酚课件-高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3
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白色沉淀
任务三：探究苯酚的化学性质
(3)取代反应 羟基使苯环邻、对位氢更活泼，更易取代。
注意：
2,4,6-三溴苯酚
① 溴只能取代苯环上羟基的邻和对位上的氢；
② 反应灵敏，可用于酚的定性检验与定量测定；
③溴水应过量，否则生成的三溴苯酚会溶于苯酚中
白藜芦
HO-
典例精讲
OH -CH=CH-
OH
广泛存在于食物中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol
情景引入
情景引入 苯酚药膏说明书
任务一：了解苯酚的物理性质
一、物理性质 ①无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃，
露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。
对苯醌
②常温下在水中溶解度不大，65℃以上时能跟水以任 意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
③有毒，有腐蚀作用。 如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
任务二：了解苯酚的分子结构
分子 式
结构 简式
球棍 模型
比例 官能 模型 团
C6H6O
-OH
[思考]苯酚所有原子一定共平面吗？
思考：苯酚中是否所有原子共平面？ 不一定，最少有12个原子共面，最多有13个原子共面。
任务三：探究苯酚的化学性质
实验3-4
1 向盛有 0.3 g 苯酚晶体的试管中加入 2 mL 蒸馏水，振荡试管 2 向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 3 再向试管中加入稀盐酸
任务三：探究苯酚的化学性质
[实验3-4]
实验
向苯酚晶体中 向得到的浑浊溶液 向澄清的溶液中
加入蒸馏水 中滴入氢氧化钠
滴入盐酸
现象 得到浑浊液体 溶液变澄清
溶液出现浑浊
结论 苯酚发生溶解 苯酚具有酸性 盐酸酸性强于苯酚
任务三：探究苯酚的化学性质
1、向苯酚钠溶液中通入CO2后的化学方程式。
−ONa + CO2 + H2O
−OH + NaHCO3
2、将Na2CO3溶液加入苯酚浊液中，充分振荡后可观察 到浊液变澄清且无气泡生成。
酸性： H2CO3 > 苯酚 > HCO3-
向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论 苯酚溶液虽然显酸性，但酸性 CO2过量与否，产物均为NaHCO3 极弱，不能使酸碱指示剂变色
任务三：探究苯酚的化学性质
任务三：探究苯酚的化学性质
(4)苯酚的显色反应
FeCl3溶液
苯酚溶液
紫色
可用于苯酚和Fe3+的相互检验
任务三：探究苯酚的化学性质
（5）氧化反应 ①燃烧氧化： C6H6O + 7O2 点燃 6CO2+3H2O ②与氧气反应： 密封保存 ③被酸性KMnO4氧化: 苯酚使酸性KMnO4溶液褪色。 （6）加成反应:
三、化学性质 （1）弱酸性 酸性： H2CO3 > 苯酚 > HCO3-
苯酚俗称石炭酸，但酸性极弱， 不能使酸碱指示剂变色。
−ONa + CO2 + H2O
−OH + NaHCO3
任务三：探究苯酚的化学性质
由于苯环对羟基的 影响，酚羟基中的 氢原子比醇羟基中 的氢原子更活泼
使得羟基在水溶液 中能够发生部分电 离，显示弱酸
HO
C
HC
CH
HC
CH
C
H
任务三：探究苯酚的化学性质
(2)苯酚与钠的反应—置换反应
比较醇类、水、酚类与钠和氢氧化钠的反应：
与钠反应 与氢氧化钠反应
(乙)醇 较缓慢 不反应
水 较剧烈 不反应
(苯)酚 很剧烈
反应
羟基的活泼程度： 醇类 ＜ 水 ＜ 酚类＜羧酸
任务三：探究苯酚的化学性质
[实验3-5]
向试管中加入0.1g苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液， 再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。
该化合物起反应的溴水和H2的最大用量是 ( C )
A .1mol ，1mol
B . 3.5mol， 7mol
C . 6mol ，7mol
D . 3.5mol， 6mol
任务三：探究苯酚的化学性质
(3)取代反应
OH
O2N
浓硫酸
＋ 3HNO3 △
OH
NO2 ＋ 3H2O
NO2 （苦味酸）
2,4,6-三硝基苯酚
拓展
【思考与讨论】如何分离苯和苯酚的混合溶液？
NaOH溶液 混合液
分液
苯 过量CO2
ONa
NaHCO3溶液 OH
