(完整版)天然药物化学重点
天然药物化学重点
天然药物化学重点P17 从药材中提取天然活性成分的方法有溶剂法。
水蒸气蒸馏法。
升华法。
将固体药材按提取用溶剂的极性递增方式，用不同溶剂，如石油醚or汽油(可提出油脂、醋、叶绿色、挥发油、游离甾体、三萜类化合物)、氯仿or乙酸乙酯(可提出游离生物碱。
有机酸。
黄酮。
香豆素的苷元等中等极性化合物)、丙酮or乙醇、甲醇(可提出苷类。
生物碱盐。
鞣质等极性化合物)和水(提出氨基酸、糖类、无机盐等水溶性成分)依次进行提取。
得到的各个部分经活性测试确定有效部分后再做进一步分离。
P18 常见溶剂的极性强弱顺序:石油醚(低沸点?高沸点)<二硫化碳<四氯化碳<三氯乙烯<苯<二氯甲苯<氯仿<乙醚<乙酸乙酯<丙酮<乙醇<甲醇<乙腈<水<吡啶<乙酸溶剂法分类:浸渍法，渗漉法，煎煮法，回流提取法，连续回流提取法，超临界流体萃取技术，超神波提取技术超声波作用于液体介质引起介质的振动，当振动处于稀疏状态时，在介质中形成许多小空穴们这些小空穴的瞬间闭合，可引起高达几千个大气压的压力，同时局部温度可上升到千度高温，这一现象称为空化现象。
P19 中草药有效成分的分离与精制:根据物质溶解度差别进行分离，根据物质在两相溶剂中的分配比不同时进行分离，根据物质的吸附性差别进行分离P20 在药材浓缩水提取液中加入数倍量高浓度乙醇，以沉淀出去多糖、蛋白质等水溶性杂质(水/醇法);在浓缩乙醇提取液中加入数倍量水稀释，放置以沉淀除去树脂、叶绿素等水不溶性杂质(醇/水法);在乙醇浓缩液中加入数倍量乙醚(醇/醚法)或丙酮(醇/丙酮法)可使皂苷沉淀洗出，而脂溶性的树脂等类杂质则留存在母液中等。
液-液萃取与分配系数K值 K=Cu/Cl分离难以与分离因子β :β=Ka/Kbβ?100仅作一次简单萃取就可实现基本分离;但100,β?10，则需萃取10-12次;β?2时，要想实现基本分离，须作100次以上萃取才能完成;β?1，则Ka?Kb,意味着两者性质极其相近，即使作任意次分配也无法分离。
天然药物化学考试重点讲解
天然药物化学考试重点讲解第⼀章总论⼀、绪论1.天然药物化学定义：天然药物化学是运⽤现代科学理论与⽅法研究天然药物中化学成分的⼀门学科。
2. 天然药物化学研究内容：其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离⽅法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。
此外，还将涉及主要类型化学成分的⽣物合成途径等途径。
3.明代李挺的《医学⼊门》（1575）中记载了⽤发酵法从五倍⼦中得到没⾷⼦酸的过程。
⼆、⽣物合成1.⼀次代谢定义：对维持植物⽣命活动不可缺少的且⼏乎存在于所有的绿⾊植物中的过程产物：糖、蛋⽩质、脂质、核酸、⼄酰辅酶A、丙⼆酸单酰辅酶A、莽草酸、⼀些氨基酸等对植物机体⽣命来说不可缺少的物质⼆次代谢定义：以⼀次代谢产物作为原料或前体，⼜进⼀步经历不同的代谢过程，并⾮在所有植物中都能发⽣，对维持植物⽣命活动⼜不起重要作⽤。
称之为⼆次代谢过程。
产物：⽣物碱、萜类等2.主要⽣物合成途径(⼀) 醋酸-丙⼆酸途径（AA-MA）主要产物：脂肪酸类、酚类、蒽酮类起始物质：⼄酰辅酶A 起碳链延伸作⽤的是：丙⼆酸单酰辅酶A碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替⽽成，得到的饱和脂肪酸均为偶数。
碳链为奇数的脂肪酸起始物质不是⼄酰辅酶A，⽽是丙酰辅酶A。
酚类与脂肪酸不同之处是在由⼄酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。
（⼆）甲戊⼆羟酸途径（MV A）主要产物：萜类、甾体类化合物起始物质：⼄酰辅酶A焦磷酸烯丙酯（IPP）起碳链延伸作⽤焦磷酸⼆甲烯丙酯（DMAPP）单萜-----------得到焦磷酸⾹叶酯（10个碳）倍半萜类-------得到焦磷酸⾦合欢酯（15个碳）三萜-----------得到焦磷酸⾹叶基⾹叶酯（20个碳）（三）桂⽪酸途径主要产物：苯丙素类、⾹⾖素类、⽊质素类、⽊脂体类、黄酮类（四）氨基酸途径主要产物：⽣物碱类并⾮所有的氨基酸都能转变为⽣物碱，在脂肪族氨基酸中主要有鸟氨酸、赖氨酸，芳⾹族中则有苯丙氨酸、酪氨酸及⾊氨酸三、提取分离⽅法（⼀）根据物质在两相溶剂中的分配⽐不同进⾏分离1.常见⽅法有液-液萃取法、逆流分溶法(CCD)、液滴逆流⾊谱法(DCCC)、⾼速逆流⾊谱（HSCCC）、⽓液分配⾊谱（GC或GLC）及液-液分配⾊谱（LC或LLC）P21 图1-11 利⽤pH梯度萃取分离物质的模式图CCD法是⼀种多次、连续的液-液萃取分离过程2.正相⾊谱：通常，分离⽔溶性或极性较⼤的成分如⽣物碱、苷类、糖类、有机酸等化合物时，固定相多采⽤强极性溶剂，如⽔、缓冲溶液等，流动相则⽤氯仿、⼄酸⼄酯、丁醇等弱极性有机溶剂，称之为正相⾊谱3.反相分配⾊谱：分离脂溶性化合物，如⾼级脂肪酸、油脂、游离甾体等时，则两相可以颠倒，固定相可⽤液状⽯蜡，⽽流动相则⽤⽔或甲醇等强极性溶剂，故称之为反相分配⾊谱4.反相硅胶⾊谱填料：根据烃基（—R）长度为⼄基（—C2H5）还是⾟基（—C8H17）或⼗⼋烷基（—C18H37）分别命名为RP-2、RP-8、RP-18.三者亲脂性强弱顺序如下：RP-18> RP-8> RP-25.加压液相⾊谱与液-液分配⾊谱的区别？液-液分配柱⾊谱中⽤的载体（如硅胶）颗粒直径较⼤，流动相仅靠重⼒作⽤⾃上⽽下缓缓流过⾊谱柱，流出液⽤⼈⼯分段收集后再进⾏分析，因此柱效较低，费时较长。
天然药物化学归纳学习重点
天然药物化学天然药物化学考试方向第一节总论单元细目要点要求一、总论1.绪论天然药物化学研究内容及其在药学事业中的地位了解2.提取方法（1）溶剂提取法熟练掌握（2）水蒸气蒸馏法掌握（3）升华法了解3.分离与精制方法（1）溶剂萃取法的原理及应用了解（2）沉淀法的原理及应用了解一、绪论1.天然药物化学的基本含义及研究内容有效成分：具有生理活性、能够防病治病的单体物质。
有效部位：具有生理活性的多种成分的组合物。
2.天然药物来源包括植物、动物、矿物和微生物，并以植物为主，种类繁多。
3.天然药物化学在药学事业中的地位（1）提供化学药物的先导化合物；（2）探讨中药治病的物质基础；（3）为中药炮制的现代科学研究奠定基础；（4）为中药、中药制剂的质量控制提供依据；（5）开辟药源、创制新药。
二、中草药有效成分的提取方法溶剂提取法（熟练掌握） 1.溶剂选择1）常用的提取溶剂：亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂和水。
常用中药成分提取的溶剂按极性由强到弱的顺序：水＞甲醇>乙醇＞丙酮＞正丁醇＞乙酸乙酯＞二氯甲烷＞乙醚＞氯仿＞苯＞石油醚。
