高中化学《条件同分异构体书写》精品公开课优质课PPT课件
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ex4. 主链上含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有 2 种。
ex5. 某含氮有机物C4H9NO2，属于氨基酸的同分异构体有 5 种。
3. 取代产物数目的判断
下列烷烃的一氯代物的同分异构体各有几种？
A. CH3CH3 C. CH3CH2CH2CH3
B. CH3CH2CH3 D. (CH3)2CHCH2CH3
2. 简单同分异构体的书写 [例4] C6H14的同分异构体
碳链异构的方法——缩碳法：先写最长的碳链→然后逐步缩 短碳链→减少的碳原子作为支链依次在主链上移动。 注意：甲基不放1号碳，乙基不放2号碳……，主链的对称性， 最后补齐氢原子。
[例5] C5H10的同分异构体
(1)烯烃：碳链异构(写出碳架)→位置异构(写出双键并变动其位置) →最后补齐氢原子 (2)环烷烃：同样要考虑碳环骨架异构和取代基位置异构
写出同时符合下列条件的A(C7H7NO2)的所有同分异构体____。 ①红外光谱检测表明分子中含有醛基；②1H－NMR谱显示分子中含 有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(2017.4)写出同时符合下列条件的C(C8H7N)的所有同分异构体________。 ①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；②1H－NMR谱表明分子 中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键(C＝N)。
根据分子式书写简单同分异构体的一般思路： 先考虑类别异构，再分别写出不同类别的同分异构体；针对 每类有机物，既要考虑碳链异构(先)，又要考虑位置异构(后)
强调：养成有序思维的习惯！
ex1. 写出具有下列分子组成的同分异构体 ①C7H16 ②(2)C6H12(烯烃) ③C8H16(含六元环) ④C8H10(含苯环) ex2. 烃C7H16分子结构中有3个甲基的同分异构体有 3 种？ ex3. 某链烃分子结构中含1个叔碳原子和1个季碳原子，亚甲基和甲 基各若干个，则 ①该烃分子中含−CH3 5 个；②该烃分子中至少有 8 个碳原子。
讨论1
பைடு நூலகம்
FH
HH
H－C－C－H 与 H－C－C－H 什么关系？ 1,2－二氟乙烷
讨论2
HF
H
H
C＝C
F
F
顺式
FF
H
F
C＝C
F
H
反式
同分异构体 ——顺反异构
原因：C＝C单键不能旋转 1,2－二氟乙烯
讨论3
同分异构体 ——对映异构
[思考]产生顺反异构的条件是什么？ 产生对映异构的条件是什么？
A
D
C＝C
B
E
碳原子；②1H－NMR谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明分子中有 N－N键，无O－H键。
条件限制型同分异构体书写方法与技巧
1. 解读分子式或结构式，确定不饱和度。
不饱和度计算 2n 2 m
CnHmOz
2
①分子是饱和链状结构：则Ω=0 ②分子中有一个双键或一个环，则Ω=1 ③分子中有一个三键，则Ω=2 ④分子中有苯环，则Ω=4 在中学阶段Ω≥4，则一般优先考虑有苯环。
2. 转化限制条件 (1)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
①使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三
键或醛基。 ②使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳 三键、醛基或苯的同系物(连接苯环的碳上含有氢原子)。 ③遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分 子中含有酚羟基。
4. 条件异构体的书写
写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简
式
。①红外光谱检测表明分子中含有氰基(－CN)；
②1H－NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环
境的氢原子。
(2016.4)写出同时符合下列条件的A(C7H7NO2)的所有同分异构 体。
①红光光谱标明分子中含有－COO－结构；②1H－NMR谱显示分子 中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。
