2019-2020年高中化学13羧酸(含解析)
2020年高中化学竞赛 有机化学 第13章羧酸
2 多数的羧酸是弱酸,pKa约为4~5 (大部分的羧酸是以未解离的分子形式存在)
3 取代基对羧酸酸性的影响
(1)电子效应的影响: 吸电子取代基使酸性增大,给电子取代基使酸性减少.
HCOOH pKa 3.37
C6H5-COOH 4.20
CH3COOH 4.73
ClCH2COOH pKa 2.86
Cl3CCOOH 0.64
正电性极强,易发生SN2反 应,是最好的离去基团。
O
R-C-O-
+
+ CH3-N
N
SN2
O
R-C-OCH3 + N2
(3)实 例
CH3
CH2N2 25oC
COOH
CH3 COOCH3
优点:反应条件温和,产率高(几乎定量)缺点:贵、毒、易爆炸。
13.5 羧酸α-H的反应 ——赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应
羧酸中的OH:
3550 cm-1
3000 ~2500cm-
羧酸中的C-O
1250 cm-1
1HNMR
R2CHCOOH HCR2COOH
H: H:
10~12 2~2.6
13.3 羧酸及羧酸盐的结构
羧酸的两个
O
123pm
碳氧键不等
O
HC
136pm
长,部分离 H C
OH
域。
OH
醇中C-O单键键长为143pm
COOH 苯甲酸
CH2COOH 苯乙酸
芳香酸
CH3CH2CH2COOH
HOOC
COOH
HOOCCH2CHCH2COOH COOH
丁酸
反1, 4环己烷二羧酸
(分子中含一个羧基为一元酸) (分子中含二个羧基为二元酸)
13-2 羧酸衍生物化学性质讲解
NaCN P2O5
(CH3)3C CN (CH3)3C CN
2019/5/1
17
霍夫曼(Hofmann)酰胺降级反应
酰胺与次卤酸钠的碱溶液作用,脱去羰基生成比原 料少一个碳的胺的反应,称为霍夫曼酰胺降级反应。
O
R C NH2 + NaOX
应用:
+ NaOH
RNH2 + + Na2CO3 NaX + H2O
(十三) 羧酸衍生物
主讲教师:陈霞
1.亲核取代 (1)水解 (2)醇解 (3)氨解 (4)与RMgX反应 2.还原反应 (1)催化加氢 (2)化学试剂还原 3.酰胺N上的反应 (1)脱水反应 (2)霍夫曼酰胺降解反应
羧酸衍生物的化学性质
羧酸衍生物,结构相似,因此化学性质相似; 但四种羧酸衍生物又各自有各自的特点,则表现 为它们的化学性质,也有各自一些不同的性质。
R'MgBr 无水 醚
OMgBr
Br R'
O
-Mg
R C OR''
OR''
RC
R'
R'
R'MgBr 无水 醚
OMgBr R C R'
H3O+
OH R C R'
R'
R'
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与RMgX反应成醇
但若采用的是甲酸酯,则得到含两相同烷基的仲醇。
O H C OR
如制备5-壬醇
2 R'MgX 无水 醚
O
C O
NH3
C
O
丁二酸酐
O
C NH2 300℃
羧酸(课件)高二化学(人教版2019选择性必修3) (2)
右侧试管内液体的上层有无色透明的 油状液体生成,且能闻到香味
④浓硫酸作用:催化剂吸水剂; 碎瓷片作用:防止暴沸;
⑤饱和Na2CO3溶液:中和多余CH3COOH,溶解CH3CH2OH ,降低CH3COOCH2CH3溶解度。
几种防倒吸的 装置:
【典例】下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图
间可以形成氢键有关。
沸点: 羧酸>醇>烷烃(相对分子质量相近)
R-C
O ···H-O
C-R
O-H ···O
四.乙酸的结构和物理性质
1.组成与结构
乙
结构简式:CH3COOH
酸
官能团:
HO
结构式 H—C—C—O—H
2.物理性质 颜色:无色 气味:刺激性气味 状态:液态
H
乙
溶解性:易溶于水和乙醇
酸
熔点:16.6 ℃,温度低时凝结
草酸钙(CaC2O4)难溶于水,是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。
【化学性质】草酸是最简单的饱和二元羧酸,是二元羧酸中酸性最强的, 它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。
①弱酸性:H2C2O4⇌H++HC2O4- ;HC2O4- ⇌H++C2O42-
【酸性】HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH
3.αH的取代反应
RCH2COOH+Cl2
催化剂
△
Cl |
RCHCOOH+HCl
控制反应中卤素的用量,可分别得到一元或多元卤代羧酸,用卤代羧酸可以制
氨基酸、羟基酸等。
4.氨代反应R:CO与ONHH+3反N应H3(加热△ 条件下RC生酰O胺成N酰H2胺+,H2羟O。基被—NH2取代): 5.还原反应: RCOOH LiAlH4 RCH2OH
高中化学第三章3第1课时羧酸练习含解析新人教版选修50906278
高中化学第三章3第1课时羧酸练习含解析新人教版选修509062781.下列关于羧酸化学性质的说法正确的是( )A.羧酸是弱酸,其酸性比碳酸的弱B.羧酸能够发生酯化反应,该反应也是取代反应C.羧酸发生化学反应的部位只有羧基D.羧酸不能被还原为相应的醇解析:羧酸的酸性一般比碳酸的强,A项错误;酯化反应中,羧酸中的羟基被醇中的—OR 取代,B项正确;羧酸中的αH较活泼,易被取代,C项错误;羧酸在强还原剂如LiAlH4的作用下可以被还原为相应的醇,D项错误。
