有关《第十三章 烃的衍生物》课件的教学设计方案

有关《第十三章烃的衍生物》课件的教学设计方案Ⅰ、基本资料
<1>学科：化学
<2>教材版本：人教版全日制普通高级中学教科书（必修加选修）化学第二册
<3>课件名称：《第十三章烃的衍生物》
<4>年级：高三年级复习课
Ⅱ、教学目标——高考考试范围
<1>理解官能团的涵义。

能根据官能团辨认同系物和列举异构体。

<2>以一些典型的烃类衍生物为例，了解官能团在化合物中的作用，结合同系物原理，掌握各主
要官能团的性质和主要化学反应。

<3>通过对典型的烃类衍生物的学习，了解其重要工业用途及生活中常见有机物的性质和用途。

<4>通过烃与烃的衍生物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。

<5>综合应用各类化合物的不同性质进行区别、鉴定、分离、提纯、推导未知物的结构简式。

结
合多个化合物的化学反应，合成指定结构简式的产物。

Ⅲ、教学重点难点——高考考点
<1>理解官能团在化合物中的作用，掌握各主要官能团性质和主要化学反应。

<2>掌握有机反应的主要类型。

<3>理解由单体进行加聚和缩聚合成树脂的原理。

<4>综合应用各类化合物的不同性质进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式，组
合多个化合物的化学反应，合成指定结构简式的产物。

Ⅳ、复习方向和切入点
<1>以烃的衍生物知识网络为切入点。

（如下图）
<2>以烃的衍生物相互关系为切入点。

（如下图）
O 2/催化剂，△
24醛
酯
浓H 2SO 4或4/醇，△
酸，△
Ⅴ、课时分配
总课时12课时，用时二周。

Ⅵ、教学过程
※13.0 烃的衍生物概述
1．概念：烃分子里的氢原子被其它原子或原子团所取代而得到的物质。

举例：CH 3OH 、C 2H 5OH 、CH 3COOH 、CH 3Cl 、C 6H 5NO 2 等。

2．分类：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等（根据官能团不同） 3．官能团：决定化合物特殊性质和原子或原子团叫官能团。

常见的官能团：－COOH 、－OH 、－CHO 、－X 、－NO 2、C ＝C 、C ≡C 、
苯基（C 6H 5－）、酯基（－COO －）等
4．基团：有机物分子里含有的原子或原子团。

CH 3－
官能团与基团的关系：官能团一定是基团，但基团不一定是官能团。

5※13.1 溴乙烷、卤代烃
一、溴乙烷
1．结构：
分子式：C 2H 5Br 结构式： C C H H H H Br H
结构简式：CH3CH2Br或C2H5Br 比例模型：2．性质：
⑴物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大。

⑵化学性质
①水解反应（取代）NaOH的水溶液（反应条件）
CH3CH2Br H OH
3CH2OH HBr
NaBr
3CH2OH
Na OH
CH3CH2Br
思考：如何检验溴乙烷中的溴原子？
先在溴乙烷中加入NaOH溶液（加热），然后现加入足量稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀，从而证明溴乙烷中有溴原子。

②消去反应NaOH的醇溶液
CH2CH2
H Br
NaOH 2CH2NaBr H
2
O
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子而生成不饱和化合物的反应。

特点：由大变小发生条件：卤原子相邻的碳上要有氢
二、卤代烃
烃中的氢被卤素原子所取代后的产物。

可用R－X（X＝F、Cl、Br、I等）表示。

卤代烃中的卤素原子易被其他原子或原子团所取代。

1．物理性质
沸点：一卤代烷随碳原子数增加而递增，比相应的烷烃高CH3Cl＜C2H5Cl＜C3H8Cl C2H6＜C2H5Cl 密度：一卤代烷随碳原子数增加而递减，比相应的烷烃大CH3Cl＞C2H5Cl＞C3H8Cl C2H6＜C2H5Cl 通式：C n H2n＋1X（X＝F、Cl、Br、I，n＝1、2、3……）
2．化学性质
①水解反应（取代）
NaOH的水溶液
②消去反应
NaOH的醇溶液
C
R'
R CH2
R'
CH2NaX H2O
3．制法
真实情况用NaX、浓H2SO4代替HX加热反应
C2H5Br
2
H5OH
NaBr
多余
非电解质
AgNO3
褐色沉淀（Ag2O、AgBr）
HBr
AgNO3溶液
淡黄色沉淀（AgBr）
R’
C
R
H
CH2
X
NaOH/醇
C
R’
R CH2
R’
C
R
R”
CH2
X
R OH
NaOH
＋H
R X HX
R OH HX R
X H2O
R OH NaX H2SO4H
2
O
R X NaHSO4R OH
R X
NaX、浓H2SO4，△
※13.2 乙醇、醇类
一、乙醇
1．物理性质
乙醇是一种无色透明、有特殊香味的液体，密度小于水，与水可以任意比例互溶，能溶解多种有机物和无机物。

