中学有机化学实验专题复习讲义

中学有机化学实验专题复习讲义
龙文教育有机化学实验专题复习讲义
一、审查要点
①反应原理（方程式），②反应装置特点及仪器的作用，③有关试剂及作用，④反应条件，⑤实验现象的观察分析与记录，⑥操作注意事项，⑦安全与可能事故的模拟处理，⑧其他（如气密性检验，产物的鉴别与分离提纯，仪器的使用要领）
二、主要有机制备实验（原理、装置和操作方法见附页）
①c2h4、c2h4的制取，②苯的溴代与硝化，③石油蒸馏、④乙酸乙酯的制取，⑤肥皂的制取，
三、有机性质实验（CH4、C2H4和C2H4的性质、乙醇、苯酚和乙醛的性质、卤代烃的性质、糖的性质和蛋白质的性质）IV.官能团的特征反应
(1)遇溴水或溴的ccl4溶液褪色：ctc或c≡c；(2)遇fecl3溶液显紫色,遇浓溴水产生白色浑：酚；(3)遇石蕊试液显红色：羧酸；
（4）与钠反应生成H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；（5）与Na2CO3或NaHCO3溶液反应生成CO2：羧酸；（6）与Na 2CO 3溶液反应，但不释放CO 2气体：苯酚；（7）与NaOH溶液反应：苯酚、羧酸、酯或卤代烃；
(8)发生银镜反应或与新制的cu(oh)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛；(9)常温下能溶解cu(oh)2：羧酸；
（10）可被氧化为羧酸的醇：含有“-CH2OH”的结构（可被氧化的醇，碳原子上的氢原子与羟基“连接”；可发生消除
反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；(11)能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；
（12）它可以被氧化成羧酸并还原成醇：醛；
(13)卤代烃的水解，条件：naoh,水，取代；②naoh,醇溶液，消去。

（14）蛋白质（分子中含有苯环）在与浓硝酸反应后变黄。

5、有机物的分离纯化
1．甲烷气体中有乙烯或乙炔（除杂）（溴水）
2.己烷中的己烯（杂质去除）（酸性高锰酸钾）（可以用溴水吗？）
3.萘（杂质去除和分离）（升华）在醋酸钠固体中4。

苯有甲苯（杂质去除）（先是酸性高锰酸钾，然后
是NaOH）苯中有5苯酚（杂质去除和分离）（NaOH，液体分离）乙醇中有6水（分离和纯化）（Cao，蒸馏）
7.乙酸乙酯中有乙醇和乙酸（除杂）（饱和na2co3）8.溴苯中有溴（除杂）（naoh、分液）
9.硝基苯含有硝酸或NO2（杂质去除）（NaOH，分离）10苯磺酸（杂质去除和分离）（NaOH，蒸馏）11蛋白质溶液中有少量食盐（杂质去除）（清水，透析）12甘油（纯化）（NaCl，盐析）在硬脂酸钠溶液中
十八个碳原子的脂肪酸钠盐
13.蛋白质中的淀粉（杂质去除）（淀粉酶、水）14己烷中的乙醇（杂质去除和分离）（水洗和液体分离）15。

乙醇中的乙酸（杂质去除）（NaOH或Cao，蒸馏）16。

乙酸乙酯
中的水（杂质去除）（无水Na2SO4）17。

苯酚中的苯甲酸（杂质去除）（NaHCO3，蒸馏）
18．肥皂中有甘油（除杂和分离）（nacl、盐析）19．淀粉中有nacl（除杂）（渗析）
六、常见有机化合物的鉴定（注意试剂的选择）
1.甲烷、乙烯与乙炔的鉴别(燃烧)（甲烷燃烧是蓝色火焰，乙烯是黄色火焰，乙炔是
黄色火焰并有黑烟）2.烷烃与烯烃的鉴别（溴水或酸性kmno4）3.烷烃与苯的同系物的鉴
别（酸性kmno4）
4.卤代烃（NaOH、HNO 3、AgNO 3）中卤素元素的鉴定
5.醇和羧酸的鉴定（指示剂）
6.羧酸和酯的鉴定（1）乙酸和乙酸乙酯（水）的鉴定（2）乙酸和甲酸甲酯（水）的鉴定
（3）甲酸与乙酸的鉴别（新制的cu(oh)2）（4）甲酸与甲醛的鉴别（新制的
cu(oh)2）7.醛与酮的鉴别（新制的cu(oh)2或银氨溶液）
8.苯酚和芳香醇（浓溴水）的鉴定（苯酚：室温下直接反应；苯环：在催化剂下与液
体溴反应）
9.淀粉与纤维素的鉴别（淀粉酶）
10.与浓硝酸反应后的黄色蛋白质鉴定。

