有机合成与推断类试题探究
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Ｆ ０
（ １ ） Ｄ 中 的含 氧 官 能 团名 称 为
（ 写 两种 ） 。
原 料 制 备 ４ ＝ 二
ＣＨ
， 可 先 由 甲 苯 发 生
硝化反 应 ， 生成邻 硝基 甲苯 ， 然 后发 生还原 反应 生成 邻 甲基 苯胺 ， 邻 甲基 苯胺 与 乙 酸酐 发 生 取 。
新信息 分解 、 转换 、 重组 ， 从而解决 问题 。
一
① 烃与 Ｘ ２ 取代 ； ②不 饱 和 烃 与 ＨＸ 或 Ｘ ｚ 加成； ③醇 与 ＨＸ取代 等 。
（ ３ ） 引入 双键 或 三键 。
＼ ／
＼
、
有机 合成
有机 合成 主 要 是 利用 一 些 基 本 原 料 （ 如 甲 烷、 乙烯 、 乙炔 、 丙烯、 丁二烯 、 苯、 甲苯 、 苯酚、 卤
① 某些 醇或 卤代烃 的消 去 引 入
Ｃ —Ｃ
／
代烃 、 酯、 淀粉 ） ， 限定合 成线 路或 设计 合成 线路
合成 指定 有机 物 ， 并 与有机 物结 构简 式 、 同分异
或一 Ｃ 三Ｃ ； ② 醇 的氧化 引入 一 Ｃ ： ＝ ０ 等。
ｌ
２ ． 官能 团 的消除 （ １ ） 通过 加成 反应 消 除不饱 和键 。
（ 四） 有机 合成 的 常用 方法
１ ． 官 能 团的 引入
（ １ ） 引入羟 基 （ 一 ＯＨ） 。
①烯烃 与 水加 ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ ； ②醛（ 或酮 ） 与氢 气加 成 ； ③ 卤代烃碱 性 水解 ； ④酯 的水 解等 。
（ ２ ） 引入 卤原子 （ 一 Ｘ） 。
迅速捕捉有效信息， 并使新 旧信息产生联系， 将
已知正 向推 导 ， 从 而得 到正 确结论 。
有醛基 ； 能发生水解反应 ， 其水解产物之一能与
Ｆ ｅ Ｃ １ 。 溶 液发 生 显 色 反 应 ， 说 明 水 解 可 生 成 酚 羟基 ， 应含 有ＨＣ ０ 一结构 ； 分子 中只有 ４种不
同化学 环境 的氢 ， 说 明其 为对称 结构 。（ ４ ） Ｅ经 还原得 到 Ｆ， Ｅ的分子 式为 Ｃ Ｈ１ Ｏ 。 Ｎ， 由 Ｆ的 结构 简式 可知 Ｅ中含有 Ｃ ＝Ｏ 键 ， 发生 还原 反 应 生 成 一 ＯＨ， Ｅ 的 结 构 简 式 为
解题探讨
雹
有 机 合 成 与 推 断 类试 题 探 究
浙江 刘 树载
有 机合成与推 断题是高考 中 的重头 戏 ， 主要 考 查各种有 机物 、 官 能 团的性 质 ， 以及 各 种 转化 关 系的综合应用 ， 并结合计算 在新情境 下加 以迁 移 。试题常 以新 药 、 新 材料 的合 成为 背 景 ， 同时 引入新信息 ， 要 求 学生 具 备一 定 的 自学 能 力 ， 能
Ｃ Ｈ２ 一 ｃＨ
＋ Ｃ １ Ｃ Ｈ ２ ｃ Ｈ ２ ｃ ｌ 翌 Ｈ （ ） ｃ Ｈ ２ ｃ Ｈ ２ （ ） Ｈ
Ｌ１ ２
。
匦堕 一 蔷 嘉 嚣 嚣 箸 譬 嚣器 喜
Ｔ
ｌ
＜ 匿 匿 亘 至 亘 至
碳 链 的 联 结 系 构 ） 与 原 料 ， 产 品 或 中 间 产 物 之
反应 ， 以及不饱和化合物间的加成、 聚合等 。
（ ２ ） 缩 短 。如 烃 的裂化 、 裂解 ， 某些 烃 （ 如苯 的 同系物 、 烯烃） 的氧化 ， 羧 酸盐脱 羧 反应 等 。
盏亘
蕃 篙 产 最 终 产 物
０
（ 五） 有机 合成题 的分析 方 法 １ ． 正 向合 成法
例１ ． 化合物 Ｈ 是合 成抗心律失常药物决
奈 达 隆 的一 种 中问体 ， 可通 过 以下方 法合 成 ：
’
◇ ◇
０ Ｈ：
０
Ｎ
Ｉ ＨＣＯ ＣＨ
一
Ｎ Ｉ Ｈｃ ｏｃ
Ｈ
ｒ
Ｏ 。
ｏ＝ 亡
ＣＨ
（ ５ ） 甲苯 和 （ Ｃ Ｈ３ Ｃ Ｏ） ２ Ｏ 为
ＮＨＣ ｌ Ｏ ＣＨ３
官 能 团 的 引 入 消 去 、 转 化 ， 保 护
