2013届高三化学全国名校经典解析分类汇编 专题14 有机物的合成和推断 教师专用(二).pdf

【浙江省嘉兴八校联考请回答：
（1）E的官能团名称为F的结构简式为?（2）反应①条件为，反应④的类型是?（3）反应②的化学方程式为；反应类型是?（4）物质D与新制氢氧化铜反应方程式为（5）G有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物的有种（不包括G）写出其中的任意一种同分异构体的结构简式?
【解析】合成乙酸苯甲酯需要乙酸和苯甲醇，G为苯甲醇，则E为乙酸。

观察流程图中CD→E为连续氧化过程，可知E为乙酸，D为乙醛，C为乙醇。

A为乙烯，B为CH3CH2Cl，F为。

（1）乙酸中官能团名称为羧基，F为。

（2）反应为氯乙烷水解生成乙醇，条件为氢氧化钠水溶液加热，反应的类型是酯化反应。

（3）反应的化学方程式为2C2H5OH +
O22CH3CHO + 2H2O；反应类型是氧化反应。

（4）乙醛与新制氢氧化铜反应方程式为CH3CHO+2Cu(OH)2?+ NaOH
CH3COONa+Cu2O+3H2O。

（5）与苯甲醇互为同分异构体的芳香族化合物有醚和酚：、、、。

【天津市大港区第一中学2013届高三第二次月考】（15分）烃A是一种重要的基本化工原料，用质谱法测得其相对分子质量为28。

下图是以A为原料合成药物中间体E和树脂K的路线。

已知：I. ?II. （R、R’表示烃基或氢原子
）（1）A中官能团的结构简式是?。

有机物B的名称?（2）B→C的化学方程式为?。

B和氢氧化钠的水溶液加热反应所得到的有机产物和乙二酸反应生成高分子化合物，写出生成高分子化合物反应的化学方程式（3）E的分子式为C4H8O。

下列关于E的说法正确的是?（填字母序号）。

a. 能与金属钠反应b. 分子中4个碳原子一定共平面c. 一定条件下，能与浓氢溴酸反应d. 与CH2=CHCH2OCH2CH3互为同系物（4）G→H涉及到的反应类型有。

（5）I的分子式为C4H6O2，其结构简式为。

（6）J→K的化学方程式为?。

（7）写出与E具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式：?（不考虑顺反异构，不考虑—OH连在双键碳上的结构）。

【解析】试题分析：相对分子质量为28的烃只可能为C2H4，A为CH2=CH2，则B为CH2BrCH2Br，BC的反应为消去反应。

由信息I及CD→E反应条件可知BC消去一分子HBr，C为CH2=CHBr，D为CH2=CHMgBr，E为CH2=CHCH2CH2OH。

CH2=CH2与
H2O发生加成反应生成CH3CH2OH（F），G为CH3CHO，模仿信息II可推知H为CH3CH=CHCHO，I为CH3CH=CHCOOH，J为
CH3CH=CHCOOCH3，K为。

（1）乙烯中官能团为碳碳双键，结构简式为，B的名称为1，2-二溴乙烷。

（2）B生成C为消去反应，方程式为BrCH2CH2Br + NaOHCH2="CHBr" + NaBr + H2O。

BrCH2CH2Br和氢氧化钠水溶液发生水解反应生成HOCH2CH2OH，它和乙二酸能发生缩聚反应，反应方程式为nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH+(2n－1)H2O。

（3）E为
CH2=CHCH2CH2OH，分子中含有羟基，能与Na生成氢气，a正确；CH2=CHCH2－中3个碳原子一定共平面，－CH2OH中碳原子可能共面，也可能不共面，b错误；CH2=CHCH2CH2OH能与氢溴酸反应生成CH2=CHCH2CH2Br和H2O，c正确；同系物指结构相似，分子组成相差n个CH2的化合物，CH2=CHCH2CH2OH属于醇类，CH2=CHCH2OCH2CH3属于醚类，二者互为同分异构体，d错误。

（4）GH涉及的反应为先加成后消去。

（5）I为CH3CH=CHCOOH。

（6）JK为加聚反应，反应方程式为n
CH3CH=CHCOOCH3。

（7）E为CH2=CHCH2CH2OH，与E具有相同官能团的同分异构体还有3种，结构简式为：CH3CH=CHCH2OH 、?、。

辽宁省东北育才双语学校2013届高三第一次模拟考试
+RCl+NaCl
I.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：
⑴A为一元羧酸， 8.8 gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24 L CO2（标准状况），A的分子式为?。

⑵写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：?。

⑶B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B C的反应方程式：?。

⑷C+E F的反应类型为?。

⑸写出A和F的结构简式：A.?；F.。

⑹D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为?；写出a、b所代表的试剂：a.?；b.。

II.按如下路线，由C可合成高聚物H：CGH⑺CG的反应类型为?。

⑻写出GH的反应方程式：。

【解析】（1）由方程式RCOOH+NaHCO3=RCOONa+H2O+CO2可知生成2.24L CO2（标准状况），就要消耗0.1mol羧酸
，故A的摩尔质量是88g/mol，因为羧基—COOH的摩尔质量是45g/mol，所以其余烃基的摩尔质量是43g/mol，因此烃基的化学式是C3H7，故A的分子式是C4H8O2；（2）分子式是C4H8O2的甲酸酯说明是由甲酸和丙醇形式的，丙醇有正丙醇和异丙醇两种，所以其相应的甲酸酯也有两种，分别为：HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2；（3）由于羧基中含有一个氢原子，说明另外的氢原子全部连在甲基上且甲基连在同一个碳原子上，故B的结构简式是(CH3)2CClCOOH，因此A的结构简式是(CH3)2CHCOOH，所以BC的反应方程式为:(CH3)2CClCOOH+C2H5OH (CH3)2CClCOOC2H5+H2O；（4）由信息可知C和E反应的方程式为：，因此该反应属于取代反应；（5）分析间（3）和（4）；（6）有合成路线可知D的结构简式是，所以a、b所代表的试剂分别是氯气和NaOH溶液；（7）C的结构简式为(CH3)2CClCOOC2H5，含有氯原子，所以在氢氧化钠的醇溶液中可以发生消去反应，生成物G的结构简式是CH2=C(CH3)COOC2H5，G中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高分子化合物H，方程式为；（8）见分析（7）。