（1.燃烧产生烧焦羽毛的气味，这是蛋白质；
2.用浓硝酸变性产生黄色不溶物，这是蛋白质）
11.甘油与乙醛鉴别（银氨溶液、cu(oh)2）
12.甘油和甲醇（Cu（OH）2）（深蓝龙眼邻二醇或邻多元醇可与新制备的氢氧化铜形
成络合物）
有机性质实验设计训练
1.有八种物质：① 甲烷② 苯③ 聚丙烯，④ 聚异戊二烯，⑤ 2-丁烯，⑥ 环己烷，
⑦ 邻二甲苯，⑧ 热解气体，不仅能使酸性高锰酸钾溶液褪色，还能与溴水反应使其褪色：
a、③④⑤⑦⑧
b、④⑤⑧
c、④⑤⑦⑧
d、③④⑤⑧
2.在适量的NaOH溶液中溶解一定量的有机物，酚酞试液呈红色。

煮沸5分钟后，溶
液颜色变浅。

加入盐酸使其变酸后，白色晶体沉淀；取少量晶体放入FeCl 3溶液中，溶
液再次呈紫色，则有机物可能为（）
a．b．
c、 d。

3、下列实验能达到预期目的的是(bc)
a、证明纤维素水解液为葡萄糖：取少量纤维素水解液加热至亮棕色，滴入新制备的Cu（OH）2悬浮液中，加热煮沸（纤维素水解可用酸或碱，一般为硫酸，因此有必要在碱
性条件下添加氢氧化铜）
b．定性检验c2h5cl中的氯元素：将c2h5cl和naoh溶液混合加热煮沸后，加过量的hno3酸化，再加agno3c．混有乙酸、乙醇杂质的乙酸乙酯用饱和na2co3溶液进行除杂提
纯
d、将饱和三氯化铁溶液滴入NaOH溶液中，制备红棕色氢氧化铁胶体（NaOH溶液应
滴入饱和三氯化铁溶液中，因为强碱性环境不利于胶体的形成；或将几滴饱和三氯化铁溶
液滴入沸水中）。

4.以下小型家庭化学实验无法达到预期目的（CD）
a．用醋，澄清石灰水验证蛋壳中含有碳酸盐b．用碘酒验证汽油是否为裂化汽油
c、用鸡肉蛋白溶解蛋白质，氯化钡与水盐析实验（使用中性盐从溶液中沉淀蛋白质
的过程称为蛋白质盐析。

蛋白质是一种亲水胶体。

当添加适量的轻金属盐时，蛋白质分子
在高渗压的溶液中，这会破坏蛋白质周围的水合膜，破坏蛋白质的稳定性并沉淀oride是
一种重金属盐，可以使蛋白质变性）
d.用米汤检验食用加碘盐中是否含有碘5、下列各实验现象能用同原理解释的是bc
a、苯酚和乙烯会使溴水褪色
b、稀硫酸加入铜粉不反应，再加入硝酸钠或硫酸铁后，铜粉溶解
c、当葡萄糖和福尔马林与新制备的氢氧化铜悬浮液共同加热时，两者都会产生红色
沉淀
d、将so2通入氯化钡溶液至饱和，再加入足量硝酸或苛性钠溶液，都产生白色沉淀
6.（1）无水乙酸也称为冰乙酸（熔点16.6℃）。

在较低的室温下，无水乙酸凝结成
冰状晶体。

请简要解释一下
实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。

水浴有点热吗？03广东？
(2)设计实验，验证有机物ch2=chcho中所含的官能团(3)设计一个实验证明油酸
c17h33cooh具有不饱和性和酸性。

(4)设计一个实验证明氯代烷烃中含有氯元素。

7.有以下两组物质a和B：a组：C、h-chcl-ch33-ch3、HCOOH、chcooch325、B组：C、银氨溶液、NaOH水溶液和NaOH醇溶液。

Hchoh32测试答案：a组在一定条件下可以与B组中的所有物质发生反应，属于酯化反应的化学方程式为。

有机制备实验设计训练
1.溴苯是在实验室由溴和苯反应制备的。

获得粗溴苯后，应通过以下操作对其进行精制：① 蒸馏② 水洗③ 用干燥剂干燥④ 用10%氢氧化钠溶液清洗⑤ 水洗的正确操作顺序是什么？BA.①②③④⑤B②④⑤③①C④②③①⑤D② ④ ① ⑤ ③
2.在下列实验中能成
功的是
a、用纯碱溶液可鉴别出ccl4、c6h6、c2h5oh、ch3cooh
b、用溴水、苯和铁屑制备溴苯
c、将无水乙醇加热到1700c制取乙烯
d、乙酸乙酯由冰乙酸、乙醇和2mol/L硫酸加热而成（浓硫酸浓度大于70%，质量浓度大于11.5mol/L）。

