高二化学选修5(苏教版)同步导学案：专题4小结
最新高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解：专题4 烃的衍生物总结名师精编资料汇编
（C ）——本章总结1.各类烃的衍生物及其代表物的组成、结构与性质 类别 通式 官能团 代表物 分子结构特点 主要化学性质卤 代 烃 R －X R 代表 烃基 卤素 原子 －X 溴乙烷 C 2H 5－X卤素原子直接与烃基相连。
与碱的水溶液能发生取代反应； 与与碱的醇溶液共热能发生消去反应；醇R －OH R 代表 脂肪烃基羟基 －OH乙醇 C 2H 5－OH羟基直接与脂肪烃基相连，脂肪烃基可以是链状，也可是环状。
如与活泼金属(如钠等)反应产生H 2； 与氢卤酸发生取代反应得到卤代烃； 在浓硫酸催化下发生醇分子间取代，生成醚类物质；在浓硫酸催化、脱水作用下发生消去反应；燃烧氧化；催化氧化； 与羧酸在浓硫酸催化下酯化生成酯。
酚R －OH R 代表 芳香烃基羟基 －OH苯酚羟基直接与苯环上的碳原子相连。
具有弱酸的性质；与浓溴水能发生取代反应；易被氧化；与FeCl 3溶液反应显紫色；与甲醛发生缩聚生成酚醛树脂。
醛R 代表烃基醛基乙醛有极性，具有不饱和性。
与氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等加成；自身加成；能发氧化反应；与H 2发生还原反应得到醇。
酮R 、R`都 代表烃基酮羰基丙酮有极性，具有不饱和性。
与氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等加成；自身加成；与H 2发生还原反应得到醇。
羧 酸R 代表烃基羧基乙酸受羧基影响，羧基中－OH 易发生电离，电离出H +。
具有酸的通性； 能与醇发生酯化反应；酯R 代表烃基，也可为H 原子，R`不能为H 原子酯基乙酸乙酯受酯基影响，中的不具有不饱和性，一般不能发生加成反应。
与水发生水解； 与醇发生醇解；2.有机物之间的相互转化关系(卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的相互转化关系)3.醇、醛、酸、酯转化关系的延伸4.烃的羟基衍生物比较物质结构简式羟基中氢原子活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH 中性能不能不能不能苯酚C6H5OH 很弱，比H2CO3弱能能能，但不放CO2不能乙酸CH3COOH 强于H2CO3能能能能5.烃的羰基衍生物比较物质结构简式羰基稳定性与H2加成其他性质乙醛CH3CHO 易断裂能醛基中C—H键易被氧化乙酸CH3COOH 难断裂不能羧基中C—O键易断裂乙酸乙酯CH3COOC2H5难断裂不能酯链中C—O键易断裂6.有机反应主要类型归纳下属反应涉及官能团或有机物类型其它注意问题取代反应酯水解、卤代、硝化、磺化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等等卤代反应中卤素单质的消耗量；酯皂化时消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解时要特别注意）。
高二化学选修5(苏教版)同步导学案：4-1_卤代烃
第一单元卤代烃智能定位1.了解卤代烃的分类。
2.了解卤代烃对人类生活的影响。
3.掌握卤代烃的物理性质、化学性质和应用。
4.掌握消去反应的特点，能熟练判断有机反应的情景切入涂改液作为一种办公用品，使用面越来越广，不少中小学生常用它来修改作业。
殊不知，经常接触涂改液，会引起慢性中毒，损害身体健康。
所以，要尽量少用涂改液，尤其是中小学生。
若是在非用不可时，则要加强自我保护意识。
涂改液中的氯代物(即卤代烃)有哪些性质？结构如何？自主研习一、卤代烃1.概念烃分子中的被取代后形成的化合物。
常见烃的衍生物有------、-----、-----、-----、----、----等。
所含官能团包括卤素原子（—X）、硝基（）、羟基（）、醛基（）、羧基（）、氨基（）、碳碳双键（）、碳碳三键（）等。
2.分类①按分子中卤原子个数分：和.②按所含卤原子种类分：、、.③按烃基种类分：和.④按是否含苯环分：和 .二、卤代烃对人类生活的影响1.用途(1) 、灭火剂、、麻醉剂、合成有机物。
(2) 是人类合成得到的第一种有机农药。
2.危害(1)氟氯代烃——造成“”的罪魁祸首。
(2)在环境中比较，不易被微生物。
三、卤代烃的性质1.物理性质(1)状态常温下除、、等少数为气体外，其余为液体或固体。
(2)沸点互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而。
(3)密度除脂肪烃的 或 外，液态卤代烃密度一般比水 。
(4)溶解性水中： ，有机溶剂中： ，某些卤代烃是很好的有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿(化学式为CHCl 3)和四氯化碳等。
2.化学性质(1)CH 3CH 2CH 2Br方程式：CH 3CH 2CH 2Br+NaOH反应类型：CH 3CH 2CH 2Br方程式：CH 3CH 2CH 2Br+NaOH反应类型：（2）消去反应的定义在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个 生成 化合物（含双键或叁键）的反应。
