(北京专用)2019版高考化学一轮复习 热点题型十六 有机合成与推断作业

热点题型十六有机合成与推断
1.化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):
已知:
1)+R2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(R1,R2代表烷基)
2)R—COOC2H5+(其他产物略)
请回答下列问题:
(1)试剂Ⅰ的化学名称是,化合物B的官能团名称是,第④步的化学反应类型
是。

(2)第①步反应的化学方程式
是。

(3)第⑤步反应的化学方程式是。

(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60,其结构简式
是。

(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。

H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式
是。

2.“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如图所示。

(1)下列关于M的说法正确的是(填序号)。

a.属于芳香族化合物
b.遇FeCl3溶液显紫色
c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d.1 mol M完全水解生成2 mol醇
(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:
A B(C7H6Cl2)
ⅠⅡⅢ
C()D(C9H8O)
Ⅳ
肉桂酸
Ⅴ
已知:+H2O
①烃A的名称为。

步骤Ⅰ中B的产率往往偏低,其原因
是。

②步骤Ⅱ反应的化学方程式为。

③步骤Ⅲ的反应类型是。

④肉桂酸的结构简式为。

⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种。

3.聚乙烯醇与聚酯纤维都是重要的化工原料,它们的合成路线如下:
已知:①有机物A能与Na反应,A的相对分子质量为32。

②。

(1)A的结构简式是,B中含氧官能团的名称是。

(2)C的结构简式是,D→E的反应类型是。

(3)F+A→G的化学方程式是。

(4)CH3COOH与化合物M在一定条件下发生加成反应生成B的化学方程式
是。

(5)G的同分异构体有多种,满足下列条件的共有种。

①苯环上只有两个取代基
②1 mol该有机物与足量的NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2气体
4.化合物H是合成植物生长调节剂赤霉酸的重要中间体,其合成路线如下:
(1)化合物H中的含氧官能团为和(填官能团的名称)。

(2)化合物B合成C时还可能生成一种副产物(分子式为C20H24O2),该副产物的结构简式
为;由C→D的反应类型是。

(3)写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式: 。

Ⅰ.分子中含有1个苯环;
Ⅱ.分子有4种不同化学环境的氢原子;
Ⅲ.能发生银镜反应。

(4)根据已有知识并结合相关信息,写出以为有机原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选,可选择适当有机溶剂)。

合成路线流程图示例如下:
CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3
5.环扁桃酯是用于治疗心脑血管疾病的重要化合物,它的一种合成路线如下。

已知:RX R—MgX(R、R'、R″代表烃基或氢)
(1)A的结构简式是。

(2)B→D的化学方程式是。

(3)红外吸收光谱表明E中有C O键。

F的分子式为C8H6Cl2O。

①E的结构简式是。

②E→F的反应类型是。

(4)X的结构简式是。

(5)试剂a是。

(6)生成环扁桃酯的化学方程式是。

(7)以CH3CH CH2、CH3CHO为有机原料,,选用必要的无机试剂合成CH2 CHCH CHCH3,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。

6.洛索洛芬钠可用于类风湿性关节炎、肩周炎等炎症的消炎,其合成路线如下:
已知:
ⅰ.RBr RCOOH
ⅱ.
ⅲ.
(以上R、R'、R″均代表烃基)
(1)A属于芳香烃,其结构简式是。

(2)B的结构简式是,D中含有的官能团是。

(3)E属于烯烃,E与Br2反应生成F的化学方程式是。

(4)反应①的化学方程式
是。

(5)反应②的反应类型是。

(6)将J和NaOH溶液混合搅拌后,再加入乙醇有大量白色固体K析出,获得纯净固体K的实验操作
是;K的结构简式是。

(7)以乙烯为起始原料,结合已知信息选用必要的无机试剂合成聚丁二酸乙二醇酯
,写出最多不超过5步的合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。

答案精解精析
热点题型十六有机合成与推断
1.答案(1)乙醇醛基取代反应或酯化反应
(2)CH3CH2CH(CH2Br)2+2NaOH CH3CH2CH(CH2OH)2+2NaBr
(3)+(CH 3)2CHCH2CH2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr
(4)(5)
解析(1)试剂Ⅰ(C
2H5OH)的化学名称是乙醇;依据题意及合成路线图可推断出A为,B为
,故B中含有的官能团名称为醛基;B氧化后生成的C为,C在浓硫酸、加热
条件下与CH3CH2OH发生酯化反应(或取代反应)。