水、甲乙丙丁蠢、指甲玩，迷仿苯石油 2）各类溶剂所能溶解的成分（相似相溶原理）溶剂 类别可溶类型 具体类型水最安全，极性最强 能溶于水氨基酸、蛋白质、糖类、生物碱盐、有机酸盐、无机盐 甲醇（毒）、乙醇、丙酮 亲水性有机溶剂大极性的成分苷类、生物碱、鞣质及极性大的苷元正丁醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、乙醚、氯仿、苯、石油醚 亲脂性有机溶剂中等极性和小极性 生物碱、有机酸、蒽醌、黄酮、香豆素、强心苷 极性大的物质用亲水性溶剂提取，极性小的物质用亲脂性溶剂提取。
石油醚常用于脱脂，即通过溶解油脂、蜡、叶绿素小极性成分而将其与其他成分分开；正丁醇是能与水分层的极性最大的有机溶剂，常用来从水溶液中萃取极性较大的苷类（皂苷）化合物。
溶剂提取方法 加热提取溶剂 特点煎煮法 加 水亲脂性成分提取不完全，多糖类、且含挥发性成分及加热易破坏的成分不宜使用浸渍法 不 水或其他 提取时间长，效率不高 渗漉法 不 水或醇 溶剂消耗量大，费时长回流提取法 加 有机溶剂 此法提取效率高于渗漉法，但受热易破坏的成分不宜用 连续回流提取法加 有机溶剂 在实验室连续回流提取常采用索氏提取器或连续回流装置超临界流体萃取法：介于气体和液体之间的流体，常用的超临界流体是CO 2 ，常用的夹带剂是乙醇。
天然药物化学重点知识总结
天然药物化学重点知识总结第一章总论天然药物化学是运用现代科学理论与办法研究天然药物中化学成分的一门学科。
其研究内容包括各类天然药物的化学成分（要紧是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离办法以及要紧类型化学成分的结构鉴定等。
一.中草药有效成分的提取从药材中提取天然活性成分的办法有溶剂法、水蒸气蒸馏法及升华法等。
(一) 常用提取办法办法原理范围溶剂法相似相溶所有化学成分蒸馏法与水蒸气产生共沸点挥发油升华法遇热挥发，遇冷凝固游离蒽醌（二）溶剂提取法●溶剂提取法的原理：溶剂提取法是依照“相似相容”原理举行的，经过挑选适当溶剂将中药中的化学成分从药材中提取出来的一种办法。
（考试时请如此回答哦！）＊常用溶剂极性有弱到强罗列：石油醚＜环己烷＜苯＜乙醚＜氯仿＜醋酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜乙醇＜甲醇＜水（丙酮，乙醇，甲醇可以和水任意比例混合。
）＊常用溶剂的性质：亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂、水＊普通事情下，分子较小，结构中极性基团较多的物质亲水性较强。
而分子较大，结构上极性基团少的物质则亲脂性较强。
●天然药物中各类成分的极性·多糖、氨基酸等成分极性较大，易溶于水及含水醇中；·鞣质是多羟基衍生物，列为亲水性化合物；·苷类的分子中结合有糖分子，羟基数目多，能表现强亲水性；·生物碱盐，可以离子化，加大了极性，就变成了亲水性化合物；·萜类、甾体等脂环类及芳香类化合物因为极性较小，易溶于氯仿、乙醚等亲脂性溶剂中；·油脂、挥发油、蜡、脂溶性XXX素基本上强亲脂性成分，易溶于石油醚等强亲脂性溶剂中总之，天然化合物在溶剂中的溶解遵循“相似相溶”规律。
即极性化合物易溶于极性溶剂，非极性化合物易溶于非极性溶剂，分子量太大的化合物往往别溶于任何溶剂。
溶剂提取法的关键是挑选适宜的溶剂(挑选溶剂依据:依照溶剂的极性和被提取成分及其共存杂质的性质，决定挑选何种溶剂)(各溶剂法分类见《天然药物化学辅导教材》P5)（三）水蒸气蒸馏法只适用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而别被破坏，与水别发生反应，且难溶或别溶于水的成分的提取。
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名词解释1、天然药物：来源于天然资源的药物，是药物的重要组成部分，亦是创新药物和先导物的重要来源2、天然药物化学：现代科学理论、方法和技术研究天然药物中化学成分、寻找药效成分的一门学科3、有效成分（ Effective Constituents）指具有生理活性、有药效，能治病的成分。
4、有效部位：指含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的部位，称为有效部位。
如：总生物碱、总皂苷或总黄酮等。
5、无效成分（Inffective Constituents）指无生理活性、无药效，不能治病的成分。
6、有毒成分：指能导致疾病的成分。
7、有效部位（Effective Extracts）指含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的部位，称为有效部位。
如：总生物碱、总皂苷或总黄酮等。
8、提取常用方法：1．浸渍法2．渗漉法3．煎煮法 4 ．回流提取法5．连续回流提取法9、利用分子中价键的伸缩及弯曲振动在波数4000～ 500cm-1 红外区域引起的吸收，而测得的吸收图谱叫红外光谱。
特征频率区4000～1600 cm-1 指纹区 1500～600 cm-110、常见官能团伸缩振动区：①O-H、N-H（3750~3000 cm-1）② C-H（3300~2700 cm-1）③ C≡C（2400~2100 cm-1）④C=O（1900~1650cm-1 ）⑤ C=C（1690~1600 cm-1）11、已知物的鉴定，一般通过光谱图中吸收峰的位置、强度和峰形与已知化合物的标准红外光谱图相比较，可以判断被测定的化合物是否与已知化合物的结构相同。
红外光谱对未知结构化合物的鉴定，主要用于官能团的确认、芳环取代类型的判断。
12、质谱 (mass spectrometry)，就是化合物分子经电子流冲击或用其他手段打掉一个电子后，形成正电离子，在电场和磁场的作用下，按质量大小排列而成的图谱。
13、核磁共振波谱是化合物分子在磁场中受到另一射频磁场的照射，当照射场的频率等于原子核在外磁场的回旋频率时，有磁距的原子核就会吸收一定的能量产生能级的跃迁，即发生核磁共振，以吸收峰的频率对吸收强度作图所得到的图谱。
天然药物化学考试重点
第一章总论一、绪论1.天然药物化学定义：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2. 天然药物化学研究内容：其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。
此外，还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等途径。
