深圳名星学校中学部人教版高中化学选修3-第5章简答题专项测试卷(含答案)

一、解答题
1．聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。

PPG的一种合成路线如下：
已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；
②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8；
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；
④R1CHO+R2CH2CHO。

回答下列问题：
(1)①A的结构简式为______，G的化学名称为_______。

②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为_______(填标号)。

a．48 b．58 c．76 d．122
(2)由B生成C的化学方程式为_______。

(3)由D和H生成PPG的化学方程式为______。

(4)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种(不含立体异构)：
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是________(写结构简式)：D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_______(填标号)。

a．质谱仪b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪
答案：3−羟基丙醛(或β-羟基丙醛)b
+NaOH
Δ
→
乙醇
+NaCl+H2O
nHOOC(CH2)3COOH+nHOCH2CH2CH2OH
Δ
→
浓硫酸
+(2n-
1)H2O5c 【分析】
烃A的相对分子质量为70，由70
=5
12
…10，则A为C5H10，核磁共振氢谱显示只有一种化
学环境的氢，故A的结构简式为；A与氯气在光照下发生取代反应生成单氯代烃B，则B为，B发生消去反应生成C为，化合物C的分子式为
C5H8，C发生氧化反应生成D为HOOC(CH2)3COOH，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO，E、F为相对分子质量差14的同系物，可知E为CH3CHO，由信息④可知E与F 发生加成反应生成G为HOCH2CH2CHO，G与氢气发生加成反应生成H为
HOCH2CH2CH2OH，D与H发生缩聚反应生成PPG()，
据此分析解答。

解析：(1)①根据上述分析可知，A的结构简式为，G为HOCH2CH2CHO，名称为
3−羟基丙醛(或β-羟基丙醛)；
②根据结构简式可知链节的式量是172，所以若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为10000÷172＝58，答案选b；
(2)B发生消去反应生成C为，化学方程式为
+NaOH
Δ
→
乙醇
+NaCl+H2O；
(3)D为HOOC(CH2)3COOH，H为HOCH2CH2CH2OH，D与H发生缩聚反应生成PPG()，反应的化学方程式为
nHOOC(CH2)3COOH+nHOCH2CH2CH2OH
Δ
→
浓硫酸
+(2n-
1)H2O；
(4)①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共计5种。

其中核磁共振氢谱显示为3
组峰，且峰面积比为6：1：1的是；
a．质谱仪又称质谱计，分离和检测不同同位素的仪器。

即根据带电粒子在电磁场中能够偏转的原理，按物质原子、分子或分子碎片的质量差异进行分离和检测物质组成的一类仪器。

b．红外光谱仪是测定结构的；d．核磁共振仪是测定氢原子种类的；c．元素分析仪是测定元素种类的，因此完全相同的是元素分析仪，答案选c。

2．PLLA塑料不仅具有良好的机械性能，还具有良好的可降解性。

它可由石油裂解气为原料合成。

下列框图是以石油裂解气为原料来合成PLLA塑料的流程图（图中有部分产物及反应条件未列出）。

请回答下列问题：
(1)属于取代反应的有______________（填编号）。

(2)写出下列反应的化学方程式：
反应③：________________________________；
反应⑤：______________________________。

(3)已知E（C3H6O3)存在三种常见不同类别物质的异构体，请各举一例（E除外）并写出其结构简式：______________________、__________________、_______________。

(4)请写出一定条件下PLLA废弃塑料降解的化学方程式___________________________。

(5)已知：，炔烃也有类似的性质，设计丙烯合成的合成路线
_______
（合成路线常用的表示方法为：A B……目标产物）
−−→+2NaBr
答案：③⑧+2NaOHΔ
−−→CH3COCOOH+Cu2O+2H2O
+2Cu(OH)2Δ
CH3COOCH2OH+nH2O
【分析】
根据PLLA的结构简式可知E的结构简式为：，两分子通过反应⑧酯化反应生成F；D与氢气通过反应⑥生成E，则D的结构简式为：CH3COCOOH；C通过反应生成D，则C为；B通过反应④加热氧化成C，则B为；A通过反应
③生成B，丙烯通过与溴发生加成反应生成A，则A为；反应①为丁烷分解生成甲烷和丙烯，据此进行解答。

