【备考】全国名校高考化学 试题分类汇编 l单元 烃的衍生物

L单元烃的衍生物
目录
L单元烃的衍生物 (1)
L1 卤代烃 (1)
L2 乙醇醇类 (2)
L3 苯酚 (5)
L4 乙醛醛类 (7)
L5 乙酸羧酸 (9)
L6 酯油脂 (12)
L7 烃的衍生物综合 (19)
L1 卤代烃
8．K1 L1【2014·宁夏银川一中三模】某烷烃相对分子质量为86，如果分子中含有3个—CH3、2个—CH2—和1个，则该结构的烃的一氯取代物最多可能有（）种（不考虑立
体异构）
A．4 B．5 C．6 D．9
【知识点】同分异构体
【答案解析】D解析：某烃的相对分子质量为86，其结构中含有3个—CH3、2个—CH2—和
1个，则该烃有两种结构为、，该结
构的烃的一氯取代物：、，有9种。

故答案选D
【思路点拨】本题考查同分异构体的书写，运用基元法，注意取代基的不同位置，按顺序写，省得遗漏，难度不大。

12．K1 L1 L2【2014·江西师大附中三模】组成和结构可用
ClH C表示的有
63
机物中，能发生消去反应的共有（）
A．10种B．16种C．20种D．25种
【知识点】同分异构体书写、消去反应
【答案解析】C解析：因为氯代烃和醇都可以发生消去反应，ClH6C3-有以下几种结构：
H3C-H2C-ClC-、H3C-ClHC-H2C-、ClH2C-H2C-H2C-、(H3C)2ClC-、ClH2C-CH(CH3)-，5种；-C2H5O有以下结构：-CH2CH2OH、-CH（OH）CH3、-OCH2CH3、-CH2-O-CH3,
4种，两种基团连接苯环的对位，故有4×5=20种；
故答案选C
【思路点拨】本题考查了官能团的基本性质及同分异构体的书写，满足Cl-或-OH邻碳有氢，就可以发生消去反应。

有一定难度。

L2 乙醇醇类
12．K1 L1 L2【2014·江西师大附中三模】组成和结构可用
ClH C表示的有
63
机物中，能发生消去反应的共有（）
A．10种B．16种C．20种D．25种
【知识点】同分异构体书写、消去反应
【答案解析】C解析：因为氯代烃和醇都可以发生消去反应，ClH6C3-有以下几种结构：
H3C-H2C-ClC-、H3C-ClHC-H2C-、ClH2C-H2C-H2C-、(H3C)2ClC-、ClH2C-CH(CH3)-，5种；-C2H5O有以下结构：-CH2CH2OH、-CH（OH）CH3、-OCH2CH3、-CH2-O-CH3,
4种，两种基团连接苯环的对位，故有4×5=20种；
故答案选C
【思路点拨】本题考查了官能团的基本性质及同分异构体的书写，满足Cl-或-OH邻碳有氢，就可以发生消去反应。

有一定难度。

32．A4 L2 L5【2014·浙江省杭州外国语学校高二第二学期期中考试】 (6分) A是芳香烃的含氧衍生物。

为了测定其分子组成，进行如下实验：
①在一定温度和压强下将A气化，其气体的质量是同温、同压下等体积氦气质量的38倍；
②称取7.6gA，在11.2L氧气中完全燃烧，其产物只有CO2和水蒸气。

将反应后的混合气通过浓硫酸后体积为10.64L，浓H2SO4质量增加3.6g。

再将余下的气体通过盛有足量Na2O2的干燥管后，气体体积减少至6.16L（气体体积均在标准状况下测定）。

试回答：
（1）A 的分子式为 ；
（2）A 物质苯环上只有一取代基，遇FeCl 3溶液无显色反应。

1molA 只能与1molNaHCO 3反应；
1molA 与足量Na 反应生成1molH 2。

则A 的结构简式为 ；
（3）A 与足量钠反应的化学方程式是 。

【知识点】有机物的推断、有机方程式的书写
【答案解析】（1）C 8H 8O 3（2
（3
解析：（1）将A 气化，其气体的质量是同温、同压下等体积氦气质量的38倍，A 的相对分子 质量为4×38=152，称取7.6gA ，物质的量为：7.6g÷152g/mol=0.05mol，在11.2L （即0.5mol)氧气中完全燃烧，将反应后的混合气通过浓硫酸后体积为10.64L （0.475mol)，是CO 2或CO 2与剩余O 2的物质的量，浓H 2SO 4质量增加3.6g （水的质量），物质的量为0.2mol ，将余下的气体通过盛有足量Na 2O 2的干燥管后，气体体积减少至6.16L （0.275mol)，这是氧气的量。