答案:B2.某同学在学习了乙酸的性质后,根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是( )A.能与碳酸钠溶液反应B.能发生银镜反应也能与新制Cu(OH)2悬浊液反应C.不能使KMnO4酸性溶液褪色D.能与单质镁反应解析:甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团,具有醛与羧酸的双重性质。
答案:C3.等物质的量浓度的下列稀溶液:①乙醇、②苯酚、③碳酸、④乙酸,它们的pH由大到小排列正确的是( )A.①②③④B.③①②④C.④②③①D.①③②④解析:物质的量浓度相同条件下,根据乙酸与碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体,可知乙酸酸性强于碳酸;苯酚溶液不能使酸碱指示剂变色,苯酚钠溶液中通入过量二氧化碳生成苯酚和碳酸氢钠,说明苯酚酸性很弱,弱于碳酸的酸性;乙醇是中性的非电解质溶液;溶液pH 由大到小排列顺序是①②③④,故A正确。
答案:A4.下列化合物既显酸性又能发生酯化反应和消去反应的是( )解析:酸性、酯化是羧酸的性质,说明分子中含有—COOH,能发生消去反应则含—OH。
答案:B5.莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲的原料之一。
莽草酸是A的一种同分异构体。
A的结构简式如下:(提示:环丁烷可简写成□)(1)A的分子式是________。
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是_________________________________________________。
高中化学《羧酸》练习题(含解析)
高中化学《羧酸》练习题学校:___________姓名:___________班级:____________一、单选题1.下列物质中,不属于羧酸类有机物的是()A.乙二酸B.苯甲酸C.硬脂酸D.石炭酸2.山梨酸(CH3—CH=CH—CH=CH—COOH)是一种常用的食品防腐剂。
下列关于山梨酸性质的叙述中,不正确的是()A.可与钠反应B.可与碳酸钠溶液反应C.可与溴水溶液发生取代反应D.分子中含有两种官能团3.羧酸和醇反应生成酯的相对分子质量为90,该反应的反应物是()①和CH3CH2OH②和CH3CH2—18OH③和CH3CH2—18OH④和CH3CH2OHA.①②B.③④C.②④D.②③4.某有机物的结构简式如图所示,若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时,则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是()A.4∶3∶2 B.6∶4∶3 C.1∶1∶1 D.3∶2∶15.青霉氨基酸的结构简式为,它不能发生的反应是( )A.与NaOH发生中和反应B.与醇发生酯化反应C.与盐酸反应生成盐D.银镜反应6.下列物质的名称不正确的是()A.熟石灰:CaO B.熟石膏:2CaSO4·H2OC.蚁酸:HCOOH D.硬脂酸钠:C17H35COONa7.在一定条件下,下列物质既能发生银镜反应,又能发生酯化反应反应的是()A.HCHO B.HCOOH C.HCOONa D.HCOOCH38.下列物质酸性最弱的是()A.CH3COOH B.CH3CH2OH C.H2CO3D.H2O9.在有机合成过程中,下列能引入羟基的反应类型是()A.聚合反应B.加成反应C.消去反应D.酯化反应10.某有机物的结构简式为HOCH2CH=CHCH2COOH,下列关于该有机物的说法错误的是()A.该有机物含有3种官能团B.该有机物能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,其褪色原理一样C.该有机物能发生氧化反应、加成反应、加聚反应、酯化反应D.1mol该有机物能与2molNa或1molNaOH发生反应11.某有机物结构为,它可能发生的反应类型有()①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦氧化⑧加聚A.①②③⑤⑥B.②③④⑤⑧C.③④⑤⑥⑦⑧D.①②③⑤⑥⑦12.下列说法正确的是()A.甲醛与乙酸乙酯的最简式相同B.RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成RCO18OR′C.分子式为C2H4O2,能与NaOH溶液反应的有机物一定是酸D.C3H6和C3H8O以任意比混合,只要总物质的量一定,完全燃烧时消耗的O2为恒量13.牛奶放置时间长了会变酸,这是因为牛奶中的乳糖在微生物的作用下分解变成了乳酸。
高中化学(新人教版)选择性必修三课后习题:羧酸(课后习题)【含答案及解析】
羧酸羧酸衍生物羧酸必备知识基础练1.等物质的量浓度的下列稀溶液:①乙醇、②苯酚、③碳酸、④乙酸,它们的pH由大到小排列正确的是()A.①②③④B.③①②④C.④②③①D.①③②④,可知乙酸酸性强于碳酸;苯酚溶液不能使酸碱指示剂变色,苯酚钠溶液中通入过量二氧化碳生成苯酚和碳酸氢钠,说明苯酚酸性很弱,弱于碳酸的酸性;乙醇是中性的非电解质。
因此,溶液pH由大到小的排列顺序是①②③④,故A正确。
2.山梨酸(CH3—CH CH—CH CH—COOH)和苯甲酸(C6H5COOH)都是常用的食品防腐剂。
下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是()A.金属钠B.氢氧化钠C.溴水D.乙醇:能与活泼金属发生置换反应、能与碱发生中和反应、能与醇发生酯化反应。
而羧基不能与溴水发生反应,山梨酸中含有碳碳双键可与溴水发生加成反应,苯甲酸不与溴水反应。