3.明代李挺的《医学入门》（1575）中记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。
二、生物合成1.一次代谢定义：对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程产物：糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质二次代谢定义：以一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，并非在所有植物中都能发生，对维持植物生命活动又不起重要作用。
称之为二次代谢过程。
产物：生物碱、萜类等2.主要生物合成途径(一) 醋酸-丙二酸途径（AA-MA）主要产物：脂肪酸类、酚类、蒽酮类起始物质：乙酰辅酶A 起碳链延伸作用的是：丙二酸单酰辅酶A碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替而成，得到的饱和脂肪酸均为偶数。
碳链为奇数的脂肪酸起始物质不是乙酰辅酶A，而是丙酰辅酶A。
酚类与脂肪酸不同之处是在由乙酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。
（二）甲戊二羟酸途径（MVA）主要产物：萜类、甾体类化合物起始物质：乙酰辅酶A焦磷酸烯丙酯（IPP）起碳链延伸作用焦磷酸二甲烯丙酯（DMAPP）单萜-----------得到焦磷酸香叶酯（10个碳）倍半萜类-------得到焦磷酸金合欢酯（15个碳）三萜-----------得到焦磷酸香叶基香叶酯（20个碳）（三）桂皮酸途径主要产物：苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类、黄酮类（四）氨基酸途径主要产物：生物碱类并非所有的氨基酸都能转变为生物碱，在脂肪族氨基酸中主要有鸟氨酸、赖氨酸，芳香族中则有苯丙氨酸、酪氨酸及色氨酸三、提取分离方法（一）根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离1.常见方法有液-液萃取法、逆流分溶法(CCD)、液滴逆流色谱法(DCCC)、高速逆流色谱（HSCCC）、气液分配色谱（GC或GLC）及液-液分配色谱（LC或LLC）P21 图1-11 利用pH梯度萃取分离物质的模式图CCD法是一种多次、连续的液-液萃取分离过程2.正相色谱：通常，分离水溶性或极性较大的成分如生物碱、苷类、糖类、有机酸等化合物时，固定相多采用强极性溶剂，如水、缓冲溶液等，流动相则用氯仿、乙酸乙酯、丁醇等弱极性有机溶剂，称之为正相色谱3.反相分配色谱：分离脂溶性化合物，如高级脂肪酸、油脂、游离甾体等时，则两相可以颠倒，固定相可用液状石蜡，而流动相则用水或甲醇等强极性溶剂，故称之为反相分配色谱4.反相硅胶色谱填料：根据烃基（—R）长度为乙基（—C2H5）还是辛基（—C8H17）或十八烷基（—C18H37）分别命名为RP-2、RP-8、RP-18.三者亲脂性强弱顺序如下：RP-18> RP-8> RP-25.加压液相色谱与液-液分配色谱的区别？液-液分配柱色谱中用的载体（如硅胶）颗粒直径较大，流动相仅靠重力作用自上而下缓缓流过色谱柱，流出液用人工分段收集后再进行分析，因此柱效较低，费时较长。
天然药物化学重点
天然药物化学重点1、学习天然药物化学的目的和意义：答：促进天然药物的开发和利用，提高中草药及其制剂的质量。
2、有些化学成分是中草药普遍含有的如：蛋白质、糖类、油脂、树脂、鞣质、色素等，这些成分一般无生物活性，称为无效成份。
3、世界上最早应用升华法制取有效成分是我国《本草纲目》中记载的：（D）A.香豆素B.苯甲酸C.茜草索D.樟脑E.咖啡碱4、下列成分在多数情况下均为有效成分，除了：（E）A.皂甙B.氨基酸C.蒽醌D.黄铜E.鞣质5、属于亲脂性成分是：ABCDA.叶绿素B.树脂C.油脂D.挥发油E.蛋白质6、衡量一个制剂质量的优劣，主要是检验其有效成分是否存在。
（错）7、有效部位：含有效成分的混合物。
8、怎样利用有效成分扩大药源？举例说明。
答：当从某一天然药物或中药中分离出一种有效成分后，就可以根据此成分的理化特性，从亲缘科属植物，甚至从其他科属植物寻找同一有效成分。
如小檗碱最初从毛茛科黄连分离得到，后发现小檗科、防己科、芸香科等许多植物中均含有小檗碱。
9、把下列符号中文名称填写出来：Et2O（乙醚）CHCl3（氯仿）EtOAc（乙酸乙酯）n-BuOH（正丁醇）Me2CO（丙酮）EtOH（乙醇）MeOH（甲醇）C6H6（苯）10、亲脂性有机溶剂是指与水不能混溶的有机溶剂，如苯,氯仿，乙醚。
亲脂性有机溶剂的特点：选择性强提取成分范围小，沸点低易浓缩，毒性大，易燃，价贵，不易透入织物组织内，提取时间长，用量大。
11、乙醇沉淀法加入的乙醇，其含量应达80%以上，可使淀粉，树胶，粘液质，蛋白质等从溶液中析出。
12、结晶法常用的溶剂有冰醋酸，水，甲醇，乙醇，丙酮，氯仿，乙酸乙酯，二氧六环等。
结晶法常用的混合溶剂有水/乙醇，丙酮/水，乙醇/氯仿，乙醇/乙醚，氯仿/乙醚，石油醚/苯1、Molih试剂反应答：即α-萘酚试剂反应，指糖或甙在浓硫酸作用下，脱水形成糠醛衍生物与α-萘酚缩合而生成紫色缩合物。
2、简述糖的提取、纯化和分离方法。
天然药物化学重点
苷化位移：糖与苷元成苷后，苷元的和糖的端基碳的化学位移值均发生了变化，这种改变称为苷化位移。
有效部位群：含有两类或两类以上有效部位的中药提取或分离部分。
二次代谢产物：由植物体产生的、对维持植物生命活动来说不起重要作用的化合物，如萜类、生物碱类化合物等。
天然药化：是运用现代科学理论、方法和技术研究天然药物中化学成分、寻找药效成分的一门学科。
生源的异戊二烯法则:萜类化合物是经甲戊二羟酸途径衍生的一类化合物，这就是“生源的异戊二烯法则”。
如何理解天然药物与中药既有联系又有区别？天然药物是指动物、植物、和矿物等自然界中存在的有药理活性的天然产物。
在中国中药等同于天然药物。
中药是在中医药学理论指导下应用的,具有治疗、保健作用的药物。
天然化合物结构鉴定常用的研究方法有哪些？我们从中可以分别获得哪些结构信息？红外光谱IR：许多特征官能团如羟基、羰基、芳环等在红外图谱中均有特征吸收峰，可据此进行鉴别，主要用于定性分析，功能基团的确认，芳环取代类型的判断等。
紫外光谱UV:UV光谱对于分子中含有共轭双键、不饱和羰基（醛、酮、酸、酯）结构的化合物以及芳香化合物结构鉴定，主要用于推断化合物的骨架类型。
核磁共振谱NMR：提供分子中有关氢及碳原子的类型、数目、连接方式、周围化学环境、以及构型、构象的结构信息。
质谱MS：提供分子量、分子组成、取代基和局部结构的信息。
