分子的结构中每出现一个碳碳三键,则整个分子中至少有4个原子共线.(6)有机物分子的结构中每出现一个苯环,则整个分子中至少有12个原子共面.2.限定条件下同分异构体的书写(1)解题程序:限定条件的有机物同分异构体的书写三步骤:①明确已知物质及其组成(题目直接给出或联系框图推出);②解读限定条件(性质、结构等方面的限定)、由性质确定官能团的种类;对于含苯环的物质,先除去苯环,然后将剩余碳原子重新分配;③组装新物质,可运用基团的拆分与组合思想。
2018年高考化学一轮复习资料 专题11.5 有机合成与推断教学案学生版
专题11.5 有机合成与推断有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式，该题型多以新型有机物的合成路线为载体，并结合题目所给物质结构、性质反应信息，综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，通常有4～5个设问，题目综合性强，情境新，考查全面，难度稍大，大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复习备考中应予以重视。
一、有机合成路线的综合分析【例1】“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题：(1)试剂a 是________，试剂b 的结构简式为________，b 中官能团的名称是________。
(2)③的反应类型是________。
(3)心得安的分子式为________。
(4)试剂b 可由丙烷经三步反应合成： C 3H 8――→反应1X ――→反应2Y ――→反应3试剂b反应1的试剂与条件为________，反应2的化学方程式为______________， 反应3的反应类型是________。
(5)芳香化合物D 是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D 能被 KMnO 4酸性溶液氧化成E(C 2H 4O 2)和芳香化合物F(C 8H 6O 4)，E 和F 与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO 2气体，F 芳环上的一硝化产物只有一种。
D 的结构简式为________；由F 生成一硝化产物的化学方程式为________________，该产物的名称是________。
【归纳总结】1．常见的有机合成路线 (1)一元合成路线R —CH===CH 2――→HX 一定条件卤代烃――→NaOH/H 2O △一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯。
(2)二元合成路线 CH 2===CH 2――→X 2――→NaOH/H 2O△二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→⎩⎪⎨⎪⎧链酯环酯高聚酯。
2018年高考化学150天全方案之排查补漏提高专题19高分子化合物有机合成推断讲义
专题19 高分子化合物有机合成推断（1）聚乙烯与乙烯的组成结构、性质相同。
( )（2）通常所说的白色污染是指白色物质所产生的污染。
( )（3）体型高分子化合物具有较好热塑性。
( )（4）高分子化合物均属于化合物，为纯净物。
( )（5）聚氯乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色。
( )（6）聚苯乙烯与苯乙烯互为同分异构体。
( )【答案】（1）×（2）×（3）×（4）×（5）×（6）×1．常见物质（或官能团）的特征反应2．依据特定反应条件确定官能团的种类①――→光照这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件，如A ．烷烃的取代；B ．芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；C ．不饱和烃中烷基的取代。
②――→Ni △或――→催化剂△为不饱和键加氢反应的条件，包括与H 2的加成。
③――→浓H 2SO 4△是A ．醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；B ．酯化反应；C ．醇分子间脱水生成醚的反应；D ．纤维素的水解反应的条件。
④――→NaOH 醇溶液△或――→浓NaOH 醇溶液△是卤代烃消去HX 生成不饱和有机物的反应条件。
⑤――→NaOH 水溶液△是A ．卤代烃水解生成醇；B ．酯类水解反应的条件。
⑥――→稀H 2SO 4△是A ．酯类水解；B ．糖类水解；C ．油脂的酸性水解；D ．淀粉水解的反应条件。
⑦――→Cu 或Ag △为醇氧化的条件。
⑧――→催化剂或――→Fe 为苯及其同系物苯环上的氢被卤素原子取代的反应条件。
⑨――→溴水或Br 2的CCl 4溶液是不饱和烃加成反应的条件。
⑩――→O 2或Cu （OH ）2或Ag （NH 3）2OH 是醛氧化的条件。
3．有机合成中的成环反应4．三大有机反应类型的判断方法加成反应、取代反应、氧化反应是必修有机化合物的三大反应类型，也是有机选择题中必考的反应类型。
不同条件下，相同试剂间发生反应的类型可能不同，应熟记各类反应的反应条件，并在实战中得到巩固提高，做到试剂、条件、反应类型“三位一体”，官能团、条件、反应类型“三对应”。
2018全国高考化学《有机推断》专题突破
2018全国高考化学《有机推断》专题突破2018年全国高考化学考试将继续出现有机推断题，这种题型不仅可以考查学生对烃和烃衍生物结构、性质和相互转化关系的掌握情况，还能测试考生的自学能力、观察能力、思维能力和推理能力，因此备受命题人青睐。
近几年化学高考试题中，有机化学是不可缺少的部分。
命题呈现出两种趋势：传统考查方式仍将继续，即以烃及其衍生物的转化关系为内容；有机推断中渗透有机实验、有机计算等其他有机综合性问题，呈现开放性的考查形式。