① CnH2n(n≥3) 单烯烃与环烷烃 ② CnH2n－2(n≥3) 单炔烃、二烯烃 ③ CnH2n－6(n≥6) 苯及其同系物与多烯 ④ CnH2n+2O(n≥2) 饱和一元醇和醚 ⑤ CnH2nO(n≥3) 饱和一元醛、酮和烯醇 ⑥ CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯、羟基醛 ⑦ CnH2n－6O(n＞6) 一元酚、芳香醇、芳香醚 ⑧ CnH2n+1NO2 氨基酸和一硝基化合物 ⑨ C6H12O6 葡萄糖和果糖 ⑩ C12H22O11 蔗糖和麦芽糖
二氯代物的同分异构体又有几种呢？
一元取代物数目的判断：分子中有几种化学环境的氢原子。
多元取代物数目的判断：二元取代即在一元取代的基础上 再一元取代(即降元法)。
1. 苯的一氯代物有 1 种，二氯代物有 3 种。 2. 萘的一氯代物有 2 种，二氯代物有 10 种。 3. (注意积累)① −CH3 −C2H5 −C3H7 −C4H9分别有几种？ ② CH4 C2H6 C3H8 C4H10的一氯代物分别有几种？ ③ 分子式分别为C2H6O C3H8O C4H10O且能和Na反应产生H2 的有机物有几种？ 二甲基氯苯有几种？
有条件限制的同分异构体书写
有条件限制下的同分异构体的数目判断及其结构简 式的书写已成为高考必考点、难点、易失分点。今天 我们就通过高考真题总结和归纳有条件限制下的同分 异构体的数目判断及其结构简式的书写方法和技巧。
同分异构体——分子式相同而结构不同的化合物的互称
1. 产生同分异构现象的原因
原因：C−C单键可以旋转
写出化合物E(C6H16N2)可能的同分异构体的结构简式______。 须同时符合：①1H－NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有
N－H键存在；②分子中没有同一个碳上连两个氮(
)的结构。
(2018.4)写出化合物X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式______。 须同时符合：①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非
B A－C－D
E
A≠B且D≠E A≠B≠D≠E
同分异 构体
碳链异构 构造异构 位置异构
类别异构 立体异构 顺反异构
对映异构
CHO CHOH CH2OH
COOH CHOH CH2 COOH
COOH CHOH CHOH COOH
CH2－CH－CH－CH－CH－CHO OH OH OH OH OH
官能团异构的种类
ex5. 某含氮有机物C4H9NO2，属于氨基酸的同分异构体有 5 种。
3. 取代产物数目的判断
下列烷烃的一氯代物的同分异构体各有几种？
A. CH3CH3 C. CH3CH2CH2CH3
B. CH3CH2CH3 D. (CH3)2CHCH2CH3
2. 简单同分异构体的书写 [例4] C6H14的同分异构体
碳链异构的方法——缩碳法：先写最长的碳链→然后逐步缩 短碳链→减少的碳原子作为支链依次在主链上移动。 注意：甲基不放1号碳，乙基不放2号碳……，主链的对称性， 最后补齐氢原子。
[例5] C5H10的同分异构体
(1)烯烃：碳链异构(写出碳架)→位置异构(写出双键并变动其位置) →最后补齐氢原子 (2)环烷烃：同样要考虑碳环骨架异构和取代基位置异构
写出同时符合下列条件的A(C7H7NO2)的所有同分异构体____。 ①红外光谱检测表明分子中含有醛基；②1H－NMR谱显示分子中含 有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(2017.4)写出同时符合下列条件的C(C8H7N)的所有同分异构体________。 ①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；②1H－NMR谱表明分子 中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键(C＝N)。
根据分子式书写简单同分异构体的一般思路： 先考虑类别异构，再分别写出不同类别的同分异构体；针对 每类有机物，既要考虑碳链异构(先)，又要考虑位置异构(后)
强调：养成有序思维的习惯！
ex1. 写出具有下列分子组成的同分异构体 ①C7H16 ②(2)C6H12(烯烃) ③C8H16(含六元环) ④C8H10(含苯环) ex2. 烃C7H16分子结构中有3个甲基的同分异构体有 3 种？ ex3. 某链烃分子结构中含1个叔碳原子和1个季碳原子，亚甲基和甲 基各若干个，则 ①该烃分子中含−CH3 5 个；②该烃分子中至少有 8 个碳原子。
讨论1
பைடு நூலகம்
FH
HH
H－C－C－H 与 H－C－C－H 什么关系？ 1,2－二氟乙烷
