新高考化学非选择题高频考点讲与练：高频考点6选考有机化学基础(含解析)

近几年高考有机化学基础考察，主假如有机选择题、有机素材化学实验题和选做有机推
测和合成题。

有机推测和合成题常考点有有机物命名、官能团名称、有机反响种类判断、指定
物质的构造简式书写、利用核磁共振氢谱推同分异构体及限制条件的同分异构体数量判
断、化学方程式的书写、有机合成路线设计。

高考试题中选修5赋分为15分，知识点比较
系统，思路清楚。

但拥有做题耗时较长，假如推测的某一个环节出现了问题，将对整道题产
生较大影响的特色。

一、有机物的构成、构造和主要化学性质
【考点综述】
1.烃的构造与性质
有机物官能团代表物主要化学性质
烷烃—甲烷代替(氯气、光照)、裂化
加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪烯烃乙烯
色)、加聚
加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪炔烃—C≡C—乙炔
色)
苯及其同系代替(液溴、铁)、硝化、加成、氧
—甲苯
物化(使KMnO4退色，除苯外)
2.烃的衍生物的构造与性质
有机物官能团代表物主要化学性质
卤代烃—X溴乙烷水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)醇(醇)—OH乙醇代替、催化氧化、消去、脱水、酯化
弱酸性、代替(浓溴水)、显色、氧化(露置空气中酚(酚)—OH苯酚
变粉红色)
复原、催化氧化、银镜反响、与新制Cu(OH)2醛—CHO乙醛
悬浊液反响
羧酸—COOH乙酸弱酸性、酯化
酯—COO—乙酸乙酯水解
3.基本营养物质的构造与性质
有机物官能团主要化学性质
葡萄糖—OH、—CHO拥有醇和醛的性质蔗糖、麦芽糖前者无—CHO无复原性、水解(两种产物)有复原
后者有—CHO性、水解(产物单调)淀粉、纤维素后者有—OH水解、水解
油脂—COO—氢化、皂化氨基酸、蛋白质—NH2、—COOH、—CONH—两性、酯化、水解
4.不一样类型有机物可能拥有同样的化学性质
(1)能发生银镜反响及能与新制Cu(OH)2悬浊液反响的物质有：醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。

(2)能与Na反响的有机物有：醇、酚、羧酸。

(3)能发生水解反响的有机物有：卤代烃、酯、多糖、蛋白质等。

(4)能与NaOH溶液发生反响的有机物有：卤代烃、酚、羧酸、酯(油脂)。

(5)能与Na2CO3溶液发生反响的有：羧酸、，但与Na2CO3
反响得不到CO2。

【典例讲评】
例题1秸秆(含多糖类物质)的综合利用拥有重要的意义。

下边是以秸秆为原料合成聚酯类高分
子化合物的路线：
回答以下问题：
(1)以下对于糖类的说法正确的选项是________。

(填标号
)a.糖类都有甜味，拥有C n H2m O m的通式
b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.用银镜反响不可以判断淀粉水解能否完整
d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
(2)B生成C的反响种类为________。

(3)D中的官能团名称为________，D生成E的反响种类为________。

(4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为_________________________。

(5)拥有一种官能团的二代替芬芳化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反响生成44gCO2，W共有________种(不含立体构造)，此中核磁共振氢谱为三组峰
的构造简式为__________________________________。

(6)参照上述合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸
的合成路线______________________。

分析：(1)a选项，不是全部的糖都有甜味，如纤维素等多糖没有甜味，也不是全部的糖都具
有C n H2m O m的通式，如脱氧核糖的分子式为C5H10O4，所以说法错误；b选项，麦芽糖水解只生成葡萄糖，所以说法错误；c选项，假如淀粉部分水解生成葡萄糖，也能够发生银镜反
应，即银镜反响不可以判断溶液中能否还含有淀粉，所以只用银镜反响不可以判断淀粉水解能否
完整，所以说法正确；d选项，淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物，所以说法正
确。