设通入浓硫酸后的剩余气体中CO 2的物质的量为x ，O 2的物质的量为y ，
2CO 2+2Na 2O 2=2Na 2CO 3+O 2
x 1/2 x
即0.05molA 充分燃烧生成0.4molCO 2和0.2molH 2O ，根据碳、氢原子守恒，A 的分子式应该是 C 8H 8On ，再根据相对分子质量求出n=3；故A 分子式是C 8H 8O 3；
（2）A 物质苯环上只有一取代基，遇FeCl 3溶液无显色反应，则不含酚羟基；1molA 只能与1molNaHCO 3反应，则含有羧基；1molA 与足量Na 反应生成1molH 2，则A 中含有一个羧基、一个羟
基，则A
（3）A 与足量钠反应的化学方程式是：
【思路点拨】本题是有机物的推断，而计算含碳、氢量是本题的关键，还有根据性质推断官
能团，有一定难度。

物A 是链状化合物，分子内只含有两种官能团，A 和一些化学试剂的反应情况如下图所示：
请回答下列问题： （1）A 分子内含有的两种官能团是（写名称） 。

（2）核磁共振氢谱表明A 分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。

则A 的结构简式
是 。

（3）由A 生成B 的化学方程式是 。

【知识点】有机合成、官能团、有机方程式书写
【答案解析】（（1）羟基和羧基 （2
（3）
解析：（1）根据流程图，
A 可以与碳酸氢钠溶液生成二氧化碳，A 中含有羧基；可以与醇发生
酯化反应，A 中含有羟基；
（2）根据形成的B 、C 两种酯的碳原子数，A 中应该有6个碳，含一个羟基、3个羧基，分子中
有4个氢处于完全相同的化学环境。

则A （3）由A 生成B 的化学方程式是：
【思路点拨】本题考查结构简式的书写，综合分析A与酸、醇的酯化反应形成的酯分子式来判断A的碳原子数是解题的关键。

L3 苯酚
38.K1 L3 L6 M3【2014·临川二中一模】［化学—选修：有机化学基础］
苯酚是一种重要的化工原料。

以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N（部分产物及反应条件已略去）。

（1）生成M、N的反应类型分别是、； D的结构简式是。

（2）已知C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，C的一氯代物有2种。

C的结构简式是。

（3）由苯酚生成A的化学方程式是。

B与C反应的化学方程式是。

（4）以苯酚为基础原料也可以合成芳香族化合物F。

经质谱分析F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31.6%，F完全燃烧只生成CO2和H2O。

则F的分子式是。

已知：①芳香族化合物F能发生银镜反应，且还能发生水解反应；
②F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；
③分子结构中不存在“-O-O- ”的连接方式。

F的结构简式是。

【知识点】分子式、反应类型、酯化反应方程式、同分异构体
【答案解析】
解析：（1）B中苯环上有酚羟基和羧基，生成M反应条件为浓硫酸加热，得此反应为酯化反应，酯化反应也是取代反应。

生成N的反应类型可从N的结构（有链节和端基原子）看出是缩聚
反应。

由反应物、分子式和反应后的产物判断D为
（2）C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应说明含有羟基，C的一氯代物有2种则3个甲
基要连在同一碳原子上。

C的结构简式是
（3）苯酚和氢氧化钠发生中和反应，化学方程式
B为则B和C发生酯化反应的方程式为（注意酸脱羟基醇脱氢和可逆号）
（4）芳香族化合物F（说明含有苯基C6H5-）相对分子质量为152氧元素的质量分数为31.6%得氧原子个数为3，F完全燃烧只生成CO2和H2O说明只含有碳、氢、氧元素。

得其分子式为C8H8O3F能发生银镜反应，且还能发生水解反应说明含有醛基和酯基（或者说是甲酸形成的酯）
F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子说明取代基在苯环的对位上，不存在
“-O-O- ”的连接方式。

