格氏试剂制备十九酸
合集下载
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
细 胞增殖 的活性 物质 ， 主要 是长链 脂 肪酸 ， 以十 九酸 的
收 稿 日期 ： ２ ０ １ ６ — ０ ５ － ０ ３ 基金项 目： 国家 自然科 学 基金 项 目（ ２ １ ４ ０ ２ １ ４ ４ ）； 武 汉 大 学 医学 部 教 学 改 革 研 究 项 目（ ２ ０ １ ５ ０ ３ ７ ）
活性 最 强ｌ ８ ］ 。十九酸 对各 种人 肿瘤 细胞株 都有 细胞 毒
活性 ， 而且对 人 巨噬细 胞也有 细胞 毒性Ｌ ｇ ］ 。
根 据文献 报道 ， 化 学 合 成 十九 酸 的方法 主要 有 以
下 几种 ：
（ １ ）以 １ 一 十八醇 为 原 料 ， 经 卤代 、 氰基化 ， 然 后 水
九酸 ＿ １ 。 （ ４ ）以有 机 卤代 物 和 二 氧 化碳 为原 料 ， 利 用 电合 成法 制备 十九 酸Ｌ １ 。
以卤代烷 烃和 二 氧化 碳 反 应来 制 备 羧 酸 ， 不 仅 简 单、 快速 ， 而且 成 本 也 很 低 廉 ］ 。本 实验 选 用 钢 瓶 装 普通 二 氧化碳 气体 与格 氏试剂 反应来 制备 十九 酸 。普
（ Ｐ ｒ ｏ ｖ ｉ ｎ ｃ ｉ ａ ｌ Ｄｅ ｍｏ ｎ ｓ ｔ ｒ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ Ｃ ｅ ｎ ｔ ｅ ｒ ｏ ｆ Ｅｘ ｐ ｅ ｒ ｉ ｍｅ ｎ ｔ ａ ｌ Ｐ ｈ ａ ｒ ｍａ ｃ ｅ ｕ ｔ ｉ ｃ ａ ｌ Ｔｅ ａ ｃ ｈ ｉ ｎ ｇ ．Ｓ ｃ ｈ ｏ ｏ ｌ ｏ ｆ Ｐｈ ａ ｒ ｍａ ｃ ｅ ｕ ｔ ｉ ｃ ａ １ Ｓ ｃ ｉ ｅ ｎ ｃ ｅ ｓ ，Ｗ ｕ ｈ ａ ｎ Ｕｎ ｉ ｖ ｅ ｒ ｓ ｉ ｔ ｙ ，Ｗ ｕ ｈ ａ ｎ ４ ３ ０ ０ ７ １，Ｃｈ ｉ ｎ ａ ）
一 一 一 一 一 ～ 一 一 豪萎 一 ～ ～ 一 ～ 一 ～
１ 十 九 酸 简 介
十九 酸也 叫正 十九烷 酸 ， 英 文名 称为 ｎ ｏ ｎ ａ ｄ ｅ ｃ ａ ｎ ｏ － ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ ， 分子式 为 Ｃ Ｈ。 。 Ｏ ， 属 于 长 链 饱 和奇 碳 脂 肪 酸 。 自然 界 中 ， 十九 酸 的含量 极少 ， 但其 应用 却极 为广
格 氏试剂制备十九酸
段 建利 ， 杨志刚
（ 武汉大学 药学院 ， 省 级 药 学 实验 教 学 示 范 中 心 ，湖 北 武 汉
摘
要 ：利 用 格 氏 试 剂 和 二 氧 化 碳 反 应 制 备 十 九 酸 。所 得 十 九 酸 粗 品用 重 结 晶的 方 法 纯 化 ， 气 相 色 谱 仪 检 测
经 氯代 、 重氮 化 、 银盐催 化 的 ｗｏ １ ｆ ｆ 重排、 水解 ， 得 到十
