有机化学1章-2013
有机化学基础第1章第一节
所有有机物命名:选主链-定编号-写名称
作业: 基础训练P1-8
练习:命名下列烯烃或炔烃
CH3—CH = C—CH2—CH3 CH3 CH 2=CH—CH—CH—CH3 CH3 C2H5
3-甲基-2-戊烯
CH3—CH—CH2—C =CH2 C 2 H5 CH3
3,4-二甲基-1-己烯
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3 CH3 C CH
2,4-二甲基-1-己烯
性质,被称为官能团。
类型 烷烃 烯烃
C C
官能团
类型 醚 醛
官能团 R—O—R(醚键) —CHO(醛基) >C=O (羰基)
无
(碳碳双键)
炔烃
卤代烃 醇(酚)
—C≡C—(碳碳三键) 酮 —X (卤素原子) 羧酸
—COOH (羧基)
—COOR(酯基)
—OH(羟基)
酯
代表物 H2C=CH2 HC≡CH CH3CH2Br CH3CH2OH OH CH3CHO
1.选主链:主链有几个碳就叫“某烷”
最长原则:应选最长的碳链做主链
最多原则:如存在多条最长碳链时,选择含支链最多的 碳链为主链 2.编号: 最近原则:从距离支链最近一端给主链上的碳原子编号 最小原则:两端距离第一个支链一样近时,编号要让所 有支链的位序之和最小
3. 写名称:取代基的位号-取代基数目及名称某烷
(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“1、2、3等”表示。 (2)相同取代基的个数.必须用中文数字“二、三等”表示 (3)位号2,3,4等相邻时,必须用逗号“,”隔开。 (4)名称凡阿拉伯字与汉字相邻时.必须用短线“—”隔开。
(5)如有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把
有机化学-1 第一章 绪论
C-H键键能 (423+439+448+347)/4=414 kj/mol 键键能=( 键键能
2003-2008年 2003-2008年
2009年至今 2009年至今
1999-2003年 年 化学(师范类) 化学(师范类) 2003-2008年 年 有机合成 2009年至今 2009年至今 有机化学
安徽师范大学 理学学士 中国农业大学 理学博士 中科院大连化物所 博士后
第一章 绪论
§ 1-1 有机化学的产生和发展 § 1-2 有机化合物的分类 §1-3 有机化合物结构式的表达方式 §1-4 现代共价键理论 §1-5 共价键的断裂和有机反应的类型
4,键的极性和极化性 ,
两个不同原子形成共价键时, 两个不同原子形成共价键时,将使键产生极性 不同原子形成共价键时
δ H δ Cl H C m H Cl C =3.57X10
-30
=3.57X10-30 C m Cl
极化性:键的极性大小取决于成键的两原子电负性 极化性:
的差值,与外界条件无关, 永久的性质 的差值,与外界条件无关,是永久的性质
H3C NH2 N O
O
硝羟硝
S OH 硝磺羧 O
§1-3 有机化合物结构式的表达方式
H H C H C H H C C H CH3CHCH2CH3 CH3
《有机化学》第一章 绪论
Sp3杂化
2P
2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp3杂化轨道
Sp2杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp2杂化轨道
Sp2和sp3杂化轨道的形状大体相似,只是由于s成分的 逐渐增多,形状较胖,电负性较大。
Sp杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp杂化轨道
判断杂化类型的方法(第2和3章重点讲)
第一节 有机化学(Organic chemistry)发展概况
Organic一词的意思是有机的、有生命的 , 因此,有机化合物的最初定义是指来源于 动、植物体的物质 。
甘蔗------制取蔗糖; 大米或果汁----酿制酒精 植物油和草木灰共融--------制成肥皂 米醋------乙酸等称为有机物,形成“生命力论”
共价键 C--C C=C C—O C—N C--Br
键能 347.3 611 359.8 305. 4 284.5
3、键角(bond angle) 有机分子中二个共价键之间的夹角,称为键角。
4、键的极性和分子的极性
当两个相同的原子或原子团形成共价键时,由 于其电负性相同,因此成键电子云对称地分布 在两个原子周围,分子的正、负电荷中心重合, 这种键称为非极性共价键。
=dq 偶极矩的单位为德拜(Debye, Debye.Peter 荷兰物理学家), 简写为D。1D=10-8cm 10-10静电单位。
双原子分子的极性就是其键的极性,多原子分子 的极性是各个价键极性的矢量和。偶极矩是矢量,方向 从正电荷中心指向负电荷中心,可书写如下:
δ+
H
-
Cl
偶极矩 u=q•d
由于青霉素的发现和大量生产,拯救了千百万 肺炎、脑膜炎、脓肿、败血症患者的生命,及时 抢救了许多的伤病员。青霉素的出现,当时曾轰 动世界。为了表彰这一造福人类的贡献,弗莱明、 钱恩、弗罗里于1945年共同获得诺贝尔医学和生 理学奖。
有机化学-第一章-有机化合物的结构和性质
1、离子键的形成和特性 正、负离子通过静电引力而联系起来的化学键叫做离子 键。由离子键形成的化合物叫做离子化合物。
离子键的本质是静电作用力。有极性的。没有方向性、
没有饱和性。
2、共价键的形成与特性 共价键:成键的两个原子各提供一个电子,通过共用 一对电子相互结合的化学键。 配位键:是一种特殊的共价键,它的特点是:形成共 价键的一对电子是由一个原子提供的。有机化合物中 绝大多数化学键是共价键。
H—Cl
μ=1.03D
CH3—Cl
μ=1.87D
H—CC—H
μ=0
共价键的分类
1、按共用电子对的数目分,有单键、双键、叁键等。 2、按共用电子对是否偏移分类,有极性键和非极性键 3、按提供电子对的方式分类,有正常的共价键和配位键。 4、按电子云重叠方式分,有σ键。和π键。
有机化合物中的共价键
(1) 路易斯结构式: 用共用电子的点来表示共价键的结构
有机化学中的酸碱概念 布伦斯特和路易斯酸碱定义 (1) 布伦斯特(B)酸碱
凡是能给出质子的叫酸,凡是能与质子结合的叫碱.在有机 化学中的酸碱一般指此类.