单糖、糖醇、糖醛酸在结构上有何区别？羟基糖、氨基糖、去氧糖在结构上有何区别？1单糖是不能被水解成更小分子的糖，是糖的基本组成单位2糖醇是单糖中的羰基被还原成羟基后得到的化合物。
3.糖醛酸单糖中伯醇被氧化成羧基后得到的化合物4.羟基糖是单糖中的氢被羟基取代后得到的化合物。
5.氨基糖是单糖中的一个或几个羟基被氨基取代后得到的化合物。
6.去氧糖：单糖中的一个或几个羟基被氢取代得到的化合物。
苷类的酸催化水解与哪些因素有关？水解难易有什么规律？影响难易程度的关键因素在于苷键原子的质子化是否容易进行。
天然药物化学复习重点总结
第一章1.主要的生物合成途径包含醋酸－丙二酸途径、甲戊二羟酸途径、桂皮酸途径及莽草酸途径、氨基酸途径和复合途径五种。
2.天然药物提取分离方法溶剂提取法、两相溶剂萃取法、沉淀法、盐析法、分馏法、结晶法、色谱法。
3.（了解）化合物的纯度测定4.（了解）结构研究的主要程序初步推断化合物类型→测定分子式，计算不饱和度→确定分子中含有的官能团，或结构片段，或基本骨架→推断并确定分子的平面结构→推断并确定分子的主体结构（构型、构象）5.（了解）结构测定常用的波谱分析紫外光谱，红外光谱，核磁共振谱（分为氢谱、碳谱、核磁共振新技术）、质谱、色谱－质谱连用技术第二章1.糖和苷的结构类型、性质及提取结构类型：单糖(monosaccharides) ：多羟基醛和酮，不能再被简单地水解成更小分子的糖。
如葡萄糖、鼠李糖等。
低聚糖(oligosaccharides)：单糖以半缩醛或半缩酮的形式以端基碳原子的羟基与另一分子糖结合而成。
由2～9个单糖聚合而成，也称为寡糖。
如蔗糖、麦芽糖等。
多糖(polysaccharides)：类似于低聚糖。
由10个以上的单糖聚合而成，分子量很大。
其性质也大大不同于单糖和低聚糖。
如淀粉、纤维素等。
苷类：单糖以半缩醛或半缩酮的形式以端基碳原子的羟基与非糖物质缩合而成。
单糖一般为无色晶体，极易溶于水，多有甜味。
分子中有醛（酮）基、伯醇基、仲醇基和邻二醇基结构，易氧化。
如：银镜反应；硝基可使醛糖氧化成糖二酸；过碘酸氧化反应：主要作用于邻二醇羟基、α-氨基醇、α-羟基醛（酮）、α-羟基酸、邻二酮和某些活性次甲基结构。
具还原反应，成醛、成脂变旋光现象。
低聚糖性质与单糖近似，水溶性大，聚合度低的有甜味。
多糖无还原性，无变旋光现象，无甜味，大多难溶于水，有的能和水形成胶体溶液。
苷类多为固体，糖基少的可结晶，糖基多的则多为吸湿性的无定形粉末。
一般无味，但有的有苦味，很少的苷有甜味，溶解度随糖基数目增加而增加。
天然药物化学重点
].天然产物生物合成的途径有哪些？1）醋酸-丙二酸途径：生成脂肪酸类、酚类、醌类、聚酮类等化合物。
2甲戊二羟酸途径：萜类及甾体化合物。
3莽草酸途径：生成芳香氨基酸、苯甲酸类和苯乙烯酸类以及具有C6-C3骨架的苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类。
4氨基酸途径：大多数生物碱类成分由此途径生成。
5复合途径：○1乙酸-丙二酸-莽草酸途径○2乙酸-丙二酸-甲戊二羟酸途径○3氨基酸-甲戊二羟酸途径○4氨基酸-乙酸-丙二酸途径○5氨基酸-莽草酸途径1.天然药物有效成分提取方法？1）溶剂提取法相似相溶原理2）水蒸气蒸馏法利用蒸汽压3）升华法 4）压榨法机械挤压5）超临界流体萃取法2.根据物质溶解度差别进行分离的方法有哪些？1）结晶及重结晶2）沉淀法，如铅盐沉淀法，酸溶碱沉法，碱溶酸沉法，溶剂沉淀法等。
3）通过改变溶剂强度改变成分的溶解度，使用最多的是盐析法。
3.分离天然化合物的主要依据有哪些？根据物质溶解度差别进行分离2）根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离3）根据物质的吸附性差别进行分离4）根据物质分子大小进行分离5）根据物质解离程度不同进行分离6）根据物质的沸点进行分离——分馏法4.二次代谢的意义？1）并非所有植物发生2）维持生命活动不起重要作用3）维持植物性状4）有明显生理活性5.天然药物有效成分构成特点？1）同种植物含多种结构类型化学成分2）总成分含量少、种类多3）有效成分含量低6.影响化合物极性因素？1）化合物母核大小（碳数多少）2）取代基极性大小（母核相同酸>酚>醇>胺>醛>酮>酯>醚>烯>烷）7.提取溶剂选择原则？要对提取成分溶解度大，对杂质溶解度小2）要与所提取成分不发生化学反应3）要廉价易得安全8.影响提取效率因素1）药材粉碎率2）提取温度3）提取时间4）设备条件9.影响结晶因素1）溶剂2）被结晶成分类型3）溶剂浓度4）结晶温度时间10.酶对糖及苷类提取的影响？欲提取原生苷时，需杀酶，也称灭活，一直酶的方法有：1）加入10%左右CaCO32)沸水提取3）乙醇提取4）采集新鲜材料-迅速加热干燥-冷水保存等欲提取次生苷或苷元，需利用酶，如发酵等。
天然药物化学考试重点讲解
第一章总论一、绪论1.天然药物化学定义：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2. 天然药物化学研究内容：其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。
此外，还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等途径。
3.明代李挺的《医学入门》（1575）中记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。
二、生物合成1.一次代谢定义：对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程产物：糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质二次代谢定义：以一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，并非在所有植物中都能发生，对维持植物生命活动又不起重要作用。
称之为二次代谢过程。
产物：生物碱、萜类等2.主要生物合成途径(一) 醋酸-丙二酸途径（AA-MA）主要产物：脂肪酸类、酚类、蒽酮类起始物质：乙酰辅酶 A 起碳链延伸作用的是：丙二酸单酰辅酶 A碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替而成，得到的饱和脂肪酸均为偶数。
碳链为奇数的脂肪酸起始物质不是乙酰辅酶A，而是丙酰辅酶A。
酚类与脂肪酸不同之处是在由乙酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。
