有机化学练习题大学 卤代烃
卤代烃练习题(A)
卤代烃练习题（A）姓名:_______________班级：_______________考号:_______________题号一、推断题二、选择题三、实验,探究题四、简答题五、填空题总分得分一、推断题（每空？分，共？分)1、有机物A分子组成为C4H9Br，分子中有一个甲基支链，在一定条件下A发生如下转化：已知：①不对称烯烃与HBr加成反应时，一般是Br加在含氢较少的碳原子上,如：②连接羟基的碳原子上没有氢原子的醇如: 不能发生催化氧化反应。
（1）A的结构简式为 B~H中，与A互为同分异构体的有机物是（填字母代号）（2)上述转化中属于取代反应的有（填序号）（3）C的结构简式为（4）写出反应④的化学方程式，注明有机反应类型2、溴乙烷是重要的化工原料,实验室制取溴乙烷(沸点38。
4℃)的原理及步骤如下：（1）反应原理C2H5OH+NaBr+H2SO4NaHSO4+C2H5Br+H2O（2）主要装置评卷人得分（3）操作步骤①在100mL圆底烧瓶中加入研细的13g溴化钠，然后加入28mL78％硫酸、10mL95%乙醇,②加入几粒碎瓷片，小心摇动烧瓶使其均匀，将烧瓶与直形冷凝管相连，冷凝管下端连接接收器；③小心加热，使其充分反应，再进行蒸馏，直到无溴乙烷流出为止;④再将锥形瓶中液体冷却后倒入亚硫酸钠溶液中洗涤分液.试回答下列问题：①本实验用的是78％的硫酸,为何不用浓硫酸？____________________________________________。
②亚硫酸钠溶液的作用是________________.③该实验中会产生许多生成有机物的副反应，写出化学方程式：________________________（举一例）。
④本次实验只收集到5mL溴乙烷,比理想产量约10mL少,可能是溴乙烷易挥发的缘故，应采取什么措施减少其损失？_______________________________。
二、选择题评卷人得分（每空？分,共？分）3、按下列路线制聚氯乙烯，没有发生的反应类型是A．加成反应 B．消去反应C．取代反应 D．加聚反应4、要证明有机物中是否存在卤素，最方便的方法是A．钠熔法 B．铜丝燃烧法 C．核磁共振法 D．红外光谱法5、下列卤代烃在KOH的醇溶液中加热不反应的是A．①③⑥ B．②③⑤C．②④⑤ D．②④6、为了鉴定溴乙烷中溴元素的存在,以下各步实验：①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加热④用HNO3酸化溶液⑤加人NaOH的醇溶液，其中操作顺序合理的是( ）A．①②③⑤ B．②③④① C．④③⑤① D．⑤③④①7、某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（）。
有机化学练习题(大学)(十三) 卤代烃教学文稿
第五章 卤代烃一 选择题1．下列哪些特性与S N 2反应符合? 反应速率只取决于亲核试剂的浓度(I),亲核试剂从被置换基团的反面进攻(II),反应过程中键的形成和键的破裂同时发生(III)。
.(A) I ，II (B) II ，III (C) 全部符合 (D) I ，III2．S N 1反应的特征是:生成碳正离子中间体(I),立体化学发生构型转化(II),反应速率受反应物浓度影响,与亲核试剂浓度无关(III),在亲核试剂的亲核性强时易发生(IV)。
(A) I ，II (B) III ，IV (C) I ，III (D) I ，IV3．下列化合物进行S N 1反应时,哪一个反应速率最快?4．在NaOH 水溶液中,(CH 3)3CX(I),(CH 3)2CHX(II),CH 3CH 2CH 2X(III),CH 2=CHX(IV)各卤代烃的反应活性次序为:(A) I>II>III>IV (B) I>II>IV>III (C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV5． (CH 3)3CBr 与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是:(A) (CH 3)3COCH 2CH 3 (B) (CH 3)2C =CH 2 (C) CH 3CH =CHCH 3 (D) CH 3CH 2OCH 2CH 36．下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂?(A) CH 3CHClCH 2OH (B) CH 3CH 2CH 2Br (C) HC ≡CCH 2Cl (D) CH 3CONHCH 2CH 2Cl7．实验室合成格氏试剂时,除CH 3I 之外,最常用的卤代物是:(A) RI (B) RBr (C) RCl (D) RF8．实验室合成甲基格氏试剂,常用CH 3MgI 而不用CH 3MgBr,原因是:(A) CH 3I 价廉 (B) CH 3Br 太不活泼 (C) CH 3Br 在常温下是气体,使用不便 (D) CH 3Br 不9．合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应?(A) 醇 (B) 醚 (C) 酯 (D) 石油醚10．用下列何种试剂还原卤代烃必须在无水介质中进行?(A) NaBH 4 (B) LiAlH 4 (C) Zn + HCl (D) HI11．下列四个卤代烃,R 是相同的烃基,其中卤原子最容易成为负离子离去的是:(A) R ─I (B) R ─Br (C) R ─Cl (D) R ─F12．下列四个氯代烃,最容易发生S N 2的是:(A) CH 3CH 2CH 2CH 2Cl (B) (CH 3)2CHCH 2Cl (C) CH 3CH 2CH(Cl)CH 3 (D) (CH 3)3CCl13． 用KOH/C 2H 5OH 处理(CH 3)2CHCHClCH 2CH 3,主要产物可能是：(A)反-4-甲基-2-戊烯 (B)顺-4-甲基-2-戊烯 (C)2-甲基-2-戊烯 (D)反-2-甲基-2-戊烯14．下列描述S N 2反应性质的说法,哪一项是错误的？(A)通常动力学上呈二级反应,对反应物和亲核试剂浓度各呈一级(B)进攻试剂亲核能力对反应速率有显著影响(C)反应物离去基离去能力对反应速率有显著影响 (D)叔卤代烃比仲卤代烃反应快。
大学有机化学练习测试题—卤代烃
第六章卤代烃学习指导：1.卤代烷分类和命名:IUPAC命名法；2.化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应；3.S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响；4.E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响；5.双键位置对卤素原子活性的影响。
习题一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出溴仿的构造式。
2、写出的系统名称。
3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。
4、写出的系统名称。
5、写出的系统名称。
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、2、()()+()3、4、5、6、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序：(A)Br—CH2CH2CH(CH3)22、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序：(B)(CH3)3CCl(C)CH3CH2CH2CH2Cl(D)(CH3)2C==CHCl3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序：(A)(CH 3)2CHCH 2CH 2Br4、指出下列化合物中，按S N 1反应哪一个进行得较快。
(A)(CH 3)2CBrCH 2CH 35、将下列化合物按S N 1反应活性大小排列： (A)CH 3CH ＝CHCl(B)CH 2＝CHCH 2Cl(C)CH 3CH 2CH 2Cl四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
1、卤代烷与NaOH 在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N 2机理，哪些属于S N 1机理。
1.产物的构型完全转化。
2.有重排产物。
3.碱的浓度增加反应速率加快。