HCl
HSO4-
Cl-
(共轭酸碱)
(既是酸,也是碱)
• 强酸的共轭碱必是弱碱(如:HCl和Cl-) • 弱酸(CH3COOH)的共轭碱是强碱(CH3COO -) • 酸碱的概念是相对的:如H• + CH3—I • ••
CH3—OH + I-
有机化合物的分类
按基本骨架分类 (1) 脂肪族化合物: 分子中碳原子相互结合成碳链或碳环。 (2) 芳香族化合物: 碳原子连接成特殊的芳香环。
(3) 杂环化合物: 这类化合物具有环状结构,但是组成
有机化学--第一章
H C C O
OH- 慢
C
C
O
-
Br2
Br C C O
卤仿反应:
X2 + 2NaOH
NaOX + NaX + H2O
O R C CH3
NaOX OH-
O R C CX3
O
OH-
R C ONa + CHX 3
碘仿反应:检验乙醛、甲基酮或2-甲基仲醇。
OH R CH CH3 O R C CH3 O R C ONa + CHI3
CH3CHCH2CHO OH
3-羟基丁醛 3-hydroxylbutanal
CH2 CH3 CH2 (CH2)12
3-甲基环十五酮(麝香酮) 3-methylcyclopentadcanone
C
O
CHO CHO
1,2-萘二甲醛 1,2-naphthalene dicarbaldehyde
O CCH(CH3)2
交错羟醛缩合:
如果使用两种带有α-氢的不同的醛进行羟醛缩合,则产
物较复杂,至少有四种产物,不适于在合成上应用; 若一种无α-氢的醛,和另一种有α-氢的的醛进行羟醛缩 合,则有合成价值。
稀OH-
C6H5CHO+ CH3CH2CHO
C6H5CH
CCHO CH3
甲醛无α-氢,乙醛有α-氢,缩合后的产物仍有α-氢,还
O R C H + NH3 R
OH C H NH2
-H2O
R
C H
NH
②和氨的衍生物反应: 醛或酮与氨的衍生物羟胺、肼、苯肼、氨基脲等作用, 加成后脱去一分子水,生成有碳氮双键的产物。
R R
C O + NH2
有机化学 第一章 绪 论
0.134 sp2
1 S 3
0.121 sp
1 S 2
30
四. 有机化合物分类
(Classification of Organic Compounds)
1. 按碳骨架分类 ①. 链状化合物(脂肪族化合物) 例: CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH CH2
②. 碳环化合物 特点:有环、环上原子都是由碳组成。
C C
C C
官能团 双键 叁键 卤素
化合物 烯烃
炔烃
X
羰基
醇 醛、酮 羧酸
COOH
羧基
本章结束
35
附录:
弗里德里希· 韦勒(Friedrich Wohler, 1800~1882, 德国化学家) 韦勒因首先在实验室里从无机物合成了有机物 —— 尿素而闻名于 世 。 韦勒1800年7月31日生于德国法兰克福附近的埃施耳斯亥姆。1814 年入中学后,成绩总是不太好。其原因是热衷于化学实验和矿物的采集 而忽视了课程的学习。他的启蒙教师是业余化学爱好者布赫医生,他经 常向布赫医生借书,并且在一起做实验。1820年考入玛尔堡大学医学院。 次年,由于对列奥波德·格梅林的崇敬而转学到海德尔堡大学。原来准 备当医生的维勒,在格梅林劝说下,1823年,跟瑞典著名学者柏齐利乌 斯学习一年,继续做他的氰基化合物问题的研究。1824年回国,1825年, 担任柏林工艺学校的教师,每周有8个小时的课,学校为他建立了一所
袜子、手套、衣服等,又可以制成传送带、渔
网、缆绳等。 合成橡胶:丁基橡胶、丁腈橡胶、丁苯橡胶等,制备它们 的单体都是有机化合物。合成的橡胶机械强度 远远超过天然橡胶,而且克服了天然橡胶受热 发粘、冷却变脆的缺点。
有机化学-第一章-绪论
sp2杂化的碳原子的几何
构型为平面三角形。
sp2杂化的碳原子 有机化学 第一章
24
sp1杂化
sp杂化轨道 形状:梨形
成分: 1/2 s + 1/2 P 夹角: 180° 碳原子构型:直线型
未参与杂化的两个 p 轨道的对 称轴相互垂直,且均垂直于sp 杂化轨道对称轴所在直线。
可形成两个 键和两个π键
19
杂化轨道理论 (hybrid orbital theory) 碳原子在基态时的价电子层电子构型
C : 2s2 2px1 2py1 2pz0
吸收能量
C*: 2s1 2px1 2py1 2pz1
sp3杂化
重新 分配
sp2杂化
sp杂化
有机化学 第一章
20
sp3杂化
可形成四 个 键
有机化学 第一章
21
ψ*
能
1
2
量
ψ
原子轨道组合成分子轨道必备条件: ① 能量相近 ② 最大重叠 ③ 对称性相同
有机化学 第一章
27
分子轨道理论(molecular orbital theory)
电子在分子轨道中的填充顺序
能量最低原理 泡利不相容原理 洪特规则(兼并轨道规则)
最大重叠 此外还遵循成键三原则: 能量相近
1.1 有机化合物和有机化学
•有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质 、合成、应用及相关理论的一门科学。
那么,什么是有机物呢?
十七世纪中叶,据物质来源分为:动物、植物 和矿物
有机——“有生命的物质”
有机化学 第一章