(2)B生成C的反响是酸和醇生成酯的反响，属于代替(或酯化)反响。

(3)经过察看D分子的构造简式，可判断D分子中含有酯基和碳碳双键；由D生成E的反响为消去反响。

(4)F 为分子中含6个碳原子的二元酸，名称为己二酸，己二酸与1,4-丁二醇发生缩聚反响，其反
应的化学方程式为
(5)W为二代替芳
香化合物，所以苯环上有两个代替基，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反响生成44gCO2，
说明W分子构造中含有两个羧基，还有两个碳原子，先将两个羧基和苯环相连，假如碳原
子分别插入苯环与羧基间，有一种状况，假如两个代替基分别在苯环的邻、间、对位，有3
种同分异构体；假如2个碳原子只插入此中一个苯环与羧基之间，有—CH2CH2—和
—CH(CH3)—两种状况，两个代替基分别在苯环上邻、间、对位，有6种同分异构体；再将
苯环上连结一个甲基，另一个代替基为一个碳原子和两个羧基，即—CH(COOH)2，有一种
状况，两个代替基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；所以共有12种同分异
构体，此中核磁共振氢谱为三组峰的构造简式为。

(6)
由题给路线图可知，己二烯与乙烯可生成环状烯，环状烯可转变为对二甲苯，用高锰酸钾可
将对二甲苯氧化为对苯二甲酸，所以其合成路线为：
答案：(1)cd(2)代替反响(酯化反响)(3)酯基、碳碳双键消去反响(4)己二酸
(5)12
二、同分异构体的书写与判断
【考点综述】
1.同分异构体的判断方法
(1)记忆法：记着已掌握的常有的异构体数。

比如：①凡只含一个碳原子的分子均无同分异
构；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③戊烷、戊炔有3种；④丁基、丁烯(包含顺反异
构)、C8H10(芬芳烃)有4种；⑤己烷、C7H8O(含苯环)有5种；⑥C8H8O2的芬芳酯有6种；⑦戊基、C9H12(芬芳烃)有8种。

(2)基元法：比如丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。

(3)代替法：比如二氯苯C6H4Cl2有3种，则四氯苯也有3种(Cl代替H)；又如CH4的一氯代物只有一种，则新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。

(称互补规律)
(4)对称法(又称等效氢法)：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的
氢原子是等效的；③处于镜面对称地点上的氢原子是等效的(相当于平面成像时物与像的关
系)。

一元代替物数量等于H的种类数；二元代替物数量可按“定一移一，定过不移”判断。

2.限制条件下同分异构体的书写方法：限制范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所
限范围，剖析已知几种同分异构体的构造特色，对照联想找出规律补写，同时注意碳的四价
原则和官能团存在地点的要求。

(1)芬芳族化合物同分异构体：①烷基的类型与个数，即碳链异构。

②如有2个侧链，则存
在邻、间、对三种地点异构。

(2)拥有官能团的有机物：一般的书写次序：碳链异构→官能团地点异构→官能团类型异构。

书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采纳逐个增添碳原子的方法。

如
C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为：甲酸某酯：、
(邻、间、对)；乙酸某酯：；苯甲酸某酯：。

【典例讲评】
例题2(1)B(构造简式：CH2===CHOC2H5)的同分异构体F与B有完整同样的官能团，写出
F全部可能的构造：____________________________。

(2)分子式为C8H10O且与构造简式为的G物质互为同系物的同分异构体有________种，
写出此中一种的构造简式：__________________。

(3)写出知足以下条件的龙胆酸乙酯()的一种同分异构体的构造简式：
____________________或________________。

Ⅰ.能发生银镜反响，与FeCl3不发生显色反
应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反响。

Ⅱ.核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面
积之比为6∶2∶1∶1。

分析：(1)B的同分异构体中，含有同样官能团即含有碳碳双键和醚键的，只有碳骨架异构
温顺反异构，共4种，构造分别为CH2===CHCH2OCH3、、。

(2)G为，分子式为C8H10O且与G互为同系物的同分异构体，即有酚羟基的同分异构
体，苯环上连有—OH、—CH2CH3，有邻间对3种，或—OH、—CH3、—CH3，2个甲基处于邻位，—OH有2种地点，2个甲基处于间位，—OH有3种地点，2个甲基处于对位，—OH
有1种地点，所以共有9种，此中一种的构造简式为等。

(3)Ⅰ.能发生银镜
反响，与FeCl3不发生显色反响但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反响，说明该有机物分子中不含有酚羟基，可是其水解产物中含有酚羟基，故该有机物为酯类；Ⅱ.核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积之比为6∶2∶1∶1，说明该有机物分子中含有4种等效氢原
子，此中6个H应当为两个甲基，则该有机物拥有对称构造，联合构造简式
可知，知足条件的有机物的构造简式为或。