3.下列过程中所发生的化学变化属于取代反应的是()①乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯②乙烯通入溴水中③在镍作催化剂的条件下,苯与氢气反应④苯与液溴混合后加入FeBr3A.①②B.①③C.②④D.①④乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯,属于取代反应;②乙烯与溴水发生反应生成溴代烃,属于加成反应;③在镍作催化剂的条件下,苯与氢气反应生成环己烷,属于加成反应;④苯与液溴混合后加入FeBr3反应生成溴苯,属于取代反应。
结合以上分析可知,属于取代反应的有①④,D项正确。
4.(2020湖南湘潭高二检测)分子式为C6H12O2,能与NaHCO3溶液反应生成CO2的有机化合物有(不含立体异构)()A.4种B.6种C.7种D.8种NaHCO3反应的该有机化合物为羧酸(C5H11COOH),C5H11—有8种不同结构。
5.(双选)丙烯酸可与水反应生成乳酸,化学方程式如下。
下列说法正确的是()CH2CH—COOH+H2OA.该反应为加成反应,没有副产物生成B.可用Br2的CCl4溶液鉴别丙烯酸和乳酸C.丙烯酸与乳酸都属于有机酸,都能与乙醇发生反应D.1 mol乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反应,消耗三者物质的量之比为2∶2∶1,但加成产物有两种,其中一种HOCH2CH2COOH为副产物,故A项错误;丙烯酸结构中有碳碳双键,而乳酸没有碳碳双键,可用Br2的CCl4溶液鉴别这两种有机化合物,故B项正确;丙烯酸与乳酸都属于羧酸,都能与乙醇发生酯化反应,故C项正确;羧基能与Na、NaOH、NaHCO3反应,而羟基只与Na反应,则1 mol乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反应,消耗三者物质的量之比为2∶1∶1,故D错误。
高中化学鲁科选修五同步跟踪训练:羧酸 含答案
2019-2020学年鲁科版高中化学选修五同步跟踪训练2.4.1羧酸1、下列有关羧酸的说法正确的是( )A.羧基酸是由链烃基与羧基结合形成的化合物B.羧酸是含有一COOHC.组成最简单的羧酸是甲酸D.组成符合C n H2n O2的物质为羧酸2、已知甲酸HCOOH可以写成CO(H2O),在50-60℃时,向甲酸中加入浓硫酸会发生脱水生成CO。
则草酸HOOC—COOH与浓硫酸在一定温度下脱水会生成( )A.COB.CO2C.CO和CO2D.C2O33、已知甲酸的结构式为,下列有关甲酸的说法正确的是( )A.不能与碳酸钠溶液反应B.能发生银镜反应C.不能使酸性KMnO4溶液退色D.其中碳元素显+4价4、乙酸分子的结构式为,下列反应及断键部位正确的是( )①乙酸的电离,是a键断裂②乙酸与乙醇发生酯化反应,是b键断裂③在红磷存在时,Br2与CH3COOH的反应:CH3COOH+Br2CH2Br—COOH+HBr,是c键断裂④乙酸变成乙酸酐的反应:2CH3COOH +H2O,是a、b键断裂A.仅①②③B.①②③④C.仅②③④D.仅①③④5、胆固醇是人体必须的生物活性物质,分子式为C27H46O,一种胆固醇酯是液晶材料,分子式为C31H50O2,生成这种胆固醇酯的羧酸是( )A.C6H13COOHB.C6H5COOHC.C7H15COOHD.C6H5CH2COOH6、与醋酸有关的反应方程式正确的是( )A.与烧碱反应:OH-+CH3COOH→CH3COO-+H2OB.与CaCO3反应:CO32-+2CH3COOH→2CH3COO-+CO2↑+H2OC.乙醛氧化:CH3CHO+O2CH3COOHD.制乙酸乙酯:CH3COOH+C2H518OH CH3COOC2H5+H218O7、某有机物的结构为如图所示,这种有机物不具有的性质是( )A.能发生水解反应B.能跟NaOH溶液反应KMnO溶液褪色C.能使酸性4D.能发生酯化反应8、下列有机物或有机物组合,在一定条件下不能发生聚合反应的是( )A.和HOOC-COOHB.HC CHC.D.CH3COOH和C2H5OH9、仔细分析下列表格中每组醇与酸的关系,找出其关系的共同点,判断X的分子式为( )Ⅰ组Ⅱ组Ⅲ组Ⅳ组CH3CH(OH)—醇C2H5OH C4H9OH X……CH(OH)CH3酸HCOOH CH3CH2COOH H2CO3HOOC—COOH ……A.C3H10OB.C2H6O2C.C4H10OD.C3H8O210、等物质的量浓度的下列稀溶液:①乙醇、②苯酚、③碳酸、④乙酸,它们的pH由大到小排列正确的是( )A.①②③④B.③①②④C.④②③①D.①③②④11、取两份质量相等的有机物M,一份与足量的钠反应放出气体V1升,另一份与足量NaHCO3溶液反应放出气体V2升;若同温同压下V1=V2,则M是( )A.HCOOHB.HOOC—COOHC.HOCH2CH2COOHD.HOC6H4OOCH12、下列物质都能与Na反应放出H2,其产生H2的速率排列顺序正确的是( )①C2H5OH ②CH3COOH(溶液) ③水A.①>②>③B.②>①>③C.③>②>①D.②>③>①13、下图所示是合成香豆素过程中的中间产物,关于该物质的说法不正确的是( )A.分子式为C9H8O3B.有两种含氧官能团C.1mol该物质最多能与5mol H2发生加成反应D.该物质在一定条件下可能发生酯化反应14、乌头酸的结构简式如图所示,下列关于乌头酸的说法错误的是()C H OA.乌头酸的分子式为666B.乌头酸能发生水解反应和加成反应C.乌头酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.含1mol乌头酸的溶液最多可消耗3mol NaOH15、写出下列反应的化学方程式:1.氢氧化铜浊液中加人乙酸______________________;2.碳酸钠溶液中加人乙酸____________________;3.铜丝在酒精灯上灼烧后迅速插人乙醇中___________________;4.甲醇与乙酸发生酯化反应____________________。
羧酸习题答案