（二）甲戊二羟酸途径（MV A）主要产物：萜类、甾体类化合物起始物质：乙酰辅酶 A焦磷酸烯丙酯（IPP）起碳链延伸作用焦磷酸二甲烯丙酯（DMAPP）单萜-----------得到焦磷酸香叶酯（10个碳）倍半萜类-------得到焦磷酸金合欢酯（15个碳）三萜-----------得到焦磷酸香叶基香叶酯（20个碳）（三）桂皮酸途径主要产物：苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类、黄酮类（四）氨基酸途径主要产物：生物碱类并非所有的氨基酸都能转变为生物碱，在脂肪族氨基酸中主要有鸟氨酸、赖氨酸，芳香族中则有苯丙氨酸、酪氨酸及色氨酸三、提取分离方法（一）根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离1.常见方法有液-液萃取法、逆流分溶法(CCD)、液滴逆流色谱法(DCCC)、高速逆流色谱（HSCCC）、气液分配色谱（GC或GLC）及液-液分配色谱（LC或LLC）P21 图1-11 利用pH梯度萃取分离物质的模式图CCD法是一种多次、连续的液-液萃取分离过程2.正相色谱：通常，分离水溶性或极性较大的成分如生物碱、苷类、糖类、有机酸等化合物时，固定相多采用强极性溶剂，如水、缓冲溶液等，流动相则用氯仿、乙酸乙酯、丁醇等弱极性有机溶剂，称之为正相色谱3.反相分配色谱：分离脂溶性化合物，如高级脂肪酸、油脂、游离甾体等时，则两相可以颠倒，固定相可用液状石蜡，而流动相则用水或甲醇等强极性溶剂，故称之为反相分配色谱4.反相硅胶色谱填料：根据烃基（—R）长度为乙基（—C2H5）还是辛基（—C8H17）或十八烷基（—C18H37）分别命名为RP-2、RP-8、RP-18.三者亲脂性强弱顺序如下：RP-18> RP-8> RP-25.加压液相色谱与液-液分配色谱的区别？液-液分配柱色谱中用的载体（如硅胶）颗粒直径较大，流动相仅靠重力作用自上而下缓缓流过色谱柱，流出液用人工分段收集后再进行分析，因此柱效较低，费时较长。
天然药物化学重点总结
天然药物化学重点总结1、主要生物合成途径醋酸——丙二酸（AA-MA）：脂肪酸、酚类、蒽酮类脂肪酸：碳链奇数：丙酰辅酶A、支链：异丁酰辅酶A、α-甲基丁酰辅酶A、甲基丙二酸单酰辅酶A、碳链偶数：乙酰辅酶A甲戊二羟酸途径（MVA）桂皮酸途径和莽草酸途径氨基酸途径复合途径2、分配系数：两种相互不能任意混溶的溶剂K=C/ C（C 溶质在上相溶剂的浓度、C溶质在下相溶剂的浓度） UL UL3、分离难易度：A、B两种溶质在同一溶剂系统中分配系数的比值β=K/K （β>100一次萃取分离；10<β<100萃取10-12次；β<2一百以上；β=1不能分离） AB --+4、分配比与PHPH=pKa+lg[A]/[HA](pKa=[A][HO]/[HA]) 35、离子交换树脂阳离子交换树脂：交换出阳离子，交换碱性物质阴离子交换树脂：交换出阴离子，交换酸性物质1、几种糖的写法：D-木糖（Xyl）、D-葡萄糖（Glc）、D-甘露糖（Man）、D-半乳糖（Gal）、D-果糖（Flu）、L-鼠李糖（Rha）2、还原糖：具有游离醛基或酮基的糖非还原糖：不具有游离醛基或酮基的糖3、样品鉴别：样品+浓HSO+α-萘酚—?棕色环 244、羟基反应：醚化反应（甲醚化）：Haworth法—可以全甲基话、Purdic法—不能用于还原糖、Kuhn法—可以部分甲基化、箱守法—可以全甲基化、反应在非水溶液中5、酸水解难易程度：N>O>S>C芳香属苷较脂肪属苷易水解：酚苷>萜苷、甾苷有氨基酸取代的糖较-OH糖难水解，-OH糖较去氧糖难水解（2，6二去氧糖>2-去氧糖>3-去氧糖>羟基糖>2-氨基糖）易?难呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解酮糖较醛糖易水解吡喃糖苷中：C取代基越大越难水解（五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖） 5 C上有-COOH取代时最难水解 5在构象中相同的糖中：a键（竖键）-OH多则易水解苷元为小基团—苷键横键比竖键易水解；即e>a苷元为大基团—苷键竖键比横键易水解；即a>e6、 smith降解（过碘酸反应）：NaSO、NaBH，易得到苷元（人参皂苷—原人参二醇） 2447、乙酰解反应：β-苷键的葡萄糖双糖的反应速率（乙酰解反应的易难程度）（1——6）》（1——4）》（1——3）》（1——2）8、提取方法：水提醇沉、热水提冷水沉1、生物碱：生物碱是含负氧化态氮原子、存在于生物有机体的环状化合物。
(完整word版)天然药物化学重点与习题
第一章总论一、绪论1.天然药物化学定义：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2. 天然药物化学研究内容：其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。
此外，还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等途径。
3.明代李挺的《医学入门》（1575）中记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。
二、生物合成1.一次代谢定义：对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程产物：糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质二次代谢定义：以一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，并非在所有植物中都能发生，对维持植物生命活动又不起重要作用。
称之为二次代谢过程。
产物：生物碱、萜类等2.主要生物合成途径(一) 醋酸-丙二酸途径（AA-MA）主要产物：脂肪酸类、酚类、蒽酮类起始物质：乙酰辅酶A 起碳链延伸作用的是：丙二酸单酰辅酶A碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替而成，得到的饱和脂肪酸均为偶数。
碳链为奇数的脂肪酸起始物质不是乙酰辅酶A，而是丙酰辅酶A。
酚类与脂肪酸不同之处是在由乙酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。