九 酸＿ １ 。 （ ３ ）１ 一 二 十烯 在 氧 化 剂 作 用 下 双键 断 裂 ， 生 成 十
显著 提高 其运行 特性 和运 行耐 久性 Ｌ ６ ］ 。橡 胶 中加入 十 九 酸或 其 金 属盐 后 ， 摩 擦 系数 降低 ， 抗 磨损 性 提 高［ ７ ］ 。 Ｆ ｕ ｋ ｕ ｚ ａ ｗ ａ等人 的研 究表 明 ， 灵芝孢子中， 抑 制 ＨＬ － ６ ０
得到含量 ９ ９ 以 上 的 十 九 酸 。 实 验将 格 氏 试 剂 、 重结 晶、 含量检测方法有机串联起来 ， 并引入正交设 计 ， 获 取
一 一 ～ 一 一 ～ ～ 一 一 ～ 一 ～ 一
４ ３ ０ ０ ７ １ ）
最优 的 重 结 晶 条 件 ， 使学生在掌握基本有机合成技能 的同时了解如何合 理有效地安排 实验 ， 有 助 于 培 养 学 生
的科研能力 、 激 发 学 生 的科 研 兴 趣 。 关键词 ： 格 氏试 剂 ；十 九 酸 ； 重 结 晶 ；正 交设 计 中图 分 类 号 ： ０６ — ３ ３ 文 献 标 识 码 ：Ａ 文章编号 ： １ ０ ０ ２ — ４ ９ ５ ６ （ ２ ０ １ ６ ） １ １ — ０ ２ ０ ２ — ０ ３
解， 得 到十九 酸［ １ 。 （ ２ ）利 用 Ａｒ ｎ ｄ ｔ — Ｅ ｉ ｓ ｔ ｅ ｒ ｔ 反应 ， 以十八酸为原 料，
泛 。十九 酸 甲酯化 后形 成 十 九 酸 甲酯 ， 是 气相 色 谱 法
分析 脂肪 酸 含量 常 性表 面活 性 剂 ， 对强 酸 中 的钢铁 材料 具 有 较 好 的缓蚀 性［ ４ ］ 。十九 酸作 为磁记 录媒 质 的润 滑剂 ， 可
Ｓ ｙ ｎ ｔ ｈ ｅ ｓ ｉ ｓ ｏ ｆ ｎ ｏ ｎ ａ ｄ ｅ ｃ ａ ｎ ｏ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ ｕ ｓ ｉ ｎ ｇ Ｇ ｒ ｉ ｇ ｎ ａ ｒ ｄ ｒ ｅ ａ ｇ ｅ ｎ
Ｄｕ ａ ｎ Ｊ ｉ ａ ｎ ｌ ｉ ，Ｙａ ｎ ｇ Ｚｈ ｉ ｇ ａ ｎ ｇ
段建利 ， 等： 格 氏试 剂制 备 十 九 酸
引入 有 机合 成 中常 用 的纯 化 方 法—— 重 结 晶 ， 来 除 去
反 应 中的 杂质 ， 得 到含 量 ９ ９ 的十九 酸 。
：
实
验
技
术
与
管
理
第 ３ ３卷
第 １ １ 期
２ ０ １ ６年 １ １月
Ｃ Ｎ１ １ — ２ ０ ３ ４ ／ Ｔ
Ｅｘ ｐ ｅ ｒ ｉ ｍｅ ｎ ｔ ａ ｌ Ｔｅ ｃ ｈｎ ｏ ｌ ｏ ｇ ｙ ａ ｎ ｄ Ｍａ ｎａ ｇ ｅ ｍｅ ｎｔ
Ｖｏ １ ．３ ３ Ｎｏ ． １ １ ＮＯ Ｖ ．２ Ｏ １ ６
通 二氧 化碳气 体 中 ， 除 了二 氧化碳 外 ， 还有 少量 的氧 气
及 水分 ， 在反 应过 程 中一 定 会 引入 杂 质 ， 因此 ， 本 实 验