3
有机化学发展的历史
十九世纪初瑞典化学家 柏齐利乌斯(Berzelius)把动物物质和 植物物质合并称有机化合物,把矿物物质称为无机化合物。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案解析
第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物:1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22,3,3,4-四甲基戊烷 3-甲基-4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷7.8.12345672,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式:1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2,4-三甲基戊烷4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子CH 3CHCH 2CCH3CH 3CH 2CH 3CCH 3CH 31.13411111122CH 2CH 32402.2401331111CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 324.下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指出错在那里?试正确命名之。
有机化学 第一章 有机化合物的结构与性质
1.2 有机化合物的特点
性质 特点
性质
水中溶解度
无机化合物
易溶于水
有机化合物
大部分不溶于水,除 少数极性分子
1.2 有机化合物的特点
性质 特点
速度慢,副反应多, 产物复杂
乙醇+乙酸=乙酸乙酯,10年 酿酒 茅台:5年、10年、15年
1.2 有机化合物的特点
性质 特点
速度慢,副反应多, 产物复杂
结构 特点
• 同分异构体
分子式相同,而分子的结构不同所 产生的一系列化合物叫做同分异构体 。产生同分异构体的现象叫做同分异 构现象。 可见,分子中碳原子的数目越多, 同分异构体的数目也越多。因此,同 分异构现象也是有机化合物数目众多 的原因之一。
1.2 有机化合物的特点
结构 特点
• 结构复杂
Aspartame 阿斯巴甜 (含苯丙氨酸)
(3)课前要预习,课堂上要认真记好笔记
(4)要认真复习,做好作业
第一章 绪论
1.1 有机化合物与有机化学
1.2 有机化合物的特点
1.3 有机化合物中的共价键
1.4 有机化学中的酸碱概念
1.5 有机化合物的分类
1.6 如何学好有机化学
第一章 绪论
1.1 有机化合物与有机化学
1.2 有机化合物的特点 1.3 有机化合物中的共价键 1.4 有机化学中的酸碱概念 1.5 有机化合物的分类 1.6 如何学好有机化学
多原子分子: 分子偶极矩 = 键的偶极矩的矢量合
H O H
= 6.13 10-30 C m
Cl
C Cl Cl Cl
=0
direction of dip ole moment
O H H H
有机化学第一章绪 论习题答案
第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答:(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能:由原子形成共价键所放出的能量,或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能:共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例,将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量,叫做A—B键的离解能。
应注意的是,对于多原子分子,键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3) 键长:形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键,由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围,在电负性大的原子一端电子云密度较大,具有部分负电荷性质,另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质,这种键具有极性,称为极性共价键。