（二）甲戊二羟酸途径（MVA）主要产物：萜类、甾体类化合物起始物质：乙酰辅酶A焦磷酸烯丙酯（IPP）起碳链延伸作用焦磷酸二甲烯丙酯（DMAPP）单萜-----------得到焦磷酸香叶酯（10个碳）倍半萜类-------得到焦磷酸金合欢酯（15个碳）三萜-----------得到焦磷酸香叶基香叶酯（20个碳）（三）桂皮酸途径主要产物：苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类、黄酮类（四）氨基酸途径主要产物：生物碱类并非所有的氨基酸都能转变为生物碱，在脂肪族氨基酸中主要有鸟氨酸、赖氨酸，芳香族中则有苯丙氨酸、酪氨酸及色氨酸三、提取分离方法（一）根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离1.常见方法有液-液萃取法、逆流分溶法(CCD)、液滴逆流色谱法(DCCC)、高速逆流色谱（HSCCC）、气液分配色谱（GC或GLC）及液-液分配色谱（LC或LLC）P21 图1-11 利用pH梯度萃取分离物质的模式图CCD法是一种多次、连续的液-液萃取分离过程2.正相色谱：通常，分离水溶性或极性较大的成分如生物碱、苷类、糖类、有机酸等化合物时，固定相多采用强极性溶剂，如水、缓冲溶液等，流动相则用氯仿、乙酸乙酯、丁醇等弱极性有机溶剂，称之为正相色谱3.反相分配色谱：分离脂溶性化合物，如高级脂肪酸、油脂、游离甾体等时，则两相可以颠倒，固定相可用液状石蜡，而流动相则用水或甲醇等强极性溶剂，故称之为反相分配色谱4.反相硅胶色谱填料：根据烃基（—R）长度为乙基（—C2H5）还是辛基（—C8H17）或十八烷基（—C18H37）分别命名为RP-2、RP-8、RP-18.三者亲脂性强弱顺序如下：RP-18> RP-8> RP-25.加压液相色谱与液-液分配色谱的区别？液-液分配柱色谱中用的载体（如硅胶）颗粒直径较大，流动相仅靠重力作用自上而下缓缓流过色谱柱，流出液用人工分段收集后再进行分析，因此柱效较低，费时较长。
天然药物化学归纳学习重点
天然药物化学天然药物化学考试方向第一节总论单元细目要点要求一、总论1.绪论天然药物化学研究内容及其在药学事业中的地位了解2.提取方法（1）溶剂提取法熟练掌握（2）水蒸气蒸馏法掌握（3）升华法了解3.分离与精制方法（1）溶剂萃取法的原理及应用了解（2）沉淀法的原理及应用了解一、绪论1.天然药物化学的基本含义及研究内容有效成分：具有生理活性、能够防病治病的单体物质。
有效部位：具有生理活性的多种成分的组合物。
2.天然药物来源包括植物、动物、矿物和微生物，并以植物为主，种类繁多。
3.天然药物化学在药学事业中的地位（1）提供化学药物的先导化合物；（2）探讨中药治病的物质基础；（3）为中药炮制的现代科学研究奠定基础；（4）为中药、中药制剂的质量控制提供依据；（5）开辟药源、创制新药。
二、中草药有效成分的提取方法溶剂提取法（熟练掌握） 1.溶剂选择1）常用的提取溶剂：亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂和水。
常用中药成分提取的溶剂按极性由强到弱的顺序：水＞甲醇>乙醇＞丙酮＞正丁醇＞乙酸乙酯＞二氯甲烷＞乙醚＞氯仿＞苯＞石油醚。
水、甲乙丙丁蠢、指甲玩，迷仿苯石油 2）各类溶剂所能溶解的成分（相似相溶原理）溶剂 类别可溶类型 具体类型水最安全，极性最强 能溶于水氨基酸、蛋白质、糖类、生物碱盐、有机酸盐、无机盐 甲醇（毒）、乙醇、丙酮 亲水性有机溶剂大极性的成分苷类、生物碱、鞣质及极性大的苷元正丁醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、乙醚、氯仿、苯、石油醚 亲脂性有机溶剂中等极性和小极性 生物碱、有机酸、蒽醌、黄酮、香豆素、强心苷 极性大的物质用亲水性溶剂提取，极性小的物质用亲脂性溶剂提取。
石油醚常用于脱脂，即通过溶解油脂、蜡、叶绿素小极性成分而将其与其他成分分开；正丁醇是能与水分层的极性最大的有机溶剂，常用来从水溶液中萃取极性较大的苷类（皂苷）化合物。
溶剂提取方法 加热提取溶剂 特点煎煮法 加 水亲脂性成分提取不完全，多糖类、且含挥发性成分及加热易破坏的成分不宜使用浸渍法 不 水或其他 提取时间长，效率不高 渗漉法 不 水或醇 溶剂消耗量大，费时长回流提取法 加 有机溶剂 此法提取效率高于渗漉法，但受热易破坏的成分不宜用 连续回流提取法加 有机溶剂 在实验室连续回流提取常采用索氏提取器或连续回流装置超临界流体萃取法：介于气体和液体之间的流体，常用的超临界流体是CO 2 ，常用的夹带剂是乙醇。
天然药物化学复习重点
天然药物化学复习重点第一章总论天然药物中化学成分的分类1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。
2. 有效部位：为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。
如人参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。
一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。
二次代谢产物：生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动不起重要作用，且并非在所有植物中都能产生。
由一次代谢产物产生，常为有效成分。
一、提取法：1.溶剂提取法（solvent extraction）原理：相似相溶理想溶剂（ideal solvents ）：（1）对有效成分溶解度大；（2）对无效成分溶解度小；（3）与有效成分不起化学反应；（4）安全，成本低，易得。
二分离方法1. 根据溶解度差别进行分离1.1 结晶法（纯化时常用）条件：合适的溶剂；浓度；温度1.2 沉淀法：a 溶剂沉淀法：改变极性，如水提醇沉法b 酸碱沉淀法：改变pH，处理酸、碱、两性成分；c 沉淀试剂：如铅盐沉淀法，酸性、酚性成分加中性PbAc2，形成沉淀。
2.2 酸碱性成分的分离—pH-梯度萃取法按酸碱性强弱不同分离酸性、碱性、中性物质，改变pH值使酸碱成分呈不同状态。
3.2 硅胶、氧化铝：①被分离物质吸附力与结构的关系被分离物质极性大，吸附力强，Rf值小，洗脱难，后被洗脱下来。
官能团极性大小排列顺序：-COOH > Ar-OH > R-OH > R-NH2, RNHR ', RNR ' R " > R-CO-NR'R"> RCHO > RCOR ' > RCOOR ' > ROR ' >RH②溶剂(洗脱剂)的极性与洗脱力的关系洗脱剂极性越大, 洗脱力越强.3.3 聚酰胺①吸附力与结构的关系a.形成氢键的基团数目越多, 吸附力越强;b.形成分子内氢键者, 吸附力减少;c.芳香化程度越高或共轭键越多,吸附力越强;d.芳香苷苷元>苷, 单糖苷>双糖苷>叁糖苷②溶剂的洗脱能力水<含水醇<醇<丙酮<NaOH/H2O<甲酰胺<二甲基甲酰胺<尿素/H2O3.4 大孔吸附树脂(macro-reticular resin)①组成: 苯乙烯，二乙烯苯和致孔剂②分离原理:吸附(范德华力和氢键)和分子筛作用(多孔性结构)③树脂类型:非极性、中极性和极性三种。