解析：根据PLLA的结构简式可知E的结构简式为：，两分子通过反应⑧酯化反应生成F；D与氢气通过反应⑥生成E，则D的结构简式为：
CH3COCOOH；C通过反应
生成D，则C为；B通过反应④加热氧化成C，则B为；A通过反应③生成B，丙烯通过与溴发生加成反应生成A，则A为；
(1)反应①为分解反应，反应②为加成反应，反应③为取代反应，反应④⑤为氧化反应，反应⑥为加成反应，反应⑦缩聚反应，反应⑧为酯化反应，也属于取代反应，所以属于取代反应为③⑧；
(2)过反应③的化学方程式为：；
反应⑤的化学方程式为：
；
(3)E的结构简式为，E存在三种常见不同类别物质的异构体有：
、、；
(4)PLLA废弃塑料降解生成，反应的化学方程式为：
；
(5)根据逆合成法可知，可以通过丙炔通过信息反应合成，丙炔可以用丙烯分别通过加聚反应、水解反应、消去反应获得，所以合成路线为：。

3．有机物A的结构简式为：，可以通过不同的反应制得下列物质。

(1)写出A → C的化学方程式：_____________________。

(2)推断B物质的结构简式_________________；X反应类型是__________________；
由D → E 所需的试剂是_________________。

(3)R物质属于A 的同分异构体，其性质如下：
试写出符合条件的R的结构简式(任写两种) ：_______________；________________。

答案：取代反应浓硫酸
【分析】
A发生缩聚反应生成高分子化合物C，A和HBr发生取代反应生成
，发生反应生成B，B和溴发生加成反应
，则应该发生消去反应生成B，所以B 的结构简式为，和NaOH的水溶液加热发生取代反应生成，在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应和消去反应生成，R 物质属于A 的同分异构体，R在稀硫酸条件下能水
解生成M、N，M遇氯化铁溶液显紫色，说明有酚羟基，1molM能与2mol氢氧化钠反应，说明R中有一个酚羟基外还有一个酯基。

解析：（1）A→C 的化学方程式为，
故答案为：；
（2）根据上面的分析可知，B为；X反应类型是取代反应；由D→E 所需的试剂是浓硫酸，
故答案为：；取代反应；浓硫酸；
（3）R 物质属于A 的同分异构体，R在稀硫酸条件下能水解生成M、N，M遇氯化铁溶液显紫色，说明有酚羟基，1molM能与2mol氢氧化钠反应，说明R中有一个酚羟基外还有一个酯基，所以符合条件的的同分异构体的结构简式为
，
故答案为：。

【点睛】
本题考查有机物的合成，明确有机物中官能团及其性质之间的关系是解本题关键，根据物质中官能团、碳链、分子式的变化进行推断，难点A，注意缩聚反应的小分子的数目的确定。

4．合成具有良好生物降解性的有机高分子材料是有机化学研究的重要课题之一。

聚醋酸乙烯酯（PV Ac）水解生成的聚乙烯醇（PV A），具有良好生物降解性，常用于生产安全玻璃夹层材料PVB．有关合成路线如图（部分反应条件和产物略去）。

已知：
Ⅰ.R-CHO+R′CH2CHO+H2O
Ⅱ.+H2O（R、R′可表示烃基或氢原子）
Ⅲ.A为饱和一元醇，其氧的质量分数约为34.8%，请回答：
（1）C中官能团的名称为___，该分子中最多有___个原子共平面。

