酚

苯和苯酚都能和溴反应，但有何不同？ 苯和苯酚都能和溴反应，但有何不同？
所需条件并不一样,苯的取代要有铁为催化剂； 所需条件并不一样,苯的取代要有铁为催化剂； 苯酚不需催化剂且反应很容易进行, 苯酚不需催化剂且反应很容易进行,说明酚羟基活化 了苯环的邻对位氢原子。 了苯环的邻对位氢原子。
苯酚与苯取代反应的比较 苯酚与苯取代反应的比较 苯酚
—OH
分析苯酚的结构，联想C 分析苯酚的结构，联想C2H5OH 和 的性质，你预测苯酚可能有什么化学性质？ 的性质，你预测苯酚可能有什么化学性质？ 如何用实验加以证明？ 如何用实验加以证明？
11
探究二 苯酚的化学性质 实验目的： 实验目的： 苯酚有酸性吗？ 苯酚有酸性吗？ 1.苯酚的弱酸性 1.苯酚的弱酸性
医药
探究一 苯酚的物理性质
P53.实验3 P53.实验3-3 实验
通过实验你知道苯酚的水溶性如何? 通过实验你知道苯酚的水溶性如何?
苯酚的物理性质 1. 纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊的气味 纯净的苯酚是无色晶体 具有特殊的气味 无色晶体， 露置在空气中因小部分氧化而显粉红色 氧化而显粉红色) (露置在空气中因小部分氧化而显粉红色)。 2.熔点为43℃。 2.熔点为43℃。 熔点为43℃ 3.常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度 3.常温时 苯酚在水中溶解度不大， 常温 高于65℃ 65℃时 能跟水以任意比互溶 任意比互溶。 高于65℃时，能跟水以任意比互溶。 苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂 易溶于乙醇 有机溶剂。 苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。 4.苯酚有毒， 4.苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀 苯酚有毒 使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上， 性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应 立即用酒精洗涤。 立即用酒精洗涤。
苯 酚 软 膏 使 用 说 明 书
黄色软膏， 特殊臭味。 【性 状】黄色软膏，有苯酚 特殊臭味。 药理作用】 消毒防腐剂 其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。 【药理作用】 消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。 注意事项】 【注意事项】 1. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用， 后。 2. 如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。 如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净 酒精洗净。 用。 【药物相互作用】 1. 药物相互作用】 2. 如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。 如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。
吗啡分子
罂粟花
二、酚
酚：分子中羟基与苯环直接相连的有机物。 分子中羟基与苯环直接相连的有机物。 直接相连的有机物
— — OH
CH2OH
√
CH3
×
√
羟基直接连在苯环上——苯酚 苯酚 羟基直接连在苯环上
—
OH
最简单的酚——苯酚 苯酚 最简单的酚 比例模型
球棍模型Βιβλιοθήκη OH 化学式: C6H6O 结构简式: 结构简式 或 C6H5OH
B
4.可鉴别苯酚、乙醇、 4.可鉴别苯酚、乙醇、NaOH、AgNO3、KSCN五种 可鉴别苯酚 五种 溶液的一种试剂是： 溶液的一种试剂是 C A.溴水 B.新制 新制Cu(OH)2 A.溴水 B.新制 C.FeCl3溶液 D.Na C. D.