• 羧酸概述 • 羧酸的命名与结构 • 羧酸的制备与合成 • 羧酸的应用与实例 • 羧酸习题答案解析
01
羧酸概述
羧酸的分类
01
根据烃基的种类
分为脂肪酸和芳香酸。脂肪酸烃基上含有较多的碳氢,分子中碳原子数
越多,沸点越高;芳香酸又称芳香羧酸,分子中含有芳香烃基。
02
根据羧基的个数
分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸。一元羧酸官能团为羧基;二元羧
俗名
有些羧酸有俗名,如“苹果酸”、“乳酸”等。
羧酸的结构特点
羧酸分子中都含有羧 基(-COOH),羧基是 羧酸的官能团。
羧酸分子中烃基部分 可以含有不饱和键, 如烯烃、芳香烃等。
羧基中的碳氧双键与 羟基(-OH)相连,形 成酯键。
羧酸的同分异构体
碳链异构
由于羧酸分子中的碳原子数不同,可以形成不同的碳链结构,如乙 酸和丙酸。
加成反应
不饱和羧酸在一定条件下可以 与氢气发生加成反应,生成饱
和的羧酸。
02
羧酸的命名与结构
羧酸的命名规则
普通命名法
根据羧酸分子中烃基的名称,将“羧基”放在后面,如“乙酸”、“丙酸”等。
系统命名法
选取最长碳链作为主链,从靠近羧基的一端开始编号,按照次序规则给碳原子标号,并加 上“羧基”二字,如“2-丁烯酸”、“苯甲酸”等。
02
选择ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ2解析
题目考查的是羧酸的化学性质,羧酸 具有酸性,因此可以与碱反应生成盐 和水,也可以与金属反应生成氢气。 选项D正确。
03
选择题3解析
题目考查的是羧酸的物理性质,低级 羧酸是液体,具有刺激性气味,可溶 于水,也可溶于有机溶剂。选项A正 确。
第09讲 羧酸、羧酸衍生物 (解析版)高二化学易混易错微考点(人教版2019选择性必修3)
第09讲羧酸、羧酸衍生物易混易错聚焦一、聚焦羧酸反应过程中的成键和断键情况的易混易错点羧酸可以表示为:当①键断裂时,羧酸电离出H +,因而羧酸具有酸的通性。
当②键断裂时,—COOH 中的—OH 被取代,如发生酯化反应时,羧酸脱去羟基而生成相应的酯和水。
二、聚焦羟基与酸性强弱的易混易错点(1)醇、酚、羧酸的结构中均有—OH,可分别称之为“醇羟基”“酚羟基”和“羧羟基”。
由于这些—OH 相连的基团不同,—OH 受相连基团的影响就不同。
故羟基上的氢原子活性也就不同,表现在性质上也相差较大,一般来说,羟基上的氢原子活性“羧羟基”>“酚羟基”>“醇羟基”。
(2)羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同,但低级羧酸都比碳酸的酸性强。
几种简单的羧酸的酸性关系为乙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。
乙酸与H 2SO 3、H 2CO 3、HF 等几种弱酸的酸性关系为H 2SO 3>HF>CH 3COOH>H 2CO 3。
(3)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红,醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。
(4)羟基上H 原子的活泼性:CH 3COOH>H 2CO 3>>H 2O>R—OH 。
(5)利用羟基的活动性不同,可判断分子结构中羟基的类型。
三、聚焦酯的水解的易混易错点酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下的水解为可逆反应;在碱性条件下,碱能中和产生的羧酸,使反应完全进行。
易错典例分析易错典例11.羧酸是一类非常重要的有机物,下列关于羧酸的说法中正确的是A .羧酸在常温常压下均为液态物质B .羧酸的通式为C n H 2n +2O 2C .羧酸的官能团为—COOHD .只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸【答案】C【解析】A .含C 原子数较多的羧酸常温常压下为固体,A 错误;B .饱和一元羧酸的通式为C n H 2n O 2,B 错误;C .羧酸分子中一定含有羧基-COOH ,故其官能团为-COOH ,C 正确;D .由烃基和羧基相连的有机化合物称之为羧酸,不一定是链烃基,也可以是环烃基,D 错误;故答案为:C 。
2019-2020年高中化学第三章烃的含氧衍生物重难点六乙酸与羧酸含解析新人教版选修5
重难点六乙酸与羧酸【要点解读】(1)羧酸的概念:在分子里烃基跟羧基直接连接的有机化合物叫做羧酸.官能团:羧基(-COOH).(2)羧酸的分类①根据分子里羧基的数目分类.如:一元羧酸(R-COOH),如:HCOOH、CH3COOH、CH2=CHCOOH(丙烯酸)、C6H5COOH(苯甲酸)二元羧酸,如:HOOC-COOH(乙二酸)、HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(己二酸)②根据分子里的烃基分类.a、脂肪酸(饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸);b、芳香酸.c、高级脂肪酸:硬脂酸(C17H35COOH)油酸(C17H33COOH,烃基中含有1个双键)(3)羧酸通式与同分异构1)饱和一元羧酸通式:C n H2n O2(n≥1).2)同分异构:脂肪酸:C n H2n O2(n≥2)与芳香酸:C n H2n-8O2(n≥7)①类别异构:饱和一元脂肪酸(羧基取代法)与酯(从右向左移碳法).②位置异构与碳链异构.(4)羧酸的化学性质:1)酸的通性注意:①羧酸的酸性关系:甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸>H2CO3;②羟基(-OH)中氢原子活泼性比较.