高中化学知识点:卤代烃

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高中化学竞赛《有机化学-卤代烃》教案

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第五章 卤代烃烃分子中一个氢或几个氢被卤素取代所生成的化合物叫卤代烃。

一般用RX 表示,常见卤代烃是指氯代烃、溴代烃和碘代烃。

一、分类、命名和同分异构体根据烃基的不同,将卤代烃分为脂肪族卤代烃和芳香族卤代烃。

按卤素直接连接的碳原子不同,可以将卤代烃分为:伯卤代烃、仲卤代烃和叔卤代烃,分别以1ºRX 、2ºR 2CHX 、3ºR 3CX 表示。

如:伯卤代烃:卤素原子所连的碳原子是伯碳原子。

如:CH 3CH 2Cl仲卤代烃:卤素原子所连的碳原子是仲碳原子。

如:(CH 3)2CHCl叔卤代烃:卤素原子所连的碳原子是叔碳原子。

如:(CH 3)3CCl根据卤代烃分子中卤原子数目不同,卤代烃又可分为一卤代烃和多卤代烃。

简单卤代烃,可根据卤素所连烃基名称来命名,称卤某烃。

有时也可以在烃基之后加上卤原子的名称来命名,称某烃基卤。

如:CH 3Br CH 2=CHCl CH 3CHICH 3溴甲烷 氯乙烯 碘异丙烷甲基溴 乙烯基氯 异丙基碘复杂的卤烃采用系统命名法,选择含有卤素的最长的碳链作主链,根据主链碳原子数称“某烷”,卤原子和其它侧链为取代基,主链编号使卤原子或取代基的位次最小。

例如: CH 3CHClCH(CH 3)2 2-氯-甲基丁烷CH 3CHBrCH 2CH 2CHBrCH(CH 2CH 3)2 2,5-二溴-6-乙基辛烷不饱和卤代烃的主链编号,要使双键或叁键位次最小。

例如:CH 2═CHCH 2CH 2Cl 4-氯-1-丁烯CH 3CBr ═CHCH ═CH 2 4-溴-1,3-戊二烯卤代芳烃一般以芳烃为母体来命名,如: 邻-氯乙苯 1-溴-6-甲萘 间-溴甲苯二、卤代烃的制备1、烷烃的卤代烷烃在紫外光照射或高温条件下,可以直接发生卤代而生成卤代烃,产物为一元和多 元卤代烃的混合物,如: CH 3CH 3 + Cl 2 CH 3CH 2Cl + HCl CH 3CH 2Cl + Cl 2 CH 3CH Cl 2 + CH 2ClCH 2Cl + HCl2、由不饱和烃制备不饱和烃可与卤素、卤化氢发生加成制备卤代烃。

高中化学课件:卤代烃

高中化学课件:卤代烃

实验原理
R—X+KOH
水 △
ROH+KX
HNO3+KOH===KNO3+H2O AgNO3+KX===AgX↓+KNO3
2.沉淀颜色与卤代烃中卤素原子种类的关系
AgX颜色 白色 淡黄色 黄色
卤代烃中卤素原子 氯 溴 碘
3.检验流程
[名师点拨]
(1)卤代烃均属于非电解质,不能电离出X-,不能用AgNO3溶液直接检验卤代 烃中卤素的存在。 (2)将卤代烃中的卤素原子转化为X-也可用卤代烃的消去反应。 (3)检验卤代烃中的卤素原子时,常出现的错误是忽略用稀硝酸酸化中和KOH。
2.物理性质



升高 高
减小
3.命名 (1)饱和卤代烃的命名 ①选择含有卤原子最长的碳链为主链,按主链所含碳原子数目称为“某烷”。 ②把支链和卤原子看作取代基,主链碳原子的编号从靠近卤原子的一端开始。 ③命名时把烷基、卤原子的位置、名称依次写在烷烃名称之前。
2-氯丁烷
1,2-二溴乙烷
(2)不饱和卤代烃的命名
活动探究
实验1 溴乙烷水解反应的实验探究
实验操作
实验现象 向溴乙烷中加入NaOH溶液,振荡后加热,静置,液体 分层 ,取上层水溶液 滴入过量稀硝酸中,再向其中滴加AgNO3溶液,试管中有 浅黄色沉淀 生成
有关的化 学方程式
C2H5Br+NaOH
水 △
C2H5OH+NaBr
NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3
、 、

;D项卤代烃分子中与溴相连碳原子的相
邻碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应;只有A项中卤代烃发生消去反应后
只能得到一种单烯烃:
2.如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应,其中产物只含有一种官能团的反 应是( C )

高中化学选修5第二章_烃和卤代烃(复习课)