答案：
(1)CH2===CHCH2OCH3、、、(2)9
(3)或
三、有机合成与推测
【考点综述】
1.依占有机物的性质推测官能团：
(1)能使溴水退色的物质可能含有“
能使酸性KMnO4溶液退色的物质可能含有
”、“—
“
C≡C—或”酚类物质(产生白色积淀)；
(2)”“—C≡C—”“—CHO或”酚类、苯的
同
系物等；(3)能发生银镜反响或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成砖红色积淀的物质必定含有－CHO；
(4)能与Na反响放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等；
(5)能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有—COOH；
(6)能水解的有机物中可能含有酯基()、肽键()，也可能为卤代烃；
(7)能发生消去反响的为醇或卤代烃。

2.依据性质和有关数据推测官能团的数量：
＋
2[Ag(NH)3]2
―――――――→2Ag (1)—CHO
2Cu(OH)2
―――――――→Cu2O
(2)2—OH(醇、酚、羧酸)―→H2；
(3)2—COOH―→CO2，—COOH―→CO2；
(4)；
CH3COOH
(5)RCH2OH――――――→CH3COOCH2R。

酯化
(M r)(M r＋42)
3.依据某些产物推知官能团的地点：
(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，含有；由醇氧化成酮，含有化，则必含有—COH(与—OH相连的碳原子上无氢原子)；；若该醇不可以被
氧
(2)由消去反响的产物可确立“－OH”或“—X的”地点；
(3)由代替反响的产物的种数可确立碳链构造；
(4)由加氢后碳架构造确立或—C≡C—的地点。

4.官能团引入方法：
引入官能团引入方法
①烃、酚的代替；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)
引入卤素原子
代替
①烯烃与水加成；②醛、酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水
引入羟基
解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵产生乙醇
引入碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完整加成；③烷烃裂化
①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个卤素原子水解；③含碳
引入碳氧双键
碳三键的物质与水加成
引入羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
【典例讲评】
例题3A(C2H2)是基本有机化工原料。

由A制备聚乙烯醇缩丁醛温顺式异戊二烯的合成路线
(部分反响条件略去)以下图：
回答以下问题：
(1)A的名称是________，B含有的官能团是___________________________。

(2)①的反响种类是____________，⑦的反响种类是____________。

(3)C和D的构造简式分别为____________、____________。

(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的构造简式为____。

(5)写出与A拥有同样官能团的异戊二烯的全部同分异构体______________(写构造简式)。

(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为开端原料制备1,3-丁二烯的合成路线______________________________________________________。

答案：(1)乙炔碳碳双键、酯基(2)加成反响消去反响(3)
CH3CH2CH2CHO(4)11(5)HC≡C—CH2CH2CH3、
CH3C≡C—CH2CH3、
CH3CHO H2
(6)HC≡CH―――――→―――――――――→
KOH Pb/PbOCaCO3
Al2O3
――→CH2==CH—CH==CH2
△
【考点测评】
1.一种用烃A合成高分子化合物N的流程以下:
经测定烃A在标准状况下的密度为1.16g·L-1;F和G是同系物;核磁共振氢谱显示有机物H
中有四种峰,且峰值比为3∶3∶1∶1。

已知:Ⅰ.Ⅱ.+R1Cl+HClⅢ.
R1CHO+R2CH2CHO+H2O(R1、R2、R3代表烃基或氢原子)
(1)写出A的构造简式:。

(2)H中所含官能团的名称是。

(3)H→I、M→N的反响种类分别是、。

(4)写出F和G反响生成H的化学方程式:。

(5)E和I反响生成M的化学方程式为。

(6)芬芳族化合物Q是M的同分异构体,与M拥有同样官能团,且水解能够生成2-丙醇,则Q 有种(不考虑立体异构)。

(7)请参照以上流程,依据:原料→产物模式,设计一个由乙烯合成2-丁烯醛的流程,无
机试剂自选。

2.化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。

A的有关转变反响以下(部分反响条件略去):
已知:①R—BrR—MgBr②
(1)写出A、C的构造简式:(R表示烃基,R'和R″表示烃基或氢
、。

)
(2)G是常用指示剂酚酞。

写出G中含氧官能团的名称:
和。

(3)某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不一样化学环境的氢。

写出该化合物的构造简
式: (4)F。

和D互为同分异构体,写出反响E→F的化学方程式:。

(5)依据已有知识并联合有关信息,写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。

(合成路线常用的表示方式:AB目标产物)
3.有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转变关系以以下图。

