糖类和苷类药物的分析
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a-葡萄糖
CHO | H—C—OH | OH—C—H | H—C—OH | H—C—OH | CH2OH
开链葡萄糖
5
OH H
C | H—C—OH | OH—C—H O | H—C—OH | H—C | CH2OH
ß-葡萄糖
蔗糖（sucrose） 无色结晶或白色结晶性的松散 粉末；无嗅，味甜
HO
HO
2D0 52.75
l 1dm
100
2D0
l
198.17 180.16
100 198.17
52.75 l 180.16
c% 2.0852
仪器与测定方法
• 中国药典（2005年版）规定用读数至0.01° 并经检定的旋光计。
• 常用的旋光仪：
WZZ-1型 旋光仪
圆盘旋光仪
WZZ-2型 旋光仪
（二）葡萄糖注射液的含量测定
*≤10%的葡萄糖注射液直接测定 *＞10%的葡萄糖注射液可加氨试液
后测定
加氨试液可加速、 两种异构体达到
旋光平衡 加热、加酸亦可加速平衡的到达
计算
c
2D0
l
c%
100
2D0
l
无
水 葡 萄 糖 浓 度 （c%）
100
2D0
l
含水葡萄糖浓度（c%） c% M含水G M无水G
医学上的糖类 葡萄糖属单糖，是人体能量的主要来源之一。 乳糖（半乳糖-葡萄糖） 蔗糖（葡萄糖-果糖） 乳糖、蔗糖属双糖，淀粉属多糖，它们常
被用作药物制剂的赋形剂或矫味剂。
分类
糖类就其化学结构来看，属于多羟基醚或羟基酮 以及它们的多缩聚体. 依其是否能水解及水解产生 简单糖分子多少，可分为： （1） 单糖类： a、戊糖：5个C原子 b、己糖：6个C原子 c、醛糖 d、酮糖 （2） 双糖类：乳糖，蔗糖 （3） 多糖类：淀粉，纤维素
3. 还原性：单糖或含有半缩醛基的双糖分子结 构中，均有醛基或酮基，都具有还原性。单糖 于水溶液中主要呈半缩醛的环状结构。
一、比旋度测定 （一）葡萄糖比旋度测定 比旋度可以反映其纯度， 故药典不作专项含量测定，只 规定比旋度范围
ChP []2D0℃ 52.5 ~ 53.0
计算
2D0
lc
2D0
O OH
O OH
OH O
OH
OH OH
HO OH
乳糖（sucrose）
白色的结晶性颗粒或粉 末；无嗅，味微甜。
O OH
OH OO OH OH OH
OH
性质
1. 溶解性：单糖、双糖均易溶于水，微溶于乙 醇，不溶于氯仿或乙醚等有机溶剂；多糖在冷 水或乙醇中均不溶解。
2. 旋光性：单糖和双分子中有不对称碳原子， 均具有一定的比旋度，可用于鉴别、纯度检查 及含量测定。
蔗糖H OH 碱性酒石酸铜
△
中和
△
O-
H
C
R OH
半缩醛
O- R C
R OH
半缩酮
CuO2↓
2. 炭化反应（灼烧试验）
蔗糖直火熔融膨胀有焦糖臭 遗留多量炭
3. IR
三、杂质检查 （一）葡萄糖的检查
葡萄糖的制备工艺
淀粉 H△ 糊精△H 麦芽糖H△ 葡萄糖
可能引入的杂质
淀粉乳
液化
冷却结晶
蒸发
规定
5′内不得有↓
（四）蔗糖中的检查 1. 还原糖 原料甘蔗或甜菜引入 检查原理
还原糖碱 性枸橼酸铜 KI I2
I2 2Na 2S2O3 2NaI Na 2S4O6
规定 硫代硫酸钠的消耗量
2. 钙盐的检查 生产中引入
检查原理
Ca2 草 氨酸 试液铵CaC2O4
四、含量测定 （一）原料 葡萄糖 比旋度 乳糖 比旋度 蔗糖 比旋度
葡萄糖易分解产生5-羟甲基糠醛，5-羟甲基糠醛再分 解为乙酰丙酸与甲酸或聚合，其聚合物为一种有色物质。 5-羟甲基糠醛的量可以反映葡萄糖的分解速度。因此，可 以用5—羟甲基糠醛的形成速度来检查葡萄糖的分解速度.