【合作探究】1、如图：在1-溴丙烷消去反应实验中：① KMnO 4酸性溶液有什么作用？为什么要在气体通入KMnO 4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？②除KMnO 4酸性溶液外还可以用什么方法检验丙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗2、如何检验卤代烃中的卤族元素？请简要描述实验原理及操作步骤。
高二化学选修5(苏教版)同步导学案：4-3 第2课时羧酸的性质和应用
第2课时羧酸的性质和应用智能定位1.通过对乙酸性质的探究活动，了解羧酸具有酸性的原因，认识酯化反应的特点。
2.通过对甲酸化学性质探究活动的设计，认识甲酸的化学性质。
3.了解羧酸与醇之间发生的缩聚反应。
情景切入醋是人类最早认识和使用的具有酸味的有机化合物，其主要成分是醋酸，它属于羧酸，羧酸的组成是怎样的呢？决定其性质的官能团是什么？自主研习一、羧酸概述1.概念：由烃基(或氢原子)和羧基相连的化合物。
2.一元羧酸的通式：R—COOH，官能团—COOH。
3.分类(1)按与羧基连接的烃基的结构分类(2)按分子中羧基的数目分类二、羧酸的性质1.乙酸（1）组成和结构(2)①酸的通性乙酸俗称醋酸，是一种弱酸，酸性比碳酸强。
电离方程式为：②酯化反应如乙酸与乙醇的反应。
2.甲酸(2)羧基的性质①与NaOH 反应生成HCOONa ，化学方程式为HCOOH+NaOH===HCOONa+H 2O ②与乙醇发生酯化反应，化学方程式为：(3)醛基的性质碱性条件下被新制Cu(OH)2氧化，化学方程式为3.缩聚反应有机物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应。
如对苯二甲酸与乙二醇生成高分子化合物的反应方程式为思考讨论1.羧酸具有酸的通性，结合以前所学知识总结羧酸具有哪些通性（以乙酸为例）。
提示：（1）能使紫色石蕊试液变红; (2)能与活泼金属(如Na)反应放出氢气；2CH3COOH+2Na==2CH3COONa+H2↑；(3)能与碱(如NaOH)发生中和反应；CH3COOH+OH-==CH3COO-+H2O；(4)能与碱性氧化物(如MgO)反应；2CH3COOH+MgO==Mg(CH3COO)2+H2O;(5)能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应，如碳酸钠与醋酸反应：2CH3COOH+CO-2===2CH3COO-+CO2↑+H2O。
32.在羧酸和酯中都含有“”结构单元，它们能和醛、酮一样与H2发生加成反应吗？提示：羧酸和酯分子中虽然都含有“”结构单元，但由于—OH或—OR的影响，羧酸和酯中的“”均不易与H2发生加成反应。
高二化学选修5(苏教版)同步导学案：专题3小结
专题3小结知识脉络专题归纳应用专题1 烃类的几个重要规律及应用1.烃分子含氢原子数恒为偶数，其相对分子质量恒为偶数原因:烃的通式C n H 2n +2、C n H 2n 、C n H 2n -2、C n H 2n -6知，氢原子数均为2的整数倍，所以在烃中氢原子数恒为偶数，相对分子质量也恒为偶数。
2.燃烧前后气体体积变化规律对C x H y +(x +4y )O 2−−→−点燃x CO 2+2y H 2O ，若水为气体，则： 当y =4时，反应前后体积相等；当y >4时，反应后气体体积>反应前气体体积。
当y <4时，反应后气体体积<反应前气体体积。
3.各类烃含碳(或氢)质量分数(1)烷烃：C n H 2n +2(n ≥1)，w (C)=［12n /(14n +2)］×100%，随着n 的增大，烷烃w (C)逐渐增大，但永远小于85.7%。
甲烷是所有烃中含氢质量分数最高的，也是所有烃中含碳质量分数最低的。
(2)烯烃(或环烷烃)：C n H 2n (n ≥2，如是环烷烃，则n ≥3)，w (C)=(12n /14n )×100%=85.7%。
即烯烃(或环烷烃)的w (C)是固定不变的。
(3)炔烃：C n H 2n -2(n ≥2)，w (C)=［12n /(14n -2)］×100%，随着n 的增大，炔烃w (C)逐渐减小，但总是高于85.7%。
乙炔是炔烃中含碳量最高的，达到了92.3%。
（4）苯及其同系物：C n H 2n -6 (n ≥6), w (C)=［12n /(14n -6)］×100%，随着n 的增大，苯及其同系物的w (C)逐渐减小，但总是比烯烃的含碳量高，高于85.7%。
苯是苯及其同系物中含碳量最高的，达到了92.3%。
4.烃完全燃烧时的耗氧量规律(1)等物质的量的烃(C x H y )完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于（x +4y ）的值，其值越大，耗氧量越多。
2019-2020学年苏教版化学选修五新素养同步学案：专题4 第一单元 卤代烃 Word版含答案
第一单元卤代烃1.认识卤代烃的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。
2.根据有机化合物组成和结构的特点，认识取代反应和消去反应。
3.结合生产、生活实际，了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