4.叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。
5.增加溶剂的含水量反应速率明显加快。
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
有机化学卤代烃习题答案
第八章 卤代烃1. 写出正丙苯各种一卤代物的结构式，用系统命名法命名，并标明它们在化学活性上相当于哪一类卤代烃。
CHCH 2CH 3ClCH 2CHCH 3Cl CH 2CH 2CH 2ClClCH 2CH 2CH 3苄卤代烃伯卤代烃仲卤代烃芳香卤代烃1-苯基-1-氯丙烷1-苯基-2-氯丙烷1-苯基-3-氯丙烷邻（间，对）正丙基氯苯2. 完成下列反应式：CH=CHBrCH 2CNBrMgClC ClCH 3CH 3O 2NNH 2Br(1)(2)(3)(4)(5)C=CCH 3HCH 3CH 3CH 23.按与NaI-丙酮反应的活性顺序排列下面化合物。
（5）>（4）>（1）>（2）>（3）>（6）4. 按与AgNO 3-酒精（SN1）反应活性顺序排列下列化合物。
（2）>（1）>（4）>（3）>（6）>（5）5. 比较下列每对反应的速度。
(1)~(6): 全都是b>a 。
6．完成下列转化：(CH 3)2CHCH 2CH 2ClNaOH/C 2H 5OH (1)a:(CH 3)2CHCH=CH 2HBr/ROOR (CH 3)2CHCH 2CH 2Br(CH 3)2CHCH 2CH 2Clb:(CH 3)2CHCH 2CH 2INaICH 3CH 2CH 2ClNaOH/C 2H 5OH(2)a:CH 3CH=CH 2CH 3CHCH 2Cl OHb:22CH 3CH 2CH 2Cl NaOH/C 2H 5OH CH 3CH=CH 22hvCH 2CH=CH 2Cl22CH 2CH CH 2ClOH Cl(3)CH 3PBr 3Br(CH )CuLi(4)3CH 3CH 3CH 2CH 2Br(5)a:b:Mg CH 3CH 2CH 2Br 3CH 2CH 2DCH 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2MgBr2NaCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3c:CH 3CH 2CH 2C CHCH 3CH 2CH 2CCH 3O7．分别写出下列反应产物生成的可能过程。
卤代烃练习题
卤代烃练习题1.二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。
试判断二氟甲烷的结构简式（）A. 有4种B. 有3种C. 有2种D. 只有1种2.下列关于氟氯烃的说法中，正确的是（）A．气态氟氯烃都是比空气轻的烃B. 氟氯烃化学性质较活泼，无毒C．氟氯烃大多无色无毒D 平流层中氟氯烃的分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应3.足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员痛感。
这种物质是（）A．碘酒B．酒精C．氟里昂D．氯乙烷4.下列反应中属于消去反应的是（）A．溴乙烷与NaOH醇溶液共热B．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应C．溴乙烷与NaOH水溶液共热D．甲烷与氯气在光照的条件下反应5.1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应（）A．碳氢键断裂的位置相同B．碳溴键断裂的位置相同C．产物相同，反应类型相同D．产物不同，反应类型相同6.下列关于卤代烃的叙述正确的是（）A．所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C．所有卤代烃都含有卤原子D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的7.能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是（）A．在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液B．加蒸馏水，然后加入AgNO3溶液C．加入NaOH溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液8.卤代烷C5H11Cl的结构有八种，其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有（）A、二种B、三种C、四种D、八种9.有机物CH3-CH=CH-Cl 能发生的反应有（）①取代反应②加成反应③消去反应④使溴的四氯化碳溶液褪色⑤聚合反应⑥使酸性高锰酸钾溶液褪色A．全部B．除⑤外C．除①外D．除①、⑤外10.溴乙烷中含有少量乙醇杂质,下列方法中可以除去该杂质的是 （ ） A ．加入浓硫酸并加热到170℃,使乙醇变成乙烯而逸出 B ．加入氢溴酸并加热,使乙醇转化为溴乙烷 C ．加入金属钠,使乙醇发生反应而除去D ．加水振荡,静置分层后,用分液漏斗分离去水层11.由2—氯丙烷制得少量的CH 2OHCHOHCH 3 需要经过下列几步反应 （ ） A ．加成→消去→取代 B ．消去→加成→水解 C ．取代→消去→加成D ．消去→加成→消去12.不粘锅内壁有一薄层为聚四氟乙烯的高分子材料的涂层，用不粘锅烹烧菜肴时不易粘锅、烧焦。
卤代烃性质训练题
1. CH3CH2Br与NH3反应生成(CH3CH2)2NH和HBr，下列说法错误的是()A. 若原料完全反应生成上述产物，CH3CH2Br与NH3的物质的量之比为2∶1B. 该反应属于取代反应C. CH3CH2Br与HBr均属于电解质D. CH3CH2Br难溶于水2.有两种有机物Q()与P(),下列有关说法中正确的是()A. 二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2B. 二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C. 一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D. Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种3.某链烃A不能使溴水褪色,且完全燃烧时消耗氧气的物质的量是其自身的9.5倍,又知A分子中含有4个甲基,则A的一氯代物最多有()A. 3种B. 4种C. 5种D. 6种4.已知卤代烃可以和钠发生反应,例如溴乙烷与钠反应为:2CH3CH2Br+2Na CH3CH2CH2CH3+2NaBr。
已知有CH3CH2Br和CH3CH2CH2CH2Br两种卤代烃,此混合物与足量的钠反应,得到的烃可能有几种()A. 2种B. 3种C. 4种D. 5种5.下列关于有机物的说法中正确的是()A. 卤代烷水解时,从氟到碘,由于非金属性依次减弱,所以水解越来越困难B.溴乙烷中滴入AgNO3溶液检验其中的溴元素:Br-+Ag+AgBr↓C.相同碳原子数的多卤代烃,随着卤原子数的增多,密度依次降低D. 常温下,CH3Cl是气体,甲烷的其他3种氯代产物都是液体6.在实验室中，下列除杂的方法正确的是( )A. 溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出碘B. 乙烷中混有乙烯，通H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷C. 硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置，分液D. 乙烯中混有CO2和SO2，将其通入溴水中洗气7.已知某有机物的结构简式为CH3CH＝CH—Cl,该有机物能发生 ()①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4褪色⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反应A. 以上反应均可发生B. 只有⑦不能发生C. 只有⑥不能发生D. 只有②不能发生8.