苏教版高中化学选修实验化学 阿司匹林的合成课件1

阿斯匹林的药理作用
阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、 头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来， 又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又 进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。
二、阿司匹林 （乙酰水杨酸）
水解
酸性 分子式 C9H8O4
官能团 羧基、酯基 白色针状晶体，熔点为 135～136℃，难溶于水
分析：合成阿司匹林的原料？
（用乙酸酐效果更好）
分析合成阿斯匹林的原料： 水杨酸（来源于天然植物）、乙酸酐 分析合成阿斯匹林所需要的条件： 催化剂： 浓硫酸
加热（85℃－90 ℃ ，水浴加热法） 温度过高会导致副产物较多
三、阿斯匹0 ℃ ，水浴加热法）
可能存在的杂质有哪些？
杂质水杨酸的除去： 水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中 被除去 如何检验水杨酸已被除尽？ 取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其中滴加两滴 1%的 氯化铁溶液，观察颜色。
五、实验步骤
1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇溶解
2）85~90 ℃水浴加热5~10min，冷却 十分钟或更长些
主要杂质：水杨酸聚合物、水杨酸 副反应
如何除去这些杂质，得到纯净的阿司匹林？
四、阿司匹林的提纯
杂质水杨酸聚合物的除去： 用NaHCO3溶液除去副产物聚合物 因为乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3 溶液反应生 成可溶性盐，副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液 操作： 加NaHCO3 溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液中加足 量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。
至无CO2放出
5）布氏漏斗过滤，用水冲洗
6）15mL4mol· L－1盐酸＋滤液，冰水浴，析 出晶体
7）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。
8）几粒结晶＋5mL水＋ 1%的FeCl3溶液。 9）干燥、称量，计算产率。
实际产量1.1g 理论产量2.6g，产率42.31%
交流与讨论：
1、固体产品的干燥方法一般有几种？本实验中应采用 哪种方法来干燥产品？
冷却后发现底 部是一层乳白色悬 浊液。即有乙酰水 杨酸晶体析出（如 未出现结晶，可以 用玻璃棒摩擦瓶壁 并将锥形瓶置于冰 水浴冷却，促使晶 体析出）
3）加水50mL（目的 使其结晶完全）， 继续冷却，析出晶 体，抽滤，洗涤得 粗品。
（如果无抽滤设备， 就用简易抽滤法）
4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌
阿司匹林一直是世人最常用的药品，目前 全球年销售量已达到400亿片。
人们对阿司匹林的认识可追溯到古埃及法老时代。 当时，通过浸泡柳树皮获取了一种物质，并被记载于 公元前1550年汇集的医疗处方之中。哥伦布发现新大 陆之前，美洲人经常使用金鸡纳树的树皮作镇痛药。 西班牙人来到那里以后发现这种树的树皮还可以降低 病人的体温。
固体有机物产品的干燥方法常用的有：①晾干；②烘干， 包括用恒温箱烘干或用恒温真空干燥箱烘干及红外灯烘干；③ 冻干；④滤纸吸干；⑤干燥器干燥。干燥器中使用的干燥剂按 样品所含的溶剂进行选择（生石灰可吸水或酸；无水氯化钙可 吸水或醇；氢氧化钠可吸水和酸；石蜡片可吸乙醚、氯仿、四 氯化碳和苯等）。本实验可选用干燥器干燥。
1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作 用的有效成分――水杨酸
一、水杨酸
邻羟基苯甲酸
酸的通性
与醇的酯化反应
酚的性质 如：与氯化铁溶液的显色、 与羧酸（酸酐）的酯化等。
1898年，德国化学家霍 夫曼用水杨酸与醋酐反应， 合成了乙酰水杨酸 。1899 年，德国拜仁药厂正式生产 这种药品，取商品名为 Aspirin
2、向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么？是否可 以不加？为什么？
加酸有利于反应进行，不可不加，否则所需反应温度较高， 副产物增加。