已知以下信息:
①RCHO R—R—
②RCOOHR—RCOOR'(R、R'代表烃基)
③X在催化剂作用下可与H2反响生成化合物Y。

④化合
物F的核磁共振氢谱图中只有一个汲取峰。

(1)X中含氧官能团的名称是,X与HCN反响生成A的反响种类
是。

(2)酯类化合物B的分子式是C15H14O3,其构造简式是。

(3)X发生银镜反响的化学方程式是。

(4)G在NaOH溶液中发生水解反响的化学方程式是。

(5)的同分异构体中:①能发生水解反响;②能发生银镜反响;③能与氯化铁
溶液发生显色反响;④含氧官能团处在对位。

知足上述条件的同分异构体共有种(不
考虑立体异构)。

写出核磁共振氢谱图中有五个汲取峰的同分异构体的构造简
式:。

(6)写出以C2H5OH为原料合成乳酸()的路线(其余无机试剂任选)。

(合成
路线常用的表示方式:AB目标产物)
参照答案
1.分析：烃A在必定条件下可生成B(C6H6),与水加成生成F(C2H4O),联合A在标准状况下的
密度,可推测A为,B为,F为CH3CHO,与CH3Cl发生代替反响生成的C为
,在光照下
发生甲基上的代替反响生成的D为,中的氯原子被羟基代替,生成的
E为
;与CH3CHO互为同系物的含三个碳原子的G为CH3CH2CHO,二者反响生成
H,核磁共振氢谱有四种峰,且峰值比为3∶3∶1∶1,所以H为
,与银氨溶液反响后酸化生成I为
,E和I发生酯化反响生成的M为,M在引起剂作
用下发生加聚反响生成聚合物N。

(6)芬芳族化合物Q是M的同分异构体,与M拥有同样的官能团,且水解能够生成2-丙醇,相当于C9H8O2能够形成多少种芬芳族脂肪酸,除苯环外,还含有碳碳双键和羧基,当碳碳双键和羧基在苯环上分别形成代替基时有邻、间、对3种构造,当
碳碳双键和羧基在苯环上只形成1个代替基时有
和2种构造,所以芬芳族化合物Q的种类有5种。

答案：(1)(2)醛基、碳碳双键(3)氧化反响加聚反响(4)
CH3CHO+CH3CH2CHO CH3CH+H2O(5)+CH3CH CH3CH—+H2O
(6)5(7)CH2CH2CH3CH2OH CH3CHO CH3CH CHCHO
2.分析：化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化,联合G的构造可知,A的构造简式为,A和氢气发生加成反响生成B为,B被重铬酸钾氧化生
成C为,联合题给信息知D的构造简式为,C经过系列反响生成E,E反响生成F,F
和D互为同分异构体,所以E发生消去反响生成F,则F的构造简式为。

答案：(1)(2)酚羟基酯基(3)或
(4)+H2O(5)
3.分析：(1)为加成反响。

依据扁桃酸和反响条件可知
(2)X在催化剂作用下可与
,X为苯甲醛,A为
H2反响生成化合物Y,联合
,X→A发生的反响
B的分子式C15H14O3可
知,Y为苯甲醇,扁桃酸与Y发生酯化反响生成B,B为。

(4)C为
,依据信息②,D为,E和F生成高聚物,则E为,F为HCHO,D和E
发生代替反响生成G为生
水解反响,说明含有酯基;②能发生银镜反响。

(5)
,说明含有醛基
的同分异构体中:①能发
;③能与氯化铁溶液发生显色反
应,说明含有酚羟基;④含氧官能团处在对位,说明酚羟基和甲酸酯基在对位。

还能够有甲基,
存在两种状况,还存在
答案：(1)醛基加成反响
,共3种同分异构体。

(2)(3)CHO+2Ag(NH3)2OHCOONH4+3NH3+2Ag↓+
H2O(4)—CH3+2NaOH++H2O(5)3
(6)CH3—CH2—OH CH3—CHO
答案：(1)加成反响碳碳双键醚键(2)C11H16O32-丁炔酸(3)
+2H2(4)、(5) 2HC≡CH CH≡C—CH CH2
CH2
答案：(1)代替反响C10H12O23(2)++HCl
(3)4-氯-1-丁烯(4)①③(5)15(6) (CH3)3CH(CH3)2CHCH2Cl
(CH3)2C CH2。