专题三一石油炼制 乙烯 乙炔.ppt

催化剂
CH CH + H2 △ CH2=CH2
CH
CH + 2H2
催化剂
△
CH3—CH3
CH
CH + HCl 催化剂 △
CH2=CHCl(氯乙烯)
4.乙炔的用途 （1）乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛 等。
催化剂
CH CH + HCl △ CH2=CHCl(氯乙烯)
Cl
问题4：乙炔中有叁键，它的性质和乙烯一样吗？
同学们看一下乙炔的模型
，
所有原子在一条直线上，键角为180°，乙炔中含有叁键，键能也不是单键 的三倍，也很容易断裂，也能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
归纳总结: 1.纯净的乙炔是没有__颜__色__、没有_气__味___的_气__体。密度是1.16 g/L，比空 气稍__轻__，_不___溶于水，易溶于有机溶剂。
催化剂 加热、加压
C2H6+C2H4，
催化剂
催化剂
C4H10 加热、加压 CH4+C3H6， C4H8 加热、加压 2C2H4。
总结：
学点2 乙烯的结构
交流研讨
问题2：仔细观察乙烯的球棍模型，回答下列问题： 乙烯键角是多少？所有原子能在同一平面上吗？与C2H6相比，结构有什么不同？
H
H
由乙烯的模型可以看出， C=C 分子中键角为120°，所有原子在同一平面，
学案2 石油炼制 乙烯 乙炔
临朐六中 付春刚
目标大浏览
知识与技能目标
1.了解饱和烃与不饱和烃的概念，了解乙烯的物理性质。 2.探究乙烯分子的组成和结构式；掌握乙烯的化学性质。 3.掌握加成反应的概念。 4.了解乙炔的结构及性质。 5.了解石油炼制过程。
过程与方法目标
1.学会判断饱和烃与不饱和烃的方法。 2.通过乙烯性质的科学探究学习，提高学生分析问题的能力。 3.通过从乙烯的结构和性质到单烯烃的结构和性质推导分析，初步学会用官能 团分析有机物性质的方法，提高对有机物结构与性质相互联系的分析能力。 4.联系烷烃和烯烃性质的变化规律，提高对同系物性质和结构的把握能力。
Hale Waihona Puke 题型二 不饱和烃的性质 【例2】下列各反应中属于加成反应的是
A.CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH
B.H2+Cl2 光照 2HCl
C.CH3C—H+H2→CH3CH2OH
D.CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl
( A、C )
O= O=
=O O=
【解析】本题的难点是对C项的判断，CH3C—H中有一个不饱和碳原子，而另一个
石蜡 裂化 不饱和烃 （烷烃、环烷烃） （裂化汽油）
催化剂
如 C16H34 加热、加压 C8H18+C8H16
（2）深度裂化（裂解） 为了_得__到__乙__烯_、__丙__烯__等__化__工_原__料___，采用比裂化更高的温度，使长链烃断裂为 短链烃。
如：C8H18
催化剂 加热、加压
C4H10+C4H8，C4H10
HH
H
H
与 H—C—C—H 相比，氢数少，或者说氢数未达饱和，在一定条件下有达饱和的
HH
趋势，这样的烃为不饱和烃。单键可以旋转，而双键不能旋转。
归纳总结:
分子式 电子式
结构式
结构简式 分子内各原 子的相对位置
C2H4
H
H
C=C
H
H
CH2=CH2
2个碳原子和4个氢
原子在_同__一__平__面__上
C2H6
不饱和原子是氧原子，这些不饱和原子组成的原子团为—C—H。反应是H2分子中H原
子与—C—H中的不饱和原子直接结合的反应。由此可知，反应符合加成反应的概念， 是加成反应。因此，答案选A、C。
2.由乙烯推测丙烯（CH2=CH—CH3）与溴水反应时，对反应产物的叙述正确 的是 ( D )
A.CH2Br—CH2—CH2Br C.CH3—CH2—CHBr2
_C_H_2_=_C_H_2_+_B_r_2_→__C_H_2_B_r_—_C_H__2B_r__（可用此鉴别烯烃和烷烃）
催化剂
_C_H_2_=_C_H__2+__H_2O_________C_H_3_C_H_2_O_H___（工业制造酒精）
3.乙烯的用途：化工原料，植物生长调节剂。
学点4 乙炔
交流研讨
HH H—C— C—H
HH
CH3CH3
2个碳原子和6个氢
原子不在_同__一__平__面__上
说明：（1） C=C 的键能和键长并不是C—C的两倍，说明 C=C
