有机化学-杨红-各章课后习题答案在学习指导上-第九

第九章 习 题
1．命名下列化合物：
（1） （2）
（3） （4）
（5） （6）
（7）
（8）
（9） （10）
2．写出下列化合物的构造式：
（1） 水合三氯乙醛 （2） 4-甲基-2-戊酮 （3） 对溴苯乙酮 （4） 苯甲醛肟 （5） 丙酮苯腙 （6） 肉桂醛 （7）乙醛缩乙二醇 （8）邻羟基苯甲醛 3．完成下列反应：
（1）
（2）
CH 3CHCHO CH 3
CHO
OH
CH 3
CH 3CHCH 2CH=CHCHO CH 3
CH 3CH
CH 3C
CH 3
O
CH 3C CH 2C CH 2CH 3O
O
CH 3
C
CH 2
CH
O CH 3CHO
O
O
OH OH CH 3C
CH 2CH 2CH 3O +H 2N
NH
O 2N NO 2
加热
CH 3CH
CH 2CH 3
OH CH 3
C
CH 2CH 3
O HCN
O
O
CH 3
O
O
CH 3
CH 3
O
O
CH 3
（3） （4） （5）
（6）
（7）
（8）
（9） （10）
（11） （12） （13）
4．将下列化合物按沸点由高到低排列成序：
（1） a 正丁醛 b 正戊烷 c 正丁醇 d 2-甲基丙醛 （2） a 苯甲醇 b 苯甲醛 c 乙苯 d 苯甲醚 5．完成下列转化： （1） （2） （3）
CH 3CH 2CH 2CHO +CH 3CH 2MgBr 无水醚H +/H 2O
(CH 3)3CCHO 浓NaOH
(CH 3)3C C
CH 3
O (CH 3)3C
C
O -O
+
CH 3CH 2CHO 稀NaOH 加热
C
CH 3O +CH 3MgBr
1乙醚2 H +/H 2O
CH
CHCHO Ag(NH 3)2
+
OH -
CH
CHCHO KMnO 4/H
+
CH CH CH 3CHO
CHCl 3+
CH 3CHO CH 3CH
O
CH 2CH 2
O
CH 3CH 2CHO
CH 3CH 2CH
CCH 2OH
CH 3CH 2CH 2CH 3
O
O +
加热
HCHO
CHO
+NaOH
浓（ ） + （ ）
CH 2CH 2
CH 3CH 2CH 2CH 2O H
CH 2
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
CH 3
CH
（4）
6．用化学方法鉴别下列各组化合物：
（1）甲醛、乙醛、丙酮、苯丙酮
（2）戊醛、2-戊酮、3-戊酮、2-戊醇
（3）苯甲醛、苯乙酮、对羟基苯甲醛
7．某化合物分子式为C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应，在铂的催化下加氢得到一种醇。

此醇经过脱水，臭氧化再还原水解反应后得到两种液体，其中一种能发生银镜反应，但不发生碘仿反应，另一种能发生起碘仿反应，但不能还原斐林试剂。

试写出该化合物的构造式和有关化学反应式。

8．某化合物A的分子式为C8H14O，A可迅速使溴水褪色，也能与苯肼反应生成黄色沉淀，A经酸性高锰酸钾氧化生成一分子丙酮及另一化合物B。

B具有酸性，与NaOI反应生成碘仿及一分子丁二酸。

试写出A 、B 可能的构造式和有关的化学反应式。

9．某化合物A，分子式为C10H12O2，它不溶于氢氧化钠溶液，能与羟氨作用生成白色沉淀，但不与Tollens试剂反应，A经LiAlH4还原得到B，B的分子式为C10H14O2，A 与B都能发生碘仿反应。

A与浓的HI酸共热生成化合物C，C的分子式为C9H10O2，C能溶于氢氧化钠溶液，经Clemmenson还原法还原生成化合物D，D的分子式为C9H12O。

A 经高锰酸钾氧化生成对甲氧基苯甲酸，试写出A、B、C、D的结构式和有关反应式。

10、从中草药陈蒿中得到一种治疗胆病的化合物，经确定分子式为C8H8O2。

该化合物能溶于碱溶液，遇三氯化铁呈淡紫色，与2,4—二硝基苯肼生成腙，并能起碘仿反应。

试推导其可能的结。