2020届二轮复习 有机物的组成、结构和性质 学案(全国通用)

模块五有机化学基础
专题十五有机物的组成、结构和性质
【考纲要求】
1、掌握有机物结构与性质之间的关系、分子式的计算、结构式的确定。

2、掌握同分异构体的书写与辨别。

3、了解核磁共振、质亦谱等先进手段和官能团的化学检验方法，确定有机物。

【知识梳理】
一、有机物组成的表示方法
分子式、电子式、结构式、最简式
1、官能团：是决定有机物化学特性的原子或原子团。

写出常见官能团___________________________________________________________________________。

例：指出右边有机物所含官能团，预测其性质。

__________________________________________________________
__________________________________________________________
3、同系物的概念：组成和结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。

一差（分子组成相差一个或若干个CH2）、二同（同通式、同结构），三注意（必为同一类物质，结构相似，即有相似的原子连接方式或相同的官能团和数目，同系物间物理性质不同，化学性质相似）
4、同分异构体：⑴具有相同分子式，结构不同的化合物。

⑵同分异构体的类别
a.类别异构——官能团异构
b.位置异构——官能团结合在不同的碳原子上
c.碳链异构——支链多少与大小的改变
例如：写出C7H8O（含有苯环）的同分异构体_______________________________________。

三、有机物的物理性质
1、水溶性
（1）溶于水（或互溶）的常见有机化合物有：低级的醇、醛、羧酸等。

（2）不溶水（或难溶水）的常见有机化合物有：烃、卤代烃（包括溴苯、四氯化碳等），酯（包括油脂）、高级脂肪酸、硝基苯。

（3）苯酚的溶水性大小受温度影响，650C以上能与水互溶，650C以下在水中溶解度不大。

3．密度
（1）密度比水小（在水溶液上层）的有机化合物有：烃（汽油、苯、苯的同系物）、一氯化烷、酯、油脂、高级脂肪酸等。

（2）密度比水大（在水溶液下层）的有机化合物有：溴苯、硝基苯、苯酚、四氯化碳、溴乙烷等。

四、有机化学的反应类型
1．取代反应
（1）卤代反应——烷烃、苯，苯的同系物，苯酚、醇、饱和卤代烃等.
（2）硝化反应——苯、苯的同系物、苯酚
注意：硝化反应一般情况指苯环上的氢原子被硝基取代的反应.
（3）水解反应——卤代烃、酯、油脂、糖、蛋白质.
水解条件应区分清楚.如：卤代烃——强碱的水溶液；糖——强酸溶液；酯——无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全）；油脂——无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全）、高温水蒸气；蛋白质——酸、碱、酶
（4）酯化反应——醇、酸（包括有机羧酸和无机含氧酸）
2．加成反应：分子中含有等可能加成，其中碳碳双键、三键可与氢气、水、卤素、卤化氢等加成，而醛中的碳氧双键只能与氢气加成。

3．消去反应
注意：卤代烃和醇发生消去反应的实验条件不同，但结构条件同。

4．聚合反应
（1）加聚反应（2）缩聚反应
5．氧化反应：
（1）与O2反应
①点燃：有机物燃烧的反应都是氧化反应.
②催化氧化：如：醇→醛（属去氢氧化反应）醛→羧酸（属加氧氧化反应）
（2）使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应
在有机物中如：烯、炔、苯的同系物、醇、酚、醛等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应都属氧化反应.
（3）银镜反应和使Cu(OH)2转变成Cu2O的反应
银镜反应和使Cu(OH)2转变成Cu2O的反应，实质上都是有机物分子中的醛基加氧转变为羧基（的反应，因此凡是含有醛基的物质均可发生上述反应（碱性条件）。

例如：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。

6．还原反应：主要是加氢还原反应。

能发生加氢还原反应的物质在结构上有共性，即都含有双键.如：烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等.
五、有机物分子的空间构型
分析有机物分子中的原子共直线或共平面问题题应立足于我们学习过的典型分子的空间构型.如：CH4（空间正四面体）；CH2= CH2（平面型（键角1200））；CH CH（直线型）；苯（平面正六边形）。