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH（OH）CH2OH，依次（从左至右）发生的反应类型和反应条件都正确的是（）选项反应类型反应条件A 加成反应、取代反应、消去反应NaOH醇溶液/加热、NaOH水溶液/加热、常温B 消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热C 消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热D 氧化反应、取代反应、消去反应加热、NaOH醇溶液/加热、NaOH水溶液/加热9.某一溴代烷水解后的产物在红热铜丝催化下，最多可被空气氧化生成4种不同的醛，该一溴代烷的分子式可能是（）A. C4H9BrB. C5H11BrC. C6H13BrD. C7H15Br10.下列实验描述错误的是（）A. 实验室用无水乙醇加热至170 ℃，可制得乙烯B. 只用新制氢氧化铜悬浊液(可以加热)可将乙醇、乙醛、乙酸三种液体区别出来C. 用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸D. 将溴乙烷与NaOH溶液共热几分钟后冷却，滴入AgNO3溶液，观察沉淀颜色，不能用来检验溴乙烷中溴元素的存在11.某有机物的结构简式如图，关于该有机物的下列叙述中不正确的是（）A．一定条件下，能发生加聚反应B．1mol该有机物在一定条件下最多能与4molH2发生反应C．能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，且原理相同 D．该有机物苯环上的一溴代物有3种12.CH3CH2Br与NH3反应生成（CH3CH2）2NH和HBr，下列说法错误的是（）A．CH3CH2Br难溶于水 B．该反应属于取代反应C．CH3CH2Br与HBr均属于电解质D．若原料完全反应生成上述产物，CH3CH2Br与NH3的物质的量之比为2：113.分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）A．7种 B．8种 C．9种 D．10种14.能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是（）A．在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液B．加蒸馏水，充分搅拌后，加入AgNO3溶液C．加入NaOH溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3溶液D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后加入AgNO3溶液15.分子式为C6H13Cl的有机物分子中，所含的甲基数不可能为（）A．2 B．3 C．4 D．516.已知丙烷的二氯代物C3H6Cl2有4种同分异构体，则分子式为C3H2Cl6的同分异构体共有（不考虑立体异构）（）A．3种 B．4种 C．5种 D．6种17.分子式为C5H11Cl，含有三个甲基的有机物有（）A．2种B．3种C．4种D．8种18.将1﹣氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物，它的同分异构体有（除它之外）（）A．2种B．3种C．4种D．5种19.同分异构现象在有机化合物中普遍存在，C4H8Cl2的同分异构体中含有2个“﹣CH3”的种数是（）A．2种B．3种C．4种D．5种20.分子式为C3H2Cl6的同分异构体共有（不考虑立体异构）（）A．3种 B．4种 C．5种 D．6种21.下列化合物在一定的条件下，既能发生消去反应又能发生水解反应的是A．①②B．②③④ C．①②③④ D．②22.为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是①加AgNO3溶液②加NaOH溶液③加热④加蒸馏水⑤加硝酸至溶液显酸性A.②①③⑤B.②④⑤③C.②③⑤①D.②①⑤③23.有4种无色液态物质:①己烯[]、②己烷[CH3(CH2)4CH3]、③苯()、④甲苯()。
大学有机化学练习题—卤代烃
第六章卤代烃学习指导：1. 卤代烷分类和命名:IUPAC命名法；2. 化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应；3. S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响；4. E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响；5. 双键位置对卤素原子活性的影响。
习题一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出溴仿的构造式。
2、写出的系统名称。
3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。
4、写出的系统名称。
5、写出的系统名称。
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、2、( )( ) + ( )3、4、5、6、三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序：(A) Br—CH2CH2CH(CH3)22、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序：(B) (CH3)3CCl(C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) (CH3)2C==CHCl3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序：(A) (CH3)2CHCH2CH2Br4、指出下列化合物中，按S N1反应哪一个进行得较快。
(A) (CH3)2CBrCH2CH35、将下列化合物按S N1反应活性大小排列：(A) CH3CH＝CHCl (B) CH2＝CHCH2Cl (C) CH3CH2CH2Cl四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
1、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N2机理，哪些属于S N1机理。
1. 产物的构型完全转化。
2. 有重排产物。
3. 碱的浓度增加反应速率加快。
4. 叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。
5. 增加溶剂的含水量反应速率明显加快。
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
有机化学练习题(大学)(十三)卤代烃
选择题 1.下列哪些特性与 S N 2反应符合？反应速率只取决于亲核试剂的浓度基团的反面进攻(II),反应过程中键的形成和键的破裂同时发生 (III)。
2. S N 1反应的特征是：生成碳正离子中间体(I),立体化学发生构型转化(II),反应速率受反应物 浓度影响，与亲核试剂浓度无关(III),在亲核试剂的亲核性强时易发生 (IV)O(A) I , II(B) III , IV(C) I , III3. 下列化合物进行 S N 1反应时，哪一个反应速率最快？CH 3 (A) CH3CH 2CH 2CH 2Br (B) CH 3CHCH 2CH 2Br CH 3I(D) CH 3— C- CH 2BrCH 34. 在 NaOH 水溶液中,(CH 3)3CX(I),(CH 3)2CHX(II),CH 3CH 2CH 2X(III),CH 2= CHX(IV)各卤代 烃的反应活性次序为：(A) I>II>III>IV (B) l>ll>IV>lll (C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV 5.(CH 3)3CBr 与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是：(A) (CH 3)3COCH 2CH 3 (B) (CH 3)2C=CH 2 (C) CH 3CH = CHCH 3 (D) CH3CH 2OCH 2CH 3 6. 下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂？(A) CH 3CHCICH 2OH (B) CH s CH z CH z Br (C) HC 三CCH 2CI (D) CH3CONHCH 2CH 2CI7. 