(5) σ键:原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键:由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道,所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体:通常是指高活泼性的物质,在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来,,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂:在反应过程中,如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键,这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂:在反应过程中,如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键,这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱:能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用:在溶液中,溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
2013年鲁科化学选修《有机化学基础》:第1章第1节知能优化训练
1.下列物质中,属于有机物的是()A.CO2B.CaC2C.CO(NH2)2D.NH4HCO3解析:选C。
CO2、CaC2、NH4HCO3由于其组成、结构、性质与无机物相近,属于无机物。
2. (2009年高考安徽卷)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂,以保持鲜花盛开。
S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是()A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析:选A。
该题考查了有机化合物的结构及官能团的知识。
由S 诱抗素分子的结构简式可知,该分子中含有碳碳双键、羧基、羰基和羟基等官能团,并不含有苯环()和酯基()的结构,故B、C、D项均错误,只有A项正确。
3.按碳的骨架分类,下列说法正确的是(双选)()A.属于链状化合物属于链状化合物B.属于芳香烃C.属于脂环化合物D.属于环状有机化合物解析:选AD。
B项中无苯环,不是芳香烃,而C项中有苯环,不是脂环烃。
4.“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值标定为100,以下是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统命名为()A.1,1,3,3-四甲基丁烷B.2,2,4-三甲基戊烷C.2,4,4-三甲基戊烷D.2,2,4-三甲基己烷解析:选B。
该球棍模型表示的结构简式为,其名称为:2,2,4-三甲基戊烷。
5.(1)按系统命名法给下列有机物命名:①的名称是__________________。
②的名称是__________________。
③的名称是________________。
④的名称是________________。
(2)根据下列有机物的系统命名写出相应的结构简式。
①2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷________________。
②2,2,3,3-四甲基庚烷________________。
解析:(1)①中最长碳链为7个碳原子,应从左端起点编号,②中最长碳链为8个碳原子,应从左端起点编号,取代基位次之和最小,③中最长碳链为6个碳原子,应从右端起点编号,取代基位次之和最小,④中最长碳链为7个碳原子,应从左端起点编号;(2)如①先写出含有8个碳原子的主链,然后在任意一端开始编号,在2、4、6三个位置的碳上放甲基,在第5个碳上放乙基,最后检查是否正确。
有机化学 第一章 第1章 绪 论
第1章绪论一、有机化学和有机化合物人类对有机化合物(organic compound)的认识,最初主要基于实用的目的。
例如,用谷物酿酒和食醋;从植物中提取染料、香料和药物等。
到18世纪末,已经得到了一系列纯粹的化合物,例如酒石酸、柠檬酸、乳酸、苹果酸等。
这些从动植物来源得到的化合物具有许多共同的性质,但与当时从矿物来源得到的化合物相比,则有明显的区别。
由于受到生产力水平的限制,在18世纪末到19世纪初,曾认为这些化合物是由动植物有机体内的“生命力”影响而形成的,故有别于从没有生命的矿物中得到的化合物。
将前者称为有机化合物,后者称为无机化合物。
“生命力”学说曾一度阻碍了有机化学的发展,尤其是减缓了有机合成的前进步伐。
给予“生命力”学说的第一次沉重打击是1928年德国年轻的化学家乌勒(Friedrich Wöhler,1802~1882)首次从无机化合物氰酸铵合成了有机化合物尿素,这也是有机合成的开端。
NH4OCN-→NH2CONH2氰酸铵尿素尿素的人工合成,突破了无机化合物与有机化合物之间的绝对界限,不仅动摇了“生命力”学说的基础,开创了有机合成的道路,而且启迪了人们的哲学思想,有助于生命科学的发展。
德国化学家拜尔(Adolf von Beyer,1835~1917)与他人合作,1870年首次合成了靛蓝。
由于他对靛蓝及其衍生物的深入研究而荣获1905年诺贝尔化学奖。
与此同时,人们又合成了大量的有机化合物。
至此,“生命力”学说彻底破产了。