(2)是卤代烃,在NaOH水溶液中加热发生水解反应,
化学方程式为+2NaOH+2NaBr。

(3)D为,按照已知信息1)推出第⑤步反应的化学方程式为
++CH 3CH2ONa+CH3CH2OH+NaBr。

(4)由E
和F的结构简式,结合已知信息2)可以判断出试剂Ⅱ的结构简式为。

(5)依据题意知,G为
,其与NaOH溶液共热生成的化合物H为CH 2CH—COONa,H发生聚合反应得到的聚合物的
结构简式是。

2.答案(1)a、c
(2)①甲苯反应中有一氯取代物和三氯取代物生成
②+2NaOH+2NaCl+H2O
③加成反应
④⑤9
解析(1)M中含有苯环,属于芳香族化合物,a正确;M中无酚羟基,遇FeCl
3溶液不显紫色,b错误;M中有碳碳
双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,c正确;1 mol M水解生成1 mol、2 mol CH3CH2OH,d错误。

(2)⑤符合条件的同分异构体有(邻、间、对3种)、(邻、间、对3种)、(邻、间、对3种)。

3.答案(1)CH 3OH 酯基
(2)取代反应
(3)+2CH3OH+2H2O
(4)CH 3COOH+CH CH
(5)12
4.答案(1)羰基醚键
(2)氧化反应
(3)或
(4)
解析(1)由H的结构简式,可知H中的含氧官能团为醚键和羰基。

(2)B→C时,B的两侧羟基和均
可能发生反应即生成。

(3)符合条件的D的同分异构体有、。

(4)采用“切割碳骨架法”,并结合题中信息可得合成路线。

5.答案(1)
(2)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
(3)①②取代反应
(4)
(5)O2、催化剂(其他合理答案均可)
(6)+
+H2O
(7)路线一:
CH 3—CH CH2
路线二:
CH 3—CH CH2
CH 3—CH CH—CH CH2
解析(1)苯在FeBr
3的催化作用下能与溴单质发生取代反应生成溴苯();
(2)由逆推可得D为CH3CHO,D由B经催化氧化生成,所以B为CH3CH2OH,故B→D的化学方程式为2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O;
(3)①E中含有C O键,且E是由氧化得到的,故E的结构简式为;
②E的分子式为C8H8O,F的分子式为C8H6Cl2O,结合反应条件可知E→F的反应类型为取代反应;
(4)F的结构简式为,F在NaOH溶液中发生水解反应生成,1个碳原子上连有2个
羟基的结构不稳定,易脱水生成醛基,故X的结构简式为;
(5)依据环扁桃酯的合成路线知,X→Y为氧化反应,故试剂a可能为O2和催化剂;
(6)由环扁桃酯和M的结构简式可知,有机物N的结构简式为,其与M发生酯化反应生成环扁桃酯。

6.答案(1)
(2)酯基和溴原子
(3)CH 2 CH—CH CH2+Br2 BrCH2—CH CH—CH2Br
(4)
(5)取代反应
(6)过滤、醇洗、干燥
(7)
解析(1)已知A属于芳香烃,且分子式为C
8H8,故A为苯乙烯,结构简式为;
(2)A→B发生加成反应,结合合成路线可知B为;依据已知信息ⅰ可知,C的结构简式为;
再根据已知信息ⅱ并结合可知D的结构简式为,故D中含有的官能团是酯基和溴原子;
(3)E属于烯烃,且分子式为C4H6,故E的结构简式为;由逆推可知H为;根据信息ⅰ可推出G为BrCH 2CH2CH2CH2Br,则F为BrCH2CH CHCH2Br,故E→F的化学方程式为CH2 CH—CH CH2+Br2 BrCH 2—CH CH—CH2Br;
(4)由及D的结构简式和已知信息ⅲ可知I的结构简式为,所以反应①的化学方程式
是;
(5)对比反应物和生成物的结构简式可知反应②的反应类型为取代反应;
(6)J中加入NaOH溶液后生成(K),K不溶于乙醇,故要获得纯净固体K需要进行过滤、醇洗、干燥;
(7)合成目标产物的单体为丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)和乙二醇(HOCH2CH2OH),丁二酸可由乙烯与Br2加成后,利用已知ⅰ中反应合成;乙二醇可由乙烯与Br2加成后的产物经取代反应获得。