卤代烃对人类生活的影响1．卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。
2．卤代烃的分类主要有三种：一是按烃基结构的不同，分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等；二是按取代卤原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等；三是按取代卤原子的多少，分为一卤代烃和多卤代烃。
3．卤代烃的用途极为广泛，除用作溶剂外，还可作制冷剂、灭火剂、麻醉剂及防腐剂等。
卤代烃的化学性质非常活泼，许多有机化合物都需要通过卤代烃去合成，卤代烃广泛用于化工生产、药物生产及日常生活中。
(1)七氟丙烷：结构简式为CF3CHFCF3，熔点为－131 ℃，沸点为－16.4 ℃，是一种不导电、挥发性强的气体灭火剂。
(2)氯乙烯：结构简式为H2C===CHCl，熔点为－153.8 ℃，沸点为－13.4 ℃，主要用于制备聚氯乙烯。
聚氯乙烯简称PVC，可用于制造农用薄膜、管材、电线电缆的绝缘层等。
(3)四氟乙烯：结构简式为CF2===CF2,__主要用于制聚四氟乙烯。
聚四氟乙烯人称“塑料王”，可制作耐腐蚀的管、容器、阀门等；耐高温、耐低温，可制作不粘锅、消毒垫等。
(4)溴乙烷：结构简式为CH3—CH2Br，熔点为－118.6 ℃，沸点为38.4 ℃。
溴乙烷可水解生成乙醇，与氰化钠作用生成丙腈(CH3CH2CN)，与氨、醇作用分别生成胺、醚等，可用来合成多种有机物。
溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料，是向有机物分子中引入乙基的重要试剂。
4．卤代烃与环境(1)DDT：结构简式为，具有优异的广谱杀虫作用。
但是，由于DDT 相当稳定，可以通过食物链富集在动物体内，形成累积性残留，给人体健康和生态环境造成不利影响。
高二化学选修5(苏教版)同步导学案：4-3第1课时醛的性质和应用
第三单元醛羧酸第1课时醛的性质和应用智能定位1.通过对乙醛性质的探究活动学习醛的典型化学性质。
2.知道甲醛的结构，了解甲醛在日常生活、工农业生产中的用途，以及甲醛对人体健康的危害。
情景切入现代科学研究表明，甲醛对人体健康有很大危害，甲醛为什么有毒？自主研习一、醛的结构和性质1.甲醛和乙醛的结构和物理性质甲醛（蚁醛）乙醛分子式CH2O C2H4O结构结构简式HCHO CH3CHO结构颜色无色无色气味有刺激性气味有刺激性气味状态气体液体溶解性能跟水、乙醇等互溶能跟水、乙醇等互溶2.醛基羰基()与氢原子相连构成醛基 ()，是醛类物质的官能团，羰基和与羰基直接相连的原子处在同一平面上。
3.醛的化学性质（1）乙醛的氧化反应实验银镜反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应实验操作实验红色沉淀产生现象CH3CHO+2Ag(NH3)2OH方程式CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(2)乙醛的还原反应醛基中的碳氧双键可以与氢气发生加成反应，其反应方程式为：RCHO+H2 RCH2OH二、醛的用途1.甲醛俗称蚁醛，35%~40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌、消毒、防腐能力。
2.甲醛常用于制造酚醛树脂、脲醛树脂等。
(1)实验室中制备酚醛树脂反应物条件催化剂苯酚甲醛沸水浴加热①浓盐酸作催化剂生成线型酚醛树脂。
②氨水作催化剂生成体型酚醛树脂。
(2)生成酚醛树脂的化学方程式为三、酮1.结构烃基与羰基相连的化合物，可表示为，相同碳原子数的饱和一元酮与饱和一元醛互为同分异构体。
2.常用的酮(1)丙酮的结构简式为,是结构最简单的酮。
（2）环己酮，结构简式为。
思考讨论1.醛基的结构式为，书写结构简式时应注意什么？提示：醛基是羰基与氢原子相连，在写其结构简式时要突出羰基与氢原子的关系，可以写成—CHO，但不能写成—COH或CHO—。
2.乙醛能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色吗？为什么？提示：能。
因为醛具有较强的还原性，能被Ag（NH3）2OH溶液或新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化。
高二化学选修5(苏教版)同步导学案：4-3 第3课时重要有机物之间的相互转化
第3课时 重要有机物之间的相互转化智能定位1.掌握有机化学反应的主要类型的原理及应用，初步学习引入各官能团的方法。
2.了解烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯之间的相互转化。
3.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。