中有一个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。 （2）链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃称为烯烃。 （3）乙烯是最简单的烯烃。
双键
学点3 乙烯的性质
点燃
①燃烧：C2H4+3O2
2CO2+2H2O（火焰明亮，有黑烟）
②使酸性KMnO4溶液褪色（可用此鉴别烯烃和烷烃）。
（2）加成反应 _有_机__物__分__子__中_双__键__（__或__叁__键_）__两__端__的__碳__原_子__与__其__他__原_子__或__原__子__团__直_接__结__合__生__成_ _新_的__化__合__物__分_子__的__反__应__，叫做加成反应。
情感、态度与价值观
通过催熟水果等实践活动，了解乙烯在自然界中的作用；通过对乙烯分子结构 的推理过程，使学生从中体会到严谨求实的科学态度。从而提高学化学、爱化 学的自觉性。
要点大思考
1.石油的炼制通常包括__分__馏__、__裂__化___、__裂__解___。 2.乙烯的物理性质是_无__色__，__稍_有__气__味__气__体__，_不__溶__于__水__，_密__度__比__空__气__小___。
催化剂
CH2=CHCl 加热、加压 —[ CH2—CH—] n
（2）乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。
5.乙烷、乙烯、乙炔比较
比较 分子式
乙烷 C2H6
电子式
乙炔 C2H2
乙烯 C2H4
结构式
结构特点 化学活泼性
取代反应 燃烧
化学性质 氧化反应 加成反应
鉴别
HH H—C— C—H
HH
H—C C—H
_橙__红__色__消_失__________C_H_2_=_C_H_2_+_B_r_2_→__C_H_2_B_rC_H__2B_r_____
学点大清仓
学点1 石油的炼制
交流研讨
问题1：石油的炼制包括那些过程？
从油田里开采出来没有经过加工处理的石油
分馏 原油 脱水、脱盐 炼制 裂化
裂解
石油的分馏：用加热汽化和冷凝液化的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产品。
例如：C8H18
催化剂 加热、加压
C4H10+C4H8，C4H10
催化剂 加热、加压
C2H6+C2H4，
催化剂
催化剂
C4H10 加热、加压 CH4+C3H6， C4H8 加热、加压 2C2H4。
归纳总结:
1.石油的成分
（1）组成元素
主：C、H 次：O、S、N
（2）化学成分：烷烃、环烷烃、芳香烃
2.石油分馏
石油的裂化：为了提高从石油得到的汽油等轻质油的产量和质量，可以用石油分
馏产品为原料，在加热、加压和催化剂存在下使相对分子质量较大、沸点较高的
烃断裂成相对分子质量较小、沸点较低的烃。石油在这种加工炼制过程中发生催
化裂化反应。例如：
催化剂
C16H34 加热、加压 C8H18+C8H16
裂解是以比裂化更高的温度(700~800 ℃，有时甚至高达1000 ℃以上)，使石油分 馏产物（包括石油气）中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等气态短链烃。
A.2个
B.3个
C.6个
D.8个
H
H
【解析】将CH3CH=CHCH3写为 C=C
CH3
CH3
，可以看出1~4号碳在同
一平面上，与 C=C 直接相连的原子一定在同一平面上。
1.CH3CH=CHCH3中在同一平面上的原子可能有几个 ( A )
A.8
B.6
C.10
D.12
【解析】 CHCH3=CHCH3中一定有6个原子在同一平面上，1、2号碳上还可能 各有1个H原子在该平面上，故选A。
HH 3.乙烯的电子式为___________，结构式为__H_—__C_=_C_—__H__，结构简式为 _C_H_2_=_C__H_2__，分子空间构型是__平__面_型___。 4.点燃乙烯前一定要_检__验_纯__度__，看到的现象是_火__焰_明__亮__，__有__黑_烟__生__成__。 5.乙烯通入溴的四氯化碳溶液看到什么现象？写出化学方程式。
实验 酸性高锰酸钾 溴的四氯化碳溶液
点燃
现象 褪色 褪色 火焰明亮，有黑烟
结论 乙烯与KMnO4发生反应
乙烯与溴发生反应 可燃性气体，含碳量高
通过实验探究可以知道乙烯的性质与甲烷（烷烃）的性质是不同的。
归纳总结:
1.乙烯的物理性质 无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气小。
2.乙烯的化学性质