【应用】利用反应中量的关系判断有关物质分子中羟基或羧基数目.①利用醇、酚、羧酸与Na完全反应时:-OH~Na、-OH~1/2H2;②利用酚、羧酸与碱反应时,-OH(-COOH)~NaOH、-COOH~1/2Cu(OH)2;③利用酚、羧酸与Na2CO3反应时,-OH~Na2CO3、-COOH~1/2Na2CO3;④利用羧酸与NaHCO3反应时,-COOH~NaHCO3.2)酯化反应①羧酸与醇酯化:(羧酸脱羧羟基,醇脱羟基氢)②无机含氧酸与醇酯化生成无机酯:(酸脱羟基氢,醇脱羟基)CH3CH2OH+HNO3→C2H5ONO2+H2O硝酸乙酯3)个别酸介绍①甲酸(蚁酸,HCOOH)特殊性:既有羧基又有醛基无色、刺激性气味液体与水互溶,存在于蚁类和荨麻体中,蚁蛰致使皮肤肿痛就是由蚁酸引起的②乙酸:乙酸是一种具有强烈刺激性气味的无色液体,沸点是117.9℃,熔点是16.6℃,易溶于水和乙醇,无水乙酸又称冰醋酸.③乙二酸(HOOCCOOH):草酸、易溶于水和乙醇,二元中强酸,强还原性5H2C2O4+2KMnO4+3H2SO4→K2SO4+2MnSO4+10CO2↑+8H2OA、脱水:H2C2O4CO2↑+CO↑+H2O【重难点指数】★★【重难点考向一】乙酸的性质【例1】下列物质中,在一定条件下能与醋酸发生反应的是( )①食盐②乙醇③氢氧化铜④金属铝⑤氧化镁⑥碳酸钙A.①③④⑤⑥ B.②③④⑤⑥ C.①②④⑤⑥ D.全部【答案】B【解析】醋酸属于羧酸能与乙醇发生酯化反应;乙酸酸性比碳酸强,能与碳酸盐反应,所以能与碳酸钙反应生成醋酸钠、二氧化碳和水;醋酸属于酸能与活泼金属反应,能与碱及碱性氧化物反应,所以能与金属铝反应生成氢气,能与氧化镁反应生成盐和水,与氢氧化铜反应生成盐和水;醋酸与食盐不反应;所以能与醋酸反应的物质有②③④⑤⑥;故选B。
羧酸 课件 高二化学人教版(2019)选择性必修3
同位素示踪法
乙酸与乙醇的酯化反应方程式: 在乙酸乙酯中检测到放射性同位素18O,证明断键方式①正确,酯化
反应的机理是:酸脱-OH,醇脱-H
思考与讨论:在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认 为应当采取哪些措施?请结合化学反应原理的有关知识进行说明。
(1)影响产率的因素
①浓度:
增加乙醇的用量(乙醇的沸点比乙酸低,更容易挥发而损失), 提高乙酸的转化率进而提高产率。
现象
①紫色石蕊溶液变红色 ②pH大于2
结论 甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性
【实验探究2】乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
思考与讨论:利用下图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成
的实验装置,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。请写出各装置中发
生反应的化学方程式。注:D、E、 F、G分别是 双孔橡胶塞上 的孔
氯丙酸,然后进入氨水溶液中,以乌洛托品为催化剂,在60℃温度下 进行氨化,即生成丙氨酸。
α
催化剂
CH3-CH2-COOH+Cl2
CH3-CH-COOH+HCl | Cl
4、羧酸的还原反应(了解) 羟基对羰基的影响,使羧基中的羰基较难发生加成反应,只有在特定条
件或催化剂作用下,反应才能进行。羧酸很难通过催化加氢的方法被还原, 用较强还原剂氢化铝锂能将羧酸还原为相应的醇。
多元羧酸
HCOOH、CH2=CHCOOH等 COOH
COOH
CH2—COOH
HO—C—COOH
CH2—COOH
3、羧酸的命名:
命名原则: (1)选取分子中有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称
为“某酸”。 (2)从羧基碳原子开始编号 (3)在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
3.4.1羧酸(教学课件)-2024-2025学年高中化学人教版(2019)选择性必修三
定义:酸和醇起作用生成酯 和水的反应叫做酯化反应。
羧酸的化学性质
探究酯化反应可能的脱水方式
a、 O
O
浓H2SO4
= =
CH3—C—OH+H—O—C2H5
CH3—C—O—C2H5 + H2O
b、 O CH3—C—O—H+HO—C2H5 浓H2SO4
O CH3—C—O—C2H5 + H2O
羧酸的化学性质
羧酸的化学性质
【步骤】1、组装仪器,并检查装 置的气密性。
2、加药品:向一支试管中加入3 mL乙醇,然后边摇动试管边 慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋 酸。
3、连接好装置,用酒精灯小心 均匀地加热试管3 min-5 min,产 生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶 液的液面上。这时可看到有透明的 油状液体产生并可闻到香味。
②甲酸是一种无色、有 刺激性 气味的液体,有腐蚀性,
能与水、乙醇等互溶。
2、苯甲酸——俗称安息香酸 苯甲酸是一种 无色 晶体,易 升华 ,微溶于水,易溶于
乙醇。其钠盐是常用的食品 防腐 剂。
常见羧酸
3、乙二酸——俗称 草酸 。 乙二酸是二元羧酸, 无色 晶体,可溶于 水和乙醇。常用于化学分析的 还原 剂。 4、羟基酸——具有 羟 基和 羧 基性质。乳酸与柠檬 酸是羟基酸。
4、停止实验,撤装置,并分离
提纯产物乙酸乙酯。 溶液分层,上层有无色透明的 【实验现象】 油状液体产生 , 并有香味。
羧酸的化学性质
1、药品混合顺序?浓硫酸的作用是:
乙醇-浓硫酸-冰醋酸
催化剂、吸水剂
乙醇、乙酸、
2、得到的反应产物是否纯净? 浓硫酸
主要杂质有哪些?