情景切入人类运用有机化学手段合成出许许多多的物质，合成有机化合物需要考虑哪些问题呢？自主研习重要有机物之间的相互转化上述转化的化学方程式分别为①CH 3CH 3+Br 2−→−光CH 3CH 2Br+HBr ②CH 2==CH 2+H 2−−→−催化剂CH 3CH 3 ① CH ≡CH+2H 2−−→−催化剂CH 3CH 3 ④CH ≡CH+H 2−−→−催化剂CH 2==CH 2 ⑤CH 3CH 2Br+NaOH CH 2===CH 2↑+NaBr+H 2O⑥CH 3CH 2Br+NaOH CH 3CH 2OH+NaBr⑦CH 3CH 2OH+HBr CH 3CH 2Br+H 2O⑧CH 3CH 2OH CH 2==CH 2↑+H 2O⑨2CH 3CH 2OH+O 22CH 3CHO+2H 2O⑩CH 3COOH+CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3+H 2O ○11 CH 3CHO+2Cu （OH ）2Cu 2O ↓+CH 3COOH+2H 2O思考讨论若由乙醇制备乙二酸乙二酯（）,如何设计合成路线？提示：乙醇−−→−消去乙烯−−→−加成1，2-二溴乙烷−−→−水解乙二醇−−→−氧化乙二醛−−→−氧化乙二酸乙二酸乙二酯。
课堂师生互动知识点1 有机合成过程中常见官能团的引入 1.卤原子的引入方法(1)烃与卤素单质的取代反应。
例如：CH 3CH 3+Cl 2−−→−光照HCl+CH 3CH 2Cl(还有其他的卤代烃)(还有其他的氯代苯甲烷)CH 2==CH —CH 3+Cl 2−−−−→−600℃~500℃CH 2==CH —CH 2Cl+HCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。
高二化学选修5(苏教版)同步导学案：专题2小结
专题2小结知识脉络1.有机物的结构2.有机物的分类和命名专题归纳应用专题1同系物和同分异构体的确认及书写1．同系物的辨认和举例及其变化规律(1)同系物必须符合同一通式，但通式相同的不一定是同系物，如CH2===CH2和，通式都是C n H2n但它们不是同系物。
(2)同系物结构必须相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，但分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质不一定是同系物。
如CH2===CH—CH===CH2和CH3—C ≡CH，在分子组成上相差一个CH2原子团，但它们的结构不相似，故不是同系物。
(3)同系物的变化规律：由于同系物的通式相同，结构相似，所以同系物的化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而有规律的变化。
2．同分异构体的确认及书写(1)烷烃只有碳链异构书写时要注意写全而且不要写重复，一般可按下列规则书写：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边排，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，邻对间；不重复，要写全。
或归纳成下列顺口溜：主链先长后短，支链先整后散。
位置从心到边，编排从邻到间。
异构若有重复，务必把它剔除。
(2)烯烃、炔烃形成同分异构体的类别有：①碳链异构②双键、叁键的位置异构③类别异构(如单烯烃与环烷烃、炔烃与二烯烃)④立体异构(如顺反异构和对映异构)(3)芳香烃形成同分异构体的类别有：①支链的碳链异构②支链在苯环上的位置异构③空间异构(4)烃的含氧衍生物形成异构的类别有：①碳链异构②官能团的位置异构③官能团异构书写时顺序是：碳链异构−→−位置异构−→−官能团异构，这样可以避免写重或漏写。
考例1 已知互为同分异构体，则化学式为C 3H 5Cl 的链状化合物的同分异构体共有( )A.3种B.4种C.5种D.6种［解析］ 本题考查了同分异构体的顺反异构。
根据信息可推出具有顺反异构的分子的结构特点是（顺式），（反式）。
其中a 、b 、c 分别代表不同的原子或原子团，逐一写出各物质的结构简式，C 3H 5Cl 的同分异构体有。
高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解：专题四烃的衍生物总结
（C）——本章总结1.各类烃的衍生物及其代表物的组成、结构与性质H在浓硫酸催化下发生醇与甲醛发生缩聚有极性，有极性，2.有机物之间的相互转化关系(卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的相互转化关系)3.醇、醛、酸、酯转化关系的延伸4.烃的羟基衍生物比较5.烃的羰基衍生物比较6.有机反应主要类型归纳、加氢反应、专题一 有机物的类别与通式有机化合物种类多，要以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。
掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物原理加以应用。
例 1 二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。
二甘醇的结构简式是HO —CH 2CH 2—O —CH 2CH 2—OH 。
下列有关二甘醇的叙述正确的是A.不能发生消去反应B.能发生取代反应C.能溶于水，不溶于乙醇D.符合通式C n H 2n O 3解析：与-OH 相连的碳的邻位碳原子上有氢，所以能发生消去反应，能与羧酸发生酯化反应，是取代反应，所以B 正确。
根据相似相溶原理二甘醇含羟基（-OH ），所以它既能溶于H 2O ，也能溶于乙醇。
它的分子式为C 4H 10O 3。
二甘醇的通式应是C n H 2n+2O 3，不符合D 项中的通式。