作者 简 介 ： 段建利 （ １ ９ ７ ９ 一） ， 男， 湖北 随 州 ， 博士 ， 实验师 ， 主 要 从 事 有 机
化学 和药 物 化 学 实 验 教 学 ．
收 稿 日期 ： ２ ０ １ ６ — ０ ５ － ０ ３ 基金项 目： 国家 自然科 学 基金 项 目（ ２ １ ４ ０ ２ １ ４ ４ ）； 武 汉 大 学 医学 部 教 学 改 革 研 究 项 目（ ２ ０ １ ５ ０ ３ ７ ）
活性 最 强ｌ ８ ］ 。十九酸 对各 种人 肿瘤 细胞株 都有 细胞 毒
活性 ， 而且对 人 巨噬细 胞也有 细胞 毒性Ｌ ｇ ］ 。
根 据文献 报道 ， 化 学 合 成 十九 酸 的方法 主要 有 以
下 几种 ：
（ １ ）以 １ 一 十八醇 为 原 料 ， 经 卤代 、 氰基化 ， 然 后 水
九酸 ＿ １ 。 （ ４ ）以有 机 卤代 物 和 二 氧 化碳 为原 料 ， 利 用 电合 成法 制备 十九 酸Ｌ １ 。
以卤代烷 烃和 二 氧化 碳 反 应来 制 备 羧 酸 ， 不 仅 简 单、 快速 ， 而且 成 本 也 很 低 廉 ］ 。本 实验 选 用 钢 瓶 装 普通 二 氧化碳 气体 与格 氏试剂 反应来 制备 十九 酸 。普
（ Ｐ ｒ ｏ ｖ ｉ ｎ ｃ ｉ ａ ｌ Ｄｅ ｍｏ ｎ ｓ ｔ ｒ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ Ｃ ｅ ｎ ｔ ｅ ｒ ｏ ｆ Ｅｘ ｐ ｅ ｒ ｉ ｍｅ ｎ ｔ ａ ｌ Ｐ ｈ ａ ｒ ｍａ ｃ ｅ ｕ ｔ ｉ ｃ ａ ｌ Ｔｅ ａ ｃ ｈ ｉ ｎ ｇ ．Ｓ ｃ ｈ ｏ ｏ ｌ ｏ ｆ Ｐｈ ａ ｒ ｍａ ｃ ｅ ｕ ｔ ｉ ｃ ａ １ Ｓ ｃ ｉ ｅ ｎ ｃ ｅ ｓ ，Ｗ ｕ ｈ ａ ｎ Ｕｎ ｉ ｖ ｅ ｒ ｓ ｉ ｔ ｙ ，Ｗ ｕ ｈ ａ ｎ ４ ３ ０ ０ ７ １，Ｃｈ ｉ ｎ ａ ）
一 一 一 一 一 ～ 一 一 豪萎 一 ～ ～ 一 ～ 一 ～
１ 十 九 酸 简 介
十九 酸也 叫正 十九烷 酸 ， 英 文名 称为 ｎ ｏ ｎ ａ ｄ ｅ ｃ ａ ｎ ｏ － ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ ， 分子式 为 Ｃ Ｈ。 。 Ｏ ， 属 于 长 链 饱 和奇 碳 脂 肪 酸 。 自然 界 中 ， 十九 酸 的含量 极少 ， 但其 应用 却极 为广
格 氏试剂制备十九酸
段 建利 ， 杨志刚
（ 武汉大学 药学院 ， 省 级 药 学 实验 教 学 示 范 中 心 ，湖 北 武 汉
摘
要 ：利 用 格 氏 试 剂 和 二 氧 化 碳 反 应 制 备 十 九 酸 。所 得 十 九 酸 粗 品用 重 结 晶的 方 法 纯 化 ， 气 相 色 谱 仪 检 测
经 氯代 、 重氮 化 、 银盐催 化 的 ｗｏ １ ｆ ｆ 重排、 水解 ， 得 到十