在解答有机推断题时，应该采用分析、猜测和验证的思维模式。
有机物结构与性质的关系是解答问题的突破口，需要注意反应前后有机物分子式中C、H、O原子数的变化，并猜测可能原因。
同时，还需要注意反应条件，猜测可能发生的反应，例如用浓硫酸时可能发生脱水反应，但脱水有多种可能性。
解答有机推断题的常用方法有正推、逆推、中间推、找突破口和前后比较的推理方法。
在有机推断中，思路要开阔，打破定势。
考虑到某有机物可能不止一种官能团，或者只有一种但不止一个官能团，从链状结构想到环状结构等。
突破口也有可能不止一个，更多的是多种突破口的融合，这样疑难问题就可迎刃而解了。
官能团的衍生关系是知识网络的重要部分。
在单官能团中，可以通过卤代烃水解、加成、消加、消去、去成、水解、酯化、氧化、羧酸、醛、酯化和还原等方式进行衍生。
在双官能团中，可以通过反应条件确定官能团，例如浓硫酸、稀硫酸、NaOH水溶液、NaOH醇溶液、H2、催化剂、O2/Cu、加热、Cl2(Br2)/Fe、Cl2(Br2)/光照和碱石灰/加热等。
反应生成1molE，其反应方程式为1mol A + 2mol H2 →1mol E。
与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式为未给出。
B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式为未给出。
F的结构简式为未给出。
由E生成F的反应类型是酯化反应。
解析：由A能与H2反应，说明A含有碳碳双键；能与银氨溶液反应，说明A含有醛基；能与碳酸氢钠反应，说明A含有羧基。
【新教材】高考化学一轮讲义：合成高分子化合物有机合成与推断(含解析)
新教材适用·高考化学第五节合成高分子化合物__有机合成与推断明考纲要求理主干脉络1.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
2.了解加聚、缩聚等有机反应的特点。
3.了解新型高分子材料的性能及其在高分子技术领域中的应用。
4.了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
5.关注有机化合物的安全和科学使用，认识有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。
合成高分子化合物1．有机高分子的组成(1)单体能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)链节高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。
(3)聚合度高分子链中含有链节的数目。
如n CH2===CH2――→催化剂↓↓↓单体链节聚合度2．合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应，如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为：n CH2CHCl――→催化剂CH2CHCl。
(2)缩聚反应单体分子间缩合脱去小分子(如H 2O 、HX 等)生成高分子化合物的反应。
如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为n HOOC CH 24COOH ＋n HOCH 2CH 2OH ――→催化剂△＋(n －1)H 2O 。
3．高分子化合物的分类 高分子化合物――→根据来源错误!其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。
1.在表格中填写相应的单体或聚合物的结构简式。
单体结构简式 聚合物 CH 2===CH —CH 3CH 3COOCH===CH 2 CH 2===CH —CH===CH 2CH===CH 提示：CH 2===CHCl CH 2===CHCNCH 2—CH —CH —CH 2 CH≡CH 2．填空。
(1)________________________________________________________________________的单体是：和HO(CH 2)2OH 。
2018_2019学年北京高三化学高考前复习 有机推断和有机合成
2018_2019学年北京高三化学高考前复习 有机推断和有机合成1、软质隐形眼镜材料W 、树脂X 的合成路线如下：（1）A 中含有的官能团名称是 。
（2）甲的结构简式是 。
（3）B → C 反应的化学方程式是 。
（4）B 有多种同分异构体。
属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有 种（不考虑顺反异构，下同），写出其中能发生银镜反应，且含有甲基的所有同分异构体的结构简式是 。
（5）已知F 的相对分子质量为110，分子中碳原子、氢原子数都是氧原子数的3倍，苯环上的氢原子化学环境都相同。
则F 还能发生的反应是（填序号） 。
a ．加成反应b ．氧化反应c ．加聚反应d ．水解反应 （6）写出树脂X 可能的结构简式（写出一种即可） 。
（7）E 的分子式为C 10H 14O 2，含三个甲基，苯环上的一溴代物有两种。
生成E 的化学方程式是 。
答案（1）碳碳双键 醛基 （2）CH 3CH 2CHO（3）（4）5（5）ab CH 3 ∣ CH 2 = C —COOCH 2CH 2OH + H 2O CH 3∣ CH 2 = C —COOH + HOCH 2CH 2OH 浓硫酸Δ‖ OH —C —O —CH = CH —CH 3 ∣ CH 3‖O H —C —O —C = CH 2（6）（7）2、药物Targretin(F)能治疗顽同性皮肤T-细胞淋巴瘤，其合成路线如下图所示：已知：i iiiii RCOOHRCOCl （R 表示烃基或芳基）(1)反应①的反应类型是______________。
(2)反应②的化学方程式：______________。