高中化学选修5第二章_烃和卤代烃(复习课)
加成反应试剂包C
催化剂
+ 3H2
Δ
H2 C H2 C C H2
CH2 CH2
3、消去反应:有机物在一定条件下,从一个分子 中脱去一个小分子(如:H2O、HX、NH3等)生 成不饱和化合物的反应(消去小分子)。
C2H5Br + NaOH
CH2=CH2 + NaBr +H2O
2012-9-11 34
反应:
NaOH CH3CH2Br + HOH △ CH3CH2OH + HBr
NaOH+HBr=NaBr+H2O
CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr 水解反应 AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3 取代反应

C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项: 1.反应物: 溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液; 2.反应条件:共热 3.反应方程式
2.各类烃及卤代烃的结构特点和化学性质
分类 烷烃 烯烃(环烷烃) 通式 官能团 特点: C—C 一个C=C 化学性质
CnH2n+2 CnH2n (n≥2)
稳定,取代、氧化、 裂化
加成、加聚、氧化
炔烃(二烯烃)
苯及其同系物
CnH2n-2
(n≥2) CnH2n-6 (n≥6)
CnH2n+1X
一个C≡C
1、烃的物理性质: ①密度:所有烃的密度都比水小 ②状态:常温下,碳原子数小于等于4的气态 ③熔沸点:碳原子数越多,熔、沸点越高 ; 碳原子数相同,支链越多,熔沸点越低; ④含碳量规律: 烷烃<烯烃<炔烃<苯的同系物 烷烃(CnH2n+2):随n值增大,含碳量增大 烯烃(CnH2n) :n值增大,碳的含量为定值; 炔烃(CnH2n-2) :随n值增大,含碳量减小 苯及其同系物:(CnH2n-6):随n值增大含碳量减小

【高中化学】卤代烃

【高中化学】卤代烃

【高中化学】卤代烃1.卤代烃中卤原子的活性在卤代烃分子中,由于卤素原子的电负性大于碳原子的电负性,碳原子和卤素原子之间的键电子对偏向卤素原子的一侧,所以C?X键是极性键,在化学反应中容易断裂,因此卤代烃中的卤素原子非常活跃,可以发生许多化学反应。

卤代烃中卤素原子的活性也与烃基团的结构有关。

例如,与卤素原子相连的烃基的结构不同,卤素原子的活性也不同。

其中,丙烯卤代烃的活性最高,卤代烷烃次之,乙烯卤代烃的活性最低。

为什么会表现出这样的活性次序,可以用诱导效应和共轭效应加以解释。

所谓诱导效应是指分子中每个基团吸引和排斥电子的能力。

这种能力的大小通常与氢原子相比较。

例如,CH3和其他烷基具有排斥电子的能力。

通常认为烷基排斥电子。

近年来,人们发现了许多事实,这些事实很难通过排斥电子来解释,这在科学界引起了争议。

一般来说,当烷基连接到不饱和碳原子上时,它们表现出排斥电子的特性;当烷基连接到饱和碳原子上时,它们有时表现出电子排斥,有时表现出电子吸收。

,不饱和双键和苯基都有吸引电子的能力。

诱导效应可以在分子碳链上连续传递,但距离越远,诱导效应越弱。

通常,在第三个碳原子之后可以忽略它。

诱导效应不同于共轭效应。

诱导效应完全是静电引力的函数(即由元素的电负性决定),分子不需要具有共面特性。

共轭效应是由于电子从侧面重叠形成π键。

因此,分子必须具有共面特性,否则不会发生共轭效应。

现在我们用诱导效应来解释上述卤代烃的活性次序。

在rch=chch2x分子中,由于R→ch=ch→亚甲基→十、结果电荷在分子上发生了不均匀分布,于是:这样,增加C?X键的极性使得X很容易变成X,然后离开。

类似地,R→ x是一样的。

在R里呢?ch=ch?在X中,主要是因为?ch=ch?X中的π键和X上不参与成键的孤对P电子具有平行的轨道方向,C=C和X在同一平面上。

因此,产生了一种新的共轭效应。

这种共轭体系是由π键电子云和孤对P电子云重叠形成的,因此称为P-π共轭。

高中化学:第二章卤代烃知识点(精选)

高中化学:第二章卤代烃知识点(精选)

第二章 卤代烃一.卤代烃的结构特点:卤素原子是卤代烃的官能团。

C —X 之间的共用电子对偏向X , 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。

二.卤代烃的物理性质(1)溶解性:不溶于水,易溶于大多数有机溶剂。

(2)状态、密度:CH 3Cl 常温下呈气态,C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3。

(一氯代烃的密度都小于水)三.卤代烃的化学性质(以CH 3CH 2Br 为例) 1.取代反应①条件:强碱的水溶液,加热 ②化学方程式为:2.消去反应(1)实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。

例如: CH 3CH 2Cl :+NaOH ――→醇△NaCl +CH 2===CH↑+H 2O(2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH 3Br 。

②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。

例如:。

③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。

例:CH 3—CH===CH —CH 3+NaCl +H 2O(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。