（2）D与苯甲醛反应的化学方程式为___。

（3）③的反应类型是___。

（4）PV Ac的结构简式为___。

（5）与F具有相同官能团的同分异构体有___种。

（不考虑立体异构，不包含F）
（6）参照上述信息，设计合成路线以溴乙烷为原料（其他无机试剂任选）合成。

___
答案：碳碳双键和醛基9
CH3CH2CH2CHO++H2O加成反应
4
CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHO
【分析】
A为饱和一元醇，通式为C n H2n+2O，其氧的质量分数约为34.8%，则有
16
×100%=34.8%，解得n=2，故A为CH3CH2OH；由PV Ac结构可知，A氧化生成E 14n+18
为CH3COOH，E与乙炔发生加成反应生成F为CH3COOCH=CH2，F发生加聚反应得到PV Ac，碱性水解得到PV A为；A在铜作催化剂的条件下氧化得到B为
CH3CHO，B发生信息Ⅰ中的反应得到C为CH3CH=CHCHO，C发生还原反应生成D为CH3CH2CH2CHO，D与PV A发生信息Ⅱ中的反应得PVB。

解析：（1）C的结构简式为CH3CH=CHCHO，官能团为碳碳双键和醛基；该分子中碳碳双键平面与-CHO平面可共面，甲基中1个H原子可以处于平面内，该分子中最多有9个原子共平面，故答案为：碳碳双键和醛基；9；
（2）D的结构简式为CH3CH2CH2CHO，由信息Ⅰ可知D与苯甲醛反应生成
，反应的化学方程式为：
CH3CH2CH2CHO++H2O，故答案为：
CH3CH2CH2CHO++H2O；
（3）反应③是CH3COOH与乙炔发生加成反应生成CH3COOCH=CH2，故答案为：加成反应；
（4）PV Ac的结构简式为：，故答案为：；
（5）F为CH3COOCH=CH2，与F具有相同官能团的同分异构体的结构简式共有HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH3OOCCH=CH2、HCOOC（CH3）=CH24种，故答案为：4；
（6）由题给信息和产品的结构简式为，应用逆推法可知，溴乙烷发生水解反应生成乙醇，乙醇发生催化氧化生成乙醛，乙醛与乙醇反应得到，合成路线流程图为
CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHO，故答案
为：CH 3CH 2Br CH 3CH 2OH CH 3CHO 。

5．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。

如图是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC )和人造羊毛的合成路线。

（1）反应①的类型为___反应，反应②的类型为___反应。

（2）写出实验室制备A 的方程式___。

（3）煤的干馏属于___变化(物理、化学)，写出煤的干馏的一种成分：___。

（4）写出PVC 的结构简式___。

（5）写出C 的出结构简式___。

（6）写出A →D 的化学反应方程式___。

（7）与D 互为同分异构体的酯类的物质有多种（不含环状化合物），写出其中一种的结构简式___。

答案：加成反应 加聚反应 CaC 2+2H 2O →CH ≡CH ↑+Ca (OH )2 化学 煤焦油
CH 2＝CHCN CH ≡CH +CH 3COOH −−−−−→催化剂CH 2=CHOOCCH 3
CH 2=CHCOOCH 3
【分析】
煤干馏的产物和氧化钙在电炉的作用下，生成CaC 2，CaC 2和水反应生成乙炔，乙炔和氯化氢在催化剂的条件下发生加成反应，生成氯乙烯，根据碳碳双键的性质，氯乙烯在一定的条件下发生加聚反应生成聚氯乙烯，既得PVC ；乙炔和HCN 发生加成反应的CH 2＝CHCN ，根据乙炔和人造羊毛的结构简式，将高分子化合物还原为单体的原理，推出形成人造羊毛的单体为H 2C ＝CH -OOCCH 3和H 2C ＝CH -CN ，E 是乙酸，A 、E 发生加成反应生成H 2C ＝CH -OOCCH 3，CH 2＝CHCN 和H 2C ＝CH -OOCCH 3都含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物人造羊毛。