F的结构简式是。

【思路点拨】本题考查了分子式，有机反应类型，酯化反应方程式，苯酚的性质，以及同分异构体的书写。

题目难度适中。

注意利用官能团推断物质的结构，由结构推断性质或由性质推断结构。

27．L3 L4 L5【2014·浙江省杭州外国语学校高二第二学期期中考试】（8分）有下列六种基团：①苯基②醛基③羟基④羧基⑤乙基⑥氯原子（－Cl）这六种基团两两结合，可形成新的化合物，写出符合下列条件的化合物的结构简式。

（1）分子内氧原子数不超过2个，具有酸性，但不能和碳酸氢钠反应。

（2）分子内氧原子数不超过2个，能发生银镜反应的物质，除苯甲醛和甲酰氯（Cl-CHO）外还有、。

（3）不稳定的两元弱酸。

【知识点】有机化学官能团的性质
【答案解析】（1）C6H5OH （2）HCOOH CH3CH2CHO （3）HOCOOH
解析：（1）分子内氧原子数不超过2个，具有酸性，但不能和碳酸氢钠反应，不含羧基，只能含有酚羟基，即苯酚，结构简式为：C6H5OH；（2）分子内氧原子数不超过2个，能发生银镜反应，含有醛基，除苯甲醛和甲酰氯（Cl-CHO）外还有②醛基与③羟基相结合的HCOOH，②醛基与⑤乙基结合的CH3CH2CHO；（3）不稳定的两元弱酸是HOCOOH【思路点拨】本题考查有机物的结构简式书写，关键是掌握不同官能团的性质。

L4 乙醛醛类
28．L4 L6【2014·浙江省杭州外国语学校高二第二学期期中考试】（6分）（1）某酯的分子式为C6H12O2，其变化如图所示：
若A能发生银镜反应，C不能发生银镜反应，则该酯的可能结构有种。

（2
则a试剂是，b试剂是。

【知识点】化学平衡的影响因素、有关反应热的计算、化学电源新型电池、化学平衡的计算【答案解析】（1）3 （2） NaOH溶液， CO2
解析：（1）酯水解成酸和醇，B能催化氧化，B是醇；A是酸，A能发生银镜反应，所以A
是甲酸，所以酯是甲酸戊酯，同分异构体的数目与戊醇的数目相同，C不能发生银镜反应，
则B中与羟基相连的碳上只有一个氢；即：CH3CH2CH2CH(CH3)-、(CH3CH2)2CH-、（CH3)2CHCH(CH3)- ，3种。

（2）羧酸钠的官能团不变，所以试剂A为碱：氢氧化钠溶液；水解产物要得到酚羟基，可通入二氧化碳，不影响羧酸钠原子团；
【思路点拨】本题考查酯的水解及醇的催化氧化，还有羧基、酚羟基的酸性大小，难度中等。

27．L3 L4 L5【2014·浙江省杭州外国语学校高二第二学期期中考试】（8分）有下列六种基团：①苯基②醛基③羟基④羧基⑤乙基⑥氯原子（－Cl）这六种基团两两结合，可形成新的化合物，写出符合下列条件的化合物的结构简式。

（1）分子内氧原子数不超过2个，具有酸性，但不能和碳酸氢钠反应。

（2）分子内氧原子数不超过2个，能发生银镜反应的物质，除苯甲醛和甲酰氯（Cl-CHO）外还有、。

（3）不稳定的两元弱酸。

【知识点】有机化学官能团的性质
【答案解析】（1）C6H5OH （2）HCOOH CH3CH2CHO （3）HOCOOH
解析：（1）分子内氧原子数不超过2个，具有酸性，但不能和碳酸氢钠反应，不含羧基，只能含有酚羟基，即苯酚，结构简式为：C6H5OH；（2）分子内氧原子数不超过2个，能发生银镜反应，含有醛基，除苯甲醛和甲酰氯（Cl-CHO）外还有②醛基与③羟基相结合的HCOOH，②醛基与⑤乙基结合的CH3CH2CHO；（3）不稳定的两元弱酸是HOCOOH
【思路点拨】本题考查有机物的结构简式书写，关键是掌握不同官能团的性质。

L5 乙酸羧酸
12、K1 L5【2014·临川二中一模】分子式为C10H12O2的有机物，满足以下两个条件：①苯环
上有两个取代基，②能与NaHCO3反应生成气体。

则满足条件的该有机物的同分异构体有（）A．9 B．10 C．12 D．15
【知识点】有机物同分异构体的书写
【答案解析】D解析：有机物除去苯环基-C6H4还有组成-C4H8O2，能与NaHCO3反应生成气体
说明含有羧基，两个取代基有如下组合：、、
、
、，五种官能团位于苯环的邻、间、对位，共15种；
故答案选D
【思路点拨】本题考查同分异构体的书写，，注意取代基的不同，按顺序写，省得遗漏，难度不大。