有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。

例如:CH 3—CH 2—CHCl 2+2NaOH ――→醇△CH 3—C≡CH+2NaCl +2H 2O 四.消去反应与水解反应的比较反应类型 反应条件 键的变化卤代烃的结构特点 主要生成物水解反应 NaOH 水溶液 C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即可 醇消去反应 NaOH 醇溶液 C —X 与C —H 键断裂(或—C≡C—) 与H —X键生成与X 相连的C 的邻位C 上有H 烯烃或炔烃特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基;通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。

新版高中化学讲义(选择性必修第三册):卤代烃

新版高中化学讲义(选择性必修第三册):卤代烃

一、卤代烃1. 定义:烃分子中的氢原子被__________取代后生成的化合物。

【答案】卤素原子2. 官能团:一X 卤素原子(碳卤键)3. 分类:第12讲卤代烃知识导航知识精讲二、卤代烃的命名卤代烃的命名一般用系统命名法,将卤素原子作为取代基,其余命名规则与烃类的命名相似。

及时小练(1)CH2ClCHClCH2CH3:_________________________;(2)CH2== CHCH2CH2Br:_________________________;(3):_________________________。

【答案】(1)1,2-二氯丁烷;(2)4-溴-1-丁烯;(3)4-溴-3-甲基-1-丁烯三、卤代烃的物理性质1. 几种氯代烃的密度和沸点2. 物理性质变化规律(1)状态:常温下,少数卤代烃为气体(如一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷),大多为液体或固体。

(2)溶解性:卤代烃_____于水,____于有机溶剂,某些卤代烃本身是很好的有机溶剂,如氯仿、CCl4。

(3)熔沸点:沸点随碳原子数目的增加而______,碳原子数相同时,支链越多沸点越______。

(4)密度:①卤代烃的密度都______相应的烃,随着烃基中碳原子数目的增加而______。

如ρ(CH3Cl) ____ ρ(CH3CH2Cl)_____ ρ(CH4)。

②一氟代烃、一氯代烃的密度______水,其余卤代烃密度一般都比水大。

【答案】(1)气体液体固体(2)不溶可溶(3)升高低(4)高于减小>>小于四、溴乙烷的结构与物理性质1. 溴乙烷的结构2. 溴乙烷的物理性质五、溴乙烷的化学性质1.取代反应(水解反应)取一支试管,滴入10~15滴溴乙烷,再加入1mL5%NaOH溶液,振荡后加热,静置。

待溶液分层后,用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液,移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中,然后加入2滴AgNO3溶液,观察实验现象在卤代烃分子中,由于卤素原子的电负性比碳原子的大,使C-X的电子向卤素原子偏移,进而使碳原子带部分正电荷(δ+),卤素原子带部分负电荷(δ-),这样就形成一个极性较强的共价键:Cδ+—Xδ-。

高中化学 第1部分 专题4 第一单元 卤代烃讲义(含解析)苏教版选修5-苏教版高二选修5化学教案

高中化学 第1部分 专题4 第一单元 卤代烃讲义(含解析)苏教版选修5-苏教版高二选修5化学教案

卤代烃1.甲烷与Cl2光照取代后的有机产物有几种?它们在常温下的状态是什么?提示:有4种,分别为CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4。

其中CH3Cl为气态,CH2Cl2、CHCl3、CCl4为液态。

2.溴乙烷(CH3CH2Br)含有的官能团是什么?如何由乙烯制取溴乙烷?提示:溴乙烷分子中含有的官能团是溴原子;乙烯和HBr经加成反应可制得溴乙烷。

3.如何通过实验证明溶液中含有X-(X代表Cl、Br、I)?提示:取少量溶液于洁净试管中,滴入几滴用硝酸酸化的AgNO3溶液,观察沉淀的颜色[新知探究]探究1什么是卤代烃?CF2Cl2属于卤代烃吗?提示:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物,叫卤代烃,CF2Cl2属于卤代烃。

探究2是否所有卤代烃都是密度比水大、难溶于水的油状液体?提示:不是;如脂肪卤代烃的一氯代物和一氟代物的密度小于水。

探究3涂改液中含有苯的同系物和卤代烃,中小学生最好不要使用的原因是什么?提示:苯的同系物和卤代烃都有一定的毒性,危害健康,学生最好不要使用涂改液。

[必记结论]1.概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。

2.分类3.对人类生活的影响(1)用途:用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。

(2)危害:氟氯代烃(俗称氟利昂)能破坏大气臭氧层。

氟氯烃破坏臭氧的机理:主要是氟利昂进入平流层后,在紫外线照射下分解出Cl原子基,Cl再与O3发生反应,破坏大气臭氧层。

(3)卤代烃在工农业生产中的应用:卤代烃致冷剂麻醉剂溶剂灭火剂医用农药[成功体验]1.下列物质中,不属于卤代烃的是( )A .氯乙烯B .溴苯C .四氯化碳D .硝基苯解析:选D 硝基苯分子结构中不含卤素原子,且含有氧、氮原子,不属于卤代烃。