实验室合成格氏试剂时，除CH 3I 之外，最常用的卤代物是： (A) Rl(B) RBr(C) RCl(D) RF&实验室合成甲基格氏试剂 ，常用CH 3MgI 而不用CH 3MgBr,原因是：,R 是相同的烃基，其中卤原子最容易成为负离子离去的是 (A) R — I(B) R — Br(C) R —Cl第五章卤代烃(I),亲核试剂从被置换(A) I ，II(B) II ，III (C)全部符合 (D) I ，III(D)I , IVCH 3 I(C) CH 3CH 2CBrl CH 3(A) CH 31价廉(B) CH 3Br 太不活泼 (C) CH 3Br 在常温下是气体，使用不便(D) CH 3Br 不9•合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应 (A)醇 (B)醚 (C)酯 (D)石油醚 10•用下列何种试剂还原卤代烃必须在无水介质中进行 (A) NaBH 4(B) LiAlH 4(C) Zn + HCl (D) HI 11.下列四个卤代烃12•下列四个氯代烃 ，最容易发生S N 2的是:(A) CH 3CH 2CH 2CH 2CI (B) (CH 3)2CHCH 2CI (C) CH 3CH 2CH(Cl)CH 3 (D) (CH3)3CCI13. 用 KOH/C 2H 5OH 处理(CH 3)2CHCHCICH 2CH 3，主要产物可能是：(A)反-4-甲基-2-戊烯(B)顺-4-甲基-2-戊烯 (C)2-甲基-2-戊烯(D)反-2-甲基-2-戊烯 (A)通常动力学上呈二级反应，对反应物和亲核试剂浓度各呈一级 (D) R — F16. 下列化合物属于非质子极性溶剂的是：① DMF ② i-PrOH ③ CCI4 ④ DMSO(A)①②B)①③(C)①④(D)③④17•按S N2历程反应，下列化合物活性次序是：Br11Br(A)①>③>② > ④(B)①>④>③>②(C)④>③>① > ②(D)①>③>④>②18.按S N1反，F列化合物的反应活性顺序应是19. 按S N1反应，下列化合物的反应活性顺序应是:① 苄溴② 溴苯③1-苯基-1-溴乙烷④2-苯基-1-溴乙烷CH 3CH 2CH = CH2 CH 3CH 2CH 2CH 2I(A)吐伦试剂(B)溴水(C)高锰酸钾(D)卢卡氏试剂23. 下面哪种RX易与格氏试剂发生偶联反应？(A)① > ② > ③ > ④(C)③ > ① > ② > ④(D) ③> ② > ① > ④(A)③ > ① > ④ > ②20. 卤代烷在NaOH含水乙醇中反应①碱浓度增加，反应速率无明显变化③增加溶剂含水量，反应速率加快(A)①②(B)①④21 .下列化合物发生消去反应活性顺序是①(CH3)3C—CI③ CH3CH2CH2CI(A)① > ② > ③ > ④22. 选用一个合适的试剂鉴别下列化合物：(B) ① > ② > ③ > ④,下面属于S N1历程的应是：②碱浓度增加，反应速率明显增加④反应产物构型转化(C) ②③(D)①③②(CH3)3C —Br④ CH3CH2CHCICH 3(B)② > ① > ④ > ③CH3CH2C 三CH(B) CH2=CHCH2—X(D) CH3CH2X(B)yCH3(C)(»3匚了CI H3C(C I③ > ② > ④(A) (CH 3)2CHXS N1水解反应速率最快的是：CI25.下面哪种因素对卤代物的 S N 2反应不利？(A)伯卤代烃(B)高浓度卤代烃 (C)强亲核试剂 (D)强极性溶剂26. 旋光性的2-碘辛烷用Nal/丙酮处理后发生消旋化，你认为此过程是经过了什么机理(A) S N 1 (B) S N 2 二. 填空题1. 化合物3-甲基-4-氯-5-溴庚烷的构造是什么2. 用CCS 命名法，下面化合物名称是什么 ？(CH 3)2CHOH CH 3CHCH 3CBr(CH 3)2 + (CH 3)2CHONa -------------------(C) E1 CLH 、C=CB/ "CH 2CH 3(D) E2 3.NaHCO 34.5.6.7. &9.10.11.12.13CICH 2CH 2CHCH 2CH 3 + NaI - mol )Cl CH 3CHCH 2CH 2Br + ZnEtONa-EtOHCH 3COCH 3EtOH-NBSH 2O NaHCO 3CH 3 CHCICH 3 + H 2O⑴Mg-------------- »⑵CO 2⑶H 2OBrCH(CH 3)2EtONa EtOHClCH(CH 3)2EtONa EtOHCl三.合成题1.如何完成下列转变 ？ CH 3CHBrCH 3Cl OH Cl四. 推结构 1.化合物C 7H i5Br,用碱处理后得到混合物。
有机化学-第六章-卤代烃-习题答案
第六章卤代烃习题答案1．用系统命名法命名下列化合物（1）2,2-二甲基-1-溴丙烷（2）2-甲基-4-氯戊烷（3）2-甲基-2-溴丁烷（4）(Z)-1-氯-1-丁烯（5）3-甲基-4-氯-1-丁烯（6）4-溴环戊烯（7）苄溴（8）2-苯基-1-氯丙烷2．写出下列化合物的结构式3．完成下列反应式（1）（反应符合马氏规则）（2（第一步，强碱/醇条件下发生β消除）（3）（4（5（Cl离去生成稳定的苄基碳正离子）（6（优先生成π-π共轭产物）（7）（由于乙醇钠写在反应式左侧，应该为反应原料，因此发生威廉姆森反应生成醚；如果写在箭头上方表示为碱，加热条件下发生消除反应）（8（注意硝酰氧基的正确写法，不能写成-NO3）4．用化学方法鉴别下列化合物（1）（2）（3）5．按要求将下列各组化合物排序（1）C6H5CHBrC6H5>CH3CHBrCH3>CH3CH2CH2Br （依据碳正离子稳定性）（2）1-溴丁烷>2-溴丁烷>2-甲基-2-溴丙烷（根据位阻大小来判断）（3）（前面两个都是烯丙型，后面两个都是乙烯型，活性肯定是烯丙型最高因为烯丙型碳正离子更稳定，乙烯型活性最差。
作为离去基团，溴的离去活性相对于氯更高，因此可以得出以上活性排序）6．试判断在下列各种情况下卤代烷水解是属于S N1机理还是S N2机理（1）S N2 （2）S N1 （3）S N2 （4）S N17．完成下列转化。
（1）（2）（利用格氏试剂与二氧化碳的反应来增加一个碳原子）8．推断题9．推断题。
有机化学课后习题答案9第九章 卤代烃-答案
CH2Cl >
CH2CH2Cl
>
Cl
四.简答题 1. 下面所列的每对亲核取代反应中，哪一个反应更快，为什么？
(1) (CH3)3CBr + H2O △ (CH3)3C △ OH + HBr CH3 CH3 CH2 CH Br + H2O CH3CH2 CH + HBr OH
第一个更快，该反应属于 SN1 反应，其反应速率是三级卤代烃大于二级卤代烃。
第九章
一.用系统命名法命名下列化合物。
卤代烃
习题 A
1.
3-溴环己烯
2.
4-甲基-1-溴环己烯
3.
2,3,3-三甲基-1-溴丁烷
4.
1-苯基-2-溴乙烷
5.
苄基溴化镁
6.
2,3,3-三甲基-1-溴丁烷
7. 对溴苄氯 8. 二.写出下列化合物的结构式
CH2Br
对溴氯苯
9.
2-甲基-5-氯-6-溴-1,4-己二烯
4. Ph3P + 3 MgBrCl 三.把下列两组化合物： CH2 CHCH2CH2Cl CH3CH CHCl 1. 2.
Cl CH2Cl
CH2 CHCH2Cl
CH2CH2Cl
（a） 按亲核取代反应的难易次序排列
CH2 CHCH2Cl > CH2 CHCH2CH2Cl > CH3CH CHCl
CH2Cl >
CH3 NaOH/H2O
CH3
1.
CH3
HCl, ZnCl2 CH3 CH2Cl CH3 CH2OH
2.
CH3CHCH3 KOH/C2H5OH Br
CH3CH=CH2
Cl2/hv
卤代烃测试题及答案大学
卤代烃测试题及答案大学一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列化合物中，属于卤代烃的是：A. 甲烷B. 乙醇C. 氯仿D. 乙酸答案：C2. 卤代烃的卤素原子在有机化学中通常被用来：A. 作为还原剂B. 作为氧化剂C. 作为催化剂D. 作为离去基团答案：D3. 卤代烃的亲核取代反应中，亲核试剂通常攻击：A. 碳原子B. 卤素原子C. 氢原子D. 氧原子答案：A4. 在卤代烃的亲核取代反应中，反应速率最快的是：A. 氟代烃B. 氯代烃C. 溴代烃D. 碘代烃5. 下列化合物中，最易发生消除反应的是：A. 1-氯丁烷B. 2-氯丁烷C. 1-氯-2-甲基丙烷D. 1-氯-3-甲基丁烷答案：B6. 卤代烃的消除反应通常需要：A. 酸性条件B. 碱性条件C. 还原性条件D. 氧化性条件答案：B7. 卤代烃的亲核取代反应中，亲核试剂的亲核性最强的是：A. 水B. 醇C. 胺D. 卤离子答案：D8. 卤代烃的消除反应中，主要产物是：A. 烯烃B. 环烷烃C. 炔烃D. 烷烃答案：A9. 在卤代烃的亲核取代反应中，反应机理通常是：B. SN2C. E1D. E2答案：B10. 卤代烃的消除反应中，影响反应速率的主要因素是：A. 卤素原子的电负性B. 卤代烃的位阻C. 卤代烃的溶剂D. 卤代烃的浓度答案：B二、填空题（每题2分，共20分）1. 卤代烃的亲核取代反应中，亲核试剂的亲核性顺序是：碘离子 > 溴离子 > 氯离子 > 氟离子。