（1）氧化反应
HH H—C=C—H
只有单键
有不饱和键
有不饱和键
不活泼
活泼
活泼
能发生取代反应
不发生取代反应
不发生取代反应
能燃烧
能燃烧
能燃烧
不被KMnO4氧化 不发生加成
被KMnO4氧化 能加成
被KMnO4氧化 能加成
可用溴水或酸性KMnO4溶液鉴别
题型一 烃分子的空间结构（点、线、面）
【例1】CH3CH=CHCH3中一定在同一平面上的原子有 ( C )
【例3】下列有关说法不正确的是 ( B ) A.由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2n
B.乙烯的电子式为
C.从乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有 一个键不稳定，易发生断裂 D.乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高
【解析】选项A，乙烯分子中含有一个碳碳双键，碳原子结合的氢原子比相同碳 原子数烷烃少两个，因此单烯烃通式为CnH2n。选项B，乙烯分子式为C2H4，每个 碳原子分别与两个氢原子形成两个C—H共价键，每个碳原子还有两个未成对电 子相互共用形成碳碳双键，使每个碳原子均达到8电子稳定结构。选项C，对比乙 烯和加成反应生成物的结构可以明显看出，乙烯分子中的碳碳双键经加成反应后 变为碳碳单键，即反应时碳碳双键中断裂一个键，此键相对于烷烃分子中的碳碳 单键来说不稳定，易发生断裂。选项D，乙烯燃烧时伴有黑烟的现象是碳不完全 燃烧导致的，这是因为乙烯中含碳碳双键，使分子中碳氢的个数比增大，含碳量 增大，在空气中燃烧时不能完全转化为气态无机物。
（1）原理：两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合物，要进行分离时，
常用蒸馏（或分馏）的分离方法。 （2）注意：加碎瓷片，作用：_防__止__液__体_暴__沸______， 温度计、水银球应处于__蒸__馏_烧__瓶__支__管__口__处____， 冷凝管进出水原则：_下__进__上__出___。
交流研讨
问题3：碳碳双键键能是610 kJ·mol-1，碳碳单键键能是346 kJ·mol-1，从键能 数据看，双键不是由两个单键构成的，其中一个容易断裂。单键是不容易断裂的， 因此可以预测双键性质活泼，在前面我们知道甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色， 不能使溴水褪色，乙烯既然活泼能使它们褪色吗？
我们做实验探究乙烯的性质。 阅读教材，将乙烯气体分别进行以下实验： ①气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察现象。 ②生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中，观察现象。 ③用排水集气法收集一试管气体，点燃，观察燃烧的情况。
B.CH3—CBr2—CH3 D.CH3—CHBr—CH2Br
【解析】丙烯与溴发生加成反应时，丙烯中（C1H2=C2H—C3H3，1、2、3是 对丙烯中三个碳原子的编号）1号碳与2号碳间的碳碳双键断裂一个键，1号碳 和2号碳要重新达到8电子的稳定结构，就必须与加成反应物溴的溴原子形成 C—Br键，可以看出发生加成反应时与3号碳原子无关。
2.乙炔的结构：电子式___________，结构简式_C_H____C_H_，直线型分子。
3.乙炔的化学性质
（1）氧化反应
点燃
①在空气或氧气中燃烧：C2H2+5/2O2
2CO2+H2O
注意：乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在产生和使用乙炔时，必须注意 安全。
②被氧化剂氧化 __使__酸__性_K_M__n_O_4_溶__液_褪__色______。 （2）加成反应
（3）分馏产品
石油炼制方法
分馏
常压分馏 减压分馏
目的
把石油分成不同 沸点范围的产品
原理 常压 减压
原料 原油 重油
产品 燃料油 润滑油
3.石油裂化 （1）石油的裂化 目的：_提__高__汽__油__的__产_量__催__化__剂__、__加_热__、__加__压__，使相对分子质量大、沸点较 高的烃。断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃，原料为石油分馏产品。 条件：_得__到__乙__烯__、__丙_烯__等__化__工__原__料___。