理学生物化学课件维生素Power课件

CH3 CH2OH
4
CH3
维生素A2
3-脱氢视黄醇
5
2、来源
只存在于动物性食物中,鱼肝油含量较多,动物性 和植物性食物均含维生素A原。
6
维生素A原（β-胡罗卜素）
7
3、单位：
1 I.U= β胡萝卜素0.6μg 维生素A1醋酸酯0.344μg 维生素A1 0.3μg
4、生理功能
（1）构成视觉细胞内感光物质成分，维持正常视觉（明 视觉和暗视觉） （2）维持上皮组织结构的完整和健全所必需的物质。 （3）促进正常生长发育。 （4）抗癌作用。
FAD是脱氢酶的辅酶。
35
10 1
36
（3）缺乏症 出现口舌发炎，眼角膜炎等。
37
3．维生素B3（泛酸，pantothenic acid）辅酶A （1）结构
CH3
HO CH2 C CH C NH CH2 CH2 C OH
CH3 OH O
O
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（2）功能
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4．维生素B5（维生素pp、抗癞皮病维生素或 烟酰胺nicotinamide）和NAD、NADP
第五章 生理活性物质(p189)
主要内容： 主要介绍各种维生素的结构、性质
和功能，维生素与辅酶的关系。
1
一、维生素的概念和类别
（一）维生素(vitamin)的概念 体内不能合成，或合成的量不能满足机体的需
要，必须从食物中摄取的，维持机体正常生命活 动不可缺少的一类小分子有机化合物。
2
Vitamin,维他命，维生素，Vit、V。 唐代孙思邈(公元581-682年)用肝治夜盲症，用谷皮治脚 气病。 1896年荷兰科学家艾克曼因发现防治脚气病的维生素B1。 1906年英国的F.G.Hopkins发现大鼠喂饲纯化饲料（包括 蛋品质、脂肪、糖类和矿物质）和水，不能存活；添加 微量牛奶就能正常生长。牛奶中存在的营养辅助因素也 就是维生素。
59
60
B12辅酶的功能
① 分子内重排
② 核苷酸还原成脱氧核苷酸（在某些细菌中）
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③ 甲基转移
B12还可促使红血球的生成和成熟，缺乏B12得恶性贫血。
62
63
（二）维生素C（抗坏血酸 ascorbic acid）
1．结构
O
O
1
4
OH
C CH2OH 或
23
H
HO
OH
Ascorbic acid ( vitamin C )
20
3．生理功能
（1）维生素E与动物生殖功能有关。 （2）维生素E有抗氧化作用。 （3）维生素E可消除自由基，具有抗癌、改善皮肤 弹性、防止色素沉着、抗衰老作用。
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（四）维生素K族（凝血维生素）
维生素K族有K1、K2、K3、K4 。 K1、K2是天然存在的。 K3、K4是人工合成的。
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1．结构
11-顺视黄醇 （11-顺维生素A）
异构酶
全反视黄醇 （全反维生素A）
12
5、缺乏症
（1）上皮组织结构改变，呈角质化 （2）夜盲症
13
（二）维生素D族
1．结构
维生素D和D原都是类固醇化合物，其母核为环戊烷多氢菲。
维生素D的通式
18
12 CH3 R
17
H2C 11 13
16
1 2
98 10
14
15
O
1
CH3
2 3
2-甲基-1,4萘醌的衍生物
4
R
O
23
24
2．来源 主要存在于植物和动物的肝脏中，肠
道细菌可以合成。
25
3．生理功能
促进血液凝固，所以维生素K也称凝血维生素。
Vit K
促
使
肝 凝血酶原激酶原
脏 合 成
凝血酶原
血小板
血小板因子 Ca2+
Ca2+
凝血酶原激酶 凝血酶
血纤维蛋白原
血纤维蛋白
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硫胺素+ATP → TPP+AMP
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（2）来源
B1广泛分布于动、植物组 织中，尤以种子的外皮和胚芽 中含量最高。黄豆、酵母及瘦 肉中含量出较高。
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（3）功能
① B1的辅酶形式TPP，是丙酮酸脱羧酶和α-酮戊二酸 脱羧酶的辅酶，参与α-酮酸的氧化脱羧。 ② 促进年幼动物的生长发育 ③ 保护神经系统
8
暗视觉的生化基础
① 暗视觉中的感光物质——视紫红质
杆状细胞中含有感光物质——视紫红质
视紫红质 弱光
视蛋白+视黄醛
VitA
醇脱氢酶 视黄醛
（末端—OH）
（末端—CHO）
9
视紫红质中的视黄醛是11-顺视黄醛。
H3C CH3
7
1
2
6
8
34
5
CH3
CH3
9
11
10
12
13
H3C
14
C15
11-cis-Retinal
OH
10
② 11-顺视黄醛与视蛋白以schiff base结合
H3C CH3
CH3
CH3
H3C
Schiff 碱
CH N
视紫红质
视蛋白
11
③ 视循环
视紫红质 （11-顺视黄醛-视蛋白）
光
暗 视蛋白 + 11-顺视黄醛
异构酶
全反视黄醛 + 视蛋白
NADH + H+ 醇脱氢酶
NAD +
NADH + H+ 醇脱氢酶 NAD +
17
4．缺乏症
儿童：佝偻病 。