天然药物化学重点知识点归纳总结
天然药物化学重点知识点归纳总结天然药物化学考试方向第一单元总论单元细目要点一、总论1.绪论天然药物化学研究内容及其在药学事业中的地位2.提取方法（1）溶剂提取法（2）水蒸气蒸馏法（3）升华法3.分离与精制方法（1）溶剂萃取法的原理及应用（2）沉淀法的原理及应用一、绪论1.天然药物化学的基本含义及研究内容有效成分：具有生理活性、能够防病治病的单体物质。
有效部位：具有生理活性的多种成分的组合物。
2.天然药物来源包括植物、动物、矿物和微生物，并以植物为主，种类繁多。
3.天然药物化学在药学事业中的地位（1）提供化学药物的先导化合物；（2）探讨中药治病的物质基础；（3）为中药炮制的现代科学研究奠定基础；（4）为中药、中药制剂的质量控制提供依据；（5）开辟药源、创制新药。
二、中草药有效成分的提取方法溶剂提取法（★★）1.溶剂选择1）常用的提取溶剂：亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂和水。
常用中药成分提取的溶剂按极性由强到弱的顺序：水＞甲醇>乙醇＞丙酮＞正丁醇＞乙酸乙酯＞二氯甲烷＞乙醚＞氯仿＞苯＞石油醚 巧记：水、甲乙丙丁蠢、只玩乙醚，仿苯室友 2）各类溶剂所能溶解的成分（相似相溶原理） 溶剂 类别可溶类型 具体类型水最安全，极性最强 能溶于水氨基酸、蛋白质、糖类、生物碱盐、有机酸盐、无机盐 甲醇（毒）、乙醇、丙酮亲水性有机溶剂 大极性的成分苷类、生物碱、鞣质及极性大的苷元正丁醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、乙醚、氯仿、苯、石油醚 亲脂性有机溶剂 中等极性和小极性 生物碱、有机酸、蒽醌、黄酮、香豆素、强心苷 石油醚常用于脱脂，即通过溶解油脂、蜡、叶绿素小极性成分而将其与其他成分分开； 正丁醇是能与水分层的极性最大的有机溶剂，常用来从水溶液中萃取极性较大的苷类（皂苷）化合物。
溶剂提取方法 加热 提取溶剂 特点浸渍法 不水或其他提取时间长，效率不高渗漉法 不 水或醇 溶剂消耗量大，费时长煎煮法加 水含挥发性成分及加热易破坏的成分不宜使用回流提取法加有机溶剂 对热不稳定的成分不宜用此法，且消耗溶剂量大，操作麻烦连续回流提取法加有机溶剂 在实验室连续回流提取常采用索氏提取器或连续回流装置超临界流体萃取法：物质在临界温度和临界压力以上状态时常为单一相态，此单一相态称为超临界流体。
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天然药物化学习题和参考答案(1)1、学习天然药物化学的目的和意义：答：促进天然药物的开发和利用，提高中草药及其制剂的质量。
2、有些化学成分是中草药普遍含有的如：蛋白质、糖类、油脂、树脂、鞣质、色素等，这些成分一般无生物活性，称为无效成份。
3、世界上最早应用升华法制取有效成分是我国《本草纲目》中记载的：（D）A. 香豆素B.苯甲酸C.茜草索D.樟脑E.咖啡碱4、下列成分在多数情况下均为有效成分，除了：（E）A.皂甙B.氨基酸C.蒽醌D.黄铜E.鞣质5、属于亲脂性成分是：ABCDA.叶绿素B.树脂C.油脂D.挥发油E.蛋白质6、衡量一个制剂质量的优劣，主要是检验其有效成分是否存在。
（错）7、有效部位：含有效成分的混合物。
8、怎样利用有效成分扩大药源？举例说明。
答：当从某一天然药物或中药中分离出一种有效成分后，就可以根据此成分的理化特性，从亲缘科属植物，甚至从其他科属植物寻找同一有效成分。
如小檗碱最初从毛茛科黄连分离得到，后发现小檗科、防己科、芸香科等许多植物中均含有小檗碱。
9、把下列符号中文名称填写出来：Et2O（乙醚） CHCl3（氯仿） EtOAc（乙酸乙酯） n-BuOH（正丁醇）Me2CO（丙酮） EtOH（乙醇） MeOH（甲醇） C6H6（苯）10、亲脂性有机溶剂是指与水不能混溶的有机溶剂，如苯,氯仿，乙醚。
亲脂性有机溶剂的特点：选择性强提取成分范围小，沸点低易浓缩，毒性大，易燃，价贵，不易透入织物组织内，提取时间长，用量大。
11、乙醇沉淀法加入的乙醇，其含量应达 80%以上，可使淀粉，树胶，粘液质，蛋白质等从溶液中析出。
12、结晶法常用的溶剂有冰醋酸，水，甲醇，乙醇，丙酮，氯仿，乙酸乙酯，二氧六环等。
结晶法常用的混合溶剂有水/乙醇，丙酮/水，乙醇/氯仿，乙醇/乙醚，氯仿/乙醚，石油醚/苯。
天然药物化学习题和参考答案(4)蒽醌类1、Molish试剂反应答：即α-萘酚试剂反应，指糖或甙在浓硫酸作用下，脱水形成糠醛衍生物与α-萘酚缩合而生成紫色缩合物。
2、简述糖的提取、纯化和分离方法。
答：提取的方法是根据它们对水和醇的溶解度不同而采用不同的方法。
如单糖包括小分子低聚糖可用水或50％醇提取；多糖根据可溶于热水，而不溶于醇的性质提取。
纯化和分离方法：可用铅盐、铜盐沉淀法、活性炭吸附法、凝胶过滤法、离子交换层析法以及分级沉淀或分级溶解法等。
3、香豆素具有苯骈α-吡喃酮的基本母核。
结构上可看成是顺式邻羟基桂皮酸失水而成的内酯化合物。
广泛存在于高等植物中，尤其在芸香科、伞形科中特别多，在植物体内有90%以上的香豆素是 7-位有羟基或醚基。
4、香豆素及其甙在碱性条件下，能与盐酸羟胺作用生成异羟肟酸化合物。
在酸性条件下，再与三氯化铁试剂反应，生成异羟肟酸铁为红色配合物。
香豆素C位上无取代基，在弱碱性条件下，可与 4-氨基安替匹林~铁氰化钾或6Emerson试剂生成红色缩合物；与 2,6-二氯（溴）苯醌氯亚胺或 Gibbs 试剂生成蓝色缩合物。
羟基香豆素在紫外光下显蓝色或蓝绿色荧光，在碱性溶液中，荧光更为显著。
7 位导入羟基后，荧光增强，但在 8 位再引入羟基，荧光消失。
5、华中五味子果实中木脂素成分是五味子酯甲、乙、丙、丁、戊、-五味子素、去氧五味子素等，它们均具有降低GPT 的作用，其中五味子酯甲是主要有效成分。
6、1.上述化合物进行PC,展开剂为BAW系统，推测Rf值最大的是：C2上述化合物进行PC，展开剂为BAW系统，推测Rf值最小的是：B3.上述化合物进行PC，展开剂为BAW系统，推测Rf值处于第三位是：E7、试举例说明香豆素的生物活性。
答：香豆素的生物活性是多方面的：①抗菌作用：如秦皮中的七叶内酯及其甙。
②解痉利胆作用：如茵陈中的滨蒿内酯。
③光敏作用：如补骨脂内酯。
④双香豆素有抗维生素K作用。
⑤其他方面：如矮地茶中岩白菜素有止咳作用；蛇床子素治疗脚癣、湿疹、阴道滴虫等。
8、简述碱溶酸沉法提取香豆素类化合物的依据以及提取时注意点。
答：香豆素具有内酯环。
在热碱溶液中能开环生成羧酸钠盐，而溶于水，加酸后又闭环析出的性质。
