高中化学 有机化学中的信息迁移题

专题《有机化学中的信息迁移题》学案
【教学目标】
（一）知识技能：
1.认识并理解有机物中醛基和羰基的化学性质。

2.熟练掌握常见有机反应的规律和特点。

3.培养接受、吸收、整合化学信息的能力
（二）过程与方法：
通过例题讲解和强化训练，培养学生观察、分析、对比、归纳、总结等能力，并学会利用题中信息现场学习再迁移应用的能力。

（三）情感态度和价值观：
培养学生学习有机化学的兴趣，唤醒已学过的有机知识，形成完整的有机知识体系和严谨的学科思维。

【教学重难点】醛基、羰基的反应规律和变化特点。

【教学过程】
【投影】2016年普通高等学校招生全国统一考试大纲（节选）
1．接受、吸收、整合化学信息的能力
（3）能够从试题提供的新信息中，准确地提取实质性内容，并经与已有知识块整合，重组为新知识块的能力。

【分析总结】有机信息迁移题的解决方法与技巧:
1、找到反应前后不变的结构片段；
2、发现反应前后变化的结构片段；
总结：变化之处模仿，不变之处保留
【投影】展示近几年全国各地高考中常考的明星官能团：（醛基和羰基）
【板书】常见反应类型：
第一种：羟醛缩合
或
【例1】（2013年海南高考试题）已知反应：
问：化合物苯甲醛与乙醛也可发生类似反应，该反应的化学方程式为
【练习】（2015新课标全国卷Ⅱ）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相存性方面有很好的应用前景。

PPG的一种合成路线如下：
已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；
②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8；
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；
④。

回答下列问题：
（1）A的结构简式为。

（2）由B生成C的化学方程式为。

◆（3）由E和F生成G的反应类型为，G的化学名称为。

（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为。

②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为(填标号).
a．48 b．58 c．76 d．122
（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不含立体异构）：
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生皂化反
应，其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是
（写结构简式)：D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）
完全相同，该仪器是___________(填标号)。

a．质谱仪b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪
【练习】（2013全国卷Ⅰ）查
尔酮类化合物G是黄酮类药
物的主要合成中间体，其中一
种合成路线如下：
已知以下信息：
①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间，1 mol A充分燃烧可生成72 g水。

②C不能发生银镜反应。

③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。

④
⑤RCOCH3 + R'CHO RCOCH CHR'
回答下列问题:
(1)A的化学名称为。

(2)由B生成C的化学方程式为。

(3)E的分子式为;由E生成F的反应类型为。

◆(4)G的结构简式为。

(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为。

(6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为_________(写结构简式)。

第二种：与HCN加成
【例2】已知反应：
写出苯乙醛经上述3步最终得到的产物的结构简式_________________________
第三种：与RC≡C－H加成
【例3】已知反应：
写出乙炔与丙酮等物质的量反
应的产物的结构简式________________________。

第四种：与酯的 -H 加成
【例4】(2015年浙江理综)
写出苯甲醛和乙酸苯甲酯
发生类似反应的有机产物的结构简式_____
第五种：与格氏试剂（烃基卤化镁）反应
【例5】（2013海南）已知：
写出以苯酚和HCHO 为原料制备苯甲醛的合成路线流程图(无机试剂任用)
第六种：与NaHSO 3反应
【例6】醛可与NaHSO 3饱和溶液发生加成反应，生成水溶性的α-羟基磺酸钠：
反应是可逆的。

在通常条件下有70％～90％的原料向正反应方向转化。

(1)若氯苯中含有杂质苯甲醛，要除去此杂质，可作用的试剂是______________，反应的化
学方程式为：________________________；分离的方法是_____________。

(2)若使CH 3CH(OH)SO 3Na 转化为乙醛，可采用的试剂是___________________，反应的化
学方程式为__________________________，分离的方法是_______
第七种：与ROH 反应
CH 3CH=O + CH 3CH 2OH → →
应用：在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基。

CH 3CH OCH 2CH 3
OH
CH 3CH OCH 2CH 3OCH 2CH 3
CH 3
CH 3C=O
+
HO
HO
O O
CH 3CH 3
H +
O
+
2ROH
OR OR
H +
【例7】（2015新课标全国卷Ⅰ）A（C2H2）是基本有机化工原料。

由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：
回答下列问题：
（1）A的名称是，B含有的官能团是。

（2）①的反应类型是，⑦的反应类型是。

（3）C和D的结构简式分别为 _______ 、 ______ 。

（4）异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为 ___________________ 。

（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异体__ _________________________（写结构简式）。

（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一天有A和乙醛为起始原料制备1,3—丁二烯的合成路线 _________________________________ 。

第八种：与—NH2反应
【例8】（2014新课标全国卷Ⅰ）席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。

合成G的一种路线如下：
已知以下信息：
①
②1摩尔B经上述反应可生居2摩尔C，且C不能发生银镜反应。

③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢
⑤
回答下列问题：
（1）由A生成B的化学方程式为，反应类型为
（2）D的化学名称是，由D生成E的化学方程式为：
◆（3）G的结构简式为
（4）F的同分异构体中含有苯环的还有种（不考虑立体异构）。

其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是_______。

（写出其中的一种的结构简式）。

◆（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。

反应条件1所选择的试剂为____________；反应条件2所选择的试剂为________；I的结构简式为_____________。