(3)C 的结构简式是______________。
(4)反应③的化学方程式：______________。
(5)F 的分子式是C 24H 28O 2。
F 中含有的官能团：______________。
(6)写出满足下列条件A 的两种同分异构体的结构简式（不考虑-O-O-或结构）____________。
2018年全国卷高考化学总复习《有机推断专题突破》
2018年全国卷高考化学总复习《有机推断专题突破》【高考展望】有机推断题是近几年高考的主流题型，它不仅可以全面的考查学生对烃和烃的衍生物的结构、性质和相互转化关系的掌握情况，也能较全面地测试考生的自学能力、观察能力、思维能力、推理能力，故受到命题人的青睐。
综观近几年化学高考试题，作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言，其命题呈现如下趋势：①是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续，②是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。
【方法点拨】一、有机物推导1、有机推断题的解答思维模式：分析→猜测→验证2、有机推断题的突破口：（1）有机物结构与性质的关系：如用到银氨溶液就要想到醛基（－CHO）等。
（2）注意反应前后有机物分子式中C、H、O原子数的变化，猜测可能原因。
（3）注意反应条件，猜测可能发生的反应。
如用到浓硫酸就想到脱水，不过脱水有多种可能性。
（4）读懂信息，找出对应点，进行神似模仿。
3、解答有机推断题的常用的解题方法：采用方法：正推、逆推、中间推、找突破口、前后比较的推理方法。
①正推法：以有机物的结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。
②逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论。
注意：在有机推断中思路要开阔，打破定势。
应该考虑到某有机物可能不止一种官能团，或者只有一种但不止一个官能团。
要从链状结构想到环状结构等。
突破口也有可能不止一个，更多的是多种突破口的融合，这样疑难问题就可迎刃而解了。
③夹击法：从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，推出中间过渡产物，从而解决过程问题并得出正确结论。
④分层推理法：依据题意，分层推理，综合结果，得出正确推论。
【知识升华】一、知识网络：官能团的衍生关系 1、知识网Ⅰ（单官能团）卤代烃 R —X 醇 R —OH 醛 R —CHO 羧酸 RCOOH 水解 取代 氧化还原 氧化 水解 酯化消去 加成 加 成消 去 不饱和烃水解 酯 RCOOR ’ 酯化2、知识网Ⅱ（双官能团）二、由反应条件确定官能团 反应条件 可能官能团浓硫酸 ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基） 稀硫酸 ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH 水溶液 ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH 醇溶液 卤代烃消去（－X ）H 2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O 2/Cu 、加热 醇羟基 （－CH 2OH 、－CHOH ） Cl 2(Br 2)/Fe 苯环Cl 2(Br 2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基 碱石灰/加热R －COONa三、由反应物性质确定官能团反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与Na反应的羧基、酚羟基、醇羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）醛基（羧基）使溴水褪色碳碳双键、碳碳叁键、醛基加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚A是醇（－CH2OH）或乙烯四、由特征现象确定官能团反应的试剂有机物现象与溴水反应(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃溴水褪色，且产物分层(3)醛溴水褪色，且产物不分层(4)苯酚有白色沉淀生成与酸性高锰酸钾反应(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃(3)苯的同系物(4)醇(5)醛高锰酸钾溶液均褪色与金属钠反应(1)醇放出气体，反应缓和(2)苯酚放出气体，反应速度较快(3)羧酸放出气体，反应速度更快与氢氧化钠反应(1)卤代烃分层消失，生成一种有机物(2)苯酚浑浊变澄清(3)羧酸无明显现象(4)酯分层消失，生成两种有机物与碳酸氢钠反应羧酸放出气体且能使石灰水变浑浊银氨溶液或新制氢氧化铜(1)醛有银镜或红色沉淀产生(2)甲酸或甲酸钠加碱中和后有银镜或红色沉淀产生(3)甲酸酯有银镜或红色沉淀生成五、由反应类型来推断官能团反应类型可能官能团加成反应C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环加聚反应C＝C、C≡C酯化反应羟基或羧基水解反应－X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基六、有机合成中的成环反应类型方式酯成环（—COO—）二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醚键成环（— O —）二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和烃单烯和二烯【典型例题】类型一：框图型推断题例1、据图示填空：（1）化合物A含有的官能团是_________________。