2.下列关于氟氯烃的说法中,不正确的是( )A .氟氯烃是一类含氟和氯的卤代烃B .氟氯烃化学性质稳定,有毒C .氟氯烃大多数无色,无臭,无毒D .在平流层,氟氯烃在紫外线照射下,分解产生氯原子可引发损耗O 3的循环反应 解析:选B 氟氯烃的性质稳定,对人体无伤害,可作为致冷剂,它是无臭味的,当其进入臭氧层后,可以破坏O 3。

高中化学卤代烃

高中化学卤代烃

醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr+H2O
消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中 脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而形成不饱和 (含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。
总结:
溴乙烷
NaOH(水) 乙醇(取代反应) NaOH(醇) 乙烯(消去反应)
(二)卤代烃的化学性质
思考:下列卤代烃是否能发生水解反应、消去反应? 若能,请写出反应方程式。
涂改液溅到皮肤上,用后一定要洗手。 2、有啄吮手指习惯的小同学不要接触或使用涂改液。
三、氟氯烃对大气的污染
CCl2F2 光 CClF2 + Cl
O3
光 光
O2 + O
Cl+O3= ClO+O2
ClO+O= Cl+O2
总反应: 2O3=3O2
*一个Cl可以带走100,000个O3。

第二章 第3节 卤代烃
氯乙烷
CH3CH2Cl
CH3Cl CH2BrCH2Br CH2=CHCl
Br
一氯甲烷 1,2-二溴乙烷 氯乙烯 溴苯
结构母体
烷烃
烯烃

组成元素
碳 、氢 、卤素
第3节 卤代烃
一、卤代烃简介 1.定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类 烃的衍生物称为卤代烃。
表示方法: R-X
(4)同分异构体中随支链增多沸点降低,密度减小。
(5)一氯代烃的密度比水小,溴代烃、碘代烃密度比水大
二、卤代烃的性质 (一)溴乙烷
1、溴乙烷分子组成和结构:
分子式 结构式 结构简式 官能团
C2H5Br
HH H-C-C-Br

人教版高中化学选修5 第二章 卤代烃

人教版高中化学选修5 第二章 卤代烃
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课中一练
下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生
水解反应的是(
)
答案:B 金品质•高追求 我们让你更放心!

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课后思考:
如何由溴乙烷制取乙二醇?
CH3CH2Br HOCH2CH2OH
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)即可确定卤 素(氯、溴、碘)的种类。 金品质•高追求 我们让你更放心!

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取少量卤代烃;加入NaOH溶液;加热煮沸;冷却;加入 稀硝酸酸化;加入硝酸银溶液。 3.实验说明 (1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率,因为不同的卤代 烃水解难易程度不同。 (2)加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止 NaOH与AgNO3反应对实验产生影响;二是检验生成的沉淀是 否溶于稀硝酸。 关键一点: 将卤代烃中的卤素转化为X-,也可用卤代烃的消去反应, 在加AgNO3溶液检验X-前,也要先加稀硝酸溶液中和过量的碱。
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烃和卤代烃
第三节



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1.认识卤代烃的组成和结构特点、物理性质。 2. 理解卤代烃的水解反应和消去反应及卤代烃在合 成中的桥梁作用
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高中化学知识点:卤代烃

高中化学知识点:卤代烃

高中化学知识点:卤代烃高中化学知识点:卤代烃卤代烃:1.卤代烃的定义烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物,称为卤代烃,可用R—X(X为卤素原子)表示。

在卤代烃分子中,卤素原子是官能团。

由于卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,c—x键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。

2.卤代烃的分类(1)根据分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。

(2)根据分子中所含卤素原子个数的不同,分为一卤代烃和多卤代烃。

(3)根据烃基结构不同,分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。

卤代烃的性质:1.卤代烃的物理性质(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体。

(2)一氯代烷的物理性质:随着碳原子数增加,其熔、沸点和密度逐渐增大(沸点和熔点大于相应的烃)。

(3)难溶于水,易溶于有机溶剂,除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。

密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。

2.卤代烃的化学性质与C2H5Br相似,可以发生水解反应和消去反应卤代烃中卤素的检验:1.实验原理根据AgX的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘):2.实验步骤①取少量卤代烃;②加入NaOH溶液;③加热煮沸;④加入过量稀硝酸酸化;⑤加入AgNO3溶液。

3.实验说明加热煮沸是为了加快水解速率,因不同的卤代烃水解难易程度不同;加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH,防止NaOH 与AgNO3反应,干扰实验现象,同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用:1.一元代物与二元代物之间的转化关系2.卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应,烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X;而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。