（ ３ ） 通 过某 种手 段 ， 改变 官能 团 的位置 。 ４ ． 碳 骨架 的增 减
＜ 亘 垂 垂 至 亘 ｉ ＞一碳 链 增 长 或 缩 短 ， 成 环 或 开 环
（ １ ） 增 长 。有机 合 成题 中碳链 的增 长 ， 一般 会 以信息 形式 给 出 ， 常 见方式 为 有机物 与 ＨＣ Ｎ
（ １ ） 原 理正 确 ， 原 料价 廉 。
如伯 醇
醛
羧酸 。
（ ２ ） 通 过 某 种 化学 途 径 使 一 个 官 能 团 变为
两 个。如 Ｃ Ｈ。 Ｃ Ｈ２ ＯＨ
Ｉｌ ２ Ｊ
—
（ ２ ） 途 径简捷 ， 便 于操 作 。
（ ３ ） 条 件适 宜 ， 易于分 离 。 （ 三） 有机 合成路 线设 计 的基 本思 想
Ａ
有机 合成 的基 本过 程包 括 目标化 合物 分子 骨架 的构 建 和官能 团的转化 。其 过程 如下 ：
＋ Ｎａ Ｏ Ｈ ｊ
Ｎａ ２ ＣＯ３ ＋ Ｒ— Ｈ 。
３ ． 官能 团 间的衍 变 （ １ ） 利 用 官 能 团 间 的衍 生 关 系 进 行 衍 变 。
（ 二） 有 机 合 成 路 线 设 计 的 基 本 要 求
构体 、 有 机反 应类 型 、 有 机反 应方 程式 书写 等基
础 知识相 结合 进行 考查 。
（ 一） 有机 合 成 的基 本过 程
（ ２ ） 通过消去 、 氧化或酯化等反应消除羟基。 （ ３ ） 通过 加成 或 氧化 等反应 消 除醛基 。
（ ４ ） 通过脱 羧反应 消 除羧基 ： Ｒ —Ｃ （ ） （ ） Ｎａ
解题 探 讨
有碳 碳 双键 ， 故 Ｆ — Ｇ发 生 消去 反 应 。 （ ３ ） Ｃ 的
一
种 同分 异 构体 能 发 生 银镜 反 应 ， 说 明其 中含
思维 顺序 ： 原 料一 中 间 产 物一 产 品 。抓 住 产 物 的结 构 、 性质 、 实验现象、 反应 类 型这 条 主 线， 找 准突破 口 ， 把 题 目中各 物质 联 系 起 来 ， 从
（ １ ） Ｄ 中 的含 氧 官 能 团名 称 为
（ 写 两种 ） 。
原 料 制 备 ４ ＝ 二
ＣＨ
， 可 先 由 甲 苯 发 生
硝化反 应 ， 生成邻 硝基 甲苯 ， 然 后发 生还原 反应 生成 邻 甲基 苯胺 ， 邻 甲基 苯胺 与 乙 酸酐 发 生 取 。
新信息 分解 、 转换 、 重组 ， 从而解决 问题 。
一
① 烃与 Ｘ ２ 取代 ； ②不 饱 和 烃 与 ＨＸ 或 Ｘ ｚ 加成； ③醇 与 ＨＸ取代 等 。
（ ３ ） 引入 双键 或 三键 。
＼ ／
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、
有机 合成
有机 合成 主 要 是 利用 一 些 基 本 原 料 （ 如 甲 烷、 乙烯 、 乙炔 、 丙烯、 丁二烯 、 苯、 甲苯 、 苯酚、 卤
① 某些 醇或 卤代烃 的消 去 引 入
Ｃ —Ｃ
／
代烃 、 酯、 淀粉 ） ， 限定合 成线 路或 设计 合成 线路
合成 指定 有机 物 ， 并 与有机 物结 构简 式 、 同分异
或一 Ｃ 三Ｃ ； ② 醇 的氧化 引入 一 Ｃ ： ＝ ０ 等。
ｌ
２ ． 官能 团 的消除 （ １ ） 通过 加成 反应 消 除不饱 和键 。
（ 四） 有机 合成 的 常用 方法
１ ． 官 能 团的 引入
（ １ ） 引入羟 基 （ 一 ＯＨ） 。
①烯烃 与 水加 ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ ； ②醛（ 或酮 ） 与氢 气加 成 ； ③ 卤代烃碱 性 水解 ； ④酯 的水 解等 。
（ ２ ） 引入 卤原子 （ 一 Ｘ） 。
迅速捕捉有效信息， 并使新 旧信息产生联系， 将
已知正 向推 导 ， 从 而得 到正 确结论 。
有醛基 ； 能发生水解反应 ， 其水解产物之一能与
Ｆ ｅ Ｃ １ 。 溶 液发 生 显 色 反 应 ， 说 明 水 解 可 生 成 酚 羟基 ， 应含 有ＨＣ ０ 一结构 ； 分子 中只有 ４种不
