高中化学：第二章卤代烃知识点(精选)

第二章卤代烃

一．卤代烃的结构特点:卤素原子是卤代烃的官能团。C—Ｘ之间的共用电子对偏向X, 形成一个极性较强的共价键，分子中C—X键易断裂。

二．卤代烃的物理性质

(１)溶解性:不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。

(２)状态、密度：CＨ3Cｌ常温下呈气态，C2H5Br、CH2Ｃl２、CHCl3、CＣl4常温下呈液态且密度>

1 g/cm３。(一氯代烃的密度都小于水)

三．卤代烃的化学性质（以ＣH３CH２Ｂｒ为例）

1．取代反应

①条件:强碱的水溶液,加热

②化学方程式为:

2.消去反应

(1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。

例如:

CH3CH２Cl：+NaＯＨ错误!未定义书签。NａCl+ＣH2===CH↑+Ｈ2Ｏ

（2）卤代烃的消去反应规律

①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Ｂr。

②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如:

。

③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例:

CH

3—ＣH=＝=CＨ—CＨ

3

＋NaＣl+H

2

O

(３)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如:ＣH3—CＨ2—CHCｌ2＋２NａOH错误!未定义书签。CH3—C≡ＣH ＋2NａＣl＋2H2O

四.消去反应与水解反应的比较

反应类型反应条件键的变化卤代烃的

结构特点

主要生成

物

水解反应NａOH水溶液Ｃ—X与Ｈ—O键断裂Ｃ

—O与H—X键生成

含C—Ｘ即

可

醇

消去反应ＮaOH醇溶液

Ｃ—X与C—H键断裂

(或—C≡C—) 与H—X

键生成

与Ｘ相连

的Ｃ的邻

位C上有Ｈ

烯烃或炔

烃

特别提醒（1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。

五.检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素原子)

1．实验原理

R—X+H２O错误!未定义书签。Ｒ—OH＋ＨX

HX＋NａOＨ===NaX＋H２O

HＮO3+ＮaOH===NaＮＯ3＋H2O

AgＮO3＋NａX===ＡｇＸ↓+NａNO３

根据沉淀(AgX）的颜色可确定卤素：AgCl（白色)、AgＢr(浅黄色)、AgＩ(黄色)。

2.实验步骤

(1）取少量卤代烃;(2)加入ＮａOH水溶液;(3）加热;(４)冷却；(5)加入稀ＨNＯ３酸化;

(6)加入AｇNO3溶液，观察沉淀的颜色。

即RX错误!错误!未定义书签。错误!错误!未定义书签。

错误!溶液错误!

卤代烃练习题

1．二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。试判断二氟甲烷的结构简式 ( )

Ａ．有4种 B．有3种ﻩC. 有２种 D. 只有1种

2.下列关于氟氯烃的说法中,正确的是 ( ） A．气态氟氯烃都是比空气轻的烃

B. 氟氯烃化学性质较活泼，无毒

C.氟氯烃大多无色无毒

D 平流层中氟氯烃的分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应

3.足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质,使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤

员痛感。这种物质是（ )

ﻩA．碘酒B．酒精ﻩC．氟里昂ﻩD.氯乙烷

４．下列反应中属于消去反应的是（）ﻩ

ﻩA．溴乙烷与NaOH醇溶液共热Ｂ.甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应

ﻩC.溴乙烷与NaOH水溶液共热 D．甲烷与氯气在光照的条件下反应

5．1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与ＮａOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应( ）

ﻩA.碳氢键断裂的位置相同B．碳溴键断裂的位置相同

Ｃ.产物相同,反应类型相同Ｄ.产物不同，反应类型相同

６.下列关于卤代烃的叙述正确的是 ( ）A．所有卤代烃都是难溶于水,比水重的液体

B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应

C.所有卤代烃都含有卤原子Ｄ．所有卤代烃都是通过取代反应制得的

7.能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是 (双选) ( )

Ａ.在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液 B．加蒸馏水,然后加入AgNO3溶液

Ｃ．加入NaOＨ溶液,加热后酸化,然后加入AgNO3溶液

D．加入NａOH的乙醇溶液,加热后酸化，然后加入ＡgNO３溶液

8.卤代烷C5Ｈ11Cl的结构有八种，其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有（ )

Ａ、二种ﻩﻩﻩB、三种C、四种ﻩﻩﻩD、八种

９.有机物CH3-CH=CH-Cl 能发生的反应有（）

①取代反应②加成反应③消去反应④使溴的四氯化碳溶液褪色

⑤与ＡgNＯ3溶液生成白色沉淀⑥使酸性高锰酸钾溶液褪色

A．全部 B.除⑤外C．除①外 D．除①、⑤外

10.溴乙烷中含有少量乙醇杂质,下列方法中可以除去该杂质的是（)

A.加入浓硫酸并加热到170℃,使乙醇变成乙烯而逸出ﻫ

B.加入氢溴酸并加热，使乙醇转化为溴乙

烷ﻫC.加入金属钠,使乙醇发生反应而除去

D.加水振荡,静置分层后,用分液漏斗分离去水层

11.由2—氯丙烷制得少量的ＣH2OHＣHＯHCH3需要经过下列几步反应 ( ）

A．加成→消去→取代ﻩB．消去→加成→水解

C．取代→消去→加成ﻩﻩﻩD．消去→加成→消去