醚

CH3CH2CH2CHCH3 OC2H5
COOH
2-乙氧基戊烷
4-甲氧基苯甲酸 对甲氧基苯甲酸
OCH3
二、醚的化学性质 1． 盐的形成 ． 醚中的氧原子上具有孤电子对 能接受质子， 氧原子上具有孤电子对， 醚中的氧原子上具有孤电子对，能接受质子，但接受质 子的能力较弱，只有与浓强酸中的质子， 子的能力较弱，只有与浓强酸中的质子，才能形成一种不稳 定的盐， 定的盐，称 盐 。
酚是离去基
例 (CH3)3COCH3 + HI
(CH3)3CI + CH3OH
历程 SN1
+ (CH3)3COCH3 H + I(CH3)3C + (CH3)3C + (CH3)3CI CH3OH
3.过氧化物的生成 3.过氧化物的生成
CH3CH2OCH2CH3+ O2 CH3CH2 O CHCH3 OOH
二苯醚不发生此反应。 注:⑴ 二苯醚不发生此反应。 过量， ⑵若HI过量，生成的醇还可以继续反应 过量 生成的醇还可以继续反应。 CH3CH2OH
HI △
CH3CH2I + H2O
SN2
δ+ H δ+ CH3CH2 O CH3 + I -
进攻进攻- C H 3位阻小
δ+
乙醇是离去基 SN2
δ+ H .. O δ+ p- 共轭使 C2H5 + I - ， π 共轭 使 O 键加强
KCNS
[Fe(CNS)6]3- 变红
除去方法：加入还原剂 除去方法：加入还原剂Na2SO3 或FeSO4。
4.环氧乙烷 4.环氧乙烷
C
H2O
C
CH2 OH
RCO3H
O C C
H+或 OH－
CH2 OH
ROH
CH2 CH2 OH CH2 OH OR
CH2 CH2 O
CH2 CH2 O
HNH2
CH2 NH2
R O R + H+Cl[R O H
+
[ R O R ]Cl H
+
鉴别醚和烃
R ]Cl + H2O
-
ROR + H3O+ + Cl-
2.醚键的断裂 2.醚键的断裂 使醚链断裂最有效的试剂是浓HI或 使醚链断裂最有效的试剂是浓 或HBr。 。
CH 3CH 2 O CH 3 + HI O C 2H 5 + HI CH 3CH 2OH + CH 3I OH + CH3CH2I
第三节 醚 一、醚的分类和命名
1.分类 1.分类 单醚 R=R′ CH3OCH3 混醚 R≠R′CH3OC2H5 芳香醚 脂肪醚
O CH3 苯甲醚
饱和醚 不饱和醚 CH3OCH=CH2 开链醚 环醚 CH3 CH CH2
O O
环氧丙烷
四氢呋喃
2.命名 2.命名 习惯命名: 某烃( ⑴习惯命名 某烃(基)某烃(基)醚 某烃( ⑵系统命名: 以复杂烃基为母体，烷氧基作取代基。 系统命名 以复杂烃基为母体，烷氧基作取代基。 例1 例2
注：氢过氧化乙醚受热分解爆炸，在蒸馏醚时一定要先 氢过氧化乙醚受热分解爆炸， 检验，若有过物，除去过氧化物再蒸馏。 I2 变蓝 检验方法1：KI-淀粉试纸 淀粉试纸。 检验方法1：KI-淀粉试纸。 I检验方法2：加入FeSO4和KCNS溶液。 溶液。 检验方法 ：加入 溶液 Fe2+ Fe3+
RMgX
CH2
CH2 H2O
CH2 CH2 OH
OMgX R
R
制比格氏试剂多两个碳的伯醇
例
O RMgBr +
乙醚
H3+O
RCH2CH2OH