成年人：软骨病或骨骼疏松症。
正常骨骼
骨质疏松骨骼
18
（三）维生素E族（生育酚、抗不育维生素）
1．结构 6-羟基苯并二氢吡喃衍生物
CH3
HO
5
4
6
3
CH3
7 8
H3C
12
O
CH2 CH3
CH2
CH2
CH
CH2 3 H
CH3 α-Tocopherol
19
2．来源
多存在于植物中，以植物 油中含量最丰富。
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作业 1、试简要地总结维生素A、D、E、K的功能。 2、试总结维生素与辅酶的关系。
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（1）结构
O
（尿素部分）
C
HN
NH
（硫戊烷环部分） HC
CH
H2C
CH(CH 2)4COOH
S
（C5酸根部分）
49
（2）功能
B7作为多种羧化酶的辅酶，起CO2载体 的作用。
50
51
52
7．维生素B11（叶酸 folic acid）
（1）结构
蝶呤核
对氨基苯甲酸基
L-谷氨酸基
53
（2）功能 叶酸在5、6、7、8位加上四个氢，生成四氢叶
（1）结构
维生素B5是吡啶的衍生物
O
COOH
43
12
N
C
43
NH 2
12
N
吡啶-3-羧酸 nicotinic acid
吡啶-3-酰胺 nicotinamide
40
（2）功能
B5是NAD和NADP的组成成分，NAD和NADP是 许多脱氢酶的辅酶，参与递氢。
41
42
4 3 CONH 2 ＋ 2H
1
他们两人因发现维生素而获诺贝奖。
3
（二）分类
维生素
脂溶性维生素：A、D、E、K
水溶性维生素：B族（B1、B2、B3、B5、 B6、B7、B11、B12）和维生素C
4
二、脂溶性维生素
（一）维生素A族
1、结构
H3C CH3
CH3
β-白芷酮 1
3 H3
1 2
CH3
CH2OH
OC HO C
O HO C
HC
HO C H CH2OH
64
2．性质
65
2H
抗坏血酸氧化酶
2H
还原型
氧化型
66
3．功能
（1）参与体内的氧化一还原反应 （2）维生素C是羟化酶的辅酶，参与体内的多种羟化作用。 如 促进胶原蛋白和粘多糖的合成 ，维持细胞间质的完 整，促进伤 口 愈合。缺乏维生素C引起毛细血管出血， 造成坏血病。
5
H
6
1
+
2
N
CH3
H
吡哆醛
CH2OH
HO CH2
OH
43
5
H
6
1
+
2
N
CH3
H
吡哆醇
CH2NH 2
HO CH2
OH
43
5
H
6
1
+
2
N
CH3
H
吡哆胺
46
( PLP )
( PMP )
47
（2）功能
PLP和PMP主要作为氨基酸转氨酶、氨 基酸脱羧酶、氨基酸消旋酶的辅酶。
48
6．维生素B7（生物素biotin）
( 凝固 )
26
27
主要脂溶性维生素的辅酶形式及主要功能
维生素
辅酶
功能
1. 维生素A
1１－顺视黄醛
视循环
2. 维生素D
１，２－二羟胆钙甾醇
调节钙、磷代谢
3. 维生素E 剂
保护膜脂质，抗氧化
4. 维生素K
参与氧化还原反应 羧化反应的辅助因子
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三、水溶性维生素和辅酶(p192)
（一）B族维生素 1．维生素B1（硫胺素thiamine）和焦磷酸硫胺素 （1）结构
N+
2
－ 2H
R
Ox型
HH
43 12
N
CONH 2 ＋ H+
R
Red型
43
Ox型
NAD+ (NAD) NADP+ (NADP)
Red型
NADH + H+ (NADH2) NADPH + H+ (NADPH2)
44
（3）缺乏症
癞皮病
45
5．维生素B6（吡哆素）
（1）结构
CHO
HO CH2
OH
43
35
7
HO
4
6
14
2．来源
（1）动物体组织(肝、奶、蛋) （2）动植物体组织含有维生素D原
在紫外线照射下 麦角固醇——>Vit D2 （真菌） 胆固醇——>7-脱氢胆固醇——>Vit D3 （动物）
15
维生素D在皮肤中形成过程 16
3．生理功能
维生素D的主要功能是调节钙、磷代谢， 可促进钙磷在肠道的吸收和促进钙磷在肾小管 的重吸收，进而促进骨骼发育。
酸（FH4），四氢叶酸是一碳单位的载体，传递一碳 单位。
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55
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8．维生素B12（氰钴胺素cyanocobalamin）
（1）结构
B12的咕啉核心 57
氨基异丙醇
二甲基苯并咪唑
核苷酸
58
氰钴胺素cyanocobalamin
（2）功能
主要的辅酶形 式是5′—脱氧腺苷 钴胺素
另一种辅酶形 式是甲基钴胺素
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（3）缺乏症
① 脚气病 ② 消化不良
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2．维生素B2（核黄素riboflavin）和FMN、FAD
（1）结构
H3C 7 6
H3C
OH O H OH
C H2 C H C H CH C H2OH
N NO
9
1
10
4 3 NH
N
O
D-核糖醇和异咯嗪缩合物
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（2）功能 维生素B2是FMN和FAD的组成成分，FMN和