高二化学选修5(苏教版)同步导学案：专题4小结

专题4小结

知识脉络

一、烃的衍生物

二、有机化合物的衍生关系

各类有机物之间的相互转化关系，归纳如下：

专题归纳应用

专题1重要的有机化学反应类型

2

OH

CH

O

CH

CH+HCl CH

CH

Cl CH

2CH

OH

2

2

考例1有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中，属于取代反应范畴的是

（填写相应的字母）。

A.

B.

C.

D.

E.CH3COOH+CH3OH CH3COOCH3+H2O

F.

注：式中R 为正十七烷基CH 3（CH 2）15CH 2—

［解析］ 取代反应即有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，常包括卤代、硝化、磺化、酯化、皂化、水解等。

由题给反应看，A 为硝化反应；C 为两个醇分子间脱水可看成1个CH 3CH 2OH 中的H 原子被另1个CH 3CH 2OH 中的CH 3CH 2—所代替；E 为酯化反应；F 为水解反应，它们都属于取代反应。

而B 属于消去反应，D 属于加成反应，不属于取代。 ［答案］ ACEF

考例2 （2010·四川卷理综，28）已知：

以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E （转化过程中的反应条件 及部分产物已略去）。

其中，A 、B 、C 、D 分别代表一种有机物；B 的化学式为C 4H 10O 2，分子中无甲基。 请回答下列问题：

（1）A 生成B 的化学反应类型是 。 （2）写出生成A 的化学反应方程式： 。 （3）B 在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比A 小的有机产物的结构简式： 。

（4）写出C 生成D 的化学反应方程式： （5）含有苯环，且与E 互为同分异构体的酯有 种，写出其中一种 同分异构体的结构简式： 。

［解析］ 本题考查了有机化学反应的类型、有机物结构的判断、同分异构体的书写等有机化学知识。乙炔与甲醛发生加成反应生成A ：HOCH 2C ≡CCH 2OH ，反应的化学方程式为：

H —C ≡C —H+2HCHO −−−→−一定条件

HOCH 2C ≡CCH 2OH 。A 与氢气加成生成B （丁二醇），

丁二醇氧化得C （丁二醛），两分子丁二醛发生信息中的加成反应，实为α-H 的加成反应，

生成。B 在浓硫酸作用下发生消去反应，生成碳碳双键，或者发生分子内脱水成环，以及分子间脱水成醚，根据条件写出结构简式。含有苯环的E 的同分异构体有六种：

［答案］ (1)加成（还原）

（2）HC ≡CH+2HCHO −−

−→−一定条件

HOCH 2C ≡CCH 2OH （3）CH 2==CH —CH 2CH 2OH 、CH 2==CH —CH==CH 2、

（4）

（5）6

专题2 有机物的合成和推断

1.有机合成的常用方法

(1)官能团的引入

①引入羟基(—OH)：烯烃与水加成;醛(酮)与H 2加成；卤代烃碱性水解；酯的水解等。 ②引入卤原子(—X)：烃与X 2取代；不饱和烃与HX 或X 2加成；醇与HX 取代等。

③引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入;醇的催化氧化引入等。

（2）官能团的消除

①通过加成消除不饱和键。

②通过消去、氧化或酯化等消除羟基（—OH ）。 ③通过加成或氧化等消除醛基（—CHO ）。 ④通过取代或消去反应等消除卤原子（—X ）。 (3)官能团间的转化

根据合成需要(有时题目在信息中会明示衍变途径)。可进行有机物官能团的转化，以便中间产物向最终产物推进。

①利用官能团的衍生物关系进行衍变。如醇−→−]

[O 醛−→−]

[O 羧酸−→−醇

酯。 ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个官能团。 如CH 3CH 2OH

CH 2==CH 2

Cl —CH 2—CH 2—Cl −−→−水解

HOCH 2CH 2OH

−→

−][O OHC —CHO −→−]

[O HOOC —COOH H 5C 2OOC —COOC 2H 5。

③通过某种方法，改变官能团的位置。如：

CH 3CH 2CH 2OH CH 2—CH==CH 2。

（4）碳骨架的增减

①增长碳链：它常以信息题的形式出现，常见方法有：烯烃、炔烃、醛与HCN 的加成反应，酯化反应，不饱和有机物的加聚反应，多官能团物质间的缩聚反应等。

②减短碳链：常见方法有：酯的水解、裂化、裂解、苯的同系物或烯烃的氧化等。 2.有机推断题 ①命题角度

有机合成和推断题是高考有机化学中的重要部分，是历年高考的热点和重点题型，其命题特点是：①已知有机物的结构简式写其分子式或已知有机物的分子式确定其结构简式和同分异构体。②以主要官能团的性质为出题点，结合生活、生产中常见物质命题，书写官能团的名称或结构简式。③根据有机物的衍变关系，以新药、新材料的合成为情景，引入新信息，设计成合成路线框图，组成综合性有机化学题，融计算、分析、推断于一身，综合考查学生的自学能力、迁移能力、分析推断能力等。

(2)解题思路

①根据官能团特征反应做出推理，如下表：

②根据反应后的产物逆向推断。

③根据有机物间的衍变关系，经分析综合寻找突破口进行推断。 ④根据试题信息，灵活运用有机物知识进行推断。

此类题旨在考查学生获得新信息，解决实际问题的能力。解此类题的关键是：准确接受新信息，然后快速、正确处理信息和及时迁移应用。

有些推断题信息量很少，需要充分挖掘，寻找特殊方法加以解决，有的则信息量很大，涉及的有机物很多，一定要将题目中的信息加以理清，才能寻找突破口，同时结合性质，按逻辑推理顺序解题。

（3）解题方法

①顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论。

②逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。近几年高考中出现的问题多以逆推为主，使用该方法的思维途径是：

a.首先确定所要合成的有机物属何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。

b.以题中要求的最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，一直推导到题目中给定原料为终点。

c.在合成某一种产物时，可能会有多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。

③猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。其解题思路为：

审题−→−印象−−−→−导突破口

猜测−→−验证

(具有模糊性) (具有意向性) (具有确认性)

考例3 （2010·北京卷理综，28）镇痉药物C 、化合物N 以及高分子树脂