不纯净;主要含乙酸、乙醇。
3.4.1 羧酸 课件 高二化学人教版(2019)选择性必修3
烃基结构
羧基个数
脂肪酸
脂环酸 芳香酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸
硬脂酸 C17H35COOH
软脂酸 C15H31COOH
油酸 C17H33COOH
高级脂肪酸 低级脂肪酸
课堂学习
羧酸的概述
羧酸的命名(系统命名法) 1. 选主链:选择含有羧基的最长碳链作为
主链,按主链碳原子数称为某酸; 2. 编号位:在选取的主链中,从羧基碳原
羧酸的性质
受—OH的影响,C=O不易断裂,羧基不与H2发生加成 反应,但可以用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)将羧酸还 原为醇。
受—COOH影响,α-H的活性增 强,能发生α-H取代反应。
羧酸与脱水剂(如五氧化二磷等) 共热,2个羧基脱去一分子水形 成酸酐。
课堂学习
羧酸的性质
不同的羧酸失去羧基的难易并不相同, 除甲酸外,乙酸的同系物直接加热都 不容易脱去羧基(通过失去CO2),但在 特殊条件下也可以发生脱羧反应。
低乙酸乙酯的溶解度。
课堂学习
羧酸的性质
一元羧酸与二元醇 或二元羧酸与一元 醇的酯化反应:
二元羧酸与二元醇 的酯化反应:
课堂学习
羧酸的性质
羟基酸(含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)的有机物)的酯化反应: 两分子酯化:
单分子酯化:
课堂学习
羧酸的性质
二元醇与二元酸的缩聚反应:
羟基酸的缩聚反应:
课堂学习
当一元羧酸的α-碳原子上有强吸电子 基团时,使羧酸变得不稳定,当加热 100~200℃时,容易发生脱羧反应。
课堂巩固
某有机物的结构为,该有机物不可能具有的性质是 A.能跟羧酸、醇等反应 B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能发生加聚反应 D.能发生消去反应
高中化学专题3.3.1羧酸(测)(含解析)新人教版选修5
3-3-1 羧酸1.下列物质中最难电离出H+的是( )A.CH3COOH B.C2H5OH C.H2O D.C6H5OH【答案】B【解析】试题分析:乙醇是非电解质,不能电离出氢离子,乙酸、水均是电解质,能电离出氢离子,苯酚能微弱的电离,显弱酸性,选B.考点:考查电解质的强弱判断2.用18O标记的CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯,下列有关说法不正确的是A.产物乙酸乙酯存在18O B.产物水中存在18OC.反应中加入浓硫酸作催化剂 D.此反应属于取代反应【答案】B考点:酯化反应的原理3.下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是()A.乙醇、苯酚、硝基苯 B.苯、乙醛、己烯C.甲酸、甲苯、乙酸 D.苯乙烯、甲苯、环己烷【答案】D【解析】试题分析:A、乙醇与液溴相溶,不分层,苯酚与液溴有白色沉淀生成,硝基苯与液溴不相溶,分层,正确;B、苯与溴水分层,乙醛与溴水相溶,不分层,己烯使溴水褪色,正确;C、加入新制的氢氧化铜,甲酸可产生红色沉淀,甲苯分层,乙酸使氢氧化铜溶解,生成蓝色溶液,正确;D、无法辨别,错误。
考点:考查物质的检验。
4.能与Na反应放出H2,又能使溴水褪色,但不能使pH试纸变色的物质是()A.CH2=CH-COOH B.CH2=CH-CH2OHC.CH2=CH-CHO D.CH2=CH-COOCH3【答案】B考点:有机物的性质涉及碳碳双键、醛基、醇羟基、羧基及酯基等。
5.以下物质既能够使溴水褪色,又能够与钠反应放出氢气,但不能使pH试纸变色的是()A.CH2=CH-COOH B CH2=CH-COOCH3C.CH3CH2OH D.CH2=CH-CH2OH【答案】D【解析】试题分析:能够使溴水褪色可以含有碳碳双键或碳碳三键,故C错误;能够与钠反应放出氢气可以含有羟基或羧基,故B错误;不能使pH试纸变色说明不能含有羧基,羧基显酸性,故A错误,此题选D考点:考查有机物的官能团的性质相关知识6.有机物A、B、C、D、E都是常见的有机物,能发生如图所示的转化,已知A的分子式为C10H20O2,则符合此转化关系的A的可能结构有( )A.2种 B.3种 C.4种 D.5种【答案】C【解析】试题分析:由图可知,A为酯类化合物,C为羧酸,B为能氧化成C的醇,BC碳原子数相同。
新课标高中化学人教版选择性必修123册知识解析〖羧酸的结构和分类〗
羧酸的结构和分类1.羧酸的概念羧酸是由烃基和羧基相连构成的有机化合物。
最简单的羧酸是甲酸,其结构简式为HCOOH。
饱和一元羧酸的通式为C n H2n O2(n≥1)或C n H2n+1COOH(n≥0)。
2.羧酸的分类(1)按照与羧基相连的烃基的结构分类(2)按照分子中羧基的数目分类3.羧酸的系统命名法(1)选主链:选择含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为某酸。
(2)编号位:在选取的主链中,从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
(3)定名称:在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
例如:典例详析例1(2021安徽合肥检测)下列物质中,属于饱和一元脂肪酸的是A.乙二酸B.苯甲酸C.硬脂酸D.石炭酸解析◆乙二酸分子中含有两个羧基,为二元脂肪酸,故A错误;苯甲酸中含苯环,不属于饱和一元脂肪酸,故B错误;硬脂酸(C17H35COOH)由烷基和一个羧基直接相连而成,属于饱和一元脂肪酸,故C正确;石炭酸为苯酚,属于酚类,不属于羧酸,故D错误。
答案◆C例2(2021湖南师大附中)现有5种基团:—CH3、—OH、—CHO、—COOH、—C6H5,对由其中2个基团构成且显酸性的有关物质的叙述正确的是A.共有4种,其中一种物质不属于羧酸B.共有5种,其中一种为二元酸C.共有6种,其中只有一种不是有机物D.共有6种,它们在一定条件下均能与乙醇发生酯化反应解析◆羧酸和酚具有酸性,5种基团两两组合后具有酸性的有:CH3—COOH、C6H5—OH、OHC—COOH、C6H5—COOH、HO—CHO(HCOOH)、HO—COOH(H2CO3),共6种,其中H2CO3为无机物,且属于二元酸,其他5种属于有机物,其中C6H5—OH不能与乙醇发生酯化反应。
答案◆C。
2024年人教版高中化学选择性必修3同步知识点培优训练考点13羧酸
十三羧酸【基础全面练】题组一羧酸的概述1.下列物质中,属于饱和一元脂肪酸的是( )A.乙二酸B.苯甲酸C.硬脂酸D.石炭酸【解析】选C。
