1.3 研究有机化合物的一般步骤和方法 导学案-2021-2022学年高二化学人教版选修5

第一章第三节研究有机化合物的一般步骤和方法
学习目标:
学会分离、提纯有机物的常规方法。

1.能根据有机物的性质特点选择合适的分离、提纯方法。

2.了解如何利用波谱分析确定物质的结构式。

学习重难点:
有机物的分离和提纯。

一．了解感知：（导3 思15）导：
研究有机物的基本步骤
分离、提纯→元素定量分析、确定实验式→测定相对分子质量、确定分子式→波谱分析、确
定结构式
思：1.常用的分离、提纯物质的方法
分离、提纯的方法适用范围主要仪器举例过滤分离固液混合物漏斗、烧杯、玻璃棒、滤纸粗盐提纯
蒸发、浓缩、结晶溶液制取晶体蒸发皿、玻璃棒、三角架、酒精灯KCl 溶液制晶体
蒸馏分馏分离沸点不同的液
体混合物
蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、锥形
瓶、酒精灯、牛角管
石油分馏
萃取、分液利用溶质在两种互
不相溶的溶剂中溶
解度不同分离提纯
分液漏斗、烧杯CCl4萃取碘水中的碘
2.
3.有机物分离提纯方法要点：
（1）总原则：不增、不减、易分离、易复原。

（2）蒸馏：a、注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；b、不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；c、蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的1/3；不得将全部溶液蒸干；d、需使
用沸石（防止暴沸）（3）结晶和重结晶：重结晶常见的类型—冷却法、蒸发法、重结晶
（4）萃取：○1、萃取剂必须具备两个条件：一是与溶剂互不相溶；二是溶质在萃取剂中的溶
解度较大。

○2、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。

○3、萃取常在分液漏斗中进行，
分液是萃取操作的一个步骤，须经过充分振荡后再静置分层。

○4、分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出。

【实验1-1】：教材P17——含杂质的工业乙醇的蒸馏
【实验1-2】：教材P18——苯甲酸的重结晶
重结晶法——利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。

练习1：下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。

①甲烷（乙烯）②溴水（水）
③硝基苯（苯）④乙酸乙酯（乙醇）
⑤淀粉胶体（NaCl）
练习2：下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法及现象，错误的是( )
1 ．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下
②．用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏
③．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水，冷却到常温才过滤
④．分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出
⑤．使用分液漏斗萃取提纯物质前，要先检漏
⑥．用酒精萃取溴水中的溴
⑦．称量时，称量物放在称量纸上，置于托盘天平的左盘，砝码放在托盘天平的右盘
A. ①⑤
B. ②③⑦
C.⑤⑥⑦
D.①③⑥
二．深入学习(议6 展8 评8）
1.元素分析→确定实验式
例1、某含C、H、O 三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。

（1）试求该未知物A 的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。

若要确定它的分子式，还需要什么条件？
2.相对分子质量的测定——质谱法（MS）→确定分子式
1、确定相对分子质量的常见方法：
（1）根据标况下气体的密度可求：
M = 22.4L/mol ▪ρg/L=22.4ρ g/mol
（2）依据气体的相对密度：M1 = DM2 (D:相对密度)
M m
总n
（3）求混合物的平均式量：总
（4）运用质谱法来测定相对分子质量——测定相对分子质量最精确快捷的方法
【思考】如何读谱以确定有机物的相对分子质量？
质荷比：分子离子与碎片离子的的比值。

由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是。

讨论1：2002 年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。

其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。

如C2H6 离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。

某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是
A 甲醇
B 甲烷
C 丙烷
D 乙烯
例2.某有机物的结构确定：①测定实验式：某含C、H、O 三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86% ，氢的质量分数是13.51%, 。

请确定其实验式。

②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为75 ，请确定其分子式
2、确定相对分子式的确定方法：
【方法一】最简式法：根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分子质量的最简式可确定其分子式。

【方法二】直接法：密度(或相对密度)→摩尔质量→1mol气体中元素原子各为多少摩尔→ 分子式
练习：教材P21【学与问】
3、波谱分析——确定结构式：有机物分子结构的鉴定确
定有机物结构式的一般步骤是：
（1）根据分子式写出可能的同分异构体
（2）利用该物质的性质推测可能含有的官能团，最后确定正确的结构
①．红外光谱（IR）——可以获得化学键和官能团的信息
作用：初步判断某有机物中含有何种或。

②．核磁共振氢谱(NMR)
（1）作用：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。

测定有机物分子中氢原子的和。

（2）原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的_ _不同，而且吸收峰的面积与_成正比。

三．迁移应用（5）
1.核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图
中坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同。

现有一物质
的核磁共振氢谱如下图所示。

则可能是下列物质中
的( )
2.为测定某有机化合物A 的结构，进行如下实验：
(1)分子式的确定：①将有机物A 置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O 和
8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质中各元素的原子个数比是。

②用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则
其相对分子质量为，该物质的分子式是。

③根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式。

(2)结构式的确定：④核磁共振氢谱能对有机物分子中不同化学环境的
氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种
类和数目。

例如：甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3)有两种氢原子如图②。

经测定，
有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③，则A的结构简式为。

[来源:om]。