卤代烃发生取代、消去反应后,可在更大的空间上与醇、醛、酯相联系。

人教版高中化学选择性必修第3册 第3章 第一节 卤代烃

人教版高中化学选择性必修第3册 第3章 第一节 卤代烃

四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。
nCF2==CF2―→ CF2—CF2
四氟乙烯
聚四氟乙烯
理解应用
1.下列反应: (1)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠醇溶液混合加热,写出所得产物 的结构简式:_C_H__2=_=__C_H_C__H_3_。 (2)1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热,写出所得产物 的结构简式:_C_H__3_C_H_2_C_H__2O__H_、__C__H_3_C_H__(O__H_)_C_H__3 _。
去反应,可将反应后的气体通入
√A.溴水
C.酸性KMnO4溶液
B.AgNO3溶液 D.酸化的AgNO3溶液
123456
解析 溴乙烷的消去产物是乙烯和溴化钠,乙烯能与溴水发生加成反应 而使溴水褪色,可以检验,A正确; 利用硝酸银溶液只能说明生成物中含有溴离子,但不一定发生的是消去 反应,也可能是取代反应,不能检验,B错误; 乙醇易挥发,生成的乙烯中含有乙醇,由于乙醇也能被酸性高锰酸钾溶 液氧化,不能用酸性高锰酸钾溶液检验乙烯,C错误; 根据B中分析可知酸化的硝酸银不能说明生成物中是否有乙烯,D错误。
1.卤代烃的化学性质 (1)取代反应(水解反应) R—X+NaOH―水 △ ―→ R—OH+NaX 。 反应机理:在卤代烃分子中,由于卤素原子的电负性比碳原子的大,使 C—X的电子向卤素原子偏移,进而使碳原子带部分正电荷(δ+),卤素原 子带部分负电荷(δ-),这样就形成一个极性较强的共价键:Cδ+—Xδ-。 因此,卤代烃在化学反应中,C—X较易断裂,使卤素原子被其他原子或 原子团所取代,生成负离子而离去。
(2)烯(炔)烃加成卤素:
CH2==CH2+Br2―→ CH2BrCH2Br 。 (3)烯(炔)烃加成卤化氢:CH2 ==CH2+HCl ―催―化―剂→ CH3CH2Cl 。

新教材人教版高中化学选择性必修3第3章烃的衍生物 知识点考点归纳总结

新教材人教版高中化学选择性必修3第3章烃的衍生物 知识点考点归纳总结

第3章烃的衍生物第一节卤代烃一、卤代烃1.定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。

官能团是碳卤键,可表示为R—X(X=F、Cl、Br、I)。

2.分类3.物理性质(1)状态:常温下,卤代烃中除个别为气体外,大多为液体或固体。

如一氯甲烷为气体。

(2)溶解性:卤代烃不溶于水,可溶于有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂,如CCl4、氯仿(CHCl3)等。

(3)密度与沸点:①卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃;②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小,如ρ(CH3Cl)>ρ(CH3CH2Cl);③卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而升高,如沸点CH3Cl<CH3CH2Cl。

4.卤代烃的系统命名——类似于烃的命名方法二、溴乙烷的结构与性质1.溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,沸点是38.4 ℃,密度比水的大,难溶于水,可溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等)。

2.溴乙烷的分子结构3.溴乙烷的化学性质(1)取代反应——又称水解反应①条件:NaOH水溶液、加热。

②反应方程式:C 2H5—Br+NaOH――→水△C2H5—OH+NaBr。

③反应原理:(2)消去反应——又称为消除反应。

①条件:NaOH的乙醇溶液、加热。

②反应方程式:(以溴乙烷为例)CH3CH2Br+NaOH――→乙醇△CH2===CH2↑+NaBr+H2O。

③反应原理:④定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。

(3)加成和加聚反应含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。

①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯:。

②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯:。

三、卤代烃破坏臭氧层原理(了解)氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解,产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。

以CCl3F为例,它破坏臭氧层的反应过程可表示为:CCl3F――→紫外线CCl2F·+Cl·卤代烃的主要性质及检验1.卤代烃的消去反应和取代反应的比较消去反应取代反应卤代烃的结构特点与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子一般是1个碳原子上只有1个—X反应实质脱去1个HX分子,形成不饱和键—X被—OH取代反应条件强碱的醇溶液、加热强碱的水溶液、加热化学键变化主要产物烯烃或炔烃醇2.卤代烃消去反应的规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。