答案：B 。
点拨：有机反应的复杂性和有机物种类的多样性，导致了有机反应类型的多样性，各类反应皆有自己的特征，这也与官能团的特征是分不开的。
例2 A 、B 、C 、D 、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。
它们的结构简式如下所示：3 3 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2A B C D E请回答下列问题：⑴这五种化合物中，互为同分异构体的是_______________。
⑵W 氧化反应①−→−−反应②−→−−X反应①采取了适当措施，使分子中烯键不起反应。
2018年江苏版高中化学选修五全册专题导学案
高中化学选修五全册导学案目录专题1 第一单元有机化学的发展与应用专题1 第二单元科学家怎样研究有机物专题2 第一单元有机化合物的结构专题2 第二单元有机化合物的分类和命名专题3 第一单元脂肪烃专题3 第二单元芳香烃专题4 第一单元卤代烃专题4 第二单元醇酚专题4 第三单元醛羧酸专题5 第一单元糖类油脂专题5 第二单元氨基酸蛋白质核酸第一单元 有机化学的发展与应用[课标要求]1．会区分有机物和无机物。
2．了解常见有机物的性质。
3．知道有机物在科学、技术、社会中的重要应用。
1．有机化学的发展(1)3 000多年前用煤作燃料，2 000多年前掌握石油、天然气的开采技术。
(2)19世纪初，瑞典化学家贝采利乌斯提出了有机化学概念。
(3)德国化学家维勒合成尿素：1828年，德国化学家维勒，在实验室将无机物氰酸铵溶液蒸发得到有机物尿素。
NH 4CNO ――→△无机物――→合成有机物。
(4)1965年，中国首先在世界上第一次用人工的方法合成了蛋白质——结晶牛胰岛素。
(5)21世纪，各种合成有机物已经在人们生活中到处可见。
2．有机化学的应用1.有机化合物中一定含有碳元素，但含碳元素的物质不一定是有机物，如CO 、CO 2、CaCO 3、HCN 、CaC 2等虽然含碳元素，但其性质仍与无机物相似，故属于无机物。
2．打破无机物和有机物界限的是德国化学家维勒，他用无机物氰酸铵(NH 4CNO)合成了有机物尿素[CO(NH 2)2]。
3．现代社会对于人工合成的化学物质的依赖性日益增强，如塑料、合成纤维、合成橡胶、合成药物等有机物广泛应用于生产生活的方方面面。
有机化学的发展与应用(1)人类生活离不开有机物。
(2)迄今为止，人类发现和合成的有机物已超过4_000万种。
(3)人类对具有特殊功能的有机物材料需求增大。
(4)大部分的药物是有机物。
(5)有机物是人类赖以生存的重要物质基础。
在人类衣食住行所需的物品中，有许多来源于天然有机物。
苏教版选修5课时14导学案.doc
苏教版选修5课时14导学案车桥中学高二化学导学案（选修5）主备人：费鹏编号：014专题4 炷的衍生物第一单元卤代炷（课时1）班级姓名【目标定向】1、了解卤代炷对人类生活的影响，了解合理使用化学物质的重要意义2、通过对漠乙烷主要化学性质的探究，学习卤代炷的一般性质3、认识消去反应的特点，能判断有机反应是否属于消去反应【个体学习】一、卤代炷对人类生活的影响1、卤代炷的概念：；2、卤代炷的分类：①按照炷基结构不同，可分为：；②按照取代卤原子的不同，可分为：；③按照取代卤原子的多少，可分为:3、卤代炷对人类生活的影响⑴结合日常生活经验说明卤代炷的用途，合成各种高聚物如：灭火剂、聚氯乙烯（PVC）、聚四氟乙烯（特氟隆）不粘锅表层等；⑵有机合成中的重要作用；（3）DDT的“功与过”⑷卤代炷对大气臭氧层的破坏（氟利昂）。
二、卤代炷的性质1、卤代炷的物理性质（归纳）2、漠乙烷的化学性质车桥中学高二化学导学案（选修5）主备人：费鹏编号：014⑴漠乙烷与NaOH水溶液反应，主要产物是，化学反应方程式是；该反应属于反应（反应类型）。
⑵漠乙烷与NaOH乙醇溶液共热，主要产物是，化学反应方程式是；该反应属于反应（反应类型）。
消去反应（概【同伴互导】例1、下列关于氟氯炷的叙述中，错误的是A、氟氯炷是一类含氟和氯原子的卤代炷B、氟氯炷通常化学性质稳定，但有剧毒C、氟氯炷大多为无色无臭的气体或易挥发的液体D、在紫外线照射下氟氯炷可产生氯原子从而破坏臭氧层【教师解难】：1.下列是设计实验，证明CH3CH2Br中含有漠原子方案①CH3CH2Br方案②方案③取上层清液你认为方案合理的是；你能总结出检验卤代炷中卤素原子的检验方法吗？检验的步骤是；2.写出下列卤代炷在氢氧化钠水溶液和在氢氧化钠醇溶液下的产物车桥中学高二化学导学案(选修5)主备人：费鹏编号：014【课堂检测】1.要检验某漠乙烷中的漠元素，正确的实验方法是( )A.加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B.滴入AgNO3溶液，再加入稀HNO3,观察有无浅黄色沉淀生成C.加入NaOH溶液共热，然后加入稀HNO3使溶液呈酸性，再滴入AgN03溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D.加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成。
苏教版高中化学选修五疑难拓展：专题4 第一单元 卤代烃
专题4 烃的衍生物第一单元卤代烃教材梳理与拓展教材梳理知识点一烃的衍生物和官能团1。