九 酸＿ １ 。 （ ３ ）１ 一 二 十烯 在 氧 化 剂 作 用 下 双键 断 裂 ， 生 成 十
显著 提高 其运行 特性 和运 行耐 久性 Ｌ ６ ］ 。橡 胶 中加入 十 九 酸或 其 金 属盐 后 ， 摩 擦 系数 降低 ， 抗 磨损 性 提 高［ ７ ］ 。 Ｆ ｕ ｋ ｕ ｚ ａ ｗ ａ等人 的研 究表 明 ， 灵芝孢子中， 抑 制 ＨＬ － ６ ０
得到含量 ９ ９ 以 上 的 十 九 酸 。 实 验将 格 氏 试 剂 、 重结 晶、 含量检测方法有机串联起来 ， 并引入正交设 计 ， 获 取
一 一 ～ 一 一 ～ ～ 一 一 ～ 一 ～ 一
４ ３ ０ ０ ７ １ ）
最优 的 重 结 晶 条 件 ， 使学生在掌握基本有机合成技能 的同时了解如何合 理有效地安排 实验 ， 有 助 于 培 养 学 生
的科研能力 、 激 发 学 生 的科 研 兴 趣 。 关键词 ： 格 氏试 剂 ；十 九 酸 ； 重 结 晶 ；正 交设 计 中图 分 类 号 ： ０６ — ３ ３ 文 献 标 识 码 ：Ａ 文章编号 ： １ ０ ０ ２ — ４ ９ ５ ６ （ ２ ０ １ ６ ） １ １ — ０ ２ ０ ２ — ０ ３
解， 得 到十九 酸［ １ 。 （ ２ ）利 用 Ａｒ ｎ ｄ ｔ — Ｅ ｉ ｓ ｔ ｅ ｒ ｔ 反应 ， 以十八酸为原 料，
泛 。十九 酸 甲酯化 后形 成 十 九 酸 甲酯 ， 是 气相 色 谱 法
分析 脂肪 酸 含量 常 性表 面活 性 剂 ， 对强 酸 中 的钢铁 材料 具 有 较 好 的缓蚀 性［ ４ ］ 。十九 酸作 为磁记 录媒 质 的润 滑剂 ， 可
Ｓ ｙ ｎ ｔ ｈ ｅ ｓ ｉ ｓ ｏ ｆ ｎ ｏ ｎ ａ ｄ ｅ ｃ ａ ｎ ｏ ｉ ｃ ａ ｃ ｉ ｄ ｕ ｓ ｉ ｎ ｇ Ｇ ｒ ｉ ｇ ｎ ａ ｒ ｄ ｒ ｅ ａ ｇ ｅ ｎ
Ｄｕ ａ ｎ Ｊ ｉ ａ ｎ ｌ ｉ ，Ｙａ ｎ ｇ Ｚｈ ｉ ｇ ａ ｎ ｇ
段建利 ， 等： 格 氏试 剂制 备 十 九 酸
引入 有 机合 成 中常 用 的纯 化 方 法—— 重 结 晶 ， 来 除 去
反 应 中的 杂质 ， 得 到含 量 ９ ９ 的十九 酸 。
：
实
验
技
术
与
管
理
第 ３ ３卷
第 １ １ 期
２ ０ １ ６年 １ １月
Ｃ Ｎ１ １ — ２ ０ ３ ４ ／ Ｔ
Ｅｘ ｐ ｅ ｒ ｉ ｍｅ ｎ ｔ ａ ｌ Ｔｅ ｃ ｈｎ ｏ ｌ ｏ ｇ ｙ ａ ｎ ｄ Ｍａ ｎａ ｇ ｅ ｍｅ ｎｔ
Ｖｏ １ ．３ ３ Ｎｏ ． １ １ ＮＯ Ｖ ．２ Ｏ １ ６
通 二氧 化碳气 体 中 ， 除 了二 氧化碳 外 ， 还有 少量 的氧 气
及 水分 ， 在反 应过 程 中一 定 会 引入 杂 质 ， 因此 ， 本 实 验
作者 简 介 ： 段建利 （ １ ９ ７ ９ 一） ， 男， 湖北 随 州 ， 博士 ， 实验师 ， 主 要 从 事 有 机
化学 和药 物 化 学 实 验 教 学 ．