32．A4 L2 L5【2014·浙江省杭州外国语学校高二第二学期期中考试】 (6分) A是芳香烃的含氧衍生物。

为了测定其分子组成，进行如下实验：
①在一定温度和压强下将A气化，其气体的质量是同温、同压下等体积氦气质量的38倍；②称取7.6gA，在11.2L氧气中完全燃烧，其产物只有CO2和水蒸气。

将反应后的混合气通过浓硫酸后体积为10.64L，浓H2SO4质量增加3.6g。

再将余下的气体通过盛有足量Na2O2的干燥管后，气体体积减少至6.16L（气体体积均在标准状况下测定）。

试回答：
（1）A的分子式为；
（2）A物质苯环上只有一取代基，遇FeCl3溶液无显色反应。

1molA只能与1molNaHCO3反应；
1molA与足量Na反应生成1molH2。

则A的结构简式为；
（3）A与足量钠反应的化学方程式是。

【知识点】有机物的推断、有机方程式的书写
【答案解析】（1）C8H8O3（2
（3
解析：（1）将A气化，其气体的质量是同温、同压下等体积氦气质量的38倍，A的相对分子质量为4×38=152，称取7.6gA，物质的量为：7.6g÷152g/mol=0.05mol，在11.2L（即0.5mol)氧气中完全燃烧，将反应后的混合气通过浓硫酸后体积为10.64L（0.475mol)，是CO2或CO2
与剩余O 2的物质的量，浓H 2SO 4质量增加3.6g （水的质量），物质的量为0.2mol ，将余下的气体通过盛有足量Na 2O 2的干燥管后，气体体积减少至6.16L （0.275mol)，这是氧气的量。

设通入浓硫酸后的剩余气体中CO 2的物质的量为x ，O 2的物质的量为y ，
2CO 2+2Na 2O 2=2Na 2CO 3+O 2
x 1/2 x
即0.05molA 充分燃烧生成0.4molCO 2和0.2molH 2O ，根据碳、氢原子守恒，A 的分子式应该是 C 8H 8On ，再根据相对分子质量求出n=3；故A 分子式是C 8H 8O 3；
（4）A 物质苯环上只有一取代基，遇FeCl 3溶液无显色反应，则不含酚羟基；1molA 只能与1molNaHCO 3反应，则含有羧基；1molA 与足量Na 反应生成1molH 2，则A 中含有一个羧基、一个羟
基，则A
（5）A 与足量钠反应的化学方程式是：
【思路点拨】本题是有机物的推断，而计算含碳、氢量是本题的关键，还有根据性质推断官能团，有一定难度。

29．L2 L5 L6【2014·浙江省杭州外国语学校高二第二学期期中考试】（6分）已知有机 物A 是链状化合物，分子内只含有两种官能团，A 和一些化学试剂的反应情况如下图所示：
请回答下列问题： （1）A 分子内含有的两种官能团是（写名称） 。

（2）核磁共振氢谱表明A 分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。

则A 的结构简式
是 。

（3）由A 生成B 的化学方程式是 。

【知识点】有机合成、官能团、有机方程式书写
【答案解析】（（1）羟基和羧基 （2
（3）
解析：（1）根据流程图，
A 可以与碳酸氢钠溶液生成二氧化碳，A 中含有羧基；可以与醇发生
酯化反应，A 中含有羟基；
（4）根据形成的B 、C 两种酯的碳原子数，A 中应该有6个碳，含一个羟基、3个羧基，分子中
有4个氢处于完全相同的化学环境。

则A
（5）由A 生成B 的化学方程式是：
【思路点拨】本题考查结构简式的书写，综合分析A 与酸、醇的酯化反应形成的酯分子式来判断A 的碳原子数是解题的关键。

27．L3 L4 L5【2014·浙江省杭州外国语学校高二第二学期期中考试】（8分）有下列六种 基团：①苯基 ②醛基 ③羟基 ④羧基 ⑤乙基 ⑥氯原子（－Cl ）这六种基团两两结合，可形成新的化合物，写出符合下列条件的化合物的结构简式。