解析：（1）反应①是乙炔和氯化氢在催化剂的条件下发生加成反应，反应②为CH 2＝CHCN 和H 2C ＝CH -OOCCH 3发生加聚反应生成高分子化合物人造羊毛，故答案为：加成反应；加聚反应。

（2）A 为乙炔，实验室制备乙炔是利用电石和水反应生成乙炔和氢氧化钙，其化学反应方程式为CaC 2+2H 2O →CH ≡CH ↑+Ca (OH )2，故答案为：
CaC 2+2H 2O →CH ≡CH ↑+Ca (OH )2。

（3）煤干馏是指煤在隔绝空气条件下加热、分解，生成焦炭（或半焦）、煤焦油、粗苯、煤气等产物的过程，煤的干馏是属于化学变化，故答案为：化学；煤焦油。

（4）氯乙烯在一定的条件下发生加聚反应生成聚氯乙烯，既得PVC ，PVC 的结构简式，故答案为：。

（5）乙炔和HCN 发生加成反应生成C ，C 为CH 2＝CHCN ，故答案为：CH 2＝CHCN 。

（6）E 是乙酸，A 、E 发生加成反应生成D ，其化学反应方程式为
CH ≡CH +CH 3COOH −−−−−→催化剂CH 2=CHOOCCH 3。

（7）D 为CH 2＝CHOOCCH 3，与D 互为同分异构体的酯类的物质有多种（不含环状化合物），例如CH 2=CHCOOCH 3。

6．聚碳酸酯是热塑性材料，双酚A 型聚碳酸酯的合成路线如下：
(1)B 的化学名称为________，B 中的官能团的名称是________。

(2)反应③的反应类型是________。

(3)写出D 到E 的反应方程式________。

(4)写出反应⑥中除生成双酚A 型聚碳酸酯外的产物的结构简式________。

(5)写出满足下列条件的F 的同分异构体的结构简式________(不考虑立体异构，只需写出2个)。

①能发生银镜反应 ②遇FeCl 3溶液显紫色 ③核磁共振氢谱有六组峰
(6)设计由1-丙醇制备的合成路线________（无机试剂任选）。

答案：2-氯乙醇 氯原子、羟基 加成反应
、 、 、
、 、。

（任写2个）
23223232HOCl Ca(OH)CH CH CH OH CH CH CH CH CHClCH OH =−−−−−−−−−−−→−−−−→
→−浓硫酸，加热
或32232
HOCl CH CH CH OH CH CH CH −−−−=−−−→−→−−−浓硫酸，加热
【分析】
A 物质乙烯和HOCl 发生加成反应生成
B 物质2-氯乙醇后，在Ca （OH ）2的作用下生成
C 环氧乙烷，与二氧化碳发生加成反应生成
D 物质后在乙醇作用下生成
E ，E 物质与苯酚反应生成
F ，F 与双酚A 发生加聚反应得到产物双酚A 型聚碳酸酯，根据分析进行题目解答。

解析：（1）物质A 乙烯和HOCl 发生加成反应生成B 物质2-氯乙醇， B 中的官能团为氯原子和羟基。

故答案为：2-氯乙醇，氯原子、羟基。

（2）C 为环氧乙烷，二氧化碳中C=O 断裂发生加成反应生成D 物质。

故答案为：加成反应。

（3）根据题目内容，D 物质与乙醇反应过程中开环，生成E 和乙二醇，反应方程式为：。

故答案为：。

（4）和双酚A 发生加成聚合反应生成双酚A 型聚碳酸酯和苯酚，苯酚
的结构简式为：。

故答案为：。

（5）由①能发生银镜反应条件可知含有醛基，②遇FeCl 3溶液显紫色表明结构中含有酚羟基，③核磁共振氢谱有六组峰说明结构中含有6种不同结构的H ，故符合题意的结构简式有： 、 、 、 、 、
（任写2个）。