任务四：了解苯酚的用途
酚醛树脂 合成纤维 合成香料
医药 苯 酚 的 用 途
消毒剂
防腐剂 染料 农药
任务三：探究苯酚的化学性质
(3)取代反应 羟基使苯环邻、对位氢更活泼，更易取代。
注意：
2,4,6-三溴苯酚
① 溴只能取代苯环上羟基的邻和对位上的氢；
② 反应灵敏，可用于酚的定性检验与定量测定；
③溴水应过量，否则生成的三溴苯酚会溶于苯酚中
白藜芦
HO-
典例精讲
OH -CH=CH-
OH
广泛存在于食物中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol
情景引入
情景引入 苯酚药膏说明书
任务一：了解苯酚的物理性质
一、物理性质 ①无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃，
露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。
对苯醌
②常温下在水中溶解度不大，65℃以上时能跟水以任 意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
③有毒，有腐蚀作用。 如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
任务二：了解苯酚的分子结构
分子 式
结构 简式
球棍 模型
比例 官能 模型 团
C6H6O
-OH
[思考]苯酚所有原子一定共平面吗？
思考：苯酚中是否所有原子共平面？ 不一定，最少有12个原子共面，最多有13个原子共面。
任务三：探究苯酚的化学性质
实验3-4
1 向盛有 0.3 g 苯酚晶体的试管中加入 2 mL 蒸馏水，振荡试管 2 向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 3 再向试管中加入稀盐酸
任务三：探究苯酚的化学性质
[实验3-4]
实验
向苯酚晶体中 向得到的浑浊溶液 向澄清的溶液中
加入蒸馏水 中滴入氢氧化钠
滴入盐酸
现象 得到浑浊液体 溶液变澄清
溶液出现浑浊
结论 苯酚发生溶解 苯酚具有酸性 盐酸酸性强于苯酚
任务三：探究苯酚的化学性质
1、向苯酚钠溶液中通入CO2后的化学方程式。
−ONa + CO2 + H2O
−OH + NaHCO3
2、将Na2CO3溶液加入苯酚浊液中，充分振荡后可观察 到浊液变澄清且无气泡生成。
酸性： H2CO3 > 苯酚 > HCO3-
向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论 苯酚溶液虽然显酸性，但酸性 CO2过量与否，产物均为NaHCO3 极弱，不能使酸碱指示剂变色
任务三：探究苯酚的化学性质
任务三：探究苯酚的化学性质
(4)苯酚的显色反应
FeCl3溶液
苯酚溶液
紫色
可用于苯酚和Fe3+的相互检验
任务三：探究苯酚的化学性质
（5）氧化反应 ①燃烧氧化： C6H6O + 7O2 点燃 6CO2+3H2O ②与氧气反应： 密封保存 ③被酸性KMnO4氧化: 苯酚使酸性KMnO4溶液褪色。 （6）加成反应:
三、化学性质 （1）弱酸性 酸性： H2CO3 > 苯酚 > HCO3-
苯酚俗称石炭酸，但酸性极弱， 不能使酸碱指示剂变色。
−ONa + CO2 + H2O
−OH + NaHCO3
任务三：探究苯酚的化学性质
由于苯环对羟基的 影响，酚羟基中的 氢原子比醇羟基中 的氢原子更活泼
使得羟基在水溶液 中能够发生部分电 离，显示弱酸
HO
C
HC
CH
HC
CH
C
H
任务三：探究苯酚的化学性质
(2)苯酚与钠的反应—置换反应
比较醇类、水、酚类与钠和氢氧化钠的反应：
与钠反应 与氢氧化钠反应
(乙)醇 较缓慢 不反应
水 较剧烈 不反应
(苯)酚 很剧烈
反应
羟基的活泼程度： 醇类 ＜ 水 ＜ 酚类＜羧酸
任务三：探究苯酚的化学性质
[实验3-5]
向试管中加入0.1g苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液， 再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。
该化合物起反应的溴水和H2的最大用量是 ( C )
A .1mol ，1mol
B . 3.5mol， 7mol
C . 6mol ，7mol
D . 3.5mol， 6mol
任务三：探究苯酚的化学性质
(3)取代反应
OH
O2N
浓硫酸
＋ 3HNO3 △
OH
NO2 ＋ 3H2O
NO2 （苦味酸）
2,4,6-三硝基苯酚
拓展
【思考与讨论】如何分离苯和苯酚的混合溶液？
NaOH溶液 混合液
分液
苯 过量CO2
ONa
NaHCO3溶液 OH
任务四：了解苯酚的用途
酚醛树脂 合成纤维 合成香料
医药 苯 酚 的 用 途
消毒剂
防腐剂 染料 农药