乙二酸为二元脂肪酸,分子中含有两个羧基;苯甲酸中含苯环,不属于饱和一元脂肪酸;硬脂酸(C17H35COOH)分子中含有烷基和一个羧基,属于饱和一元脂肪酸;石炭酸为苯酚,属于酚类,不属于羧酸。
2.下列有机物中,互为同系物的是( )A.甲酸与油酸B.乙酸和丙烯酸C.硬脂酸和油酸D.甲酸与硬脂酸【解析】选D。
同系物是结构相似,组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。
甲酸、硬脂酸和乙酸为饱和一元羧酸,互为同系物。
丙烯酸和油酸为不饱和一元羧酸,且均含一个碳碳双键,互为同系物。
3.将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同的原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有机物有( )A.2种B.3种C.4种D.5种【解析】选B。
水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸或酚,四种不同的原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有CH3COOH、、和,但是为无机物,故选B。
4.有机物CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH的名称是( )A.2-甲基-3-乙基丁酸B.2,3-二甲基戊酸C.3,4-二甲基戊酸D.3,4-二甲基丁酸【解析】选B。
该有机物含有一个—COOH,属于羧酸,选含有—COOH而且最长的碳链为主链,主链上共有五个碳原子,编号时从—COOH上的碳原子开始,在2、3号碳原子上各有一个甲基,按照有机物的系统命名方法,该有机物的名称为2,3-二甲基戊酸。
题组二羧酸的化学性质5.某甲酸试液中可能存在着甲醛,下列操作能正确说明的是( )A.加入新制的Cu(OH)2加热,有砖红色沉淀生成,证明一定存在甲醛B.能发生银镜反应,证明含甲醛C.与足量NaOH溶液混合,其蒸馏产物可发生银镜反应,则有甲醛D.先将试液充分进行酯化反应,收集生成物进行银镜反应,有银镜产生,则含甲醛【解析】选C。
甲酸()与甲醛()含有相同的结构,因此二者均可发生银镜反应,或与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀。
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课时分层作业(十三) 羧酸(建议用时:40分钟)[基础达标练]1.有机物的名称是( )A.2。
甲基.3。
乙基丁酸B.2,3。
二甲基戊酸C.3,4。
二甲基戊酸D.3,4二甲基丁酸B [选含有-COOH的碳链为主链,从—COOH上碳原子开始编号。
]2.下列化合物中不能发生银镜反应的是()A.HCHO B.CH3COCH2CH3C.HCOOH D.HCOOCH2CH3B [甲醛(HCHO)、甲酸(HCOOH)、甲酸乙酯(HCOOCH2CH3)分子中均含-CHO,故均能发生银镜反应;丁酮(CH3COCH2CH3)分子中无醛基,故选B.]3.1 mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44。
8 L CO2(标准状况),则X的分子式是()A.C5H10O4B.C4H8O4C.C3H6O4D.C2H2O4D [1 mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44。
8 L CO2(标准状况),说明X中含有2个—COOH,饱和的二元羧酸的通式为C n H2n-2O4,符合此通式的只有D项.]4.下列反应不能发生的是()B[由酸性:—COOH>H2CO3>可知B项与Na2CO3还能反应生成和NaHCO3。
]5.有甲酸、乙酸、乙醛和乙酸乙酯四种无色液体,下列试剂中可将它们一一鉴别出来的是( )A.蒸馏水B.三氯化铁溶液C.新制Cu(OH)2悬浊液D.氢氧化钠溶液C [四种物质中较为特殊的是甲酸,结构中不仅含有羧基还有醛基.Cu(OH)2会与甲酸、乙酸在常温下发生中和反应,生成易溶于水的羧酸铜溶液。
甲酸和乙醛都有醛基,加热时会被新制Cu(OH)悬浊液氧化,产生砖红色的Cu2O沉淀.Cu(OH)2悬浊液中的水与2酯混合时会分层,由于酯的密度比水小,故有机层在上层.] 6.醇和酸反应生成的酯的相对分子质量为90,该反应的反应物是( )B [由酯化反应原理“酸脱羟基醇脱氢”可知B项反应物所得酯为,该酯相对分子质量为90。
]7.某有机物的结构简式如图所示,则此有机物可发生的反应类型有()①取代②加成③消去④酯化⑤水解⑥氧化⑦中和A.①②③⑤⑥B.②③④⑤⑥C.①②③④⑤⑥D.全部D [该有机物中因含有羟基、羧基,故能发生取代反应;因含有碳碳双键和苯环,故能发生加成反应;因与-OH相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,故能发生消去反应;因含有羟基、羧基,故能发生酯化反应;因含有酯基,故能发生水解反应;因含有碳碳双键、-OH,故能发生氧化反应;因含有羧基,故能发生中和反应,故D正确。
]8.某有机化合物的结构简式为,它可与下列物质反应,得到分子式为C8H7O4Na的钠盐,这种物质是( ) A.NaOH B.Na2SO4C.NaCl D.NaHCO3D [酚羟基和羧基都有酸性,都能与氢氧化钠溶液反应,而醇羟基不能.醇羟基和酚羟基均不与碳酸氢钠反应,只有羧基与碳酸氢钠反应,故该化合物只有与碳酸氢钠反应才能得到分子式为C8H7O4Na 的钠盐.]9.分子组成为C3H5O2Cl的含氯有机物A,与NaOH水溶液反应并将其酸化,得到分子组成为C3H6O3的有机物B,在适当条件下,每两分子B可以相互发生酯化反应生成1分子C,那么C的结构不可能是()B [有机物B(C3H6O3)可发生分子间酯化反应,推知B中既含羟基,又含羧基,可能的分子结构为。
A、C、D项中的物质都有可能由某一物质分子间酯化得到。
B项中的物质由两种结构不同的分子酯化得到.]10.化合物A的结构简式为。
(1)该化合物不可能具有的性质是________.①能与钠反应②遇FeCl3溶液显紫色③与碳酸盐反应产生二氧化碳气体④既能与羧酸反应又能与醇反应⑤能发生消去反应(2)芳香酯B与A互为同分异构体,能使FeCl3溶液显紫色,且苯环上两个取代基在对位上,试写出B的所有同分异构体的结构简式:____________________________________________________ _____________________________________________________。
[解析](1)该化合物中不含酚羟基,遇FeCl3溶液不显紫色,②错;该化合物中与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,⑤错。