工业酒精含乙醇96%，无水乙醇含乙醇99.5%以上（均为质量分数）；医用酒精含乙醇75%，饮用白酒酒精度48%（V/V)，啤酒酒精度5%(V/V)（均为体积分数）。

2．乙醇的结构
乙烷分子中的1个H 原子被－OH （羟基）取代衍变成乙醇。

3C H H H C H
H O H
①
②
④③
⑴ 跟活泼金属K 、Na 、Mg 反应 （①键断裂） 2CH 3CH 2OH ＋2Na →2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑
Na 与乙醇比Na 与水反应要缓和得多，由此可见H 原子的活性强弱：水分子中的H>醇中羟基上的H ，说明醇上的H 原子很难电离，乙醇属于非电解质。

⑵ 消去反应 （②③键断裂）分子内脱水
⑶ 分子间脱水（①②键断裂） 取代反应
C 2H 5OH ＋HOC 2
H 5
C 2H 5—O —C 2H 5＋H 2O
注意：分子内脱水属消去反应 ;
而分子间脱水属于取代反应。

⑷ 取代反应
C 2H 5OH ＋
＋H 2O 真实情况用NaX 、浓H 2SO 4代替HX 加热反应 ⑸ 酯化反应（①键断裂）取代反应
O ‖ CH 3C －OH ＋H －OC 2H CH 3COOC 2H 5＋H 2O ⑹ ① 可燃性
C 2H 5OH ＋3O 2 2CO 2＋3H 2O ② 催化氧化
CH 2＝CH 2↑＋H 2O
浓H 2SO 4
170℃
R OH NaX H 2SO 4H 2O R X NaHSO 4点燃
H
| 2CH 3－C －O －H ＋O 2 2CH 3CHO ＋2H 2O | H
△ Cu
CH 3CH 2OH ＋CuO CH 3CHO ＋Cu ＋H 2O
醇氧化反应的规律：羟基相连的碳上有3个或2个H ，氧化成醛；有1个H ，氧化成酮；没有H 不氧化。

3个H
2个H
1个H
无H
4．乙醇的工业制法 ⑴ 发酵法
C 6H 12O 6 2C 2H 5OH ＋2CO 2↑
⑵ 乙烯水化法
⑶ 无水乙醇的制法
思考：如何检验乙醇中是否含有水?
在该乙醇中加入无水CuSO 4如变蓝则证明该乙醇含有水份，如无色则证明不含水。

5．乙醇的用途
作燃料、有机溶剂、消毒剂（体积分数75%）制造饮料和香精 、乙酸、乙醚。

二、醇类
1．定义 分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物。

CH 3CH 2CH 2OH 醇
H －OH 水
2．分类
一元醇 饱和醇
按—OH 个数 二元醇 按—R 种类 不饱和醇 三元醇 芳香醇
饱和一元醇的通式：C n H 2n ＋2O 或C n H 2n ＋1OH 饱和二元醇的通式：C n H 2n ＋2O 2 3．醇的通性：与乙醇相似
⑴ 与活泼金属发生置换反应生成氢气与醇钠（R －O －Na ）
⑵ 多数能与浓H 2SO 4共热发生消去反应（分子内脱水）
⑶ 能发生取代反应（分子间脱水、与HX 反应、酯化反应）
工业酒精（96%）
无水乙醇（99.5%) CaO
蒸馏
C H H O C H H O CH 3CH 2CH H O H CH 3CH 2C O H CH 3C CH 3OH H CH 3C CH 3
O CH 3C CH 3OH CH 3含糖类丰富的农产品
乙醇（水） 乙醇（95%） 发酵 分馏
酒曲酶
石油 乙烯 乙醇（95％） 裂解
加热、加压、催化剂
H 2O CH 2CH 2＋H 2O CH 3CH 2OH
OH
酚 CH 3C O OH 羧酸
C HO OH O
碳酸 OH 环己醇
⑷ 多数能发生氧化反应生成醛、酮。

5．饱和一元醇的同分异构体的写法
[例]：写出C 4H 10O 所有的同分异构体 醇 4种
醚 3种
※13.3 有机物分子式和结构式的确定
1．基本概念
⑴分子式：用元素符号表示物质的分子组成的式子。