2. 卤代烃的消除反应中，主要产物是烯烃，这是因为卤素原子的离去生成了碳碳双键。
3. 在卤代烃的亲核取代反应中，如果卤代烃的碳原子上没有氢原子，那么反应将不会发生。
4. 卤代烃的消除反应通常在碱性条件下进行，这是因为碱性条件下卤素原子更容易离去。
5. 卤代烃的亲核取代反应中，如果亲核试剂的亲核性较弱，那么反应速率会减慢。
6. 卤代烃的消除反应中，如果卤代烃的碳原子上没有足够的氢原子，那么反应将不会发生。
《有机化学》(第四版)第七章 卤代烃(习题答案)
《有机化学》(第四版)第七章卤代烃(习题答案)第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应思考题P235 习题7.1 用普通命名法命名下列各化合物，并指出它们属于伯、仲、叔卤代烷中的哪一种。
(1) (CH3)3CCH2Cl (2) CH3CH2CHFCH3 (3)CH2=CHCH2Br解：(1) 新戊基氯(伯卤代烷) (2) 仲丁基氟(仲卤代烷) (3) 烯丙基氯(伯卤代烷)习题7.2 用系统命名法命名下列各化合物，或写出结构式。
(1)3CH32332,3-二甲基-5-氯己烷(2)CH32332-甲基-3,3,5-三氯己烷(3) BrCH2CH22CH2CH3 (4) CHCHCH32232H53-乙基-1-溴己烷(5)2Cl3-氯甲基戊烷Cl1-环戊基-2-氯乙烷或??氯乙基环戊烷(6)ClCH31-甲基-1-氯环己烷(7)CHCH3CH2Cl(8)Cl1-氯双环[2.2.1]庚烷1,1-二甲基-2-氯甲基环戊烷(9)异戊基溴CH3CH3CH2CH2Br(10)(R)-2-溴戊烷CH3BrH2CH2CH3P236 习题7.3 命名下列各化合物:(1) ClCHCH=CH (2) CH (3)22333,3-二氯-1-丙烯(4)(5)4-氯-2-戊烯CH3Br1-甲基-4-溴-2-环戊烯ClBrCH=CHCH2CH2Br1-苯-4-溴-1-丁烯1-氯-4-溴苯(6)BrCH2CH=CH22-氯-4-溴烯丙基苯3-(2-氯-4-溴苯基)-1-丙烯P236 习题7.4 写出下列各化合物的构造式或结构式：(1)4-溴-1-丁烯-3-炔CH2=CHCCBr(2) 反-1,2-二氯-1,2-二苯乙烯PhC=CClClPh(3)对氯叔丁苯ClC(CH3)3(4)?-溴代乙苯3P239 习题7.5 试预测下列各对化合物哪一个沸点较高。
解：(1) 正戊基碘＞正己基氯（2）正丁基溴＞异丁基溴（3）正己基溴＜正庚基溴(4) 间氯甲苯＜间溴甲苯P239 习题7.6 指出下列各组化合物哪一个偶极矩较大。
有机化学卤代烃练习题
有机化学卤代烃练习题
一、单选题
1、S N2表示（）反应
A、单分子亲核取代
B、双分子亲核取代
C、单分子消除
D、双分子消除
正确答案：B
解析：烯丙基自由基或烯丙基碳正离子有p-π共轭结构。
烯丙基溴中，溴和双键并不是直接相连的。
2、下列化合物进行S N2的活性最大的是（）
A、CH3Cl
B、(CH3)3CCl
C、CH3CH2Cl
D、CH2=CHCl
正确答案：A
3、下列化合物进行S N1的活性最大的是（）
A、CH3Cl
B、(CH3)3CCl
C、CH3CH2Cl
D、CH2=CHCH2Cl
正确答案：D
4、卤代烷烃发生消除反应的取向应遵循()
A、马氏规则
B、次序规则
C、扎依采夫规则
D、休克尔规则
正确答案：C
5、卤代烃与硝酸银的醇溶液反应生成沉淀，是属于（）反应
A、单分子亲核取代（S N1）
B、双分子亲核取代（S N2）
C、单分子消除
D、双分子消除
正确答案：A
二、判断题
1、氯苯为乙烯型卤代芳烃。
正确答案：正确
2、
伯、仲、叔卤代烃脱卤化氢(消除反应)的活性顺序为：伯>仲>叔。
正确答案：错误
3、
卤代烃的α-碳带正电荷，易受到亲核试剂的进攻。
正确答案：正确
4、氯乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应产物为乙醇。
正确答案：错误
5、
烯丙基溴存在p-π共轭效应。
正确答案：错误。
大学有机化学试题
《有机化学》第一学期期末试题（A）（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮）一、命名或写结构（1×9，9%）4. 4-戊烯醛5. (R)-2-甲基-1-己醇6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷7. TMS 8. THF 9. TNT二、完成下列化学反应方程式（1×20，20%）三、有机理论部分（5×5，25%）30 按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。
31．按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。
32．解释：为什么化合物无论是进行S N1还是进行S N2反应都十分困难？33. 写出反应机理34. 写出反应机理四、有机结构分析部分（4×4，16%）35.用化学方法鉴别化合物36.用化学方法鉴别化合物37.根据所给化学式、IR、NMR主要数据，推测化合物的结构C4H8O IR/cm-1: 2970, 2878, 2825, 2718, 1724; NMR: δH: (三重峰，1H)38.化合物A的分子式为C8H14O。
A可以很快地使溴退色，可以和苯肼发生反应。
A用KMnO4氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B；B具有酸性，和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子酸，该酸的结构是HOOCCH2CH2COOH。
写出A可能的几个构造式。
五、有机合成（5×4，20%）39.以苯为原料合成40. 以乙烯为原料合成 CH3CH2CH2CH2OH41. 以乙醛为原料合成42. 完成转变 CH3CH=CH2 CH3CH2CH2CHO六、应用部分（5×2，10%）43. 汽油中混有乙醇，设计一个测定其中乙醇含量的化学方法。
44.正己醇用48%氢溴酸、浓硫酸一起回流，反应完后，反应混合物中有正己基溴、正己醇、氢溴酸、硫酸、水。
试提出分离纯化所得到的正己基溴的方法（正己基溴沸点157℃，正己醇沸点156℃）。
《有机化学》第一学期期末试题（B）（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱）七、命名或写结构（1×9，9%）4. 3-羟基-5-碘苯乙醛5. 2-乙氧基-2-氯乙醇6. 甲基异丁基酮7. 甘油 8. THF 9. TMS八、完成下列化学反应方程式（1×20，20%）九、有机理论部分（5×5，25%）30．按在水中溶解度从大到小排序，并简要说明理由。
卤代烃练习题（DOC）
卤代烃练习题（DOC）卤代烃练习题⼀、选择题（本题共23道⼩题，每⼩题3分，共69分）1.甲苯的⼀氯代物共有( )种A．2种 B．3种 C．4种 D．5种2.分⼦式为C4H8Cl2的有机物共有（不含⽴体异构）A．7种 B．8种 C．9种 D．10种3.某有机物的结构简式如图，关于该有机物的下列叙述中不正确的是（）A．⼀定条件下，能发⽣加聚反应B．1mol该有机物在⼀定条件下最多能与4molH2发⽣反应C．能使酸性KMnO4溶液、溴⽔褪⾊，且原理相同D．该有机物苯环上的⼀溴代物有3种4.能够鉴定氯⼄烷中氯元素的存在的操作是（）A．在氯⼄烷中直接加⼊AgNO3溶液B．加蒸馏⽔，充分搅拌后，加⼊AgNO3溶液C．加⼊NaOH溶液，加热后加⼊稀硝酸酸化，然后加⼊AgNO3溶液D．加⼊NaOH的⼄醇溶液，加热后加⼊AgNO3溶液5.分⼦式为C6H13Cl的有机物分⼦中，所含的甲基数不可能为（）A．2 B．3 C．4 D．56.已知丙烷的⼆氯代物C3H6Cl2有4种同分异构体，则分⼦式为C3H2Cl6的同分异构体共有（不考虑⽴体异构）（）A．3种 B．4种 C．5种 D．6种7.分⼦式为C5H11Cl，含有三个甲基的有机物有（）A．2种 B．3种 C．4种 D．8种8.