(2)芳香酯B与A互为同分异构体,能使FeCl3溶液显紫色,说明B中含有酚羟基;据苯环上两个取代基在对位上,先写出去掉酯基余下的各种可能的碳链结构,该题目中只有一种情况,然后将正向“—COO-”、反向“—OOC—”分别插入C—C键中,再将酯基以反向“—OOC—”插入C-H键中,得到三种符合条件的酯的同分异构体。
[答案] (1)②⑤11.如图为有机物A、B经一系列反应制取X、Y的变化关系:已知:A、B、X都符合通式C n H2n O错误!-1;X和Y互为同分异构体,又是同类有机物;B的分子结构中不具有支链.写出各物质的结构简式:(1)A________,B________,C________,D________,E________,F________,G________,X________,Y________。
(2)G+E―→Y反应条件:________________________________.Y―→G+E反应条件:_________________________________.[解析]B既能被氧化,又能被还原,B一定是醛,则F为羧酸,G为醇。
E为连续氧化得到的有机产物,推测E为羧酸,结合G,因此Y应为酯。
据题干信息X、Y互为同分异构体,又是同一类有机物,C为醇,则A为烯烃。
因为A、B、X都符合通式C n H2n O错误!-1,所以:A为烯烃:错误!-1=0,n=2,即A为乙烯。
X为酯:错误!-1=2,n=6,则B为4个碳原子不带支链的醛,即为CH3CH2CH2CHO,其他物质依次推出。
[答案] (1)CH2===CH2CH3CH2CH2CHOCH3CH2OH CH3CHO CH3COOHCH3CH2CH2COOH CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2COOCH2CH3CH3COOCH2CH2CH2CH3(2)浓硫酸,加热稀硫酸,加热[能力提升练]12.分子式为C6H12O2的羧酸类物质的同分异构体数目为( ) A.6种B.7种C.8种D.9种C [戊基(—C5H11)有8种结构,故C6H12O2的羧酸类同分异构体数目为8种.]13.羧酸M和羧酸N的结构简式如下所示。
下列关于这两种有机物的说法正确的是()A.两种羧酸都能与溴水发生反应B.两种羧酸遇FeCl3溶液都能发生显色反应C.羧酸M与羧酸N相比少了两个碳碳双键D.等物质的量的两种羧酸与足量烧碱溶液反应时,消耗NaOH 的量相同A [羧酸M中的碳碳双键能与溴水发生加成反应,羧酸N中酚羟基的邻(或对)位的氢原子可与溴水发生取代反应,故两种羧酸都能与溴水反应;羧酸M中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应;羧酸N中不含碳碳双键,无法与羧酸M来比较双键的多少;羧酸M中只有—COOH能与NaOH反应,而羧酸N中羧基和酚羟基均能与NaOH反应,故等物质的量的两种羧酸反应消耗的NaOH的量不相同.]14.使9 g乙二酸和一定量的某二元醇完全酯化,生成W g 酯和3。
6 g水,则该醇的相对分子质量为()A.错误!B。
错误!C。
90W-3。
62D.错误!B [二元羧酸与二元醇完全酯化时,反应的二元羧酸、二元醇、生成的酯和水的物质的量之比为1∶1∶1∶2,故此酯化反应的化学方程式为乙二酸+二元醇―→酯+2H2O,生成水3.6 g,即0。
2 mol,则参加反应的二元醇的物质的量为0.1 mol,质量为(W+3。
6-9)g,该醇的相对分子质量为错误!。
]15.化合物X是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:已知:RX错误!ROH;RCHO+CH3COOR′错误! RCH===CHCOOR′请回答:(1)E中官能团的名称是________。
(2)B+D―→F的化学方程式为__________________________。
(3)X的结构简式为______________________________________。
(4)对于化合物X,下列说法正确的是________.A.能发生水解反应B.不与浓硝酸发生取代反应C.能使Br2/CCl4溶液退色D.能发生银镜反应(5)下列化合物属于F的同分异构体的是________.[解析] (1)Cl2在光照的条件下取代甲苯中-CH3上的H,生成C:,C在NaOH/H2O条件下水解生成D:,D被氧化后生成E:,由此判断E的结构简式为CHO,故E中的官能团为醛基。
(2)CH2===CH2与H2O在催化剂作用下生成A:CH3CH2OH,A 在催化剂作用下被O2氧化为B:C2H4O2,且B与D可以在浓硫酸作用下发生反应生成F,而F可以与E发生已知信息中的反应,因E中有醛基,故判断F中有酯基,B与D发生的反应为酯化反应:(3)根据已知信息可推断X的结构简式为(4)根据化合物X的结构简式:X中有酯基结构,因此能发生水解反应,故A正确;X中有苯环结构,可以与浓硝酸发生取代反应,故B错误;X中有碳碳双键,能与溴发生加成反应,使溴的四氯化碳溶液退色,故C正确;X中没有醛基,不能发生银镜反应,故D错误。
(5)根据以上分析知F的结构简式为,F的分子式为C9H10O2,根据同分异构体的定义可判断B、C正确,A、D错误。
[答案](1)醛基(4)AC(5)BC16.扁桃酸衍生物是重要的医药中间体.以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:回答下列问题:(1)A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为________。
写出A+B→C的化学反应方程式:__________________________________________________________ ______________。
(2)C()中①、②、③3个-OH的酸性由强到弱的顺序是____________________________________________。
(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有________种。
(4)D→F的反应类型是________,1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为________mol。
写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:_______________________________________________ ___________________________________________________。