C 2H 6O 2 ⑵实验式（最简式）：用元素符号表示化合物分子中元素的种类和各元素原子个数最简整数比的式子。

CH 3O
⑶结构式、结构简式：表示物质结构的式子，即为结构式；结构式的简化即为结构简式。

2．基本思路
3．有机物分子式的确定
⑴已知有机物中各元素质量分数及相对分子质量，确定分子式。

例：实验测得某碳氢化合物A 中，含碳80%、含氢20%，求该化合物的实验式。

又测得该化合物的
相对分子质量是30，求该化合物的分子式。

⑵利用商余法，确定分子式。

根据烃类通式的特点：C n H 2n ＋2(烷烃)、C n H 2n (稀烃、环烷烃) 、C n H 2n －2(炔烃、二烯烃)、
碳链异构 官能团（－OH ）位置异构 种类异构（醚） 元素种类
实验式
相对分子质量
分子式 物质性质
结构简式
① 实验式 相对分子质量 分子式
② 元素的质量分数 相对分子质量 一个分子中各元素原子的数目
分子式
CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHCH 3OH
CH CH 3CH 3CH 2OH CH 3C CH 3
CH 3OH
CH 3CH 2OCH 2CH 3CH 3OCH 2CH 2CH 3CH 3OCHCH 3CH 3
6230
3H C CH 311
201280−→−−→−∶＝％∶％①
6
2H C 621
30
20123080)H (n )C (n −→−⨯⨯∶＝％∶％＝∶②
C n H 2n －6(苯及其同系物) ，它们共同的特点是都有C n H 2n 部分，即有共同的式量14n ，因此可以用该烃的分子量除以14就可以得到该烃的C 原子数，再根据余数确定分子式。

或者也可除以12，再根据余数确定分子式。

例：已知某烃的分子量为44，求其分子式？ 例：已知某烃的分子量为78，求其分子式？
⑶通过烃及其衍生物燃烧反应的反应物和生产物，确定分子式。

1 （x ＋
4y －2z
） x 2
y 有机物燃烧的规律
1体积有机物燃烧，当生成的水为气态时，（100℃以上） ①若反应后体积不变z 24y 2
y
x 2z 4y x 1－＝＋＝－＋＋⇒
②若反应后体积变小
（不合）
－＜）－－）＝（＋）－（－＋＋＝（2z 4y 2
z
4y 12y x 2z 4y x 1V ⇒∆ ③若反应后体积变大z 24y 12
z
4y 2z 4y x 12y x V －＞）－＋）＝（－＋＋）－（＋＝（⇒∆
当z ＝0时，即为烃燃烧的规律
例：2.3g 某有机物A 完全燃烧后，生成0.1molCO 2和2.7gH 2O ，测得该有机物的蒸气与空气的相对
密度是1.589，求该化合物的分子式。

解：设该有机物为C x H y O z
n （C ）＝n （CO 2）＝0.1mol → m （C ）＝1.2g
n （H ）＝2n （H 2O ）＝0.15×2mol ＝0.3mol → m （H ）＝0.3g n （O ）＝(2.3－1.2－0.3)/16＝0.05mol
16205.03.01.005.0)218
7
.2(
1.0)O (n )H (n )C (n ∶∶＝∶∶＝∶∶＝∶∶⨯ ∴ 该有机物为C 2H 6O ，即乙醇（C 2H 5OH ）
例：[04’湖北、湖南]若1 mol 某气态烃C x H y 完全燃烧，需用3 mol O 2，则
A ．x ＝2，y ＝2
B ．x ＝2，y ＝4
C ．x ＝3，y ＝6
D ．x ＝3，y ＝8
34
y x 0
z 32z 4y x ＝＋＝＝－＋−−→−，所以选B
4．有机物结构简式的确定
在已知有机物分子式的前提下，通过有机物的特征反应来推断有机物的结构组成。

如：醇能与Na 反应生成氢气，而醇的同分异构体醚不能与钠反应； 能发生银镜反应证明有醛基；
能使溴水或酸性KMnO 4溶液褪色，证明有不饱和键；
能与溴水反应产生白色沉淀或能与FeCl 3反应产生紫色溶液，有酚羟基。

