有机化学练习题大学 卤代烃

第五章 卤代烃

一 选择题

1.下列哪些特性与S N 2反应符合? 反应速率只取决于亲核试剂的浓度(I),亲核试剂从被置换

基团的反面进攻(II),反应过程中键的形成与键的破裂同时发生(III)。、

(A) I,II (B) II,III (C) 全部符合 (D) I,III

2.S N 1反应的特征就是:生成碳正离子中间体(I),立体化学发生构型转化(II),反应速率受反应物

浓度影响,与亲核试剂浓度无关(III),在亲核试剂的亲核性强时易发生(IV)。

(A) I,II (B) III,IV (C) I,III (D) I,IV

3.下列化合物进行S N 1反应时,哪一个反应速率最快?

4.在NaOH 水溶液中,(CH 3)3CX(I),(CH 3)2CHX(II),CH 3CH 2CH 2X(III),CH 2=CHX(IV)各卤代烃

的

反应活性次序为:

(A) I>II>III>IV (B) I>II>IV>III (C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV

5. (CH 3)3CBr 与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物就是:

(A) (CH 3)3COCH 2CH 3 (B) (CH 3)2C =CH 2 (C) CH 3CH =CHCH 3 (D) CH 3CH 2OCH 2CH 3

6.下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂?

(A) CH 3CHClCH 2OH (B) CH 3CH 2CH 2Br (C) HC ≡CCH 2Cl (D) CH 3CONHCH 2CH 2Cl

7.实验室合成格氏试剂时,除CH 3I 之外,最常用的卤代物就是:

(A) RI (B) RBr (C) RCl (D) RF

8.实验室合成甲基格氏试剂,常用CH 3MgI 而不用CH 3MgBr,原因就是:

(A) CH 3I 价廉 (B) CH 3Br 太不活泼 (C) CH 3Br 在常温下就是气体,使用不便 (D) CH 3Br

不

9.合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应?

(A) 醇 (B) 醚 (C) 酯 (D) 石油醚

10.用下列何种试剂还原卤代烃必须在无水介质中进行?

(A) NaBH 4 (B) LiAlH 4 (C) Zn + HCl (D) HI

11.下列四个卤代烃,R 就是相同的烃基,其中卤原子最容易成为负离子离去的就是:

(A) R ─I (B) R ─Br (C) R ─Cl (D) R ─F

12.下列四个氯代烃,最容易发生S N 2的就是:

(A) CH 3CH 2CH 2CH 2Cl (B) (CH 3)2CHCH 2Cl (C) CH 3CH 2CH(Cl)CH 3 (D) (CH 3)3CCl

13. 用KOH/C 2H 5OH 处理(CH 3)2CHCHClCH 2CH 3,主要产物可能就是:

(A)反-4-甲基-2-戊烯 (B)顺-4-甲基-2-戊烯 (C)2-甲基-2-戊烯 (D)反-2-甲基-2-戊烯

14.下列描述S N 2反应性质的说法,哪一项就是错误的？

(A)通常动力学上呈二级反应,对反应物与亲核试剂浓度各呈一级

(B)进攻试剂亲核能力对反应速率有显著影响

(C)反应物离去基离去能力对反应速率有显著影响 (D)叔卤代烃比仲卤代烃反应快。

15.哪一个氯代烃与AgNO 3/EtOH 反应最快？

16.下列化合物属于非质子极性溶剂的就是:

① DMF ② i -PrOH ③ CCl 4 ④ DMSO (A) ①② B) ①③ (C) ①④ (D) ③④

17.按S N 2历程反应, 下列化合物活性次序就是:

(A) CH 3CH 2CH 2CH 2Br (B) CH 32CH Br CH 3(C) CH 3CH 2CBr CH 3CH 3(D) CH 3C CH 2Br CH 332CHClCH 3(D)CH 2CH 3

(C)(B)CH 2ClCH 3CH 2CH 2Cl (A)

(A) ① > ③ > ② > ④ (B) ① > ④ > ③ > ②

(C) ④ > ③ > ① > ② (D) ① > ③ > ④ > ②

18. 按 S N 1 反应, (A) ① > ② > ③ > ④

(C) ③ > ① > ② > ④ 19.按 S N 1 反应,下列化合物的反应活性顺序应就是:

① 苄溴 ② 溴苯 ③ 1- 苯基 -1- 溴乙烷 ④ 2- 苯基-1-溴乙烷

(A) ③ > ① > ④ > ② (B) ① > ② > ③ > ④

20. 卤代烷在 NaOH 含水乙醇中反应, 下面属于 S N 1 历程的应就是:

① 碱浓度增加, 反应速率无明显变化 ② 碱浓度增加, 反应速率明显增加 ③ 增加溶剂含水量, 反应速率加快 ④ 反应产物构型转化

(A) ①② (B) ①④ (C) ②③ (D) ①③

21.下列化合物发生消去反应活性顺序就是 :

① (CH 3)3C ─Cl ② (CH 3)3C ─Br ③ CH 3CH 2CH 2Cl ④ CH 3CH 2CHClCH 3

(A) ① > ② > ③ > ④ (B) ② > ① > ④ > ③

22.选用一个合适的试剂鉴别下列化合物:

CH 3CH 2CH =CH 2 CH 3CH 2CH 2CH 2I CH 3CH 2C ≡CH

(A) 吐伦试剂 (B) 溴水 (C) 高锰酸钾 (D) 卢卡氏试剂

23.下面哪种RX 易与格氏试剂发生偶联反应？ 24.下列化合物进行S N 1水解反应速率最快的就是:

25.下面哪种因素对卤代物的S N 2反应不利? (A) 伯卤代烃 (B) 高浓度卤代烃 (C) 强亲核试剂 (D) 强极性溶剂 26. 旋光性的2-碘辛烷用NaI/丙酮处理后发生消旋化,您认为此过程就是经过了什么机理? (A) S N 1 (B) S N 2 (C) E1 (D) E2

二.填空题 1.化合物 3-甲基-4-氯-5-溴庚烷的构造就是什么?

2.用CCS 命名法, 下面化合物名称就是什么?

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

③②①Br Br Br ③②①CH 2Cl Cl (B) CH 2CHCH 2X

(A) (CH 3)2CHX X (C) CH 3CH 2X (D)H 3C Cl (A)(B)Cl CH 3(C)H 3C Cl CH 33(D)Cl Cl C Br C H CH 2CH 3Cl CHClCH 3+H 2O NaHCO 3?C 2H 5

Br + Mg ?

Et 2O Cl CH 2Cl ?22 Mg CH 3CHCH 3CBr(CH 3)2+(CH 3)2CHONa (CH 3)2CHOH ??( 1 mol )CH 3COCH 3NaI +ClCH 2CH 2CHCH 2CH 3? EtOH Zn +CH 3CHCH 2CH 2Br ?

3H 2

O ?