（1）分子内氧原子数不超过2个，具有酸性，但不能和碳酸氢钠反应 。

（2）分子内氧原子数不超过2个，能发生银镜反应的物质，除苯甲醛和甲酰氯（Cl-CHO ）外
还有 、 。

（3）不稳定的两元弱酸 。

【知识点】有机化学官能团的性质
【答案解析】（1）C 6H 5OH （2）HCOOH CH 3CH 2CHO （3）HOCOOH
解析：（1）分子内氧原子数不超过2个，具有酸性，但不能和碳酸氢钠反应，不含羧基，只 能含有酚羟基，即苯酚，结构简式为：C 6H 5OH ；（2）分子内氧原子数不超过2个，能发生银镜
反应，含有醛基，除苯甲醛和甲酰氯（Cl-CHO）外还有②醛基与③羟基相结合的HCOOH，②醛基与⑤乙基结合的CH3CH2CHO；（3）不稳定的两元弱酸是HOCOOH
【思路点拨】本题考查有机物的结构简式书写，关键是掌握不同官能团的性质。

L6 酯油脂
26．J1 J2 L6【2014·江西师大附中三模】（14分）实验室用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯。

有关物质的相关数据如下表。

（一）乙酸正丁酯的制备
①在干燥的50mL圆底烧瓶中，加入13.5mL正丁醇和7.2mL冰醋酸，再加入3～4滴浓硫酸，摇匀，投入1～2粒沸石。

然后安装分水器(作用：实验过程中不断分离除去反应生成的水)、温度计及回流冷凝管，加热冷凝回流反应
（二）产品的精制
②将分水器分出的酯层和反应液一起倒入分液漏斗中，用10 mL的水洗涤。

有机层继续用
10 mL10%Na2CO3洗涤至中性，再用10 mL 的水洗涤，最后将有机层转移至锥形瓶中，再用无水硫酸镁干燥。

③将干燥后的乙酸正丁酯滤入50 mL 烧瓶中，常压蒸馏，收集125～127 ℃的馏分，得11.6 g乙酸正丁酯
请回答有关问题。

（1）冷水应该从冷凝管 ___________（填a或b）管口通入。

（2）步骤①中不断从分水器下部分出生成的水的目的是_________________________
步骤①中判断反应终点的依据是_____________________________________。

（3）产品的精制过程步骤②中，第一次水洗的目的是_____________________________，用饱和Na2CO3溶液洗涤有机层，该步操作的目的是_________________________________。

（4）下列关于分液漏斗的使用叙述正确的是____
A．分液漏斗使用前必须要检漏，只要分液漏斗的旋塞芯处不漏水即可使用
B．装液时，分液漏斗中液体的总体积不得超过其容积的2/3
C．萃取振荡操作应如右图所示
D．放出液体时，需将玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔
（5）步骤③的常压蒸馏，需收集126℃的馏分，沸点大于140℃的有机化合物的蒸馏，一般不用上述冷凝管而用空气冷凝管，可能原因是_________________________
（6）该实验过程中，生成乙酸正丁酯（式量116）的产率是__________
【知识点】常见实验操作步骤、实验方案的设计与评价、酯的制备
【答案解析】（1） a （1分）（2）使用分水器分离出水，使平衡正向移动，提高反应产率；（2分）分水器中的水层不再增加时，视为反应的终点。

（2分）
（3）除去乙酸及少量的正丁醇；（2分）除去产品中含有的乙酸等杂质。

（2分）
（4）D （1分）（5）防止因温差过大，冷凝管炸裂。

（2分）
（6） 80% （2分）
解析：（1）冷水要充满整个冷凝管就应该从冷凝管下管口通入；（2）因为酯化反应是可逆反应，所以不断从分水器下部分出生成的水，可以使平衡正向移动，提高酯的产率；当分水器中的水层不再增加时，说明反应达到终点；（3）产品的精制过程步骤②中，反应液中还会有少量乙酸和正丁醇，第一次水洗的目的是除去乙酸及少量的正丁醇；用饱和Na2CO3溶液洗涤有机层，除去产品中含有的乙酸等杂质；（4）分液漏斗使用时注意事项：使用前要检查活塞处和上口处是否漏水，故A错误；装入分液漏斗内液体的总体积以不要超过分液漏斗容积的12为宜，装得太多不利于液体的混合，故B错误；振荡液体时要倒置分液漏斗，这样有利于液体的混合，故C错误；分液时，上层液体从上口倒出，下层液体由下口放出。