例：[04’广东、广西]（10分）
⑴具有支链的化合物A 的分子式为C 4H 6O 2，A 可以使Br 2的四氯化碳溶液褪色。

1molA 和
8
32323H C H C 2314
44
⇒∴⨯＋分子式为：，余＝6
6H C 6612
78
分子式为：，余＝∴O
H 2y
xCO O 2z 4y x O H C 222z y x ＋）－＋＋（点燃−−→−
1molNaHCO 3能完全反应，则A 的结构简式是______________。

写出与A 具有相同官能团的A 的所有同分异构体的结构简式____________________； ⑵化合物B 含C 、H 、O 三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.3%。

B 在催化剂Cu 的作用下被氧气氧化成C ，C 能发生银镜反应，则B 的结构简式是____________； ⑶D 在NaOH 水溶液中加热反应，可生成A 的钠盐和B ，相应反应的化学方程式是________。

⑴ CH 2=C —COOH ∣
CH 3 CH 2＝CH —CH 2—COOH
CH 3—CH ＝CH —COOH
⑵ CH 3CH 2CH 2OH
⑶CH 2=C —C ‖O —O —CH 2CH 2CH 3∣CH 3+NaOH →△
H 2O CH 2=C —C ‖O —ONa ∣CH 3+ CH 3CH 2CH 2OH
※13.4 苯酚、酚类
1．结构：
分子式： C 6H 6O
结构式：
结构简式： C 6H
5OH 、
球棍模型： 比例模型：
2．物理性质
★ 纯净的苯酚是无色的晶体（易被空气氧化呈粉红色），具有特殊的气味，熔点43℃； ★ 常温微溶于水，温度高于65℃时，能与水互溶。

★ 易溶于乙醇等有机溶剂。

★ 有毒性，对皮肤有腐蚀性。

3．化学性质
⑴酚羟基的反应
①与活泼金属Na 的置换反应
实验证明：酚羟基上的氢比醇羟基上的氢活泼 ②弱酸性
苯环对羟基产生影响，酚羟基上的氢能电离，使苯酚具有酸性，故苯酚又称为石碳酸。

苯酚为弱酸不能使酸碱指示剂褪色。

H 2O
ONa
OH
NaOH
酸性：强酸＞CH 3COOH ＞H 2CO 3＞C 6H 5OH ＞HCO 3－
OH
ONa
HCl
NaCl
C C C C C C H H H
H OH OH OH
2
2Na ONa
H
ONa ＋CO 2＋H 2
＋NaHCO 3
注：不管CO 2是否过量都生成NaHCO 3，不会生成Na 2CO 3。

Na 2
CO 3
OH
NaHCO 3
⑵取代反应（鉴定酚类）
⑶加成反应
⑷缩聚反应
n
2
OH
n ＋＋nH 2O
⑸显色反应（鉴定酚类） 苯酚遇FeCl 3溶液显紫色
※13.5 乙醛、醛类
1．乙醛的结构：
分子式：C 2H 4O
结构式： 结构简式：CH 3CHO 或 官能团： 醛基－CHO
球棍模型： 比例模型：
2．乙醛的物理性质
★ 色、态、味：没有颜色、具有刺激性气味的液体。

★ 溶解性：能跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。

★ 沸点：沸点低（20.8℃），极易挥发。

★ 其他：密度比水小，易燃烧。

3．乙醛的化学性质
C 2H 53CHO 3COOH
乙醇
乙醛
乙酸得氧，氧化
⑴加成反应（还原反应） OH ＋3H C
H H C
O H
CH 3C H O CH 3CHO H CH 3CH 2OH
⑵氧化反应
①燃烧
②催化氧化 ③被弱氧化剂氧化 A.银镜反应
CH 3CHO ＋2[Ag(NH 3)2]OH −−→−水浴CH 3CONH 4＋3NH 3＋2Ag ↓＋H 2O 离子反应方程式：CH 3CHO ＋2[Ag(NH 3)2 ]＋＋2OH －→CH 3COO －＋NH 4＋
＋3NH 3＋2Ag ↓＋H 2O
B.与新制Cu(OH)2反应
CH 3CHO ＋2Cu(OH)2−→−△Cu 2O ↓＋CH 3COOH ＋2H 2O 红色沉淀
注：①NaOH 应过量，CuSO 4应少加，这样现象明显；
②Cu(OH)2应现制现用；
③反应应加热至沸并保持一段时间现象才明显。

以上两个反应均可检验醛基的存在。

4．醛类的通性
①结构、通式：都含－CHO ，饱和一元醛的通式：C n H 2n O ②都能发生氧化反应，生成羧酸
CHO ＋O R
COOH
氧化剂可以是O 2（催化氧化），也可以是(H ＋
)KMnO 4溶液，也可以是银氨溶液或新制Cu(OH)2
溶液。