此后,人们还合成了成千上万种与日常生活密切相关的染料、药品、香料、炸药等有机物。
在一个“老的自然界”旁,再放上一个远远超过它的“新的自然界”。
这也是为什么要将有机化学(organic chemistry)单独作为一个化学分支的原因之一。
因此,有机化学是直到18世纪末才开始发展起来的一门科学。
在19世纪初期,由于测定物质组成的方法的建立和发展,在测定许多有机化合物的组成时发现,它们都含有碳,是碳的化合物。
《有机化学1》各章小结
《有机化学1》各章⼩结《有机化学1》各章⼩节烷烃⼀章⼩节1. 了解同系列和构造异构的概念。
2. 重点掌握烷基的命名和烷烃的习惯、衍⽣物、系统命名⽅法。
3. 掌握烷烃的结构特点及构象。
4. 重点掌握甲烷氯代反应的特点、历程、及能量变化。
5. 掌握过渡态理论。
6. 重点掌握不同氢的活性⼤⼩顺序和烷基⾃由基的稳定性⼤⼩顺序(即两个顺序)。
烯烃⼀章⼩结1. 掌握烯烃的结构(1)杂化轨道理论(2)分⼦轨道理论(3)π键的特点2. 了解烯烃的同分异构现象3. 掌握烯烃的命名(1)衍⽣物命名法(2)系统命名法(3)不饱和取代基的命名(4)重点掌握⽴体异构体的命名和次序规则4. 烯烃的来源与制法⾃学(了解)5. 烯烃的物理性质⾃学(了解)6. 重点掌握烯烃的化学性质(⼀)加成反应(1)催化加氢—不同烯烃的稳定性(2)加卤素 Br2/CCl4⽤于鉴别(3)加卤化氢遵循马⽒规律(4)加溴化氢过氧化效应反马⽒规律(5)加⽔遵循马⽒规律(6)加硫酸遵循马⽒规律不同烯烃加成的活性顺序(7)加次卤酸可⽤X2+H2O代替(8)碳正离⼦及其重排反应(9)硼氢化-氧化反应制反马⽒规律的醇(⼆)氧化反应(1)催化空⽓氧化制环氧烷烃(2)有机过氧化物氧化制环氧烷烃(3)⾼锰酸钾氧化合成、鉴别、推测结构(4)臭氧化-还原⽔解反应合成、推测结构(三)⼀般了解聚合反应(四)α-H的反应(1)α-H的取代反应(重点掌握)(2)α-H的氧化反应炔烃与⼆烯烃⼀章⼩结1. ⼀般掌握炔烃的结构和命名。
2. 重点掌握炔烃的化学性质(1)炔氢的反应(炔氢的酸性⼤⼩、炔化物的烷基化反应、重⾦属炔化物)(重点)(2)Lindlar催化加氢⽣成顺式烯烃(重点)(3)亲电加成加X2、加HX、加H2O(其中加⽔是重点,Br2/CCl4也可⽤于鉴别)。
(4)⼀般掌握亲核加成反应加HCN、加CH3OH、加CH3COOH。
(5)掌握KMnO4氧化反应鉴别,推测结构(6)炔烃的⼆聚(重点)3. 重点掌握共轭效应和超共轭效应(π-π、P-π、σ-π、σ-P)4. 重点掌握和理解1,2-加成和1,4-加成5. 重点掌握双烯合成反应。
有机化学第一章 绪论
双原子分子:键能=离解能 例如:Cl2 Cl. + Cl. E=242KJ/mol. 多原子分子:键能=平均离解能,例如 :
CH4 CH3 CH2 CH CH4
CH3 + H
435.1KJ/mol
CH2 + H D2= 443.5KJ/mol
CH + H D3= 443.5KJ/mol
2020/3/2
四、有机化学的重要性 有机化学是许多现代科学技术的基础:
生命科学(生物化学,分子生物学等) 医药学(药物化学,病理学,生化分析等) 农业(农业化学,农用化学品等) 石油(石油化工等) 材料科学(高分子化学,功能材料等) 食品(食品化学,营养学,添加剂等) 日用化工(染料,涂料,化装品等)
2020/3/2
§1-3 诱导效应 一、定义
当两个原子形成共价键时、两个成键原子的 电负性大小不同,成键原子的电子云的分布偏向 电负性大的一方,产生极性共价键。例如:
δδδδ + δδδ + δδ + δ + δ CH3 CH2 CH2 CH2 Cl
由于极性键C-Cl 的影响,使得C1带部分正 电核,C2带更少的部分正电核,C3带更更少的 正电核,这种现象称为诱导效应。
C + H D4= 338.9KJ/mol
C + 4H
H=
D1+D2
4
+D3 + D4=
415.25KJ/mol
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4、共价键的偶极矩:在共价键中,由于成键的 两个原子的电负性大小不同,使得成键的电子云 偏向电负性大的一端,电负性大的原子具有部分 负电核δ-,电负性小的原子具有部分正电核δ+。 由此定义偶极矩:µ=q.d
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同?如将CH4 及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?为什么?答案:NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br-, Cl-离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案:a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
1-1有机化学第一章
≈[学习动力]2×学习效率
内在动力: 选择性; 好奇心(兴趣); 挑战性(自身满足感) 外在动力: 奖励; 让他人(不是自己)满意;
避免被罚
思维从问题开始:问题意识∝学习效率
如何学习?