同化学 环境 的氢 ， 说 明其 为对称 结构 。（ ４ ） Ｅ经 还原得 到 Ｆ， Ｅ的分子 式为 Ｃ Ｈ１ Ｏ 。 Ｎ， 由 Ｆ的 结构 简式 可知 Ｅ中含有 Ｃ ＝Ｏ 键 ， 发生 还原 反 应 生 成 一 ＯＨ， Ｅ 的 结 构 简 式 为
解题探讨
雹
有 机 合 成 与 推 断 类试 题 探 究
浙江 刘 树载
有 机合成与推 断题是高考 中 的重头 戏 ， 主要 考 查各种有 机物 、 官 能 团的性 质 ， 以及 各 种 转化 关 系的综合应用 ， 并结合计算 在新情境 下加 以迁 移 。试题常 以新 药 、 新 材料 的合 成为 背 景 ， 同时 引入新信息 ， 要 求 学生 具 备一 定 的 自学 能 力 ， 能
Ｃ Ｈ２ 一 ｃＨ
＋ Ｃ １ Ｃ Ｈ ２ ｃ Ｈ ２ ｃ ｌ 翌 Ｈ （ ） ｃ Ｈ ２ ｃ Ｈ ２ （ ） Ｈ
Ｌ１ ２
。
匦堕 一 蔷 嘉 嚣 嚣 箸 譬 嚣器 喜
Ｔ
ｌ
＜ 匿 匿 亘 至 亘 至
碳 链 的 联 结 系 构 ） 与 原 料 ， 产 品 或 中 间 产 物 之
反应 ， 以及不饱和化合物间的加成、 聚合等 。
（ ２ ） 缩 短 。如 烃 的裂化 、 裂解 ， 某些 烃 （ 如苯 的 同系物 、 烯烃） 的氧化 ， 羧 酸盐脱 羧 反应 等 。
盏亘
蕃 篙 产 最 终 产 物
０
（ 五） 有机 合成题 的分析 方 法 １ ． 正 向合 成法
例１ ． 化合物 Ｈ 是合 成抗心律失常药物决
奈 达 隆 的一 种 中问体 ， 可通 过 以下方 法合 成 ：
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◇ ◇
０ Ｈ：
０
Ｎ
Ｉ ＨＣＯ ＣＨ
一
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Ｏ 。
ｏ＝ 亡
ＣＨ
（ ５ ） 甲苯 和 （ Ｃ Ｈ３ Ｃ Ｏ） ２ Ｏ 为
ＮＨＣ ｌ Ｏ ＣＨ３
官 能 团 的 引 入 消 去 、 转 化 ， 保 护
（ ３ ） 通 过某 种手 段 ， 改变 官能 团 的位置 。 ４ ． 碳 骨架 的增 减
＜ 亘 垂 垂 至 亘 ｉ ＞一碳 链 增 长 或 缩 短 ， 成 环 或 开 环
（ １ ） 增 长 。有机 合 成题 中碳链 的增 长 ， 一般 会 以信息 形式 给 出 ， 常 见方式 为 有机物 与 ＨＣ Ｎ
（ １ ） 原 理正 确 ， 原 料价 廉 。
如伯 醇
醛
羧酸 。
（ ２ ） 通 过 某 种 化学 途 径 使 一 个 官 能 团 变为
两 个。如 Ｃ Ｈ。 Ｃ Ｈ２ ＯＨ
Ｉｌ ２ Ｊ
—
（ ２ ） 途 径简捷 ， 便 于操 作 。
（ ３ ） 条 件适 宜 ， 易于分 离 。 （ 三） 有机 合成路 线设 计 的基 本思 想
Ａ
有机 合成 的基 本过 程包 括 目标化 合物 分子 骨架 的构 建 和官能 团的转化 。其 过程 如下 ：
＋ Ｎａ Ｏ Ｈ ｊ
Ｎａ ２ ＣＯ３ ＋ Ｒ— Ｈ 。
３ ． 官能 团 间的衍 变 （ １ ） 利 用 官 能 团 间 的衍 生 关 系 进 行 衍 变 。
（ 二） 有 机 合 成 路 线 设 计 的 基 本 要 求
构体 、 有 机反 应类 型 、 有 机反 应方 程式 书写 等基
础 知识相 结合 进行 考查 。
（ 一） 有机 合 成 的基 本过 程
（ ２ ） 通过消去 、 氧化或酯化等反应消除羟基。 （ ３ ） 通过 加成 或 氧化 等反应 消 除醛基 。
（ ４ ） 通过脱 羧反应 消 除羧基 ： Ｒ —Ｃ （ ） （ ） Ｎａ
解题 探 讨
有碳 碳 双键 ， 故 Ｆ — Ｇ发 生 消去 反 应 。 （ ３ ） Ｃ 的
一
种 同分 异 构体 能 发 生 银镜 反 应 ， 说 明其 中含
思维 顺序 ： 原 料一 中 间 产 物一 产 品 。抓 住 产 物 的结 构 、 性质 、 实验现象、 反应 类 型这 条 主 线， 找 准突破 口 ， 把 题 目中各 物质 联 系 起 来 ， 从