故答案为： 、 、 、 、 、
（任写2个）。

（6）由1-丙醇制备的合成路线可参考从A 物质乙烯到C 物质环氧乙烷，1-丙醇在浓硫酸加热条件下生成丙烯，后与HOCl 反应，最后经过与氢氧化钙反应得到产物。

反
应路线为：23223232HOCl Ca(OH)CH CH CH OH CH CH CH CH CHClCH OH =−−−−−−−−−−−→−−−−→
→−浓硫酸，加热或
32232HOCl CH CH CH OH CH CH CH −−−−=−−−→−→
−−−浓硫酸，加热 。

故答案为：
23223232HOCl Ca(OH)CH CH CH OH CH CH CH CH CHClCH OH =−−−−−−−−−−−→−−−−→
→−浓硫酸，加热
或
32232HOCl
CH CH CH OH CH CH CH
−−−−=−−−
→−→
−−−
浓硫酸，加热。

【点睛】
在类似（6）这种合成路线的设计过程中，尽可能从原题目中参考试剂使用与流程，这样得到的合成路线准确率更高。

7．高分子材料尼龙66具有良好的抗冲击性、韧性、耐燃油性和阻燃、绝缘等特点，因此广泛应用于汽车、电气等工业中。

以下是生产尼龙66的一些途径。

(1) A的结构简式为_____________
(2) 反应①~④中，属于加成反应的有_________，反应⑥~⑨中，属于氧化反应的有
_________
(3)高分子材料尼龙66中含有结构片段，请写出反应⑩的化学反应式
________________________
(4)某聚合物K的单体与A互为同分异构体，该单体核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为1:2:3，且能与NaHCO3溶液反应，则聚合物K的结构简式是__________________
(5)有机物X ( HOOC(CH2)4COOH )的化学名称为___________________，1 mol 有机物X完全燃烧时消耗O2_______ mol. 有机物Y与X互为同分异构体，且类别相同，则有机物Y 还有______种。

(6)聚乳酸()是一种生物可降解材料，已知羰基化合物可发生下述反
应:(R'可以是烃基或H原子)。

用合成路线图表示用乙醇制备聚乳酸的过程(注明反应条件，无机试剂任选)。

合成路线图示例如下:
_____________________________________
答案：HOCH2C≡CCH2OH①②⑦⑧
n+nH2N(CH2)6NH2催化剂
−−−→+(2n-
1)H2O；1,6-己二酸 6.58
【分析】
结合A的分子式、C后产物结构，可知1分子乙炔与2分子HCHO发生加成反应生成A，A应为HOCH2C≡CCH2OH，A与氢气发生加成反应生成B为HOCH2CH2CH2CH2OH，B与HBr发生取代反应生成C为BrCH2CH2CH2CH2Br，C与KCN发生取代反应生成
NCCH2CH2CH2CH2CN，-CN发生水解反应生成HOOC(CH2)4COOH；苯酚与氢气发生加成反应生成，苯甲醇发生氧化反应生成，发生氧化反应
HOOC(CH2)4COOH；HOOC(CH2)4COOH发生取代反应生成，最后发生缩聚反应生成尼龙-66为。