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CH3 H3C C CH3
h.叔丁基(t-Bu)
基团大小(由小到大): a<b<c< d<f<e<g<h 看序数:—Cl>— OH>—CH3>—D>—H
顺藤摸瓜:-OCH3>-OH;-CO2H>-CO2-NR2>-NHR>-N+H3>-NH2
重键拆:
C
CH >-C(CH3)3>-CH=CH2
>-CH(CH3)2 >-CH2CH3
有机化合物(Organic compound)就是碳 化合物(或碳氢化合物及其衍生物)。 研究有机化合物的化学(结构、性能和合 成方法)就是有机化学(Organic chemistry)。
CO32-、CO2、CO、 CN-、OCN-、SCN等由于其性质与无 机物相似,习惯上 仍列为无机物
N O F Si P S Cl Br I 有机化合物中常见的元素
自由基反应常由光照、高温、过氧化物 催化引发。自由基在反应中作为活泼中间 体出现,它只能在瞬间存在。
H R C A H 能量 R H C H A 两个自由基
1.2.2 离子型反应 共价键异裂,共用电子对完全转移形成 正负离子,这种以离子形式进行的反应, 叫离子型反应。
H R C A H H R C A H 能量 能量
⑤名称书写规则:位号在前,名称在后; 基名在前,母名在后; 小基在前,大基在后; 例: × 位号阿伯数,数间英逗隔; 并同中文数,中阿短线连; 母头主碳数,名尾官团称。 OH
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
第九章 卤代烃1.命名下列化合物。
CH 2Cl 2CH 2CH 2CH 2ClCH 2=C CHCH=CHCH 2BrCH 3Cl1,4-二氯丁烷 2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 32-氯-3-己烯 2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷ClBrCl4-氯溴苯 3-氯环己烯F 2C=CF 2CH 3Br四氟乙烯 4-甲基-1-溴环己烯 2.写出下列化合物的结构式。
(1)烯丙基氯 (2)苄溴CH 2=CHCH 2ClCH 2Br(3)4-甲基-5-氯-2-戊炔 (4)一溴环戊烷CH 3C C CHCH2ClCH 3Br(5)1-苯基-2-溴乙烷 (6)偏二氯乙烯 (7)二氟二氯甲烷(8)氯仿CH 2CH 2BrCL 2C=CH 2CCl 2F 2HCCl 33.完成下列反应式:CH 3CH=CH 2+HBrCH 3CHCH 3Br CH 3CHCH 3CN (1)CH 3CH=CH 2+HBr ROORCH 3CH 2CH 2Br H 2O(KOH)CH 3CH 2CH 2OH (2)CH 3CH=CH 2+Cl 25000CClCH 2CH=CH 2Cl +H O ClCH2CHCH 2ClOH (3)+Cl 2ClCl2KOH(4)KICH 3COCH 3I(5)CH 3CH CHCH CH 3OHPCl 5CH 3CH CHCH 3CH 3ClNH 3CH 3CHCH 3NH 2CH 3(6)(CH 3)3CBr +KCN25CH 2=C(CH 3)2(7)CH 3CHCH 3OHPBr CH 3CHCH 3AgNO 3/C 2H 5OHCH 3CHCH 3ONO 2(8)C 2H 5MgBr +CH 3CH 2CH 2CH 2C CHCH 3CH 3+CH 3CH 2CH 2CH 2C CMgBr(9)ClCH=CHCH 2Cl +CH 3COONa 3ClCH=CHCH 2OOCCH 3+NaCl (10)CHCH+25ClC=C ClH Cl Cl 2CHCHCl 22Cl (11)CH2Cl+3CH2CH2CH2CH2CH2OC2H5CNNH2IOH(12)4.用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
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吸 烟 的 利 弊