将1﹣氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，⽣成的产物再跟溴⽔反应，得到⼀种有机物，它的同分异构体有（除它之外）（）A．2种B．3种C．4种 D．5种9.已知卤代烃可以和钠发⽣反应，例如溴⼄烷与钠发⽣反应为：2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr；应⽤这⼀反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是（）A．CH3Br B．CH3CH2CH2CH2Br C．CH2BrCH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br10.已知卤代烃可与⾦属钠反应，⽣成碳链较长的烃：R﹣X+2Na+R′﹣X→R﹣R′+2NaX，现有碘⼄烷和1﹣碘丙烷的混合物与⾦属钠反应后，不可能⽣成（）A．戊烷B．丁烷C．⼰烷D．2﹣甲基丁烷11.有机物CH3﹣CH=CH﹣Cl能发⽣的反应有（）①取代反应②加成反应③消去反应④使溴的四氯化碳溶液褪⾊⑤加聚反应⑥使酸性⾼锰酸钾溶液褪⾊．A．全部B．除⑤外C．除①外D．除①、⑤外12.能在KOH的醇溶液中发⽣消去反应的是（）A．CH3Cl B．（CH3）3CCH2Cl C．D．13.卤代烃有者⼴泛的应⽤．下列说法正确的是（）A．多氯代甲烷中分⼦结构为正四⾯体的是CH2Cl2B．氯代甲烷在常温下均为液体C．⼄烯可⽤于制取1，2﹣⼆氯⼄烷和⼄醇，前者为加成反应，后者为⽔解反应D．⿇醉剂三氟氯溴⼄烷（CF3CHClBr）的同分异构体有3种（不考虑⽴体异构）14.氯仿可⽤作全⾝⿇醉剂，但在光照条件下，易被氧化成⽣成剧毒的光⽓（COCl2）2CHCl3+O22HCl+2COCl2为防⽌发⽣医疗事故，在使⽤前要先检查是否变质．下列那种试剂⽤于检验效果最好（）A．烧碱溶液 B．溴⽔ C．KI淀粉溶液 D．AgNO3溶液15.卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原⼦团取代了卤代烃中的卤原⼦，如CH3Br+OH﹣（或NaOH）→CH3OH+Br﹣（或NaBr），下列化学⽅程式中不正确的是（）A．CH3CH2Br+NaHS→CH3CH2SH+NaBrB．CH3I+CH3ONa→CH3OCH3+NaIC．CH3CH2Cl+CH3ONa→CH3CH2ONa+CH3ClD．CH3CH2Cl+CH3CH2ONa→（CH3CH2）2O+NaCl16.下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，既能发⽣⽔解反应⼜能发⽣消去反应，且⽣成的有机物不存在同分异构体的是（）A． B．C．CH3Cl D．17.已知卤代烃在⼀定条件下既可发⽣取代反应，⼜可发⽣消去反应，现由2-溴丙烷为主要原料，制取1，2-丙⼆醇时，需要经过的反应是（）A．加成-消去-取代 B．消去-加成-取代C．取代-消去-加成 D．取代-加成-消去18.下列液体中，滴⼊⽔中会出现分层现象，但在滴⼊热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是A．溴⼄烷 B．⼰烷 C．苯 D．苯⼄烯19.为检验某卤代烃（R—X）中的X元素，有下列实验操作：①加热煮沸②加⼊AgNO3溶液③取少量的卤代烃④加⼊稀硝酸酸化⑤加⼊NaOH溶液⑥冷却。
有机化学C第9章 卤代烃问题参考答案
19 卤代烃问题参考答案问题1 预测正戊基碘与正己基氯哪一个沸点较高？ 讨论：一元卤烷的沸点随碳原子数的增加而升高；同一烃基的卤烷沸点：碘烷 > 溴烷 > 氯烷。
综合考虑前者沸点较高。
问题2 怎样制备甲基叔丁基醚？讨论： 采用威廉森合成法制备混醚时一般选用伯卤代烃为原料。
因为在碱性条件下，仲、叔卤代烃容易发生消除反应。
本例采用氯甲烷和叔丁醇钠为原料。
问题3 试解释 (S)-3-甲基-3-溴己烷在水-丙酮中反应, 结果旋光性消失的实验事实。
讨论： 在S N 1反应中，当亲核取代反应发生在手性碳原子上时，因为在反应的慢步骤中生成的碳正离子是平面构型的，亲核试剂将机会均等地从平面两侧进攻碳正离子，如果离去基团所在的中心碳原子是一个手性碳原子，亲核试剂的进攻又完全随机的活，则生成的两种对映体应是等量的，产物为外消旋体。
问题4 试解释(S)-2-溴辛烷与氢氧化钠的乙醇水溶液反应得到(R)-2-辛醇的实验事实。
讨论：S N 2历程中会发生瓦尔登(Walden)转化，如果取代反应发生在旋光性卤代烷的手性碳原子上，则生成的醇构型与反应物卤代烷的构型正好相反。
问题5 怎样使羟基转变成一个好的离去基团？讨论：无论是S N 1还是S N 2反应，离去基团的碱性越弱，越易离去。
碱性很强的基团（如 R 3C -、R 2N -、RO -、HO -等）不能作为离去基团进行亲核取代反应，如R-OH 、ROR 等，就不能直接进行亲核取代反应，HO -是碱性很强的基团，只有在H + 性条件下形成RO +H 2和RO +R 后才能离去。
例：CH 3CH 2CH 2CH 2OH + NaBrCH 3CH 2CH 2CH 2Br + OH CH 3CH 2CH 2CH 2OH + HBrCH 3CH 22CH 2OH + Br S N 2BrCH 3CH 22CH 2Br + H 2O2Br 3H 13C 6H NaOH O H CH 3C 6H 13H NaBr C +C +[α]=-34.6°[α]=+9.9° S RCH 3ONa CH 3C H 3CH 3Cl CH 3OMe CH 3C H 3C +C R2问题6 请比较苄基溴、α-苯基乙基溴、β-苯基乙基溴进行S N 1反应时的速率大小。
卤代烃练习题
(时间：30分钟)考查点一卤代烃的性质及应用1．下列物质中，不属于卤代烃的是()。
A．CH2Cl2B．CCl2F2D．CH3COCl解析卤代烃是卤素原子取代了烃分子中的氢原子，卤代烃中含有碳、氢和卤素原子，也可不含氢原子，但不能含有其他元素的原子。
答案 D2．为了使氯乙烷的水解反应进行比较完全，水解时需加入()。
A．NaCl B．NaHSO4C．NaOH D．乙醇解析卤代烃水解的条件为NaOH水溶液、加热。
答案 C3．下列关于卤代烃的叙述中正确的是()。
A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C．所有卤代烃都含有卤原子D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的解析A有的是气体；B有的不能如CH3Cl；D有的可以通过加成制得。
答案 C4．以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是()。
解析在有机物的制备反应中，应尽量选择步骤少、产率高、副反应少的合成路线。
对此题而言，选择加成反应比取代反应要好得多，而使用加成反应，必须先发生消去反应生成不饱和烃，显然D的步骤较少，最后产率也较高。
答案 D5．为了保护臭氧层，可采取的有效措施是()。
A．减少二氧化硫的排放量B．减少含铅废气的排放量C．减少氟氯烃的排放量D．减少二氧化碳的排放量解析氟氯烃、氮的氧化物是破坏臭氧层的主要物质。
答案 C6．下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是()。
解析能发生消去反应的卤代烃，其结构特点是：有β碳原子，而且β碳原子上连有0氢原子；C中无β碳原子，A中的β碳原子上没有氢原子，所以A、C都不能发生消去反应；D发生消去反应后可得到两种烯烃：CH2===CH—CH2—CH3 或CH3—CH===CH—CH3；B发生消去反应后只得到答案 B7．卤代烃R—CH2—CH2—X中的化学键如下图所示，则下列说法正确的是()。
A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和②B．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和③C．当该卤代烃发生取代反应时，被破坏的键是①D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②解析卤代烃的水解反应实质上就是取代反应，反应中—X被—OH取代了，所以被破坏的只有①；卤代烃的消去反应是相邻两个碳原子上的一个—X和一个—H一同被脱去，而生成不饱和烃和卤化氢的反应，被破坏的键应该是①和③。
有机化学(北大版)第7章卤代烃(习题)
OH
乙醇
Br
(11) I
CH3
Cl2 光照
? CH CNa
?
HgSO4 H2SO4 ，H2O
?