解析：(1)A的结构简式为HOCH2C≡CCH2OH；
(2)反应①~④中，反应①中甲醛的碳氧双键被加成，属于加成反应；反应②中碳碳三键被加成，属于加成，③④均为取代反应，所以选①②；反应⑥~⑨中，⑥为加成反应，⑦为羟基的氧化反应，⑧为羰基的氧化反应，⑨为取代反应，所以选⑦⑧；
(3)反应⑩为和H2N(CH2)6NH2的缩聚反应，化学方程式为：
n+nH2N(CH2)6NH2催化剂
−−−→+(2n-1)HCl；
(4)某聚合物K的单体与A互为同分异构体，该单体核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为1:2:3，且能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，则单体为，所以K为；
(5)X含有两个羧基，主链上有6个碳，羧基分别在1号和6号碳上，所以名称为1,6-己二
酸；X的分子式为C6H10O4，所以完全燃烧时耗氧量为(
104
6+-
42
)mol=6.5mol；有机物Y与
X 互为同分异构体，且类别相同，即Y 中也含有两个羧基，己二酸的同分异构体有： 、、、(数字表示另一个羧基的位置)共
有4+2+1+2=9种，除去X 外还有8种，即Y 有8种；
(6)由可以发生脱水缩合生成，乙醇发生氧化反应生成乙醛，根据题目所给信息可知，乙醛与HCN 反应后，在酸性条件下水解生成，所以合成路线流程图为：。

【点睛】
第5小题中X 的同分异构体数目的确定为本题难点，可采用“定一移一”的方法进行讨论，先确定碳链和一个羧基的位置，再确定另一羧基的位置。

8．有机物A~M 有如图所示转化关系，A(C 9H 9O 2X)与F 分子中所含碳原子数相同，且A 均能与NaHCO 3溶液反应；F 的分子式为C 9H 10O 2且不能使溴的CCl 4溶液褪色；D 能发生银镜反应；M 与NaOH 溶液反应后的产物，其一氯代物只有一种。

已知：4+KMnO H −−−→(R 1、R 2代表烃基或氢原子)。

请回答：
(1)化合物D 中含氧官能团的名称为________。

(2)写出下列反应类型：反应①________；反应④________。

反应⑦________。

(3)写出下列物质的结构简式：B ________；M ________。

(4)D 发生银镜反应的化学方程式为________。

(5)反应⑦的化学方程式为________。

(6)确定A 中X 原子的实验步骤和现象为________。

(7)符合下列条件的E 的同分异构体共有________种。

a.能发生银镜反应
b.能与FeCl 3溶液发生显色反应
答案：羧基、醛基 取代反应 消去反应 缩聚反应
+2Ag(NH3)2(OH)Δ
−−→+2Ag↓+2NH3↑+H2O
n一定条件
−−−−−−→+(n-1)H2O取反应①后的混合液少许，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，则A中含氯原子；若生成浅黄色沉淀，则A中含溴原子16
【分析】
A与F分子中所含碳原子数相同，且均能与 NaHCO3溶液反应，均含有-COOH，F的分子式为C9H10O2，不饱和度为（2×9+2-10）/2=5，且不能使溴的CCl4溶液褪色，不含不饱和键，应含有苯环，F发生氧化反应生成M，M与NaOH溶液反应后的产物，其一氯代物只有一种，故F中应含有乙基，且与羧基处于对位，故F为，M为
．由A→B→C的转化可知，C中含有-COOH，C发生氧化反应生成D，D能发生银镜反应，结合F的结构可知，C为，故D为
，B为，A的相对分子质量在180～260之间，故A中苯环上的乙基中不可能连接羟基，应为卤素原子，A的结构为
，X相对原子质量大于180-28-76-45=31，小于260-28-76=111，X可能为Cl或Br．C发生消去反应生成E为，E与氢气发生加成反应生成F．C发生缩聚反应生成高聚物H为，据此解答解析：(1)由上述分析可知，化合物D中含氧官能团的名称为羧基、醛基，故答案为：羟基、醛基；
(2)由分析可知：反应①卤代烃发生取代反应，反应④C发生消去反应生成E为
，反应⑦为C发生缩聚反应生成高聚物H为
，故答案为：取代反应；消去反应；缩聚反应；
(3)由分析可知：B的结构简式为：；M的结构简式为
，故答案为：；；
(4)D发生银镜反应的化学方程式
为+2Ag(NH3)2(OH)+ 2Ag↓+2NH3↑+ H2O ，故答案为：+2Ag(NH3)2(OH)Δ
−−→+2Ag↓+2NH3↑+H2O；
(5) 反应⑦为C发生缩聚反应生成高聚物H，化学方程式为
，故答案为：
；
(6)确定A中X原子的实验步骤和现象为取反应①后的混合液少许，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，则A中含氯原子;若生成浅黄色沉淀，则A 中含溴原子，故答案为：取反应①后的混合液少许，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，则A中含氯原子；若生成浅黄色沉淀，则A中含溴原子；
(7)E为，符合下列条件的E的同分异构体：a．能发生银镜反应，说明分子中存在醛基； b．能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中存在酚羟基；符合条
件的结构如下：邻、间、对3种，邻、间、对3种、醛基有4种连接方法、醛基有4种连接方法、醛基有2种连接方法，故答案为16种。