烃的衍生物:定义:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代后生成的有机物。
如:CＨ３Cl、CH3ＣH2OH。
2、官能团:(１)定义:决定有机物的化学性质的原子或原子团。
(２)种类:-X卤素原子、－OH羟基、－CHＯ醛基、-COOH羧基、—NO2硝基、－NH2氨基、-SＯ3H 磺酸基;(3)说明:①官能团是有机物在反应过程中容易发生变化的部位;②在烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃中,只有C=C和C≡C才是官能团、知识点二卤代烃的概述1。
卤代烃的定义及分类(1)概念:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物叫做卤代烃。
一卤代烃的表达式为:Ｒ−X(Ｘ为卤素原子)。
从结构上说卤代烃是烃分子中的氢原子被取代,但并不是一定要由取代反应生成。
如烯烃与卤素的加成反应,也能够生成卤代烃。
(2)卤代烃的分类２。
卤代烃的应用卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活。
如:七氟丙烷灭火剂,聚氯乙烯塑料制品,作为不粘锅表面涂层的聚四氟乙烯,作为溶剂的二氯甲烷、三氯甲烷(又叫氯仿)、四氯化碳,合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料--溴乙烷,它也是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂。
3、卤代烃对环境的影响卤代烃在环境中比较稳定,不易被微生物降解。
因此,对卤代烃的不合理使用会对环境造成破坏,引起一系列的环境问题。
例如,DＤT作为优异的广谱杀虫剂,其应用历史仅仅2０年,原因是DＤT相当稳定,能在自然界长期滞留,并能够通过食物链富集在动物体内,形成累积性残留,给人体健康和生态环境造成不利影响。
氟氯代烷大多为无色、无臭的气体,化学性质稳定、无毒,曾被认为是完全无害的物质,加之其具有不燃烧、易挥发、易液化等特性,几十年来被广泛用作冷冻设备和空气调节装置的制冷剂,以及用于制取雾化剂、聚乙烯等泡沫塑料的发泡剂,电子和航空工业的溶剂、灭火剂等。
氟氯烃破坏臭氧层的原理:①氟氯烃在平流层中受紫外线作用产生Cl原子。
高二化学(苏教版)同步导学案专题 小结
专题5小结知识脉络专题归纳应用专题1 有机物的水解反应归纳1.卤代烃的水解(碱性介质中)CH 3CH 2Br+H 2O −−→−NaOH CH 3CH 2OH+HBr2.酯类水解(1)在酸性介质中生成酸和醇：RCOOOCH 2R ′+H 2O RCOOH+HOCH 2R ′(2)在碱性介质中生成盐和醇：RCOOCH 2R ′+NaOH RCOONa+HOCH 2R ′3.糖类的水解（1）酸性介质中低聚糖的水解：4.蛋白质的水解在酸、碱或酶的作用下生成氨基酸。
天然蛋白质水解的最终产物都是α-氨基酸。
考例1 已知卤代烃在碱性条件下易水解，某有机物的结构简式为,1 mol 该有机物与足量的NaOH 溶液混合共热 ，充分反应最多消耗的NaOH 为 mol 。
［解析］ 根据有机物的结构，对它在碱溶液中的反应做理想的分步分析：第一步，结构中的—Br，和在碱性条件下发生水解反应，其反应方程式为：第二步，水解产物与NaOH反应。
综合上述水解产物，能与NaOH反应的有3 mol酚羟基，2 mol—COOH，2 mol HBr，1 mol H2CO3，则第一、二步共消耗NaOH 9 mol。
［答案］9专题2根据特征反应现象推知官能团1.使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳叁键或醛基。
2.使KMnO4(H+)溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳叁键、醛基或为苯的同系物。
3.遇FeCl3溶液显紫色，则该物质含有酚羟基。
4.遇浓硝酸变黄，该物质是含苯环的蛋白质。
5.遇I2变蓝为淀粉。
6.加入新制Cu（OH)2悬浊液，加热，有红色沉淀生成；若加入银氨溶液有银镜生成，表示有—CHO。
7.加入Na放出H2,表示物质中含有—OH或—COOH。
8.加入NaHCO3溶液产生气体，表示物质中含有—COOH或—SO3H。
9.加入溴水出现白色沉淀为苯酚。
考例2某有机物A（C4H6O5）广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。
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专题4小结知识脉络一、烃的衍生物二、有机化合物的衍生关系各类有机物之间的相互转化关系，归纳如下：专题归纳应用专题1重要的有机化学反应类型2OHCHOCHCH+HCl CHCHCl CH2CHOH22考例1有机化学中取代反应范畴很广。
下列6个反应中，属于取代反应范畴的是（填写相应的字母）。
A.B.C.D.E.CH3COOH+CH3OH CH3COOCH3+H2OF.注：式中R 为正十七烷基CH 3（CH 2）15CH 2—［解析］ 取代反应即有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，常包括卤代、硝化、磺化、酯化、皂化、水解等。