注意点：提取碱液一般用0.5％NaOH水溶液，碱液浓度不宜太浓，加热时间、温度不宜过长、过高，以免破坏内酯环而生成酚类及酚酸类。
9、醌类化合物主要有苯醌，萘醌，菲醌，蒽醌四种类型。
10、蒽醌类具有泻下，抑菌，利尿，止血等多方面生物活性。
11、羟基蒽醌及其甙进行薄层层析检识时，常选用吸附剂是硅胶，也可用聚酰胺，一般不用氧化铝。
这是因为它能和羰基产生化学吸附而难以展开。
12、大黄中游离蒽醌的硅胶薄层检查用苯：乙酸乙酯(3∶1)展层后，可见4个斑点，Rf值由大至小依次分别为大黄素甲醚和大黄酚，大黄素，芦荟大黄素，大黄酸。
13、芦荟甙按甙元结构应属于：（B）A．二蒽酚 B．蒽酮 C．大黄素型 D．茜草素型 E．氧化蒽醌14、下列化合物酸性最弱的是；（E）15、若从大黄中提取游离蒽醌类化合物，采用哪种方法最佳？A．乙醇加热回流 B．苯加热回流提取C．20%Ca(OH)2、苯加热回流 D．碱溶酸沉法E．20%H2SO4、苯加热回流答：E天然药物化学习题和参考答案(5)1、黄酮类化合物的基本母核是 2－苯基色原酮。
现则泛指两个苯环(A与B 环），通过三碳链相互联结，具有 6C-3C-6C 基本骨架的一系列化合物。
2、黄酮类化合物所呈颜色与分子中是否存在交叉共轭体系及助色团数目和位置有关。
如果在4’或7位上引入助色团能促使电子位移和重排，使颜色加深。
花色素及其甙的颜色随pH值不同而改变，Ph 7以下显红色，pH 8.5左右显紫色，pH＞8.5 显蓝色。
3、锆-枸橼酸反应常用于区别 3 和 5 羟基黄酮，加入2％氯氧化锆甲醇溶液，均可生成鲜黄色锆配合物，再加入2％枸橼酸甲醇液后， 5-OH黄酮颜色渐褪去，而 3-OH黄酮仍呈原色。
4、黄酮类化合物常用提取方法有溶剂法，碱溶酸沉法和金属络合物法。
用溶剂法提取黄酮类化合物，若原料为叶或种子时，可用石油醚处理除去叶绿素，油脂，色素等脂溶性杂质。
也可在浓缩的提取液中加多倍量的浓醇，除去蛋白质，多糖等水溶性杂质。
5、组成黄酮化合物的基本骨架是：（D）A．3C—6C—3CB．6C—6C—6CC．6C—3CD．6C—3C—6CE．6C—6C—3C6、下列黄酮类化合物水溶性最大的是：（D）7、黄酮类化合物加2%二氯氧化锆甲醇液显黄色，再加入2%枸橼酸甲醇溶液，黄色显著消褪，该黄酮类化合物是：（C）A．3-OH黄酮 B．异黄酮 C．5-OH黄酮 D．二氢黄酮 E．3，7-二羟基黄酮8、下列化合物进行纸层析，展开系统为TBA，其Rf值最小的是：（C）9、下列黄酮类化合物进行聚酰胺层析分离，以醇（从低高浓度）洗脱，其先后流出顺序为：（D）A、②①④③B、④①③②C、①④③②D、②④①③E、③①②④10、芸香甙的提取除了用碱溶酸沉法外，还可采用：（B）A．冷水浸取法 B．乙醇回流法 C．乙醚提取法 D．酸水提取法 E．苯加热回流法11、 A．山酮 B．橙酮 C．黄烷醇 D．花色素 E．异黄酮1.黃酮类化合物其三碳链部分为:属于A2.黃酮类化合物其三碳链部分为属于:E3.黃酮类化合物其三碳链部分为属于: D4.黃酮类化合物其三碳链部分为属于:C12、A．四氢硼钠试剂 B．盐酸镁粉试剂 C．三氯化铝试剂D．锆-枸橼酸试剂 E．三氯化铁试剂1.检识二氢黄酮（醇）可选用：A2.区别黄酮与黄酮可选用：D3.区别黄酮与异黄酮可选用：B13、芸香甙经酸水解后，可得到的单糖有：（AC）A．葡萄糖 B．半乳糖 C．鼠李糖 D．果糖 E．阿拉伯糖14、以BAW系统进行PC检识黄酮甙与其甙元，展层后甙元的Rf值大于甙。
（对）15、黄酮甙有旋光性，且多为右旋。
(错)16、四氢硼钠（钾）反应答：为二氢黄酮（醇）专属性反应。
二氢黄酮（醇）与四氢硼钠（钾）反应显红～紫红色。
17、写出黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）母核。
答：18、用化学方法鉴别下列化合物：答：19、用简便方法分离下述化合物？答：天然药物化学习题和参考答案(6\7)萜类1、萜类是概括所有异戊二烯的聚合物以及它们的衍生物的总称。
开链萜烯的分子组成符合(C5H8)n；减少，随着分子中碳环数日的增加，氢原子数的比例相应减少。
2、环烯醚萜类成分分为环烯醚萜甙和裂环环烯醚萜甙两类，如梓醇属于环烯醚萜甙而龙胆甙属于裂环环烯醚帖甙。
环烯醚萜试易被水解，生成的甙元具有半缩醛结构，化学性质活泼，容易进一步缩合故难以得到结晶性甙元。
3、挥发油难溶于（）而易溶于（），在高浓度（）中能全部溶解。
挥发油在水中只能溶解（）量，利用此性质，可制备（）。
挥发油应密闭于（）色瓶中，在（）保存，以避免（）、（）和（）的影响，而发生分解变质。
答、水；有机溶剂；乙醇；极少；芳香水剂；棕；阴凉处；空气；日光；温度。
4、挥发油的显色剂常用的有两大类。
一类是（）或（）挥发油中各种成分均显不同颜色。
另一类是挥发油（）的显色剂，如挥发油中含酚类成分检查可用（）试剂，显（）斑点；含薁类成分可用（）试剂显斑点。
若用2，4-二硝基苯拼试剂，显黄色斑点，表明含有（）成分；若异经肪酸铁试剂显淡红色斑点可能含有（）成分。
答、香草醛-浓硫酸；香草醛-浓盐酸；各类功能基；三氯化铁；绿或蓝色；对二甲基苯甲醛；深蓝色；醛或酮类；酯或内酯。
5、薄荷油来自（）科（）属植物，用作药（）和（）药。
薄荷油化学组成复杂，主要成分为（）；（）等。
薄荷醇又称（），结构式为：（）。
答、唇形；薄荷；芳香；驱风；薄荷醇；薄荷酮；乙酸薄荷酯；薄荷脑；6、下列化合物应属于：A．双环单萜 B．单环单萜 C．薁类 D．环烯醚萜 E．倍半萜內酯答、D7、采用分馏法分离下图,各成份馏出的顺序为：A．①～②～③ B．①～③～② C．③～②～① D．③～①～② E．②～③～①答、A8、测定挥发油物理常数，多先测定下述哪项指标，若此项不合格，其余项目可不必进行，此挥发油质量即不合格：A．比重 B．沸点 C．旋光度 D．折光率 E．凝固点答、D9、用吸收法提取挥发油时，选用豚脂与牛脂比例为：．A．4：3 B．2：3 C．3：2 D．5：4 E．3：4答、C10、挥发油中的薁类化合物，用硫酸或磷酸提取时，选用酸浓度为：A．60%~65% B．50% C．30% D．80％ E．90％答、A11、A、 B、 C、 D、 E、1.葑烷是指：2.莰烷是指：3.守烷是指：4.蒎烷是指：5.蒈烷是指：答、E|A|D|B|C12、A、 B、 C、D、 E、1.上述化合物沸点最高成分：2.上述化合物沸点最低成分：3.上述化合物沸点处于第三位是：用分馏法分离挥发油中所含下述五种化合物：答、C|E|A13、下列中章药中，主要含环烯醚萜类成分的是：A．大黄 B．甘草 C．地黄 D．玄参 E．栀子答、CDE14、下述哪些化合物属于萜内酯：A．穿心莲内酯 B．青篙素 C．冬凌草素 D．冰片 E．环烯醚萜类答、AB15、从数值上讲，皂化值就是酸值和酯值的综合。