人教版(2019)高中化学选择性必修3有机化学基础第三章 第一节 卤代烃

人教版(2019)高中化学选择性必修3有机化学基础第三章 第一节 卤代烃

卤代烃的水解反应和消去反应比较
水解反应
消去反应
NaOH水溶液、加热
NaOH的乙醇溶液、加热
断键规律
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反应类型
水解反应
消去反应
卤代烃的 要求
卤代烃都可以水解
(1)含两个以上碳原子,如CH3Br不能发生 消去反应; (2)与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子 上有氢原子,如(CH3)3CCH2Br不能发生 消去反应
在碳原子上引入—
反应特点 OH,生成含—OH的 消去HX,引入碳碳双键或碳碳三键
有机化合物(醇)
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1.二氯甲烷是涂改液中的一种成分,下列叙述正确的是( ) A.它是由碳、氢、氯三种元素组成的烃 B.它是由氯气和甲烷组成的混合物
√C.它的分子中碳、氢、氯三种元素的原子个数比是1∶2∶2
D.涂改液是由多种元素原子组成的一种化合物
√C.发生水解反应时,被破坏的键是①
D.发生消去反应时,被破坏的键是②和③ 解析:卤代烃水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇,只断①键;消去反 应是卤代烃中卤素原子和卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子共 同脱去,断①③键,故选C。
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3.下列化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去反应 只生成一种烯烃的是( )
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提示:方案B。方案A所发生的取代反应是连锁反应,生成一氯代烃、二氯 代烃、三氯代烃等的混合物。方案B的产物仅有一氯乙烷,原子利用率为 100%,符合绿色化学思想。
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(2)氯乙烷能否溶于水?能否电离出Cl-? 提示:氯乙烷不溶于水,属于非电解质,不能电离出Cl-。 (3)如何检验氯乙烷中的氯原子? 提示:取一支试管,滴入10~15滴氯乙烷,再加入1 mL 5% NaOH溶液, 振荡后加热,静置。待溶液分层后,用胶头滴管小心吸取少量上层水溶 液,移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中,然后加入2滴AgNO3溶液,有 白色沉淀生成,证明氯乙烷中含有氯原子。

高中化学备课参考 卤代烃 (2)

高中化学备课参考 卤代烃 (2)
溶液分层后,取上层溶液加入盛有足量稀硝酸的试管中,再加入 23 滴稀硝酸银溶液,若
生成浅黄色沉淀,则说明溴乙烷中含有溴原子.(也可以卤代烃的消去反应设计实验加以证 明)
1
氢氧化钾溶液,加热煮沸,冷却,将溶液全部加入盛有足量稀硝酸的试管中,再加入足量稀
硝酸银溶液,过滤、洗涤、干燥、称量沉淀(质量为 mg),溴乙烷中溴原子个数的计算公式 为 109m=188dV. 3.卤代烃在有机合成中的应用 ⑴利用消去反应制备烯烃、炔烃.如:

2

2
Br Br
⑵利用取代反应形成碳氧单键、碳碳单键.如:
HO 2 Br Br
CH3CH2Br CN CH3CH2CN Br
CH3I CH3CH2O CH3CH2OCH3 I
4.卤代烃的同分异构体. (1)一卤代烃同分异构体的书写方法. ①等效氢问题(对称轴).
正丁烷分子中的对称:1CH32CH23CH24CH3,其中 1 与人为善,2 与会号碳上的氢是等效的; 异丁烷分子中的对称:(1CH3)22CH3CH3,其中 1 号位的氢是等效的. ②C4H9Cl 分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型. (2)二卤代烃同分异构体的书写方法. C3H6Cl2的各种同分异构体: 一卤定位,一卤转位:1CH32CH23CH3,另一氯原子可分别在 1、2、3 号位; 1CH32CH3CH3,另一氯可分别在 1(或 3) 、2 号位. (3)多卤代烃同分异构体的书写方法(等效思想)
4.卤代烃的用途 致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂,合成有机物等. 5.卤代烃的危害 (1)DDT 禁用原因:相当稳定,在环境中不易被降解,通过食物链富集在动物体内,造成累积 性残留,危害人体健康和生态环境. (2)卤代烃对大气臭氧层的破坏原理:卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作 用. 三.卤代烃的性质 1.物理性质 (1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体. (2)互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:随着碳原子数(式量)增加, 其熔、沸点和密度也增大.(沸点和熔点大于相应的烃) (3)难溶于水,易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代 烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小. 2.化学性质

有机化学归纳总结

有机化学归纳总结

有机化学归纳总结有机化学知识点归纳总结有机化学归纳总结知识点一:各类烃的衍生物性质总结一、卤代烃:1、通式:饱和一元卤代烃:官能团:2、物性:①均不溶于水,易溶于有机溶剂②一氟代烃、一氯代烃密度比水小,其余比水大。