2018年高考化学150天全方案之排查补漏提高专题19高分子化合物有机合成推断讲义
专题19 高分子化合物有机合成推断（1）聚乙烯与乙烯的组成结构、性质相同。
( )（2）通常所说的白色污染是指白色物质所产生的污染。
( )（3）体型高分子化合物具有较好热塑性。
( )（4）高分子化合物均属于化合物，为纯净物。
( )（5）聚氯乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色。
( )（6）聚苯乙烯与苯乙烯互为同分异构体。
( )【答案】（1）×（2）×（3）×（4）×（5）×（6）×1．常见物质（或官能团）的特征反应2．依据特定反应条件确定官能团的种类①――→光照这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件，如A ．烷烃的取代；B ．芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；C ．不饱和烃中烷基的取代。
②――→Ni △或――→催化剂△为不饱和键加氢反应的条件，包括与H 2的加成。
③――→浓H2SO4△是A ．醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；B ．酯化反应；C ．醇分子间脱水生成醚的反应；D ．纤维素的水解反应的条件。
④――→NaOH 醇溶液△或――→浓NaOH 醇溶液△是卤代烃消去HX 生成不饱和有机物的反应条件。
⑤――→NaOH 水溶液△是A ．卤代烃水解生成醇；B ．酯类水解反应的条件。
⑥――→稀H2SO4△是A ．酯类水解；B ．糖类水解；C ．油脂的酸性水解；D ．淀粉水解的反应条件。
⑦――→Cu 或Ag △为醇氧化的条件。
⑧――→催化剂或――→Fe为苯及其同系物苯环上的氢被卤素原子取代的反应条件。
⑨――→溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。
2进入合成有机高分子化合物的时代(精讲深剖)-2018领军高考化学真题透析含解析
1．（2017北京)聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：（图中虚线表示氢键)下列说法不正确的是A．聚维酮的单体是B．聚维酮分子由(m+n）个单体聚合而成C．聚维酮碘是一种水溶性物质D．聚维酮在一定条件下能发生水解反应【答案】B2．(2015北京）合成导电高分子材料PPV的反应：下列说法中正确．．的是（)A．合成PPV的反应为加聚反应B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C ．和苯乙烯互为同系物D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度【答案】D考纲解读考点内容说明合成高分子(1）了解合成高分子的组成与结构特点。
能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体.（2）了解加聚反应和缩聚反应的含义。
（3）了解合成高分子在高新技术常在有机合成中考查.领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。
考点精讲有机高分子化合物1。
概念:相对分子质量达几万甚至几千万,只是一个平均值，通常称为高分子化合物，简称高分子,有时又称高聚物.如：淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等。
高分子化合物结构简式中通常有“n” ，例淀粉或纤维素：（C6H10O5）n，聚乙烯:。
小分子：相对分子质量通常超过1000,有明确的数值,通常称为低分子化合物，简称小分子；如：烃、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等.2。
合成有机高分子化合物以低分子有机物作原料，经聚合反应得到的各种相对分子质量不等的同系物组成的混合物,其相对分子质量一般高达104-106。
高分子化合物又称高聚物3. 有关高分子化合物的相关用语：⑴结构简式:它们是由若干个重复结构单元组成的。
⑵链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位，也称重复结构单元。
叫做链节。
⑶聚合度：高分子里含有链节的数目。
通常用n表示。
⑷单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物，叫做单体.⑸聚合物的平均相对分子质量=链节的相对分子质量×n4. 高分子化合物与小分子化合物比较高分子化合物小分子有机物相对分子质量一般高达104—106在1000以下单一结构基本结构由若干个重复结构单元组成性质物理、化学性质存在较大的差别考点一合成高分子化合物的基本方法一加聚反应：由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的方式结合成高分子化合物的反应叫加成聚合反应；简称加聚反应. 1。
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专题19 高分子化合物有机合成推断不能由高聚物的结构简式推断单体由高聚物确定单体的方法：先确定高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后用“还原法”得到单体。
1．判断是加聚产物还是缩聚产物2．“还原法”得到单体（1）加聚产物的还原法确定单体的方法是，在主链上“单键变双键，双键变单键，超过四价不相连”。
即将链节中主链上所有“C===C”改为“C—C”，“C—C”改为“C===C”，然后观察，如有超过四价的两个相邻的碳原子，就把它们间的“===”去掉使它们不再相连，这样聚合物的各种单体就确定了。