从下口放出液体时，要将上端玻璃塞的小孔或凹槽对准颈部的小孔使漏斗内外相通，及时关闭活塞，防止上层液体流出，故D正确。

（5）沸点大于140℃的有机化合物的蒸馏，一般不用水冷凝管而用空气冷凝管，防止因温差过大，冷凝管炸裂。

（6）正丁醇的质量=0.8 g/mL×13.5mL=10.8g；
冰醋酸的质量=1.045g/mL×7.2mL=7.524g；先根据方程式判断哪种物质过量，以不足量的为标准进行计算．
理论上7.524g乙酸完全反应生成酯的质量为xg，需正丁醇的质量是yg．
乙酸和正丁醇的反应方程式为
CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O
60g 74g 1 16g 18g
7.524g yg
xg
所以x=14.5g y=9.3g＜10.8g 所以正丁醇过量，乙酸正丁酯的产率=11.6g÷14.5g×100%=80%；
【思路点拨】本题考查酯的制备，比较综合，尤其是实验操作步骤，题目难度较大，注意相关基础知识的积累。

38.K1 L3 L6 M3【2014·临川二中一模】［化学—选修：有机化学基础］
苯酚是一种重要的化工原料。

以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N（部分产物及反应条件已略去）。

（1）生成M、N的反应类型分别是、； D的结构简式是。

（2）已知C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，C的一氯代物有2种。

C的结构简式是。

（3）由苯酚生成A的化学方程式是。

B与C反应的化学方程式是。

（4）以苯酚为基础原料也可以合成芳香族化合物F。

经质谱分析F的相对分子质量为152，
其中氧元素的质量分数为31.6%，F完全燃烧只生成CO2和H2O。

则F的分子式是。

已知：①芳香族化合物F能发生银镜反应，且还能发生水解反应；
②F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；
③分子结构中不存在“-O-O- ”的连接方式。

F的结构简式是。

【知识点】分子式、反应类型、酯化反应方程式、同分异构体
【答案解析】
解析：（1）B中苯环上有酚羟基和羧基，生成M反应条件为浓硫酸加热，得此反应为酯化反应，酯化反应也是取代反应。

生成N的反应类型可从N的结构（有链节和端基原子）看出是缩聚
反应。

由反应物、分子式和反应后的产物判断D为
（2）C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应说明含有羟基，C的一氯代物有2种则3个甲
基要连在同一碳原子上。

C的结构简式是
（3）苯酚和氢氧化钠发生中和反应，化学方程式
B为则B和C发生酯化反应的方程式为（注意酸脱羟基醇脱氢和可逆号）
（4）芳香族化合物F（说明含有苯基C6H5-）相对分子质量为152氧元素的质量分数为31.6%得氧原子个数为3，F完全燃烧只生成CO2和H2O说明只含有碳、氢、氧元素。

得其分子式为C8H8O3F能发生银镜反应，且还能发生水解反应说明含有醛基和酯基（或者说是甲酸形成的酯）F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子说明取代基在苯环的对位上，不存在
“-O-O- ”的连接方式。

F
的结构简式是。

【思路点拨】本题考查了分子式，有机反应类型，酯化反应方程式，苯酚的性质，以及同分异构体的书写。

题目难度适中。

注意利用官能团推断物质的结构，由结构推断性质或由性质推断结构。

29．L2 L5 L6【2014·浙江省杭州外国语学校高二第二学期期中考试】（6分）已知有机物A是链状化合物，分子内只含有两种官能团，A和一些化学试剂的反应情况如下图所示：
请回答下列问题：
（1）A分子内含有的两种官能团是（写名称）。

（2）核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。

则A的结构简式是。

（3）由A生成B的化学方程式是。

【知识点】有机合成、官能团、有机方程式书写
【答案解析】（（1）羟基和羧基（2
（3）
解析：（1）根据流程图，A 可以与碳酸氢钠溶液生成二氧化碳，A 中含有羧基；可以与醇发生
酯化反应，A 中含有羟基；
（6）根据形成的B 、C 两种酯的碳原子数，A 中应该有6个碳，含一个羟基、3个羧基，分子中
有4个氢处于完全相同的化学环境。

则A
（7）由A 生成B 的化学方程式是：
【思路点拨】本题考查结构简式的书写，综合分析A 与酸、醇的酯化反应形成的酯分子式来判断A 的碳原子数是解题的关键。

28．L4 L6【2014·浙江省杭州外国语学校高二第二学期期中考试】（6分）
（1）某酯的分子式为C 6H 12O 2，其变化如图所示：
若A
能发生银镜反应，C 不能发生银镜反应，则该酯的可能结构有 种。