【点睛】
本题考查有机推断、有机反应类型、同分异构体、化学方程式的书写等，综合分析确定F 的结构是关键，较好的考查学生分析推理能力，(7)同分异构体的判断是易错点也是难点。

9．3-四氢呋喃甲醇是合成农药呋虫胺的中间体，其合成路线如下：
已知：①RCl RCN RCOOH ②R 1COOR 2+R 318OH
R 1CO 18OR 3+R 2OH ③R 1COOR 2
R 1CH 2OH+R 2OH
请回答下列问题： (1)A 生成B 的化学方程式为_____，F 中含有的官能团名称_____。

(2)D 生成E 的反应类型是____。

(3)3-四氢呋喃甲醇有多种同分异构体，属于酯类的同分异构体个数是____，在上述同分异构体中，符合下列条件的有机物的结构简式：_____。

①能发生银镜反应 ②分子中有3个甲基
(4)生成G 的过程中常伴有副反应发生，请写出一定条件下生成高分子聚合物的化学方程式：_____。

(5)如下图，还可以利用与K 发生加成反应合成3-四氢呋喃甲醇，
写出H 的结构简式________。

①反应的化学方程式______。

答案：CH 3COOH+Cl 2 催化剂
Cl —CH 2COOH+HCl 酯基、羟基 取代反应(或酯化反应) 9 n +(n -
1)CH 3CH 2OH
HCHO+
【分析】 由流程图和信息可推知，A 为CH 3COOH ，B 为ClCH 2COOH ，C 为，D 为HOOCCH 2COOH ，由F 的结构简式，可逆推出E 为H 5C 2OOCCH 2COOC 2H 5；结合信息及
G 的分子式，可确定G 为。

解析：(1)由CH 3COOH 与Cl 2反应生成ClCH 2COOH 的化学方程式为CH 3COOH+Cl 2====催化剂
Cl —CH 2COOH+HCl ，F 为
，含有的官能团名称为酯基、羟基。

答案为：CH 3COOH+Cl 2====催化剂 Cl —CH 2COOH+HCl ；酯基、羟基；
(2) HOOCCH 2COOH 生成H 5C 2OOCCH 2COOC 2H 5，是与C 2H 5OH 发生酯化反应，反应类型是取代反应(或酯化反应)。

答案为：取代反应(或酯化反应)；
(3)3-四氢呋喃甲醇有多种同分异构体，属于酯类的同分异构体个数是9，它们分别为HCOOCH 2CH 2CH 2CH 3、HCOOCH 2CH(CH 3)2、HCOOCH(CH 3)CH 2CH 3、HCOOC(CH 3)3、CH 3COOCH 2CH 2CH 3、CH 3COOCH(CH 3)2、CH 3CH 2COOCH 2CH 3、CH 3CH 2CH 2COOCH 3、(CH 3)2CHCOOCH 3；在上述同分异构体中，符合条件①能发生银镜反应 ②分子中有3个甲基的有机物的结构简式为。