• 对烟草的评价可谓毁誉参半,褒贬不一,所有这些褒 贬和毁誉,都是由于烟草本身含有的化学成分太复杂, 吸烟人数众多而引起的。 • 从历史上看,吸烟并非一无是处,而且对于防鼠疫、 霍乱、虐疾等传染性疾病还具有良好作用。 18世纪德 国汉堡地区的一次霍乱大流行中,唯有卷烟厂的工人 没有一人得病。 20世纪初,在普鲁士地方流行致命的 伤寒病,唯有司达特烟厂的工人免受了伤寒病的侵袭。 可见,吸烟具有一定的杀菌防疫作用。 • 随着对烟草成分的分析逐渐深入,以及医药界对吸烟 危害性的研究,吸烟有害健康的观点已经被各国政府 和绝大多数人所认可。 • 吸烟对人体健康的严重危害皆源于烟草中含有的各种 致癌物质和有毒化学物质。烟草和烟气中含有 20 多种 致癌化学物质,它们致癌特点并不是一下子发生,而 是一个不可逆的积累过程。据统计,全世界大多数国 家因患肺癌死亡的男人,吸烟是主要的原因。
茶的成分及加工
• 化学分析表明:茶叶中经分离和鉴定的有机化合 物有 450 种以上,主要由茶多酚、生物碱、维生 素、蛋白质、芳香族化合物、碳水化合物、果胶 等,无机矿物营养元素也不少于15种。 • 茶叶的化学成分主要有:多酚类,即茶多酚或称 茶单宁;生物碱如咖啡碱、茶碱等;有机酸发如 琥珀酸、柠檬酸、鞣酸以及多种维生素、氨基酸、 芳香化合物、无机盐、碘和氟等许多化学物质。 • 其中咖啡碱是使茶叶具有温和兴奋作用的最重要 物质。 • 茶叶也含有不溶性物质,主要是纤维性物质,以 及蛋白质、果胶和很少量的精油,其中大多数是 易挥发组分,这些挥发性组分使茶叶具有芳香的 味道。
茶与化学
• 我国是茶的故乡,国是世界上最早种茶、制茶 和饮茶的国家,种茶和饮茶有数千年的历史。 远古时神农“尝百草之滋味,…一日而遇七十 毒”相传是用茶解了毒。茶叶被当成了药材, 后来人们认识到茶可以作为清热解渴、提神益 思的饮料。汉代已把茶作为饮料。 • 目前,世界上 100 多个国家有饮茶的习尚,人 数多达30亿以上,因此,茶是世界上最普遍的 一种饮料。 • 茶属山茶科植物,根据种子的不同,茶可 分为两个品种,即:中国种和阿萨姆种。它们 是由于适应不同的水土气候的变化而形成的。
一、重新认识化学
绪
论
什么是化学
绝不是我们在初高中了解的化学
化学是什么 化学与我们的生活有什么关系
化学有什么重要性
化学与我们的生活息息相关
古人言 :
开门七件事,柴米油盐酱醋茶
为什么古人的话能得到中国人的信任? 由于中国文化的博大精深,许多传统观念 深入人心 中医,出了很多神医 电视剧《神医喜来乐》 “神医”: 王林 胡万林 王学贵 中医经典: 《伤寒论》,《黄帝内经》,《本草纲目》
室内装修的污染源
• 甲醛 是一种无色昐溶的刺激性气体。刨花板、密度板、胶 合板等人造板材、胶粘剂和墙纸是空气中甲醛的主要来源, 释放期长达3~15年。可经呼吸道吸收,甲醛对人体的危 害具长期性、潜伏性、隐蔽性的特点。长期吸入甲醛可引 发鼻咽癌、喉头癌等严重疾病。
• 苯 是一种无色、具有特殊芳香气味的气体。胶水、油漆、 涂料和黏合剂是空气中苯的主要来源。苯及苯系物被人体 吸入后,可出现中枢神经系统麻醉作用;可抑制人体造血 功能,使红血球、白血球、血小板减少,再生障碍性贫血 患率增高:还可导致胎儿的先天性缺陷等。
前
言
一、认识老师 主 讲:王文虎 助 教:杨 梅, 张 明
单位:元素有机化学国家重点实验室 南开大学元素有机化学研究所 地址:元素所合成楼313和411
二、讲授内容
01 绪论 2 10 羧酸及其衍生物 4
02 饱和脂肪烃 03 不饱和脂肪烃 04 环烃
05 旋光异构 06 卤代烃
2 6 6
5 4
四、学习方法
1.具体学习的常规方法
预习报告
课后作业
2.思维方法:现实工作生活的灵魂
跳跃思维:跨越时空探询事物本色 惯性思维:经验和相似者相融,任惯性牵引思维
跳跃思维和惯性思维有机结合
灵感和潜能
3. 有机化学反应的本质
• • • • • 围绕电子资源的争夺战到暂时的和平。 成键的电子分配不均是反应的潜在因素。 在反应体系中阴阳相吸是反应点靠近的动力。 环状化合物中五六元环的化合物容易形成。 化学键断裂的容易程度: 非极性共价键---极性共价键---离子键 A------B
学会思考,不盲从
古人言 :
开门七件事,柴米油盐酱醋茶
糖类来源:是绿色植物光合作用的产物
单糖(葡萄糖、果糖)主要存在于水果蔬菜、动物的血液中 葡萄糖是重要的工业原料,主要用于工业加工、医疗输液、合 成补钙药物及维生素C等 。
糖 类
二糖(蔗糖、麦芽糖)主要存在于甘蔗和甜菜中 食用白糖、冰糖等就是蔗糖
酒的组成
• 酒的主要成分是水和乙醇,根据酒的度 数不同,两者在酒中的相对比例也有所 不同,因而也就出现不同风味的酒产品; • 除此之外,还含有醇类(如甲醇)、酸类 酯类、酚类等成分。当制酒原料中的 酸、木质素等含量较多, 且原料出现腐 烂现象,则由此制的酒中的甲醇浓度很 高,而甲醇含量较高时,往往引起饮酒者 的中毒。
多糖(淀粉、纤维素)淀粉主要存在于植物的种子和块茎中,如 大米、小麦、马铃薯。它除做食物外主要用于生产葡萄糖和酒精 纤维素主要存在于植物的茎叶和果皮中,还来源于食物中的干果、 鲜果、蔬菜等(木材、稻草、麦秆、甘蔗渣等可以用来造纸)。