由题给反应看，A 为硝化反应；C 为两个醇分子间脱水可看成1个CH 3CH 2OH 中的H 原子被另1个CH 3CH 2OH 中的CH 3CH 2—所代替；E 为酯化反应；F 为水解反应，它们都属于取代反应。
而B 属于消去反应，D 属于加成反应，不属于取代。
［答案］ ACEF考例2 （2010·四川卷理综，28）已知：以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E （转化过程中的反应条件 及部分产物已略去）。
其中，A 、B 、C 、D 分别代表一种有机物；B 的化学式为C 4H 10O 2，分子中无甲基。
请回答下列问题：（1）A 生成B 的化学反应类型是 。
（2）写出生成A 的化学反应方程式： 。
（3）B 在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。
写出2种相对分子质量比A 小的有机产物的结构简式： 。
（4）写出C 生成D 的化学反应方程式： （5）含有苯环，且与E 互为同分异构体的酯有 种，写出其中一种 同分异构体的结构简式： 。
［解析］ 本题考查了有机化学反应的类型、有机物结构的判断、同分异构体的书写等有机化学知识。
乙炔与甲醛发生加成反应生成A ：HOCH 2C ≡CCH 2OH ，反应的化学方程式为：H —C ≡C —H+2HCHO −−−→−一定条件HOCH 2C ≡CCH 2OH 。
A 与氢气加成生成B （丁二醇），丁二醇氧化得C （丁二醛），两分子丁二醛发生信息中的加成反应，实为α-H 的加成反应，生成。
B 在浓硫酸作用下发生消去反应，生成碳碳双键，或者发生分子内脱水成环，以及分子间脱水成醚，根据条件写出结构简式。
含有苯环的E 的同分异构体有六种：［答案］ (1)加成（还原）（2）HC ≡CH+2HCHO −−−→−一定条件HOCH 2C ≡CCH 2OH （3）CH 2==CH —CH 2CH 2OH 、CH 2==CH —CH==CH 2、（4）（5）6专题2 有机物的合成和推断1.有机合成的常用方法(1)官能团的引入①引入羟基(—OH)：烯烃与水加成;醛(酮)与H 2加成；卤代烃碱性水解；酯的水解等。
②引入卤原子(—X)：烃与X 2取代；不饱和烃与HX 或X 2加成；醇与HX 取代等。
③引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入;醇的催化氧化引入等。
（2）官能团的消除①通过加成消除不饱和键。
②通过消去、氧化或酯化等消除羟基（—OH ）。
③通过加成或氧化等消除醛基（—CHO ）。
④通过取代或消去反应等消除卤原子（—X ）。
(3)官能团间的转化根据合成需要(有时题目在信息中会明示衍变途径)。
可进行有机物官能团的转化，以便中间产物向最终产物推进。
①利用官能团的衍生物关系进行衍变。
如醇−→−][O 醛−→−][O 羧酸−→−醇酯。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个官能团。
如CH 3CH 2OHCH 2==CH 2Cl —CH 2—CH 2—Cl −−→−水解HOCH 2CH 2OH−→−][O OHC —CHO −→−][O HOOC —COOH H 5C 2OOC —COOC 2H 5。
③通过某种方法，改变官能团的位置。
如：CH 3CH 2CH 2OH CH 2—CH==CH 2。
（4）碳骨架的增减①增长碳链：它常以信息题的形式出现，常见方法有：烯烃、炔烃、醛与HCN 的加成反应，酯化反应，不饱和有机物的加聚反应，多官能团物质间的缩聚反应等。
②减短碳链：常见方法有：酯的水解、裂化、裂解、苯的同系物或烯烃的氧化等。
2.有机推断题 ①命题角度有机合成和推断题是高考有机化学中的重要部分，是历年高考的热点和重点题型，其命题特点是：①已知有机物的结构简式写其分子式或已知有机物的分子式确定其结构简式和同分异构体。
②以主要官能团的性质为出题点，结合生活、生产中常见物质命题，书写官能团的名称或结构简式。
③根据有机物的衍变关系，以新药、新材料的合成为情景，引入新信息，设计成合成路线框图，组成综合性有机化学题，融计算、分析、推断于一身，综合考查学生的自学能力、迁移能力、分析推断能力等。
(2)解题思路①根据官能团特征反应做出推理，如下表：②根据反应后的产物逆向推断。
③根据有机物间的衍变关系，经分析综合寻找突破口进行推断。
④根据试题信息，灵活运用有机物知识进行推断。
此类题旨在考查学生获得新信息，解决实际问题的能力。
解此类题的关键是：准确接受新信息，然后快速、正确处理信息和及时迁移应用。
有些推断题信息量很少，需要充分挖掘，寻找特殊方法加以解决，有的则信息量很大，涉及的有机物很多，一定要将题目中的信息加以理清，才能寻找突破口，同时结合性质，按逻辑推理顺序解题。
（3）解题方法①顺推法。
以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论。
②逆推法。
以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。
近几年高考中出现的问题多以逆推为主，使用该方法的思维途径是：a.首先确定所要合成的有机物属何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。