江西省南昌十九中2013届高三第二次月
以芳香烃A为原料合成G的路线如下：
①化合物E中的官能团为 __________________________（填名称）。

②E→F的反应类型是
_______________________-。

③写出下列化学方程式
C→D_______________________________________________________；
E→H_______________________________________________________。

【答案】（8分）（每空2分）（1）羟基?羧基（2）消去反应（3）
浙江省嘉兴一中2013届高三10月月考
烯烃A的密度是相同条件下氧气密度的1.75倍；结构分析表明A没有顺反异构体；A的核磁共振氢谱共有两组峰，峰面积之比为1：3。

B在一定条件下能与NaOH反应；E是一种有水果香气的无色液体，广泛存在于香蕉、葡萄、菠萝等水果以及啤酒花中，是一种重要的香料。

（1）D的结构简式为____________________
（2）B在一定条件下变为A的化学方程式为____________________
（3）A→C的反应类型____________________
（4） A与X互为同分异构体，它们具有相同官能团。

X经过下述变化可以生成J，J能脱水缩聚成高分子化合物K。

①化合物J中官能团的名称是____________②写出结构简式：I________________；③由J生成K的化学方程式为
____________________④F有多种同分异构体，其中仅含有一个手性碳的结构是。

【解析】（1）烯烃A的密度是相同条件下氧气密度的1.75倍，所以A的相对分子质量水1.75×32＝56。

根据A的结构可知，A是2－甲基－1－变稀。

B在一定条件下能与NaOH反应，所以B是卤代烃，结构简式是(CH3)2CHCH2Br。

E是一种有水果香气的无色液体，所以E是酯类，则C是醇，D是羧酸。

结构简式分别是C：(CH3)2CHCH2OH、D：(CH3)2CHCOOH、
E：(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2。

（2）B在一定条件下变为A的反应是消去反应，化学方程式为（3）A中还原碳碳双键，能和水发生加成反应生成C，即AC的反应类型加成反应。

（4）根据G生成H和H生成I可知，X不是2－丁烯，应该是1－丁烯，即CH3CH2CH=CH2，所以F的结构简式是CH3CH2CHBrCH2Br。

F发生水解反应生成G，所以G的结构简式是
CH3CH2CHOHCH2OH。

G发生氧化反应生成H，则H的结构简式是CH3CH2COCHO。

H继续被氧化生成I，所以I的结构简式是
CH3CH2COCOOH。

I中含有羰基，和氢气发生加成反应生成J，则J的结构简式是CH3CH2CHOHCOOH，含有的官能团是羟基和羧基。

I的结构简式是。

J中含有羟基和羧基，所以能发生缩聚反应，则由J生成K的化学方程式为如果和饱和碳原子相连的4个原子或原子团都是不相同的，则该碳原子就是手性碳原子，因此该同分异构体的结构简式是CH2BrCH2CHBrCH3。

江苏省南京学大教育专修学校2013届高三9月月测CH3COOH＋CH3CH2COOH② R－CH=CH2R－CH2－CH2－Br香豆素的核心结构是芳香内酯A，A经下列步骤转变为水杨酸。

请回答下列问题：（1）下列有关A、B、C的叙述中不正确的是a．C中核磁共振氢谱共有8种峰? b．A、B、C均可发生加聚反应c．1mol A最多能和5mol氢气发生加成反应? d．B能与浓溴水发生取代反应（2）B分子中有2个含氧官能团，分别为?和?（填官能团名称），B→C的反应类型为。

（3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是。

（4）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的对二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。

请写出其中一种的结构简式：。

（5）写出合成高分子化合物E的化学反应方程式：。

（6）写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用），并注明反应条件。

合成路线流程图示例如下：
【答案】（15分）（1）c（2分）?（2）羧基、酚羟基?取代反应（3分）（3）保护酚羟基，使之不被氧化（2分）（4）（2分）（5）（2分）（6）（4分）
云南省玉溪一中2013届高三第二次月考R—O—R + H2O (R为烃基，R-O-R为醚)
（2）RCH=CH2+HOCl→RCH（OH）—CH2Cl?或 RCH=CH2+HOCl→RCHCl—CH2OH试根据下列回答下列问题(1)（4分）写出结构简式A ________________，C ________________。

(2)（4分）从结构上分析，与A互为同分异构体的可能结构简式有：________________。

(3)（2分）上述反应中属于取代反应的是________________________________(填反应序号)
(4)（3分）写出方程式：D+E → F__________________________________________________
【吉林省松原市油田高中2013届高三8月底摸底考试
请完成下列各题：
（1）写出反应类型：反应①?反应④?（2）写出反应条件：反应③?反应⑥?（3）反应②③的目的是：。

（4）写出反应⑤的化学方程式：。

（5）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是（写出一种物质的结构简式），检验该物质存在的试剂是?。

（6）写出G的结构简式。