含酚废水的处理 苯酚对一切生物体都有毒化作用， 苯酚对一切生物体都有毒化作用，吸入高浓度蒸 气引起头痛、头昏、视物模糊、肺水肿等症状。 气引起头痛、头昏、视物模糊、肺水肿等症状。酚液 污染皮肤面积为25%,10分钟死亡。含酚废水污染河流， 25%,10分钟死亡 污染皮肤面积为25%,10分钟死亡。含酚废水污染河流， 造成鱼类中毒，使水质恶化。 造成鱼类中毒，使水质恶化。 石油和煤炼焦、橡胶、 石油和煤炼焦、橡胶、合成纤维等生产废水含较多酚 类。 含酚1g/L以上考虑回收（萃取、吸附法）， 1g/L以上考虑回收 ），含酚量低 含酚1g/L以上考虑回收（萃取、吸附法），含酚量低 时用沉淀氧化或微生物处理法。 时用沉淀氧化或微生物处理法。 酚处理新技术： 酚处理新技术： 用纳米级的TiO2粉末加入废水中，在太阳光下 粉末加入废水中， 用纳米级的 反应12h 高含酚废水即转化为无毒物。 12h， 反应12h，高含酚废水即转化为无毒物。
相当于CO 与少量H 反应生成HCO 相当于CO32－与少量 +反应生成HCO3－。
ONa + CO2 + H2O
+
NaHCO3
相当于一个较稍强的酸与更弱酸的盐反应生成弱酸。 相当于一个较稍强的酸与更弱酸的盐反应生成弱酸。
电离常数K 电离常数K值的比较
物质 乙酸 碳酸 苯酚 碳酸氢根
1.8× =4.4× K=1.3× =4.7× K 值 1.8×10-5 K1=4.4×10-7 K=1.3×10-10 K2=4.7×10-11
来源： 来源：以前从煤的干馏所得煤焦油 中分离， 中分离，近几十年主要以异丙苯氧 化法合成。 化法合成。
苯+丙烯
H+ 过氧化物 AlCl3
异丙苯
空气氧化
过氧化异丙苯
酚溶液
苯酚 + 丙酮
我国苯酚年产量约100万吨，还需进口约40万吨， 我国苯酚年产量约100万吨，还需进口约40万吨， 100万吨 40万吨 主要用于生产酚醛树脂、双酚A 水杨酸以及壬基酚。 主要用于生产酚醛树脂、双酚A、水杨酸以及壬基酚。
OH O－+ H+
钠
OH + NaOH ONa + HCl
ONa + H2O OH + NaCl
苯酚钠溶液与CO2的反应 苯酚钠溶液与
苯酚钠溶液 CaCO3
记录实验现象
讨论： 讨论：
ONa
OH
+ CO2+H2O
+ NaHCO3
苯酚与碳酸钠的反应
OH + Na2CO3
ONa
+
OH
NaHCO3
？
反应物 反应条件 取代氢数 反应速率 结论 原因 溴水与苯酚反应 不用催化剂 同时取代苯环上三个氢 瞬时完成
苯
液溴与纯苯 Fe作催化剂 Fe作催化剂 一次取代苯环一个氢 起初缓慢， 起初缓慢，后加快
苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响， 酚羟基对苯环影响，使邻对位氢变得活泼
3、苯酚的显色反应（酚类的检验方法） 苯酚的显色反应（酚类的检验方法） 显色反应 酚+ FeCl3 紫色化合物。 紫色化合物。 苯酚的工业生产和用途
水溶性 电离出 H+能力
常温溶解度不大,65℃ 常温溶解度不大,65℃ 以上与水任意比例混溶
与水以任意比例混溶
比水强， 比水强，溶液呈弱酸性
比水弱， 比水弱，溶液呈中性
课堂练习 1、下列属于酚类的物质是 ( A ) 、
OH OCH3 CH
3
OH CH2OH
A.
B.
C.
D.
2、怎样分离苯酚和苯的混合物？ 、怎样分离苯酚和苯的混合物？
小结: 小结
官能团决定有机物性质
酚羟基弱酸性
H O H H
羟基活化邻、对位氢， 羟基活化邻、对位氢， 卤原子取代
物理性质
H
苯酚的化学性质
苯 酚 的 酸 性 苯环上的取代反应 显 色 反 应
【练习】 练习】 练习
1.下列物质久置于空气中，颜色发生变化是： .下列物质久置于空气中，颜色发生变化是： A. Na2S B. 苯酚 BC C. Na2O2 D. CaO 2.在常温下就能发生取代反应的是: 2.在常温下就能发生取代反应的是: 在常温下就能发生取代反应的是 AC A.苯酚和溴水 B.苯与溴水 A.苯酚和溴水 B.苯与溴水 C.乙烯与溴水 C.乙烯与溴水 D.乙苯与溴水 D.乙苯与溴水 3.下列物质中最难电离出H 的是: 3.下列物质中最难电离出H+的是: 下列物质中最难电离出 A. CH3COOH B.C2H5OH C. H2O D.C6H5OH
2、苯酚与饱和溴水的取代反应
羟基能活化苯环邻、对位的氢原子， 羟基能活化苯环邻、对位的氢原子，使其更容易被 溴原子取代。 溴原子取代。 【实验3－4】苯酚与饱和溴水的取代反应 实验 － 】
Br —OH + 3Br2 Br —OH ↓ + 3HBr Br
三溴苯酚（白色） 三溴苯酚（白色）
该反应很灵敏， 该反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和 定量测定。 定量测定。
结论
电离出H 的能力： COOH＞ 苯酚＞ 电离出 +的能力：CH3COOH＞H2CO3＞苯酚＞HCO3苯酚酸性很弱，不能使石蕊变色， 苯酚酸性很弱，不能使石蕊变色，也不与碳 石炭酸， 酸氢钠反应。俗称石炭酸 可用作环境消毒 酸氢钠反应。俗称石炭酸，可用作环境消毒。
苯酚与乙醇的性质比较
苯酚
OH
乙醇（CH3CH2OH） OH） 乙醇（