答案为：9；；
(4)生成G 的过程中常伴有副反应发生，一定条件下生成高分子聚合物的化学方程式：n +(n -1)CH 3CH 2OH 。

答案为：n +(n -1)CH 3CH 2OH ；
(5)从反应①看，K 应为HCHO ，与发生加成反应生成，由信息可推得H 为。

则H 的结构简式为；①反应的化学方程式为HCHO+。

答案为：；HCHO+。

【点睛】 在书与发生缩聚反应时，我们易错将生成的H 2O 写成n 个。

10．乙醇是一种重要的化工原料，F的产量可衡量一个国家石油化工发展的水平，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如图甲所示：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为__，由乙醇生成C的反应类型为__，由F生成乙醇的化学方程式是__。

（2）实验室如图所示装置进行A生成B的反应：
a.试管G中应加入___，G中的导管不能伸入到液面下的原因是___。

b.实验完成后，从试管G中分离出有机物C的方是___。

（3）E是一种常见的塑料，由乙炔生成E的合成路线：___。

注：合成路线的书写格式
．．．．参照如下示例流程图：
CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3
答案：CH3COOH取代反应CH2=CH2＋H2O催化剂CH3CH2OH饱和碳酸钠溶液或饱和Na2CO3溶液防止倒吸将G中溶液加入分液漏斗中，振荡、静止、分液
CH CH CH2=CHCl催化剂
【分析】
由有机物的转化关系可知，在催化剂作用下，乙醇与氧气发生催化氧化反应生成乙酸，则A为乙酸；在浓硫酸作用下，乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯，则B为乙酸乙酯；在光照条件下，乙醇与氯气发生取代反应生成ClCH2CH2OH或CH3(Cl)CHOH，则C 为ClCH2CH2OH或CH3(Cl)CHOH；在浓硫酸作用下，ClCH2CH2OH或CH3(Cl)CHOH在加热条件下发生消去反应生成氯乙烯，则D为氯乙烯；一定条件下，CH2=CHCl发生加聚反应生成聚氯乙烯，则E为聚氯乙烯；在浓硫酸作用下，乙醇在加热条件下发生消去反应生成乙烯，则F为乙烯。

解析：（1）由分析可知，A为乙酸，结构简式为CH3COOH；由乙醇生成C的反应为在光照条件下，乙醇与氯气发生取代反应生成ClCH2CH2OH或CH3(Cl)CHOH；在催化剂作用
下，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为，故答案为：CH3COOH；取代反应；CH2=CH2＋H2O催化剂CH3CH2OH；
（2）a.实验室制备用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯，饱和碳酸钠溶液的作用是除去乙酸，吸收乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度便于分层；为防止产生倒吸，G中的导管应在液面上，不能伸入到液面下，故答案为：饱和碳酸钠溶液或饱和Na2CO3溶液；防止倒吸；
b.乙酸乙酯不溶于水，实验完成后，从试管G中分离出乙酸乙酯的方法是，将G中溶液加入分液漏斗中，振荡、静止、分液可得乙酸乙酯，故答案为：将G中溶液加入分液漏斗中，振荡、静止、分液；
（3）由聚氯乙烯和乙炔的结构简式，运用逆推法可知，合成聚氯乙烯的步骤为在催化剂作用下，乙炔与氯化氢发生加成反应生成氯乙烯，一定条件下，氯乙烯发生加聚反应生成聚
氯乙烯，合成路线为CH≡CH CH2=CHCl催化剂，故答案为：
CH≡CH CH2=CHCl催化剂。

11．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。

OPA是一种重要的有机化工中间体。

A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如图所示：
已知：2
回答下列问题：
(1)A的化学名称是____，B中官能团的名称是____，由A生成B的反应类型是____。

(2)写出C所有可能的结构简式____；
(3)D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。

请用A及不超过两个碳原子的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。

其合成路线为：_____；
（合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH3Br CH3CH2OH）
(4)由E可合成一种聚酯类高分子化合物F。

①1molE与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____LCO2（标况）；
②由E合成F的反应类型为____，该反应的化学方程式为____。