(12) Cl (13) Cl (14)
CH2CH3
Br2 光照
? NaOH C2H5OH
?
HBr ROOR
? NaCN
?
Cl
Fe Br2
?
CH3OH CH3ONa
?
NO2
Cl NaOH C2H5OH
? Cl2
CH3CH2CHCH2CN Cl
CH3 (B) CH3CH2CH2CH2Cl CN
CH3 CH3CH2CH2CH2CN Cl
(2) (A) CH3I NaOH
CH3OH NaI
(B) CH3I NaSH
CH3SH NaI
(3) (A) (CH3)2CHBr H2O (CH3)2CHOH
HBr
(B) (CH3)3CBr H2O CH3)3COH
CH CH
HBr BrCH2CHBr2
BrCH=CHBr
（6） CH3CH2CH2Br
HBr
Cl2 CH3CH=CH2
CH3CHClCH2Cl
2KOH/C2H5OH CH3C CH Na CH3C CNa
CH3CH2CH2Br CH3C CCH2CH2CH3
（7） Cl
HCl
Cl2 500 0C
Cl
OH
NaOH,H2O
（8）
CH3
CH3CH2CH2Cl AlCl3
CH3
CH3
Br2 光照
NaOH C2H5OH，
CH(CH3)2 Br C(CH3)2
有机化学卤代烃习题
[第05章卤代烃]一、单项选择题1、下列物质与AgNO3 醇溶液反应最活泼的是（）A．CH2=CH—CH2Br B．CH2=CH—CH2 CH2 Br C．CH3—CH=CH Br D．C6H5—Br2、在加热条件下，．CH3—CH（CH3）—CH（Cl）—CH2 CH3与KOH的醇溶液作用，生成的主要产物是（）A．4—甲基—2—戊烯 B. 2—甲基—2—戊烯 C.2—甲基—2—戊醇 D.2—甲基—3—戊烯3、下列卤代烃中卤素原子活性最强的是（）A、CH2=CHCH2ClB、CH3CH=CHClC、CH3CH2CH2ClD、CH3CHClCH34、下列物质中能发生消除反应的是（）A、丙烷B、丙烯C、1-氯丙烷D、环丙烷5、此反应CH3CH2CH2Cl + NaOH（水溶液）—→CH3CH2CH2OH + NaOH 属于（）A、取代反应B、消除反应C、氧化反应D、加成反应6、此反应CH3CH2CH2Cl+ NaOH（醇溶液）—→CH3CH=CH2 + HCI 属于（）A、取代反应B、消除反应C、氧化反应D、加成反应7、下列与AgNO3醇溶液立刻产生沉淀的是（）A、CH3CH=CHClB、CH2=CHCH2ClC、CH3CHClCH3D、CH3CH2CH2Cl8、下列卤素的活性排列正确的是（）A、CH2=CHCH2Cl ＞CH3CH2CH2Cl ＞CH3CH=CHClB、CH3CH=CHCl ＞CH3CH2CH2Cl ＞CH2=CHCH2ClC、CH2=CHCH2Cl ＞CH3CH=CHCl ＞CH3CH2CH2ClD、CH3CH2CH2Cl ＞CH2=CHCH2Cl ＞CH3CH=CHCl9、仲卤烷和叔卤烷在消除HX生成烯烃时，遵循（）A、马氏规则B、反马氏规则C、次序规则D、扎依采夫规则10、卤代烃发生消除反应所需要的条件是（）A、AgNO3醇溶液B、AgNO3水溶液C、NaOH醇溶液D、NaOH水溶液11、下列卤代烃中，最容易发生脱水的是（）A、CH3CH2CH2CH2BrB、CH3CH2CHBrCH3C、（CH3）2CHCH2Br D（CH3）3CBr12、扎依采夫规则应用于下列哪个卤代烃的消除反应（）A、CH3CH2CH2CH2BrB、CH3CH2CHBrCH3C、（CH3）2CHCH2BrD、CH3CHBrCH313、下列有机物是卤代烃的是（）A、异丙烷B、丁烯C、环戊烷多氢菲D、四氯化碳14、下列有机物属于多元卤代烃的是（）A、氯苯B、氯仿C、2-氯甲苯D、烯丙基氯15、卤代烃与氨反应的产物是（）A、腈B、醇C、胺D、醚16、烃基相同时，RX与NaOH/H2O反应速率最快的是（）A、RFB、RClC、RBrD、RI17、下列化合物中属于烯丙型卤代烃是（）A、CH3CH=CHCH2CIB、CH2=CHCH2 CH2CIC、CH3CH2CH2CID、CH3CH2CHCI CH318、在制备格氏试剂时，可以用来作为保护气体的是（）A、N2B、O2C、HClD、CO219、叔丁基溴与KOH的醇溶液共热，主要发生（）A、亲核取代反应B、亲电取代反应C、加成反应D、消除反应20、常用于格氏试剂的通式是（）A 、R 2MgB 、RMgXC 、RXD 、MgX 2二、写出下列化合物的名称和结构简式3、CHCl 34、5、苄氯6、四氯化碳三、写出下列反应的主要产物 7、8、Cl Cl CH 3 C H CH 2 CH 3NaOH/H 2O Cl CH 3 C H CH 2 CH 3醇KOH /。
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第五章 卤代烃一 选择题1.下列哪些特性与S N 2反应符合? 反应速率只取决于亲核试剂的浓度(I),亲核试剂从被置换基团的反面进攻(II),反应过程中键的形成与键的破裂同时发生(III)。
、(A) I,II (B) II,III (C) 全部符合 (D) I,III2.S N 1反应的特征就是:生成碳正离子中间体(I),立体化学发生构型转化(II),反应速率受反应物浓度影响,与亲核试剂浓度无关(III),在亲核试剂的亲核性强时易发生(IV)。
(A) I,II (B) III,IV (C) I,III (D) I,IV3.下列化合物进行S N 1反应时,哪一个反应速率最快?4.在NaOH 水溶液中,(CH 3)3CX(I),(CH 3)2CHX(II),CH 3CH 2CH 2X(III),CH 2=CHX(IV)各卤代烃的反应活性次序为:(A) I>II>III>IV (B) I>II>IV>III (C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV5. (CH 3)3CBr 与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物就是:(A) (CH 3)3COCH 2CH 3 (B) (CH 3)2C =CH 2 (C) CH 3CH =CHCH 3 (D) CH 3CH 2OCH 2CH 36.下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂?(A) CH 3CHClCH 2OH (B) CH 3CH 2CH 2Br (C) HC ≡CCH 2Cl (D) CH 3CONHCH 2CH 2Cl7.实验室合成格氏试剂时,除CH 3I 之外,最常用的卤代物就是:(A) RI (B) RBr (C) RCl (D) RF8.实验室合成甲基格氏试剂,常用CH 3MgI 而不用CH 3MgBr,原因就是:(A) CH 3I 价廉 (B) CH 3Br 太不活泼 (C) CH 3Br 在常温下就是气体,使用不便 (D) CH 3Br不9.合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应?(A) 醇 (B) 醚 (C) 酯 (D) 石油醚10.用下列何种试剂还原卤代烃必须在无水介质中进行?(A) NaBH 4 (B) LiAlH 4 (C) Zn + HCl (D) HI11.下列四个卤代烃,R 就是相同的烃基,其中卤原子最容易成为负离子离去的就是:(A) R ─I (B) R ─Br (C) R ─Cl (D) R ─F12.下列四个氯代烃,最容易发生S N 2的就是:(A) CH 3CH 2CH 2CH 2Cl (B) (CH 3)2CHCH 2Cl (C) CH 3CH 2CH(Cl)CH 3 (D) (CH 3)3CCl13. 用KOH/C 2H 5OH 处理(CH 3)2CHCHClCH 2CH 3,主要产物可能就是:(A)反-4-甲基-2-戊烯 (B)顺-4-甲基-2-戊烯 (C)2-甲基-2-戊烯 (D)反-2-甲基-2-戊烯14.下列描述S N 2反应性质的说法,哪一项就是错误的？(A)通常动力学上呈二级反应,对反应物与亲核试剂浓度各呈一级(B)进攻试剂亲核能力对反应速率有显著影响(C)反应物离去基离去能力对反应速率有显著影响 (D)叔卤代烃比仲卤代烃反应快。