讨论2
HF
H
H
C＝C
F
F
顺式
FF
H
F
C＝C
F
H
反式
同分异构体 ——顺反异构
原因：C＝C单键不能旋转 1,2－二氟乙烯
讨论3
同分异构体 ——对映异构
[思考]产生顺反异构的条件是什么？ 产生对映异构的条件是什么？
A
D
C＝C
B
E
碳原子；②1H－NMR谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明分子中有 N－N键，无O－H键。
条件限制型同分异构体书写方法与技巧
1. 解读分子式或结构式，确定不饱和度。
不饱和度计算 2n 2 m
CnHmOz
2
①分子是饱和链状结构：则Ω=0 ②分子中有一个双键或一个环，则Ω=1 ③分子中有一个三键，则Ω=2 ④分子中有苯环，则Ω=4 在中学阶段Ω≥4，则一般优先考虑有苯环。
2. 转化限制条件 (1)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
①使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三
键或醛基。 ②使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳 三键、醛基或苯的同系物(连接苯环的碳上含有氢原子)。 ③遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分 子中含有酚羟基。
4. 条件异构体的书写
写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简
式
。①红外光谱检测表明分子中含有氰基(－CN)；
②1H－NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环
境的氢原子。
(2016.4)写出同时符合下列条件的A(C7H7NO2)的所有同分异构 体。
①红光光谱标明分子中含有－COO－结构；②1H－NMR谱显示分子 中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。
① CnH2n(n≥3) 单烯烃与环烷烃 ② CnH2n－2(n≥3) 单炔烃、二烯烃 ③ CnH2n－6(n≥6) 苯及其同系物与多烯 ④ CnH2n+2O(n≥2) 饱和一元醇和醚 ⑤ CnH2nO(n≥3) 饱和一元醛、酮和烯醇 ⑥ CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯、羟基醛 ⑦ CnH2n－6O(n＞6) 一元酚、芳香醇、芳香醚 ⑧ CnH2n+1NO2 氨基酸和一硝基化合物 ⑨ C6H12O6 葡萄糖和果糖 ⑩ C12H22O11 蔗糖和麦芽糖
二氯代物的同分异构体又有几种呢？
一元取代物数目的判断：分子中有几种化学环境的氢原子。
多元取代物数目的判断：二元取代即在一元取代的基础上 再一元取代(即降元法)。
1. 苯的一氯代物有 1 种，二氯代物有 3 种。 2. 萘的一氯代物有 2 种，二氯代物有 10 种。 3. (注意积累)① −CH3 −C2H5 −C3H7 −C4H9分别有几种？ ② CH4 C2H6 C3H8 C4H10的一氯代物分别有几种？ ③ 分子式分别为C2H6O C3H8O C4H10O且能和Na反应产生H2 的有机物有几种？ 二甲基氯苯有几种？
有条件限制的同分异构体书写
有条件限制下的同分异构体的数目判断及其结构简 式的书写已成为高考必考点、难点、易失分点。今天 我们就通过高考真题总结和归纳有条件限制下的同分 异构体的数目判断及其结构简式的书写方法和技巧。
同分异构体——分子式相同而结构不同的化合物的互称
1. 产生同分异构现象的原因
原因：C−C单键可以旋转
写出化合物E(C6H16N2)可能的同分异构体的结构简式______。 须同时符合：①1H－NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有
N－H键存在；②分子中没有同一个碳上连两个氮(
)的结构。
(2018.4)写出化合物X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式______。 须同时符合：①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非
B A－C－D
E
A≠B且D≠E A≠B≠D≠E
同分异 构体
碳链异构 构造异构 位置异构
类别异构 立体异构 顺反异构
对映异构
CHO CHOH CH2OH
COOH CHOH CH2 COOH
COOH CHOH CHOH COOH
CH2－CH－CH－CH－CH－CHO OH OH OH OH OH
官能团异构的种类