在判断分子空间构型时要以上述四种分子的空间构型为基础和依据，先局部分析，再扩展到整体才能做出正确判断.
例：下面四种分子哪种分子中所有碳原子可能处于同一平面。

六、有机物的化学性质（烃及其衍生物官能团转化图）
七、有机实验
1、卤代烃中—X的检验
2、实验室制乙烯，方程式______________________________________，
3、酯化和酯的水解
4、乙醛的银镜反应和新制Cu(OH)2的反应
5、糖的水解产物还原性检验
6、淀粉水解程度的检验：
【智能训练】
1．下列实验操作中，正确的是（）
A．在氢氧化钠溶液中滴入少量的硫酸铜溶液，其中氢氧化钠是过量，来配制新制氢氧化铜。

B．在稀氨水中逐渐加入稀的硝酸银溶液来配制银氨溶液。

C．试管里加入少量淀粉，再加一定量的稀硫酸，加热3~4分钟，然后加入银氨溶液，片刻后管壁上有“银镜”出现。

D．溴乙烷在氢氧化钠存在下进行水解后，加入硝酸银溶液，可检验溴离子的存在。

2．下列除去其中较多量杂质的方法（括号内的物质是杂质）正确的是（）
A. 乙酸乙酯（乙酸）：用氢氧化化钠溶液洗涤，然后分液。

B. 苯（苯酚）：用氢氧化钠溶液洗涤，然后过滤。

C. 硝基苯（苯）：用水浴蒸馏。

D. 乙醇（水）：加入生石灰搅拌后过滤。

3．某有机化合物的结构简式见右图，它可以发生的反应类型有（a）取
代（b）加成
（c）消去（d）酯化（e）水解（f）中和（g）缩聚（h）加聚（）
A.（a）（c）（d）（f）
B.（b）（e）（f）（h）
C.（a）（b）（c）（d）（f）
D. 除（e）（h）外
4某有机物的氧化产物甲，还原产物乙都能跟钠反应放出氢气，甲、乙在浓硫酸催化下反应生成丙，丙能发生银镜反应，这种有机物是（）
A. 甲酸
B. 甲醛
C. 甲醇
D. 甲酸甲酯
5．m mL三种气态烃混合物与足量氧气混合点燃后，恢复到原来状况（常温、常压）气体体积共缩小2m mL，这三种烃不可能的组合是（）
A．CH4、、C2H4、C3H4以任意比混合
B．C2H6、C4H4、C2H2以2：1：2的物质的量之比混合
C．CH4、C3H6、C2H2以a：b：b体积比混合
D．C3H6、C4H8、C2H2以14：14：26的质量比混合
6．下列各组物质中，只用一种试剂就可以鉴别的是（）
A .CH4、C2H2、C2H4、CH3CH==CH2 B.CH3CHO、CH3COOH、CH3CH2OH
C.C6H5OH、C6H5C2H5、C6H5CH3、C6H6
D.炭粉、MnO2、CuO、FeS
7、分子式为C8H16O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C。

则有机物A的可能结构有（）
A.1种
B. 2种
C.3种
D.4种
8、有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不同。

下列各项的事实能说明上述观点的是（）
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C.苯酚与溴水直接就可反应，而苯与溴反应则需要铁作催化剂
D.烷烃不溶于水，卤代烃也不溶于水
9、完全燃烧2.00 g有机物，可生成4.40 g CO2和1.44 g H2O，则该有机物的化学式为（） A．C5H8 B．C5H8O C． C5H8O2 D． C10H16O4
10、10 mL某种气态烃，在50 mL O2中充分燃烧，得到液态水和体积为35 mL的混合气体（所有气体都是在同温同压下测定），则该气态烃不可能是（）
A．乙烷 B．丙烯 C．丁炔 D．环丙烷
11、根据图示填空
（1）化合物A含有的官能团是。

（2）1mol A与2mo H2反应生成1moE，其反应方程式是。

（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。

（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是。

（5）F的结构简式是。

由E生成F的反应类型是。

参考答案
一、1．常见官能团：—X、、—C≡C—、—OH、—CHO、—COOH、、
—O—、—NH2等。

例：官能团有碳碳双键、羟基。

性质：加成、氧化、取代（如酯化、卤代、分子间脱水等）
4．C7H8O（含有苯环）的同分异构体：
四、6．例：B
七、有机实验实验室制乙烯方程式： CH3CH2OH CH2 = CH2↑+ H2O
【智能训练】
1、A
2、C
3、D
4、B
5、D
6、BD
7、B
8、AC
9、C D 10、C
11、⑴ 羧基、醛基、碳碳双键
⑵ HOOC—CH=CH—CHO+2H2HOOCCH2CH2CH2OH
⑶ CH2=C—COOH ⑷ HOOC—CH—CH—COOH ⑸ ，取代（或酯化）反应
CHO Br Br。