3、化性:①水解反应:(取代反应)反应通式:条件:强碱的水溶液可加热。

断键方式:羟基取代卤素原子②消去反应:反应通式:条件:强碱的醇溶液必加热。

断键方式:断卤素原子和一个氢,形成。

要求:必须有氢才能发生消去反应。

二、醇:1、通式:饱和一元醇:官能团:2、物性:①甲醇、乙醇、丙醇是与水以任意比混溶的液体。

②含4~11个C的醇为油状液体,部分溶于水。

③含12个C以上的醇为无色固体,不溶于水。

3、化性:⑴与活泼金属反应:显中性反应通式:⑵氧化反应:①燃烧:②醇使酸性高锰酸钾褪色。

③催化氧化:反应通式:断键方式:断羟基氢和一个氢,形成,将CH2OH改为CHO。

要求:有2个氢则被催化氧化生成醛。

有1个氢则被催化氧化生成醛。

无氢则不能被催化氧化⑶消去反应:反应通式:断键方式:断羟基氢和一个氢,形成。

要求:必须有氢才能发生消去反应。

第1页共4页有机化学知识点归纳总结⑷分子间脱水:(取代反应)反应通式:⑸与HX反应:(取代反应)反应通式:三、苯酚:1、结构简式:酚:2、物性:①无色晶体,在空气中因小部分氧化而显粉红色。

②常温在水中溶解度不大,加热到65℃以上与水互溶。

③易溶于酒精、乙醚、苯等有机溶剂。

3、化性;⑴弱酸性:酸性:①②③④⑵取代反应:①②⑶显色反应:酚遇FeC3显紫色。

⑷氧化反应:①在空气中氧化显粉红色。

②燃烧。

③被酸性高锰酸钾氧化,能使酸性高锰酸钾褪色。

⑸加成反应:四、醛:1、通式:饱和一元醛:官能团:2、物性:①无色具有刺激性气味的液体。

②易溶于水、乙醇、苯等有机溶剂。

③易挥发。

3、化性:⑴加成反应;反应通式:断键方式:断碳氧双键,将CHO改为CH2OH。

⑵氧化反应:①燃烧通式:②醛能被酸性高锰酸钾、溴水氧化。

高中化学第一单元卤代烃苏教版选择性必修3

高中化学第一单元卤代烃苏教版选择性必修3
2.常用作局部麻醉剂因其________,从加压容器中喷在皮肤表面时会迅速汽化,同时吸收大量的热量,使皮肤迅速冷却,导致该部位的神经末梢处于______状态。由氯乙烷制成的喷雾剂被广泛应用于运动场所紧急处理运动员的伤痛。
溴乙烷
诺氟沙星
沸点低
麻醉
3.卤代烃除了用于合成药物,还是制备高聚物的原料例如,________是聚氯乙烯 的单体, 曾是世界上产量最大的通用塑料,常用于建筑材料、工业制品、地板革、地板砖、人造革、管材、包装膜等。由________合成得到的聚氟乙烯、聚三氟乙烯、聚四氟乙烯等高聚物,以优良的耐热、耐磨、耐腐蚀等性能,开辟了材料应用的新领域。
稳定
不易
臭氧
紫外线
臭氧层
02
要点归纳·能力素养全提升
要点一 卤代烃的消去反应与水解反应的比较
反应类型
消去反应
取代反应
卤代烃的结构特点
与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子
反应实质
反应条件
强碱的醇溶液、加热
强碱的水溶液、加热
化学键变化
主要产物
烯烃或炔烃

注意事项
若有多个不同位置发生消去反应可能生成不同的产物
(2)从环境保护角度看,能否大量使用该卤代烃?为什么?________________________________________________________________。
不能大量使用该卤代烃,因为有毒的卤代烃挥发到空气中,会污染环境
[解析] 有毒的卤代烃挥发到空气中,会污染环境。
③反应原理: 。
④定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中______________________(如 、 等),而生成含__________的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。

人教版高中化学选择性必修第3册 第三章 烃的衍生物 第1节 卤代烃

人教版高中化学选择性必修第3册 第三章 烃的衍生物 第1节 卤代烃

—X 变成—OH
—X 变成

,生成不饱和键
主要产物 醇
烯烃或炔烃
2.卤代烃的消去反应规律。 (1)主链上至少有2个C。没有邻位碳原子的卤代烃不能发 生消去反应,如CH3Cl。 (2)与卤代烃的卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢 原子才能发生消去反应,若无氢原子则不能发生消去反应。


均不能发生消去反应。
无色 液态 38.4 ℃
密度 比水 大
溶解性 难 溶于水, 可
溶于多种有机溶剂
3.化学性质。 (1)实验探究。
实验步骤
实验现象
取一支试管,滴入 10~15 滴溴乙烷,再加入 1
mL 5% NaOH 溶液,振荡后加热,静置
静置后,溶液分层
取少量上层水溶液,移入另一支盛有 1 mL 试管中有 浅黄
稀硝酸的试管中,加入 2 滴硝酸银溶液
+HCl
B.2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
C.ClCH2CH CH2+NaOH HOCH2CH CH2+NaCl
D.
+HNO3
答案:B
+H2O
6.在结构简式为R—CH2—CH2—X的卤代烃中,化学键如图 所示。
则下列说法正确的是( )。 A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③ B.发生消去反应时,被破坏的键是①和④ C.发生水解反应时,被破坏的键是① D.发生消去反应时,被破坏的键是②和③ 答案:C
3.1-溴丁烷与NaOH水溶液共热发生取代反应的检验。 (1)实验过程。
(2)实验现象:取1-溴丁烷与NaOH水溶液共热后的上层水溶 液,经稀硝酸酸化后,再滴入AgNO3溶液,有浅黄色(AgBr)沉淀 生成。