③都能发生还原反应，生成醇
④醛与醇、酸的转化关系
醛
氧化
醛
242O 2/催化剂，△
5．甲醛
甲醛又称为蚁醛，常温下为无色有刺激性气味的气体，易溶于水，35％～40％的甲醛水溶液称
为福尔马林。

甲醛是重要的有机合成试剂，用途非常广，广泛用在装潢材料中，甲醛有毒,能使蛋白质凝固，因此具有杀菌防腐的作用。

2CH 3CHO ＋5O 4CO 2＋4H 2O 点燃
2CH 3CHO ＋O 3COOH H R C O H C H H OH
HCHO ＋4[Ag(NH 3)2]OH →(NH 4)2CO 3＋6NH 3＋4Ag ↓＋2H 2O n
2OH
n ＋＋nH 2O
6．能使溴水和酸性KMnO 4溶液褪色的有机物
⑴使溴水褪色的有机物
①与含C ＝C 、C ≡C 的不饱和有机物发生加成反应而褪色。

②与具有还原性的含醛基的物质发生氧化还原反应而褪色。

③与苯酚发生取代反应而褪色。

⑵使酸性KMnO 4溶液褪色的有机物
①与含C ＝C 、C ≡C 的不饱和有机物发生氧化还原反应而褪色。

②与苯的同系物发生氧化还原反应而褪色。

③与含－OH 、－CHO 等物质发生氧化还原反应而褪色。

※13.6 乙酸、羧酸和酯
一、乙酸
1．结构：
分子式：C 2H 4O 2 结构简式：CH 3COOH 或
羧基(官能团)：—COOH 比例模型：
2. 物理性质
★ 乙酸常温下为无色有强烈刺激性气味的液体。

★
沸点117.9℃，熔点16.6℃，低于16.6℃易结成冰一样的晶体，因此无水乙酸又称为冰醋酸。

★ 易溶于水和乙醇。

3. 化学性质 ⑴弱酸性（断①键） CH 33COO －＋H ＋
（酸性大于碳酸）
CaCO 3＋2CH 3COOH →(CH 3COO)2Ca ＋CO 2↑＋H 2O
⑵酯化反应（断②键）酸脱羟基醇脱氢，剩下的部分连在一起。

O ‖ CH 3C －OH ＋H －OC 2H
CH 3COOC 2H 5＋H 2O
注：①浓H 2SO 4
②加热的试管管口应上倾45°。

③用Na 2CO 3溶液吸收生成的酯，且导管末端不能插入液面。

④Na 2CO 3作用：冷凝蒸气、分离酯（分层）、吸收酸和醇。

二、羧酸
1．定义、通式——烃基与羧基相连结的有机化合物。

羧酸通常可用R －COOH 表示，一元饱和羧酸的通式为C n H 2n O 2（n ≥1）
2．分类
C H H O
[O] C H OH O 2个醛基 C H O O
C 2H 5
1个醛基
1个醛基 C 2H 5OH CH 3C OH O
CH 3C O O H ①
②
脂肪酸：如CH 3CH 2COOH
按烃基的不同
芳香酸：如C 6H 5COOH 一元羧酸：CH 2＝CH －COOH 按羧基的数目
二元羧酸：HOOC －COOH （乙二酸）
低级脂肪酸：HCOOH 、CH 3COOH
按碳原子数目 C 17H 35COOH （硬脂酸）
高级脂肪酸：
C 17H 33COOH （油酸）
3．通性：与乙酸相似
三、酯
1．定义、通式——酸与醇脱水后生成的产物。

羧酸酯通常可用RCOOR ’表示，一元饱和羧酸酯的通式为C n H 2n O 2（n ≥2）因此，与同碳数的羧酸互为同分异构体。

如：C 2H 4O 2 甲酸甲酯 乙酸
2．物理性质：
不溶于水，易溶于有机溶剂，密度小于水，低级酯为液体有果香味，高级酯为固体无味道。

3. 化学性质——水解反应
酸解——酸性条件
碱解——碱性条件（皂化反应）
RCOOR ’＋NaOH →RCOONa ＋R ’OH
4．甲酸（蚁酸）HCOOH
HCOOH 既有羧基又有醛基，所以它既有酸的性质又有醛的性质。

－COOH 的性质：酯化、酸性； －CHO 的性质：银镜反应，与新制Cu(OH)2反应。

H C O O CH 3CH 3C OH O RCOOR'＋H 21818OH ＋R'OH。