古人言 :
开门七件事,柴米油盐酱醋茶
油脂来源:植物的种子、动物的组织和器官中。 植物油 (存在于豆类、油菜中,可以增加 食物的滋味,增进食欲) 脂肪(存在于动物体内,有保温和保 护内脏器官的作用) 油脂保证机体的正常生理功能。但摄入过量脂肪,可 能引起肥胖、高血脂、高血压,也可能会诱发乳腺癌、肠 癌等恶性肿瘤。 因此在饮食中要注意控制油脂的摄入量。
开门七件事,柴米油盐酱醋茶
乙酸
•乙酸俗称醋酸,醋的主要成分是乙酸。 •普通的食醋中含有3%-5%的乙酸,乙酸 是烃的主要含氧衍生物。 •乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体, 当温度低于熔点时,乙酸凝结成类似冰 一样的晶体,所以纯净的乙酸又称为冰 醋酸。乙酸易溶于水和乙醇。
古人言 :
开门七件事,柴米油盐酱醋茶
• 氨 是一种无色而有强烈刺激气味的气体。主要来源于混凝 土防冻剂等外加剂、防火板中的阻燃剂等。对眼、喉、上 呼吸道有强烈的刺激作用,可通过皮肤及呼吸道引起中毒, 轻者引发充血、分泌物增多、肺水肿、支气管炎、皮炎, 重者可发生喉头水肿、喉痉挛,也可引起呼吸困难、昏迷、 休克等,高含量氨甚至可引起反射性呼吸停止。
食品添加剂
食品添加剂是指用于改善食品品质、延长食品保 存期、便于食品加工和增加食品营养成分的一类 化学合成或天然物质。食品添加剂是为改善食品 色、香、味等品质,以及为防腐和加工工艺的需 要而加入食品中的化合物质或者天然物质。目前 我国食品添加剂有23个类别,2000多个品种,包 括酸度调节剂、抗结剂、消泡剂、抗氧化剂、漂 白剂、膨松剂、着色剂、护色剂、酶制剂、增味 剂、营养强化剂、防腐剂、甜味剂、增稠剂、香 料等。
11 取代羧酸 12 含氮化合物 13 含硫磷有机化合物
14 碳水化合物 15氨基酸、肽与蛋白质
3 3 2
5 2
07 有机化学中的光谱法 08 醇酚醚 09 醛酮醌
5 5
16 类脂化合物 17 杂环化合物
2 3 2
理解化合物分类形成章节,化合物性质贯穿着它们间的转化。
三、学习目的
• • • • 掌握各类有机化合物的命名 掌握各类有机化合物的结构特征 掌握各类有机化合物的通性和反应 了解有机化合物的波谱鉴定方法
酒在体内的代谢
• 酒精通过口腔和胃肠时没有变化,一 旦进入血液就会在几分钟内,迅速随 血液带入肝脏,在肝内大部分滤出,流 入心脏,入肺,再回到心脏,然后通 过主动脉进入动脉而流至全身,最后 进入大脑和高级中枢神经系统。
• 纤维素类
过去人们一提膳食纤维就想 到糠麸、菜帮、菜根、果皮 之类的渣滓,想到纤维素。 没错,渣滓是纤维素,属于 膳食纤维,但膳食纤维不仅 仅包括纤维素,还包括半纤 维素、果胶、亲水胶体物质、 木质素及其他不被人体消化 酶所分解的物质。它是不可 消化但可食用的植物性成分 的总和,不包括动物性成分。
• 氡 是一种无色、无味、无法察觉的惰性气体。水泥、砖沙、 大理石、瓷砖等建筑材料是氡的主要来源,地质断裂带处 也会有大量的氡析出。氡及其子体随空气进入人体,或附 着于气管粘膜及肺部表面,或溶入体液进入细胞组织,形 成体内辐射,诱发肺癌、白血病和呼吸道病变。世界卫生 组织研究表明,氡是仅次于吸烟引起肺癌的第二大致癌物 质。
茶的种类
• 若按照茶的加工工艺来分类,可以分 成非发酵茶、半发酵茶和发酵茶。 非发酵茶是在加工时,不进行氧化 酶处理;半发酵茶是进行适度的氧 化酶处理,达到半发酵的程度;而 发日常生活中所饮用的茶,则 有:绿茶(非发酵茶)、乌龙茶(半发酵茶)、 红茶(发酵茶)以及花茶等。 • 茶的涩味是基于儿茶素,苦味是基于 咖啡因,鲜味是基于氨基酸(茶氨酸),香 味是基于萜烯类物质。
茶的药理作用
• •
抗氧化
茶的抗氧化作用是其中儿茶素的缘故. 且已证实,当儿茶素与维生素C共存时,其抗 氧化作用会有所增强. 因而,适量饮茶,可使 人体免受活性氧自由基或过氧化脂类物质 的损害,延缓衰老。
古人言 :
开门七件事,柴米油盐酱醋茶
我们生活的各方面都涉及到化学
酒与化学
• 人类酿酒的历史非常悠久,至今已有 4000 多年。现 在人们利用不同的原料,用于不同的发酵方法制出 了各种色、香、味不同的酒,有白酒、黄酒、果酒、 啤酒等种类,同时历史给后人留下了丰富的酒文化。 • 酒是一种奇特而富有魅力传统饮品,至今已有数千 年的酒文化历史。酒的饮用环境和条件不只是古代 “祭祀”时才能享用,已渗透到了生活中的方方面 面。无论是爱情、友谊、婚嫁、宴宾,还是交际、谈 判、消愁、解闷,都离不开酒这种“媒体”。所以,酒 作为情感的载体,可起到寄托精神、渲泄情感、促进 交际、缓解压力等作用。