（三）乳糖中蛋白质的检查 原料乳汁引入
检查原理
蛋白质Hg (NO3)2 白色絮状
检查方法 灵敏度法
3、乙醇溶液的澄清度 检查乙醇中不溶性杂质，如糊
精、蛋白质、脂肪等
葡萄糖在90%沸乙醇中能完全溶解
4、亚硫酸盐与可溶性淀粉 检查原理
可亚溶硫性酸淀盐粉I2碘I2淀还粉原络合I物 褪蓝色色
方法 S H2O sol 碘试液应即显黄色
（二）葡萄糖注射液中5-羟甲基糠醛
(5-HMF)的检查
HOH2C
WZZ-3自动旋光仪
构造原理
晶轴
晶轴
目镜
光源 起偏镜 偏振光 盛液管
旋转后的 偏振光
O
CHO
引入途径 高温消毒时分解产生 检查原理 杂质有UV吸收特征
规定 A284nm 0.32
第九章 糖、苷葡萄类糖药的物特分殊检析查项目
三、杂质检查
（二）葡萄糖注射液的检查项 1．pH值：应为3.2～5.5
2．5-羟甲基糠醛：
5-HMF
5-HMF的聚合物 有色
【课堂活动】是否可以用5—羟甲基糠醛的形成速 度来检查葡萄糖的分解速度？
100 l c%
g/ml g/100ml
（二）乳糖比旋度测定
[]2D0℃ 52.0 ~ 52.6
（三）蔗糖比旋度测定
[]2D0℃ 66
二、鉴别 1. 与Cu2+的反应 （Fehling反应）
还原性
Fehling试液
葡萄糖碱 性酒石酸铜
△
CuO2↓
乳糖Na△OH黄 棕红硫 酸铜
CuO2↓
蔗糖分子中为半缩酮基，无还原性，需酸水 解后才有上述反应
糖化
转鼓除渣
离子交换
脱色过滤
离心分离
气流干燥
成品包装
成品入库
液化岗位
预涂式真空转鼓过滤机
59
烛式过滤机岗位
76
离子交换岗位
结晶岗位
106
离心机岗位
成品包装岗位
121
包装机
1、溶液的澄清度与颜色 检查水中不溶性杂质或有色杂质
2、蛋白质（灵敏度法） 原料植物引入 检查原理 蛋白质磺基水杨酸 （不得发生沉淀）
第十一章
糖类和苷类药物 的分析
第一节 糖类药物的分析
CH2OH
O OH
HO OH OH
H2O 葡萄糖
HOH2C
CH2OH
O OH O OH
CH2OH CH2OH
O
O
OH
HO
O HO
OHO
OH
OH
蔗糖
HO O OH
OH
OH
乳糖
糖
一、药物结构与性质
Leabharlann Baidu
葡萄糖 单糖
蔗糖 乳糖 淀粉
双糖 多糖
赋形剂和矫味剂
葡萄糖
• 葡萄糖为醛糖，具有 还原性；葡萄糖还有 多个不对称碳原子， 具有旋光性，为右旋 体。
葡萄糖（glucose） 无色结晶或白色结晶性 或颗粒性粉末；无嗅， 味甜
CH2OH
OH OH OH
OH
葡萄糖投影结构式示意图
H OH
C | H—C—OH | OH—C—H O | H—C—OH | H—C | CH2OH
CHO | H—C—OH | OH—C—H | H—C—OH | H—C—OH | CH2OH
开链葡萄糖
5
OH H
C | H—C—OH | OH—C—H O | H—C—OH | H—C | CH2OH
ß-葡萄糖
蔗糖（sucrose） 无色结晶或白色结晶性的松散 粉末；无嗅，味甜
HO
HO
2D0 52.75
l 1dm
100
2D0
l
198.17 180.16
100 198.17
52.75 l 180.16
c% 2.0852
仪器与测定方法
• 中国药典（2005年版）规定用读数至0.01° 并经检定的旋光计。
• 常用的旋光仪：
WZZ-1型 旋光仪
圆盘旋光仪
WZZ-2型 旋光仪
（二）葡萄糖注射液的含量测定
*≤10%的葡萄糖注射液直接测定 *＞10%的葡萄糖注射液可加氨试液
后测定
加氨试液可加速、 两种异构体达到
旋光平衡 加热、加酸亦可加速平衡的到达
计算
c
2D0
l
c%
100
2D0
l
无
水 葡 萄 糖 浓 度 （c%）
100
2D0
l
含水葡萄糖浓度（c%） c% M含水G M无水G
医学上的糖类 葡萄糖属单糖，是人体能量的主要来源之一。 乳糖（半乳糖-葡萄糖） 蔗糖（葡萄糖-果糖） 乳糖、蔗糖属双糖，淀粉属多糖，它们常
被用作药物制剂的赋形剂或矫味剂。
分类
糖类就其化学结构来看，属于多羟基醚或羟基酮 以及它们的多缩聚体. 依其是否能水解及水解产生 简单糖分子多少，可分为： （1） 单糖类： a、戊糖：5个C原子 b、己糖：6个C原子 c、醛糖 d、酮糖 （2） 双糖类：乳糖，蔗糖 （3） 多糖类：淀粉，纤维素
3. 还原性：单糖或含有半缩醛基的双糖分子结 构中，均有醛基或酮基，都具有还原性。单糖 于水溶液中主要呈半缩醛的环状结构。