（2
则a 试剂是 ，b 试剂是 。

【知识点】化学平衡的影响因素、有关反应热的计算、化学电源新型电池、化学平衡的计算 【答案解析】（1）3 （2） NaOH 溶液， CO 2
解析：（1）酯水解成酸和醇，B 能催化氧化，B 是醇；A 是酸，A 能发生银镜反应，所以A 是甲 酸，所以酯是甲酸戊酯，同分异构体的数目与戊醇的数目相同，C 不能发生银镜反应，则B 中与羟基相连的碳上只有一个氢；即：CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)-、(CH 3CH 2)2CH-、（CH 3)2CHCH(CH 3)- ， 3种。

（3）羧酸钠的官能团不变，所以试剂A 为碱：氢氧化钠溶液；水解产物要得到酚羟基，可通 入二氧化碳，不影响羧酸钠原子团；
【思路点拨】本题考查酯的水解及醇的催化氧化，还有羧基、酚羟基的酸性大小，难度中等。

L7 烃的衍生物综合
38．K1 L7 M3【2014·宁夏银川一中三模】【化学——选修5：有机化学基础】（15分） 化合物Ⅴ是中药黄芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗肿瘤作用。

化合物Ⅴ也可通过下图所示方法合成：
回答下列问题：
（1）化合物Ⅲ的分子式为 ，1 mol 该物质完全燃烧需消耗 mol O 2. （2）化合物Ⅱ的合成方法为：
CHO ＋(CH 3CO)2CH ＝CHCOOH
CH ＝CHCOOH 化合物Ⅱ
已知在合成肉桂酸的化学反应中，反应物的物质的量之比为1︰1，生成物A 可与饱和NaHCO 3溶液反应产生气体，则生成物A 的结构简式是 。

（3）反应①的反应类型为 。

化合物Ⅰ和Ⅱ反应还可以得到一种酯，生成该酯的反应方程式为 。

（不用注明反应条件） （4）下列关于化合物Ⅳ、Ⅴ的说法正确的是 （填序号）。

a ．都属于芳香化合物
b ．都能与H 2发生加成反应，Ⅳ消耗的H 2更多
c ．都能使酸性KMnO 4溶液褪色
d ．都能与FeCl 3溶液发生显色反应
（5）满足以下条件的化合物Ⅰ的同分异构体Ⅵ的结构简式为
Cl －S －Cl
‖
O
肉桂酸
肉桂酸
①遇FeCl 3溶液显示紫色
②l mol Ⅵ与浓溴水反应，最多消耗1 mol Br 2
③Ⅵ的核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为1︰1︰2︰2︰6 【知识点】有机物的推断、有机物的合成、反应类型、同分异构体 【答案解析】 38（1）C 18H 18O 5 20 （2）CH 3COOH （3）取代反应
18
18 5 式燃烧需消耗20mol O 2 （2）生成物A 可与饱和NaHCO 3溶液反应产生气体说明含有羧基，又根据原子守恒A 为C 2H 4O 2，综上A 的结构简式为CH 3COOH （3）根据原子守恒反应①的生成物还有HCl ，所以是取代反应。

如果要生成酯，则是酚羟基上的氢原子被取代形成酯基（若是甲基被取代，后面生成酯还有CH 3Cl 。

但是没有给出这方面的信息，应照着反应①书写，取代反应生成HCl ）
（4）化合物Ⅳ、Ⅴ都含有苯环是芳香族化合物。

与氢气加成反应氢气一样多。

中间环含有碳碳双键，都可以被高锰酸钾氧化。

Ⅳ不含酚羟基，而Ⅴ含，所以只有Ⅴ能与FeCl 3溶液发生显色反应。

a c 正确。

（5）化合物Ⅰ的同分异构体Ⅵ的结构①遇FeCl 3溶液显示紫色说明含有酚羟基。

②l mol Ⅵ与浓溴水反应，最多消耗1 mol Br 2说明苯环上只还有1个氢原子可取代。

③Ⅵ的核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为1︰1︰2︰2︰6说明此有机物有五种氢，含有2有机物的官能团及性质。

题目难度中等，本题注意把握有机物的结构特点和官能团的性质，
+ HCl
—OH HO —
CH(CH 3)2。