b.以题中要求的最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。
若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，一直推导到题目中给定原料为终点。
c.在合成某一种产物时，可能会有多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
③猜测论证法。
根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。
其解题思路为：审题−→−印象−−−→−导突破口猜测−→−验证(具有模糊性) (具有意向性) (具有确认性)考例3 （2010·北京卷理综，28）镇痉药物C 、化合物N 以及高分子树脂()的合成路线如下：已知：（R、R′代表烃基）（1）A的含氧官能团的名称是。
（2）A在催化剂作用下可与H2反应生成B。
该反应的反应类型是。
（3）酯类化合物C的分子式是C15H14O3，其结构简式是。
（4）A发生银镜反应的化学方程式是。
（5）扁桃酸（）有多种同分异构体。
属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有种，写出其中一种含亚甲基（—CH2—）的同分异构体的结构简式。
（6）F与M合成高分子树脂的化学方程式是。
（7）N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是。
［解析］本题属于有机合成推断题，综合考查有机物的结构与性质。
由扁桃酸的结构简式和已知中的第一个转化关系易判断A的结构简式是(苯甲醛)，A在催化剂作用下可与H2发生加成反应生成B的结构简式是，C的结构简式是，进一步可以推出D、E、F、M、N的结构简式分别为［答案］(1)醛基(2)加成反应 (3)考例4(2011·四川卷，28)已知：其中，R、R′表示原子或原子团。
A、B、C、D、E、F分别表示一种有机物，E的相对分子质量为278，其转化关系如下图所示（其他反应产物及反应条件略去）：请回答下列问题：（1）中含氧官能团的名称是。
（2）A反应生成B需要的无机试剂，上图所示反应中属于加成反应的共有个。
（3）B 与O 2反应生成C 的化学方程式为 。
（4）F 的结构简式为 。
（5）写出含有H ≡C —、氧原子不与碳碳双键和碳碳叁键直接相连、呈链状结构的C 物质的所有同分异构体的结构简式： 。
［解析］ 本题考查有机物的结构推断和性质，反应类型、同分异构体、化学方程式的书写等知识点。
根据流程图和所给信息可知A 为：CH 2BrCH==CHCH 2Br ，B 为CH 2OHCH==CHCH 2OH ，C 为OHCCH==CHCHO ，D 为，E 为，F 为。
(1) 中含氧官能团是醛基(2)强碱KOH 或NaOH 的水溶液CH 2==CH —CH==CH 2与溴反应生成A ，属于加成反应；CH 2==CH —CH==CH 2和C 生成，属于加成反应；与H 2反应生成D 属于加成反应；共有3个加成反应。
(3)B 为HOCH 2CH==CHCH 2OH 与O 2反应的方程式为：HOCH 2CH==CHCH 2OH ＋O 2−−→−催化剂OHCCH==CHCHO ＋2H 2O 。
(4)F 的结构简式为：(5)C 为OHCCH==CHCHO ，符合条件的同分异构体有：HC ≡C —CH(OH)CHO 、、HC ≡C —CH 2—COOH 、HCOOCH 2C ≡CH 、HC ≡C —COOCH 3。
［答案］ (1)醛基 (2)NaOH 的水溶液 3 (3)HOCH 2CH==CHCH 2OH ＋O 2OHCCH==CHCHO ＋2H 2O(4)(5)HC ≡C —CH(OH)CHO 、、HC ≡C —CH 2—COOH 、HCOOCH 2C≡CH 、HC ≡C —COOCH 3 即时突破1.某有机物J （C 19H 20O 4）不溶于水，毒性低，与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好的相容性，是塑料工业中主要的增塑剂，可以用下列方法合成，已知：合成路线：流程中，反应A→B仅发生中和反应；F与浓溴水混合不产生白色沉淀。
（1）指出反应类型：②，④。
（2）写出结构简式：Y ，F 。
−J的化学方程式：。
（3）写出B+E−→（4）写出E的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式、、。
［答案］（1）取代酯化［解析］此题为一有机推断题。
一定要注意反应条件的利用，如由D与氯气反应生成E，没有催化剂的参与，应是苯的同系物侧链上的氢被氯取代，由E到F应是卤代烃的水解，F 是醇，则F与A发生的是酯化反应。
二要注意分子组成的变化，如碳原子数、氢原子数、氧原子数等的变化，F与A发生酯化反应生成J，由J和F的分子组成，就可推知A的分子组成，进一步再推出Y的组成和结构；另外，注意题给信息的利用，如F与浓溴水混合不产生白色沉淀，说明F不是酚类物质，更进一步说明了前面推导的正确性。
2.（2011·福建，31）透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。
制备它的一种配方中含有下列四种物质：填写下列空白：(1)甲中不含氧原子的官能团是 ;下列试剂能与甲反应而褪色的是 （填标号）。