3.在实验室加热正丁醇、溴化钠和浓硫酸的混合物制备1-溴代丁烷时，会产生烯、醚和溴等产物。

反应后，蒸馏反应混合物，得到1-溴代丁烷。

相关有机物的性质如下：
正丁醇1c溴丁烷丁醚1c丁烯熔点（℃）沸点（℃）密度（g/cm）
c89.53c112.495.3c185.3117.25101.6142c6.50.811.280.760.593（1）生成1一溴丁烷的
反应化学方程式是
（2）由于反应中的副反应而产生副产物的反应类型如下：
（3）生成1一溴丁烷的反应装置应选用上图中的c（填序号）反应加热时的温度t1，应控制在100℃（填＜、＞或＝）
（4）反应后，从反应混合物中分离1-溴代丁烷。

要选择的设备是，
该操作应控制的温度t2范围是。

（5）在1-溴代丁烷的最终产品中，可能含有的杂质主要是水。

进一步去除的方法是分离液体或添加除水剂。

4.实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理如下：
已知苯甲醛易被空气氧化：苯甲醇沸点为205.3℃；苯甲酸熔点121.7℃，沸点为249℃，溶解度为0.34g；乙醚34.8℃，难溶于水，制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下
所示：
乙醚
操作ii乙醚溶液苯koh、h2o水、乙醚产品甲白色糊状物甲放置24小时操作i产品
乙醛hcl水溶液试根据上述信息回答：操作iii水溶液（1）操作i的名称是，乙醚溶液
中所溶解的主要成份是。

（c2h5oc2h5）沸点为
（2）操作ii的名称是。

（3）操作III的名称为重结晶，产品B为苯甲酸。

（4）操作ii中温度计水银球上沿x放置的位置应为（图a、b、c或d），该操作中，除需带支管烧瓶、温度计外，还需的玻璃仪器是冷凝管和酒精灯，收集产品甲的适宜温度
为205.3。

有机物的分离纯化
1.下列各组物质仅用溴水即可鉴别的是().
a、苯己烯B.己己烯己炔
c．苯四氯化碳苯酚d．裂化汽油四氯化碳己烯2.下列各组物质可用分液漏斗分离的
正确组合是()
① 乙醇和乙酸② 葡萄糖溶液和蔗糖溶液③ 苯和盐水④ 苯和苯酚⑤ 乙酸乙酯和乙
醇⑥ 甲酸乙酯和苏打溶液
a.③⑥
b.①③④⑥
c.①②④⑥
d.③⑤⑥3.下列实验所采取的方法正确的是()
a、从苯中去除苯酚，加入溴水和过滤器B。

区分乙酸、乙醇和乙醛，加入Cu（OH）
2悬浮液并加热
c.分离苯和溴苯,加水后分液
d.除去乙酸乙酯中乙酸,加入饱和纯碱溶液,振荡静置后
分液.4.鉴别甲苯、苯乙烯、苯酚溶液、丙烯酸溶液、乙醇，可选用的试剂是（）
a、 KMnO4溶液、FeCl3溶液B.溴水、KMnO4溶液C.NaOH溶液、FeCl3溶液D.溴水、Na2CO3溶液5.纯化和分离下列物质时，所用方法与制备无水乙醇的方法相同（）
a.分离硬脂酸和甘油
b.除去乙醛中少量醋酸
c.分离苯酚和苯
d.分离乙烷和乙醇
6.从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有以下操作：① 蒸馏；② 过滤；③ 静液分离；
④ 加入足够的金属钠；⑤ 引入过量的二氧化碳；⑥ 加入足够的NaOH溶液；⑦ 加入足量的三氯化铁溶液；⑧ 加入醋酸和浓酸的混合物并加热。

合理的程序是（）
a.④⑤③
b.⑥①⑤③
c.⑧①
d.⑧②⑤③
温度表水浴加热概述
1、中学化学实验中常见的使用温度计有如下3种情形①温度计的液泡浸没在液体反应物液面以下；②温度计的液
浸泡在水浴中；③ 温度计的液泡放置在蒸馏瓶的支管开口处。

下面的实验使用的是温度，正确的是？？（b） A.苯的硝化-① B.加热酒精和浓硫酸以产生乙烯-① C.测定硝酸钾在水中的溶解度-③ D.分离苯和硝基苯的混合物-② 2.什么实验不能在水浴中加热？D
ａ?苯的硝化反应ｂ?银镜反应ｃ?制酚醛树酯ｄ?由乙醇制乙烯?95上海?3、a~d是中学化学实验中常见的几种温度计装置示意图。

（1）请从中选择必须使用温度计的实验① - ⑧ 并在最合适的设备图a~C下方的空格中填入数字（多选扣分）。

？98mce？
①③⑤⑦
酒精与浓硫酸混合加热生产乙烯（a）② 电石与水反应生成乙炔分离苯和硝基苯的混合物④ 苯与溴的取代反应
石油分馏实验b⑥浓盐酸和二氧化锰混合加热制氯气测定硝酸钾在水中的溶解度c⑧食盐和浓硫酸混合加热制氯化氢
（2）苯硝化实验选用D装置。

D中长玻璃管的作用是：____;冷凝以减少苯挥发。