一、比旋度测定 （一）葡萄糖比旋度测定 比旋度可以反映其纯度， 故药典不作专项含量测定，只 规定比旋度范围
ChP []2D0℃ 52.5 ~ 53.0
计算
2D0
lc
2D0
O OH
O OH
OH O
OH
OH OH
HO OH
乳糖（sucrose）
白色的结晶性颗粒或粉 末；无嗅，味微甜。
O OH
OH OO OH OH OH
OH
性质
1. 溶解性：单糖、双糖均易溶于水，微溶于乙 醇，不溶于氯仿或乙醚等有机溶剂；多糖在冷 水或乙醇中均不溶解。
2. 旋光性：单糖和双分子中有不对称碳原子， 均具有一定的比旋度，可用于鉴别、纯度检查 及含量测定。
蔗糖H OH 碱性酒石酸铜
△
中和
△
O-
H
C
R OH
半缩醛
O- R C
R OH
半缩酮
CuO2↓
2. 炭化反应（灼烧试验）
蔗糖直火熔融膨胀有焦糖臭 遗留多量炭
3. IR
三、杂质检查 （一）葡萄糖的检查
葡萄糖的制备工艺
淀粉 H△ 糊精△H 麦芽糖H△ 葡萄糖
可能引入的杂质
淀粉乳
液化
冷却结晶
蒸发
规定
5′内不得有↓
（四）蔗糖中的检查 1. 还原糖 原料甘蔗或甜菜引入 检查原理
还原糖碱 性枸橼酸铜 KI I2
I2 2Na 2S2O3 2NaI Na 2S4O6
规定 硫代硫酸钠的消耗量
2. 钙盐的检查 生产中引入
检查原理
Ca2 草 氨酸 试液铵CaC2O4
四、含量测定 （一）原料 葡萄糖 比旋度 乳糖 比旋度 蔗糖 比旋度
葡萄糖易分解产生5-羟甲基糠醛，5-羟甲基糠醛再分 解为乙酰丙酸与甲酸或聚合，其聚合物为一种有色物质。 5-羟甲基糠醛的量可以反映葡萄糖的分解速度。因此，可 以用5—羟甲基糠醛的形成速度来检查葡萄糖的分解速度.
（三）乳糖中蛋白质的检查 原料乳汁引入
检查原理
蛋白质Hg (NO3)2 白色絮状
检查方法 灵敏度法
3、乙醇溶液的澄清度 检查乙醇中不溶性杂质，如糊
精、蛋白质、脂肪等
葡萄糖在90%沸乙醇中能完全溶解
4、亚硫酸盐与可溶性淀粉 检查原理
可亚溶硫性酸淀盐粉I2碘I2淀还粉原络合I物 褪蓝色色
方法 S H2O sol 碘试液应即显黄色
（二）葡萄糖注射液中5-羟甲基糠醛
(5-HMF)的检查
HOH2C
WZZ-3自动旋光仪
构造原理
晶轴
晶轴
目镜
光源 起偏镜 偏振光 盛液管
旋转后的 偏振光
O
CHO
引入途径 高温消毒时分解产生 检查原理 杂质有UV吸收特征
规定 A284nm 0.32
第九章 糖、苷葡萄类糖药的物特分殊检析查项目
三、杂质检查
（二）葡萄糖注射液的检查项 1．pH值：应为3.2～5.5
2．5-羟甲基糠醛：
5-HMF
5-HMF的聚合物 有色
【课堂活动】是否可以用5—羟甲基糠醛的形成速 度来检查葡萄糖的分解速度？
100 l c%
g/ml g/100ml
（二）乳糖比旋度测定
[]2D0℃ 52.0 ~ 52.6
（三）蔗糖比旋度测定
[]2D0℃ 66
二、鉴别 1. 与Cu2+的反应 （Fehling反应）
还原性
Fehling试液
葡萄糖碱 性酒石酸铜
△
CuO2↓
乳糖Na△OH黄 棕红硫 酸铜
CuO2↓
蔗糖分子中为半缩酮基，无还原性，需酸水 解后才有上述反应
糖化
转鼓除渣
离子交换
脱色过滤
离心分离
气流干燥
成品包装
成品入库
液化岗位
预涂式真空转鼓过滤机
59
烛式过滤机岗位
76
离子交换岗位
结晶岗位
106
离心机岗位
成品包装岗位
121
包装机
1、溶液的澄清度与颜色 检查水中不溶性杂质或有色杂质
2、蛋白质（灵敏度法） 原料植物引入 检查原理 蛋白质磺基水杨酸 （不得发生沉淀）
第十一章
糖类和苷类药物 的分析
第一节 糖类药物的分析
CH2OH
O OH
HO OH OH
H2O 葡萄糖
HOH2C
CH2OH
O OH O OH
CH2OH CH2OH
O
O
OH
HO
O HO
OHO
OH
OH
蔗糖
HO O OH
OH
OH
乳糖
糖
一、药物结构与性质
Leabharlann Baidu
葡萄糖 单糖
蔗糖 乳糖 淀粉
双糖 多糖
赋形剂和矫味剂
葡萄糖
• 葡萄糖为醛糖，具有 还原性；葡萄糖还有 多个不对称碳原子， 具有旋光性，为右旋 体。
葡萄糖（glucose） 无色结晶或白色结晶性 或颗粒性粉末；无嗅， 味甜
CH2OH
OH OH OH
OH
葡萄糖投影结构式示意图
H OH
C | H—C—OH | OH—C—H O | H—C—OH | H—C | CH2OH