如推断的单体，按照主链“单键变双键，双键变单键，超过四价不相连”的原则进行分割：这样就可得到CH2===CHCN、CH2===CH—CH===CH2和C6H5CH===CH2三种单体。
（2）缩聚产物的还原①酚醛缩聚类单体的还原从苯环与—CHR处断开，苯环上加2个H还原为酚，上加1个O还原为醛，如的单体为和RCHO。
②聚酰胺类单体的还原从—CO—与—NH—中间断开（未连在一起，则不必断），在—CO—上加—OH还原得到羧基，—NH—上加—H还原得到氨基。
如 的单体为H2NCH2COOH 和H2NCH2CH2COOH；再如的单体为H2N（CH2）5COOH。
③聚酯类单体的还原从—CO—O—中间断开，在—CO—上加—OH还原得到羧基，在—O—上加—H还原得到羟基。
如：的单体为HOCH2CH2CH2OH和HOOCCH2COOH。
【易错典例1】DAP是电器和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式为：合成它的单体可能有（）①邻苯二甲酸②丙烯醇③丙烯④乙烯⑤邻苯二甲酸甲酯A．仅①②B．仅④⑤C．仅①③D．仅③④不能多角度推断反应类型1．由官能团转化推测反应类型。
从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点，如取代反应的特点是有上有下或断一下一上一；加成反应的特点是只上不下或断一加二；消去反应的特点是只下不上。
2．由反应条件推测反应类型。
有机反应的重要条件总结如下：①NaOH水溶液作条件的反应：卤代烃的水解；酯的碱性水解；NaOH醇溶液与卤代烃发生的是消去反应。
②以浓H2SO4作条件的反应：醇的消去；醇变醚；苯的硝化；酯化反应。
③以稀H2SO4作条件的反应：酯的水解；糖类的水解；蛋白质的水解。
④Fe：苯环的卤代。
光照：烷烃的卤代。
⑤当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的氢原子发生取代反应，而当反应条件为催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。
⑥当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。
3．卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应，本质上属取代反应。
4．有机物的加氢、脱氧属还原反应，脱氢、加氧属氧化反应。
【易错典例2】某有机物A有C、H、O三种元素组成，其蒸气密度是相同条件下的氢气密度的60倍，0.1 mol A在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8 mol CO2和7.2克H2O；A可以发生银镜反应，其苯环上的一卤代物有三种。
现有如下转化关系其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F继续被氧化成G，G的相对分子质量为90。
（1）A中含氧官能团的名称是，A的结构简式为。
（2）C可能发生的化学反应有（填选项）。
A．能与氢气发生加成反应B．能在碱性溶液中发生水解反应C．能与甲酸发生酯化反应D．能与Ag（NH3）2OH发生银镜反应E．能与氢氧化钠溶液反应（3）C―→D的反应类型为，G与足量小苏打溶液反应的化学方程式为_______________。
（4）C的同分异构体有多种，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：________________。
①属于酯类化合物②遇三氯化铁溶液显紫色③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀④苯环上的一卤代物只有一种不能熟练掌握不同类别有机物可能具有相同的化学性质1．能发生银镜反应及能与新制的Cu（OH）2悬浊液反应的物质：醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。
2．能与Na反应的有机物：醇、酚、羧酸。
3．能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯、多糖、蛋白质等。
4．能与NaOH溶液发生反应的有机物：卤代烃、酚、羧基、酯（油脂）。
5．能与Na2CO3溶液发生反应的有机物：羧酸、OH，但与Na2CO3反应得不到CO2。
【易错典例3】某有机化合物的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是（）A．1 mol该物质最多可以消耗3 mol NaB．1 mol该物质最多可以消耗7 mol NaOHC．不能与Na2CO3溶液反应D．易溶于水，可以发生加成反应和取代反应不能依据分子通式判断有机物的类型，进而确定官能团的种类）【易错典例4】化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。
回答下列问题：（1）B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。
则B的结构简式是，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是___________________________________________，该反应的类型是；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式____________________________________________________________________。
（2）C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，则C的分子式是。