苏教版高中化学选修五疑难拓展:专题4 第一单元 卤代烃

苏教版高中化学选修五疑难拓展:专题4 第一单元 卤代烃

专题4 烃的衍生物第一单元卤代烃教材梳理与拓展教材梳理知识点一烃的衍生物和官能团1。

烃的衍生物:定义:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代后生成的有机物。

如:CH3Cl、CH3CH2OH。

2、官能团:(1)定义:决定有机物的化学性质的原子或原子团。

(2)种类:-X卤素原子、-OH羟基、-CHO醛基、-COOH羧基、—NO2硝基、-NH2氨基、-SO3H 磺酸基;(3)说明:①官能团是有机物在反应过程中容易发生变化的部位;②在烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃中,只有C=C和C≡C才是官能团、知识点二卤代烃的概述1。

卤代烃的定义及分类(1)概念:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物叫做卤代烃。

一卤代烃的表达式为:R−X(X为卤素原子)。

从结构上说卤代烃是烃分子中的氢原子被取代,但并不是一定要由取代反应生成。

如烯烃与卤素的加成反应,也能够生成卤代烃。

(2)卤代烃的分类2。

卤代烃的应用卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活。

如:七氟丙烷灭火剂,聚氯乙烯塑料制品,作为不粘锅表面涂层的聚四氟乙烯,作为溶剂的二氯甲烷、三氯甲烷(又叫氯仿)、四氯化碳,合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料--溴乙烷,它也是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂。

3、卤代烃对环境的影响卤代烃在环境中比较稳定,不易被微生物降解。

因此,对卤代烃的不合理使用会对环境造成破坏,引起一系列的环境问题。

例如,DDT作为优异的广谱杀虫剂,其应用历史仅仅20年,原因是DDT相当稳定,能在自然界长期滞留,并能够通过食物链富集在动物体内,形成累积性残留,给人体健康和生态环境造成不利影响。

氟氯代烷大多为无色、无臭的气体,化学性质稳定、无毒,曾被认为是完全无害的物质,加之其具有不燃烧、易挥发、易液化等特性,几十年来被广泛用作冷冻设备和空气调节装置的制冷剂,以及用于制取雾化剂、聚乙烯等泡沫塑料的发泡剂,电子和航空工业的溶剂、灭火剂等。

氟氯烃破坏臭氧层的原理:①氟氯烃在平流层中受紫外线作用产生Cl原子。

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高中化学知识点:卤代烃
卤代烃:
.卤代烃的定义
烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物,称为卤代烃,可用R—X表示。

在卤代烃分子中,卤素原子是官能团。

由于卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,c—x键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。

2.卤代烃的分类根据分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。

根据分子中所含卤素原子个数的不同,分为一卤代烃和多卤代烃。

根据烃基结构不同,分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。

卤代烃的性质:
1.卤代烃的物理性质
常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体。

一氯代烷的物理性质:随着碳原子数增加,其熔、沸点和密度逐渐增大。

难溶于水,易溶于有机溶剂,除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。

密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。

2.卤代烃的化学性质与c2H5Br相似,可以发生水解反应和消去反应
卤代烃中卤素的检验:
.实验原理
根据AgX的颜色可确定卤素:
2.实验步骤
①取少量卤代烃;
②加入NaoH溶液;
③加热煮沸;
④加入过量稀硝酸酸化;
⑤加入AgNo3溶液。

3.实验说明加热煮沸是为了加快水解速率,因不同的卤代烃水解难易程度不同;加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaoH,防止NaoH与AgNo3反应,干扰实验现象,同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用:
.一元代物与二元代物之间的转化关系
2.卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应,烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X;而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。

卤代烃发生取代、消去反应后,可在更大的空间上与醇、醛、酯相联系。

引入卤素原子常常是改变性能的第一步,卤代烃
在有机物转化、推断、合成巾具有“桥梁”的重要地位和作用。

溴乙烷:
.分子结构
分子式:
结构式:
电子式:
结构简式:
2.溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为38.4℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等多种有机溶剂。

3.溴乙烷的化学性质
水解反应:溴乙烷在NaoH存在的条件下可以跟水发生反应生成乙醇和溴化氢。

说明:溴乙烷的水解反应又属于取代反应。

溴乙烷水解生成的HBr与NaoH易发生中和反应,水解方程式也可写为:
消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子而生成含不饱和键化合物的反应,叫做消去反应。

溴乙烷与强碱的乙醇溶液共热,从溴乙烷分子中脱去HBr,生成乙烯:。

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