15.哪一个氯代烃与AgNO 3/EtOH 反应最快？16.下列化合物属于非质子极性溶剂的就是:① DMF ② i -PrOH ③ CCl 4 ④ DMSO (A) ①② B) ①③ (C) ①④ (D) ③④17.按S N 2历程反应, 下列化合物活性次序就是:(A) CH 3CH 2CH 2CH 2Br (B) CH 32CH Br CH 3(C) CH 3CH 2CBr CH 3CH 3(D) CH 3C CH 2Br CH 332CHClCH 3(D)CH 2CH 3(C)(B)CH 2ClCH 3CH 2CH 2Cl (A)(A) ① > ③ > ② > ④ (B) ① > ④ > ③ > ②(C) ④ > ③ > ① > ② (D) ① > ③ > ④ > ②18. 按 S N 1 反应, (A) ① > ② > ③ > ④(C) ③ > ① > ② > ④ 19.按 S N 1 反应,下列化合物的反应活性顺序应就是:① 苄溴 ② 溴苯 ③ 1- 苯基 -1- 溴乙烷 ④ 2- 苯基-1-溴乙烷(A) ③ > ① > ④ > ② (B) ① > ② > ③ > ④20. 卤代烷在 NaOH 含水乙醇中反应, 下面属于 S N 1 历程的应就是:① 碱浓度增加, 反应速率无明显变化 ② 碱浓度增加, 反应速率明显增加 ③ 增加溶剂含水量, 反应速率加快 ④ 反应产物构型转化(A) ①② (B) ①④ (C) ②③ (D) ①③21.下列化合物发生消去反应活性顺序就是 :① (CH 3)3C ─Cl ② (CH 3)3C ─Br ③ CH 3CH 2CH 2Cl ④ CH 3CH 2CHClCH 3(A) ① > ② > ③ > ④ (B) ② > ① > ④ > ③22.选用一个合适的试剂鉴别下列化合物:CH 3CH 2CH =CH 2 CH 3CH 2CH 2CH 2I CH 3CH 2C ≡CH(A) 吐伦试剂 (B) 溴水 (C) 高锰酸钾 (D) 卢卡氏试剂23.下面哪种RX 易与格氏试剂发生偶联反应？ 24.下列化合物进行S N 1水解反应速率最快的就是:25.下面哪种因素对卤代物的S N 2反应不利? (A) 伯卤代烃 (B) 高浓度卤代烃 (C) 强亲核试剂 (D) 强极性溶剂 26. 旋光性的2-碘辛烷用NaI/丙酮处理后发生消旋化,您认为此过程就是经过了什么机理? (A) S N 1 (B) S N 2 (C) E1 (D) E2二.填空题 1.化合物 3-甲基-4-氯-5-溴庚烷的构造就是什么?2.用CCS 命名法, 下面化合物名称就是什么?3.4.5.6.7.8.9.③②①Br Br Br ③②①CH 2Cl Cl (B) CH 2CHCH 2X(A) (CH 3)2CHX X (C) CH 3CH 2X (D)H 3C Cl (A)(B)Cl CH 3(C)H 3C Cl CH 33(D)Cl Cl C Br C H CH 2CH 3Cl CHClCH 3+H 2O NaHCO 3?C 2H 5Br + Mg ?Et 2O Cl CH 2Cl ?22 Mg CH 3CHCH 3CBr(CH 3)2+(CH 3)2CHONa (CH 3)2CHOH ??( 1 mol )CH 3COCH 3NaI +ClCH 2CH 2CHCH 2CH 3? EtOH Zn +CH 3CHCH 2CH 2Br ?3H 2O ?10.11.12. 13. 14.三.合成题 1. 2Br 23CH 2CH 2CHBrCH 3 3 如何实现下列转变？ 4.如何实现下列转变？ 5.用三个碳的化合物合成:6.如何实现下列转变？7.如何实现下列转变？8.如何完成下列转变? 四.推结构 1.化合物C 7H 15Br,用碱处理后得到混合物。
经气相色谱分析及小心分离,知其中含有三种烯烃A,B,C 。
把它们分别进行催化加氢都得到2-甲基己烷。
将A 与B 2H 6作用后经H 2O 2/OH -处理,得到几乎全部都就是醇D 。
用同样方法处理B 与C,则得到D 与E 两种几乎等量的醇的异构体。
试推出原化合物及A,B,C,D,E 的结构。
2.分子式为C 7H 11Br 的化合物A, 构型为R, 在无过氧化物存在下, A 与溴化氢反应生成异构体B (C 7H 12Br 2)与C (C 7H 12Br 2)。
B 具有光学活性, C 没有光学活性。
用1mol 叔丁醇钾处理B, 则又生成A, 用1mol 叔丁醇钾处理C 得到A 与它的对映体。
A 用叔丁醇钾处理得D(C 7H 10),D 经臭氧化还原水解可得2mol 甲醛与1mol 的1,3-环戊二酮。
试写出A, B, C, D 的构型式或构造式。
3.某卤代烃A 分子式为C 7H 13Cl, A 碱性水解可得化合物B(C 7H 14O), A 在NaOH-EtOH 溶液中加热生成C, C 经臭氧氧化还原水解得到OHC(CH 2)4COCH 3。
试推测A,B,C 的结构。
4.化合物A(C 6H 11Br)在KOH 作用下生成B(C 6H 10), B 经臭氧氧化分解只得到一个直链的二醛F, B 与Br 2反应生成一对旋光异构体C 、C ＇,分子式为C 6H 10Br 2, B 与过酸反应生成D(C 6H 10O),D 酸性水解生成一对旋光异构体E 、E ＇。
推测A,B,C,C',D,E,E ＇,F 的结构式。
5.某化合物A(C 6H 13Br)先制成Grignard 试剂,再与丙酮反应,水解得到2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。
A 消去HBr 得到两个异构体烯烃C 6H 12,主要产物为B 。
B 与OsO 4反应后用Na 2SO 3处理得到C;C 与Pb(OAc)4反应得到一个醛D 与一个酮E 。
试求A ~ E 的结构。
五.机理题1. 预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。
CH 3CH 2CH 2ONa + (CH 3)3 ？2. 预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。
反-2-甲基环戊醇先用对甲苯磺酰氯处理,所得产物再用叔丁醇钾处理,只获得一个烯烃。
3.为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
Cl BrC H 2C H 2C H 2Br C H 2C OH C l CH 3CH 23CHCCHCH C CH 2CH CH CH 23桥环化合物(A)与(B)几乎既不发生S N 2,也不发生S N 1反应。
4.用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩5.试为下列反应建议合理的可能的分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩号表示单电子的转移)。
6. 试为下列反应建议合理的可能的分步的反应机理。
(A)(B)CH 3O CD 2O C H 3O - / C H 3OH O CD 2Cl CH 3CH(OH )CH CH 2+CH 3CH CHCH 2OH OH CH 3CH CHCH 2Cl CH 3CH 2CC 6H 5CH 2Br 3CH 3CH 2C O CH 2C 6H 5。