（3）已知C的苯环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是；另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是。
（4）A的结构简式是________________________________________。
不能掌握引入官能团的方法碳碳双键（【易错典例5】从环己烷可制备1，4－环己醇的二醋酸酯。
下面是有关的8步反应（其中所有无机产物都已略去）：其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。
反应①、和属于取代反应。
化合物的结构简式：B、C。
反应④所用的试剂和条件是。
不能掌握有机合成官能团的保护方法1．酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH（或羧酸）反应，把—OH 变为—ONa（或酯基）将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
2．碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
3．氨基（—NH2）的保护：如由对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。
防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2（具有还原性）也被氧化。
【易错典例6】对羟基苯甲醛是一种合成医药、香料、液晶材料的重要中间体，以对甲基苯酚（）为主要原料合成对羟基苯甲醛（）的工艺流程如下所示：（1）写出反应Ⅱ的化学方程式：，B能跟银氨溶液反应生成Ag，写出该反应的化学方程式：__________________________________________________。
（2）在生产中不直接用氧气氧化对甲基苯酚的原因是________________________。
（3）写出对羟基苯甲醛在一定条件下与足量氢气反应的化学方程式：____________________________。
（4）对羟基苯甲醛有多种同分异构体，其中苯环上只有一个侧链的同分异构体的结构简式为。
1．1,4-二氧六环()是一种常见的溶剂，它可以通过下列方法制得如图所示，则烃A是A．1-丁烯B．1,3-丁二烯C．乙炔D．乙烯2．下图表示某高分子化合物的结构片断。
关于该高分子化合物的推断正确的是（）A．3种单体通过加聚反应聚合B．形成该化合物的单体只有2种C．其中一种单体为D．其中一种单体为1，5-二甲基苯酚3．某些简单有机物在一定条件下可发生如下转化,其中E（分子式C10H12O2）具有果香味：请回答下列问题：（1）F的分子式______________反应①的反应类型____________（2）写出反应③的化学方程式________________________________________________（3）下列说法中，正确的是_________A．B分子中所有原子可能共平面 B.常温常压下物质B呈气态C.1molB最多与4molH2发生加成D.C与G是同系物4．【选修5：有机化学基础】具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如图所示已知：①．RCH2Br R﹣HC═CH﹣R′②．R﹣HC═CH﹣R′③．R﹣HC═CH﹣R′（以上R、R'、R''代表氢、烷基或芳基等）（1）A属于芳香烃，其名称是____。
C中官能团的名称是____。
（2）H的分子式为____，由G生成H的反应类型为____。
（3）试剂a的结构简式是____，试剂b为____。
（4）由C生成D的化学方程式是____。
（5）E与I2在一定条件下反应生成F的产物不唯一，此反应同时生成另外一种有机副产物且与F互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是____。
（6）下列说法正确的是____。
A．E中含有3种官能团B．1mol H与足量NaOH溶液反应，消耗2mol NaOHC．由F生成G的反应是消去反应D．1mol G最多可以与3mol H2发生加成反应（7）与化合物C具有相同官能团且属于芳香族化合物的同分异构体共有____种（包括C本身）。
5．I.质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中,每一结构中的等性氢原子在PMR 谱中都给了相应的峰(信号),谱中峰的强度与结构中的H 原子数成正比。
例如，乙醛的结构式为CH3CHO,其PMR 谱中有两个信号,其强度之比为3:1。
已知有机物A 的分子式为C4H8。
（1）若有机物A 的PMR 有4 个信号，其强度之比为3 :2 :2 :1,该有机物的名称为______。
（2）若该有机物PMR 只有1个信号,则用结构简式表示为______。
II．“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，合成其有效成分的医药中间体为肉桂酸，其结构简式如图：（3）肉桂酸的分子式为_______，含有的含氧官能团名称为_______。
（4）一定条件下，1mol肉桂酸最多可与______mol H2发生加成反应。
（5）肉桂酸的同分异构体,同时符合下列条件的结构简式为________。
①苯环上只有三个取代基②能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色物质③质子核磁共振谐有4 个信号,其强度之比为3:2:2:16．对乙酰氨基苯酚（F）是最常用的非甾体消炎解热镇痛药，用于治疗感冒发烧、关节痛、神经痛、偏头痛等，它可用最简单的烯烃A等合成：已知：请回答下列问题：（1）E的名称为__________，C中含有的官能团是__________。